카보닐기
카보닐기(영어: carbonyl group)는 유기화학에서 산소 원자와 이중 결합을 형성하고 있는 탄소 원자(C=O)로 구성된 작용기이다. 카보닐기는 많은 더 큰 작용기의 일부로 여러 종류의 유기 화합물에서 발견할 수 있다. 카보닐기를 포함하고 있는 화합물은 보통 카보닐 화합물이라고 언급된다.[1]
카보닐이라는 용어는 무기 또는 유기 금속 착물(금속 카보닐, 예를 들어 니켈 카보닐)의 리간드로 일산화 탄소를 지칭할 수도 있다.
이 문서의 나머지 부분은 탄소와 산소가 이중 결합을 공유하는 카보닐의 유기화학 정의에 관한 것이다.
카보닐 화합물
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α,β-불포화 카보닐 화합물 문서를 참고하십시오.유기화학에서 카보닐기는 다음과 같은 유형의 화합물을 나타낸다.
다른 유기 카보닐 화합물의 예에는 요소, 카르밤산염, 염화 아실 클로로폼산염 및 포스젠의 유도체, 탄산 에스터, 싸이오에스터, 락톤, 락탐, 하이드록삼산염, 아이소사이안산염가 있다. 무기 카보닐 화합물의 예에는 이산화 탄소 및 황화 카보닐이 있다.
카보닐 화합물의 특별한 부류는 특별한 성질을 나타낼 수 있는 다이카보닐 화합물이다.
구조 및 반응성
[편집]유기 화합물의 경우 C–O 결합의 길이는 120 pm에서 크게 벗어나지 않는다. 무기 카보닐 화합물은 C–O 거리가 더 짧다(CO는 113 pm, CO2는 116 pm, COCl2는 116 pm).[2]
카보닐 탄소는 일반적으로 친전자성이다. 친전자성의 순서는 알데하이드(RCHO) > 케톤(R2CO) > 에스터(RCO2R') > 아마이드(RCONH2)이다. 다양한 친핵체가 공격하여 탄소-산소 이중 결합을 끊는다.
C=O 결합의 극성은 또한 인접한 C-H 결합의 산도를 증가시킨다. 탄소의 양전하와 산소의 음전하로 인해 카보닐기는 첨가 및 친핵성 공격을 받는다. 다양한 친핵체가 공격하여 탄소-산소 이중 결합을 끊고 부가-제거 반응을 일으킨다. 친핵성 반응은 보통 친핵체의 염기도에 비례하며 친핵성이 증가함에 따라 카보닐 화합물 내의 안정성이 감소한다.[3] pKa값은 알데하이드가 16.7, 아세톤이 19이다.[4]
분광법
[편집]- 적외선 분광법: C=O 이중 결합은 약 1600~1900 cm−1(5263~6250 nm) 사이의 파장에서 적외선을 흡수한다. 흡수되는 정확한 위치는 분자의 기하학과 관련하여 잘 이해되어 있다. 이 흡수는 적외선 흡수 스펙트럼에 표시될 때 "카보닐 스트레치(carbonyl stretch)"로 알려져 있다.[5] 또한 물에서 프로파논의 자외선-가시광선 스펙트럼은 257 nm에서 카보닐의 흡수를 나타낸다.[6]
- 핵자기 공명: C=O 이중 결합은 주변 원자에 따라 다른 공명, 일반적으로 다운 필드 시프트를 나타낸다. 카보닐 탄소의 13C NMR은 160~220 ppm 범위이다.
같이 보기
[편집]각주
[편집]- ↑ Saul Patai, 편집. (1966). 《The Carbonyl Group》. PATAI'S Chemistry of Functional Groups 1. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771051. ISBN 9780470771051.Jacob Zabicky, 편집. (1970). 《The Carbonyl Group》. PATAI'S Chemistry of Functional Groups 2. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771228. ISBN 9780470771228.
- ↑ G. Berthier, J. Serre (1966). 〈General and Theoretical Aspects of the Carbonyl Group〉. Saul Patai. 《The Carbonyl Group》. PATAI'S Chemistry of Functional Groups 1. John Wiley & Sons. 1–77쪽. doi:10.1002/9780470771051.ch1. ISBN 9780470771051.
- ↑ Lienhard, Gustav E.; Jencks, William P. (September 1966). “Thiol Addition to the Carbonyl Group. Equilibria and Kinetics1”. 《Journal of the American Chemical Society》 88 (17): 3982–3995. doi:10.1021/ja00969a017. ISSN 0002-7863.
- ↑ Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. "Organic Chemistry" 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 0-02-390171-3
- ↑ Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: New Jersey. ISBN 0-471-24823-1.
- ↑ “Archived copy” (PDF). 2015년 8월 24일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2015년 7월 11일에 확인함.
더 읽을거리
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- L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X
- The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
- Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (1997).
- William Reusch. tara VirtualText of Organic Chemistry (2004).
- Purdue Chemistry Department [1] (retrieved Sep 2006). Includes water solubility data.
- William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Retrieved 23 May 2005.
- ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.
