Asid tetrahidrofolik

Asid tetrahidrofolik
Nama
	Nama IUPAC Asid N-[4-({[(6Ξ)-2-amino-4-okso-1,4,5,6,7,8-heksahidropteridin-6-il]metil}amino)benzoil]-L-glutamik
	Nama IUPAC sistematik Asid (2S)-2-[4-({[(6Ξ)-2-amino-4-okso-1,4,5,6,7,8-heksahidropteridin-6-il]metil}amino)benzamido]pentanedioik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	135-16-0 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
3DMet	B04806;
Rujukan Beilstein	101189
ChEBI	CHEBI:20506 ;
ChemSpider	82572 ;
DrugBank	DB00116 ;
IUPHAR/BPS	4675;
KEGG	C00101 ;
MeSH	5,6,7,8-tetrahydrofolic+acid
PubChem CID	91443;
UNII	43ZWB253H4 ;
	InChI InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1 Key: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBSA-N ; InChI=1/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1 Key: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBBC;
	SMILES O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O;
Sifat
Formula kimia	C; 19H; 23N; 7O; 6
Jisim molar	445.43 g/mol
Takat lebur	250 °C (482 °F; 523 K)
Keterlarutan dalam air	0.27 g/L
Keasidan (pKa)	3.51
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Asid tetrahidrofolik (THFA) atau tetrahidrofolat ialah terbitan asid folik dan kofaktor enzim utama.

Metabolisme

Sintesis manusia

Asid tetrahidrofolik dihasilkan daripada asid dihidrofolik oleh dihidrofolat reduktase. Tindak balas ini dapat dicegah dengan metotreksat.^[1] Ia ditukar menjadi 5,10-metilenatetrahidrofolat oleh serina hidroksimetiltransferase.

Sintesis bakteria

Banyak bakteria menggunakan dihidropteroat sintetase untuk menghasilkan dihidropteroat yang tidak memiliki fungsi dalam manusia. Ini boleh menjadikannya sebagai sasaran baik bagi antibiotik sulfonamida yang bersaing dengan molekul pelopornya, PABA.

Laluan tetrahidrofolat dan antimetabolitnya

Fungsi

Asid tetrahidrofolik

ialah kofaktor dalam banyak tindak balas, terutamanya dalam sintesis (atau anabolisme) asid amino dan asid nukleik. Di samping itu, ia berfungsi sebagai molekul pembawa bagi bahagian karbon tunggal, iaitu kumpulan yang mengandungi satu atom karbon seperti metil, metilena, metenil, formil dan formimino. Apabila digabungkan dengan satu bahagian karbon tunggal seperti dalam 10-formiltetrahidrofolat, ia bertindak sebagai penderma kumpulan karbon tunggal. Tetrahidrofolat mendapat atom karbon tambahan ini dengan mengasingkan formaldehid yang dihasilkan dalam proses lain. Bahagian karbon tunggal ini penting dalam pembentukan pelopor sintesis DNA. Kekurangan asid tetrahidrofolik boleh menyebabkan anemia megaloblas.^[2]^[3]^[4] Metotreksat bertindak terhadap dihidrofolat reduktase sebagai perencat seperti pirimetamina atau trimetoprim, dan dengan itu, mengurangkan jumlah tetrahidrofolat terhasil sehingga boleh boleh mengakibatkan anemia megaloblas.

Asid tetrahidrofolik terlibat dalam penukaran asid formiminoglutamat kepada asid glutamik; ini boleh mengurangkan jumlah histidina yang tersedia bagi penyahkarboksilan dan sintesis protein, dan oleh itu, histamin dan asid formiminoglutamat dalam kencing mungkin berkurangan.^[5]

Rujukan

^ Rajagopalan, P. T. Ravi; Zhang, Zhiquan; McCourt, Lynn; Dwyer, Mary; Benkovic, Stephen J.; Hammes, Gordon G. (2002-10-15). "Interaction of dihydrofolate reductase with methotrexate: Ensemble and single-molecule kinetics". Proceedings of the National Academy of Sciences (dalam bahasa Inggeris). 99 (21): 13481–13486. Bibcode:2002PNAS...9913481R. doi:10.1073/pnas.172501499. ISSN 0027-8424. PMC 129699. PMID 12359872.
^ "Biochemistry: The One-Carbon Pool: Folate and B12 Metabolism". liveonearth.livejournal.com. 2008-02-23. Dicapai pada 2020-12-15.
^ Yadav, Manish K.; Manoli, Nandini M.; Madhunapantula, SubbaRao V. (2016-10-25). Roemer, Klaus (penyunting). "Comparative Assessment of Vitamin-B12, Folic Acid and Homocysteine Levels in Relation to p53 Expression in Megaloblastic Anemia". PLOS ONE (dalam bahasa Inggeris). 11 (10): e0164559. Bibcode:2016PLoSO..1164559Y. doi:10.1371/journal.pone.0164559. ISSN 1932-6203. PMC 5079580. PMID 27780269.
^ Aslinia, F.; Mazza, J. J.; Yale, S. H. (2006-09-01). "Megaloblastic Anemia and Other Causes of Macrocytosis". Clinical Medicine & Research (dalam bahasa Inggeris). 4 (3): 236–241. doi:10.3121/cmr.4.3.236. ISSN 1539-4182. PMC 1570488. PMID 16988104.
^ Dawson W, Maudsley DV, West GB (December 1965). "Histamine formation in guinea-pigs". J. Physiol. 181 (4): 801–9. doi:10.1113/jphysiol.1965.sp007798. PMC 1357684. PMID 5881255.

Pautan luar

Tetrahydrofolat terikat protein di PDB

[1] Rajagopalan, P. T. Ravi; Zhang, Zhiquan; McCourt, Lynn; Dwyer, Mary; Benkovic, Stephen J.; Hammes, Gordon G. (2002-10-15). "Interaction of dihydrofolate reductase with methotrexate: Ensemble and single-molecule kinetics". Proceedings of the National Academy of Sciences (dalam bahasa Inggeris). 99 (21): 13481–13486. Bibcode:2002PNAS...9913481R. doi:10.1073/pnas.172501499. ISSN 0027-8424. PMC 129699. PMID 12359872.

[2] "Biochemistry: The One-Carbon Pool: Folate and B12 Metabolism". liveonearth.livejournal.com. 2008-02-23. Dicapai pada 2020-12-15.

[3] Yadav, Manish K.; Manoli, Nandini M.; Madhunapantula, SubbaRao V. (2016-10-25). Roemer, Klaus (penyunting). "Comparative Assessment of Vitamin-B12, Folic Acid and Homocysteine Levels in Relation to p53 Expression in Megaloblastic Anemia". PLOS ONE (dalam bahasa Inggeris). 11 (10): e0164559. Bibcode:2016PLoSO..1164559Y. doi:10.1371/journal.pone.0164559. ISSN 1932-6203. PMC 5079580. PMID 27780269.

[4] Aslinia, F.; Mazza, J. J.; Yale, S. H. (2006-09-01). "Megaloblastic Anemia and Other Causes of Macrocytosis". Clinical Medicine & Research (dalam bahasa Inggeris). 4 (3): 236–241. doi:10.3121/cmr.4.3.236. ISSN 1539-4182. PMC 1570488. PMID 16988104.

[5] Dawson W, Maudsley DV, West GB (December 1965). "Histamine formation in guinea-pigs". J. Physiol. 181 (4): 801–9. doi:10.1113/jphysiol.1965.sp007798. PMC 1357684. PMID 5881255.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]