4-pyridon

4-Pyridon is een organische verbinding met de formule ${\ce {C5H5NO}}$. Het is een kleurloze, vaste stof. De verbinding is altijd in evenwicht met zijn tautomeer 4-hydroxy-pyridine.

4-pyridon
Structuurformule en molecuulmodel
Tautomere structuren van 4-pyridon
Algemeen
Molecuul­formule	${\ce {C5H5NO}}$
IUPAC-naam	Pyridine-4(1H)-on
Andere namen	* 4-Pyridinol 4-Hydroxypyridin 4-Pyridinon Pyridin-4-on
Molmassa	95,101 g/mol
SMILES	c1c[nH]ccc1=O
CAS-nummer	(4-pyridon) 108-96-3 (4-Hydroxypyridine) 626-64-2
EG-nummer	203-633-2
PubChem	12290
Wikidata	Q230024
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H315 - H319 - H335
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer	203-633-2
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	150 °C
Kookpunt	181 °C
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De synthese van 4-pyridon en zijn derivaten gaat uit van 4-pyron(-derivaten) in een reactie met amines. De stamverbinding ontstaat in de reactie van 4-pyron met ammoniak:

Synthese van 4-Hydroxypyridin (4-Pyridon)

Eigenschappen

De keto-vorm, zoals in de inleiding aangegeven, in evenwicht met zijn tautomeer, 4-hydroxypyridine. In oplossingen ligt het evenwicht echter vrijwel geheel aan de kant van de keto-vorm. De hydroxy-vorm speelt alleen in zeer verdunde oplossingen of in apolaire oplosmiddelen een rol van betekenis in het evenwicht. In de gasfase is de hydroxy-vorm juist de dominante structuur.

De reactiemogelijkheden van 4-pyridon worden bepaal;d door de keto-vorm, waardoor het beschrijven van de stof als 4-Pyridinol eigenlijk vermeden moet worden, omdat dan de indruk gewekt wordt dat de verbinding fenol-achtige eigenschappen zou hebben, wat niet het geval is. In oplossing vertoont 4-pyridon geen klassieke aromatische eigenschappen en is de pK_z-waarde meer vergelijkbaar met amides, in tegenstelling tot 3-hydroxypyridine dat een voor pyridines gebruikelijke pK_z-waarde heeft. Ook het protoneren gebeurt op de voor amides gebruikelijke plaats: het keto-zuurstof-atoom.

Met ijzer(III)chloride vormt 4-Pyridon een geelkleurig complex.

Voorkomen en toepassingen

4-Pyridon zelf is niet bekend als een in de natuur voorkomende stof. Wel treedt de basisstructuur op als bouwsteen in pyridosine, een hydrolyseproduct van melk en de uit de natuur bekende stof mimopudine en het niet-biogene aminozuur mimosine.

Struktuur van Mimosine	Fluridon is een in water werkend herbicide waarin een 4-pyridon ring (de middelste) voorkomt.

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

De verbinding dient als grondstof in de synthese van 4-chloorpyridine en 3-hydroxy-4-pyridonen. De laatste twee stofgroepen worden ingezet als aluminium- en ijzer-bindende medicamenten.

Zie ook

• 4-piperidinon
• Dehydroazijnzuur

Bronnen, noten en/of referenties

• Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel 4-Pyridone op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
• De sectie "Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen" in de infobox; Eigenschappen; Voorkomen en Toepassingen of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel 4-Pyridon op de Duitstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

---

Verwijzingen in de tekst