Laurinezuur
Laurinezuur is een verzadigd vetzuur met twaalf koolstofatomen dat behoort tot de alkaanzuren. Laurinezuur behoort specifieker tot de middellangeketenvetzuren (MKVZ, Engels: MCFA). Door sommige wetenschappers wordt het echter ook wel ingedeeld onder de langeketenvetzuren (LKVZ, Engels: LCFA)[2].De brutoformule van laurinezuur is C12H24O2 en de systematische naam is dodecaanzuur. Laurinezuur wordt kort weergegeven met C12:0.
| Laurinezuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van laurinezuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C12H24O2 | |||
| IUPAC-naam | n-dodecaanzuur | |||
| Molmassa | 200,31776 g/mol | |||
| SMILES | CCCCCCCCCCCC(=O)O
| |||
| InChI | 1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8- 9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)
| |||
| CAS-nummer | 143-07-7 | |||
| EG-nummer | 205-582-1 | |||
| PubChem | 3893 | |||
| Wikidata | Q422627 | |||
| Vergelijkbaar met | n-decaanzuur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H318 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Dichtheid | 0,880[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 44[1] °C | |||
| Kookpunt | 298[1] °C | |||
| Vlampunt | circa 155-165[1] °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 340[1] °C | |||
| Dampdruk | < 15[1] Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,058[1] g/L | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa = 4,6 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Voorkomen
bewerken
Laurinezuur is rijkelijk vertegenwoordigd in de laurineoliën. Enkele voorbeelden hiervan zijn kokosolie, palmpitolie, babassu-olie, cohune-olie, tucumolie en het genetisch gemanipuleerde laurate canola oil. Ook komt het van nature voor in moedermelk, waar het antibacteriële en antivirale eigenschappen heeft.
Toepassingen
bewerkenVolgens een meta-analyse van Mensink et al uit 2003 onder 60 klinische onderzoeken heeft laurinezuur het gunstigste effect op de verhouding cholesterol:HDL[3]. Deze verhouding is klinisch relevanter dan het totaalcholesterolgehalte of het LDL-cholesterolgehalte.
Van laurinezuur is vastgesteld dat het bacteriedodende en virusvernietigende eigenschappen heeft. Dit komt doordat er in het lichaam uit laurinezuur de mono-ester monolaurine wordt aangemaakt. Dit monolaurine is in staat de buitenkant van bepaalde virussen en bacteriën oplosbaar te maken, waardoor het micro-organisme stukgaat en afsterft[4]. Enkele voorbeelden waarbij monolaurine effectief is, zijn hiv, cytomegalovirus (CMV), Herpes simplex (HSV), ringworm, Candida albicans, Helicobacter pylori, Propionibacterium acnes (belangrijk bij acne), Staphylococcus epidermidis en Staphylococcus aureus.
- ↑ a b c d e f g (en) Gegevens van laurinezuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 16 mei 2009)
- ↑ zie bijvoorbeeld Charles M. Mansbach, Patrick Tso, Arnis Kuksis, Intestinal lipid metabolism, p. 404
- ↑ Mensink RP et al. Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials. Am J Clin Nutr 2003;77:1146–55.)
- ↑ Liebermann S, Enig MG, Preuss HG. A review of monolaurin and lauric acid: natural virucidal and bactericidal agents. Alternative & Complementary Therapies Dec 2006, Vol. 12, No. 6: 310-314.