Basiskennis chemie 5/Ethers

Alkoxyakanen

Een practisch belangrijke groep verbindingen in de organische chemie wordt gevormd door de zogenaamde alkoxyalkanen. In deze verbindinegn zijn twee organische groepen, atoomgroepen waarin koolstof letterlijk het verbindende element is, met elkaaar verbonden via een zuurstof-atoom. De twee organische groepen kunnen, maar hoeven niet, gelijk te zijn. Hieronder zie je de structuurformule van een aantal van dat soort verbindingen:


A	B	C	D	E

In de structuurformules hierboven zie je dat er een grote verscheidenheid aan combinaties mogelijk is. Ook kunnen meerdere koolstogroepen via zuurstofatomen met elkaar gekoppeld worden, zoals de laatste twee voorbeelden laten zien.

Inleiding

Naam van de groep

De alkanolen worden in het gewone spraakgebruik, zelfs onder chemici, naar de meest bekende vertegenwoordiger van de groep als alcohol aangeduid. Dit geldt ook voor de alkoxyalkanen: de meest bekende vertegenwoordiger van deze groep verbindingen is al eeuwen bekend onder de naam "ether" en deze groep wordt dan ook meestal aangeduid met de naam ethers.
In de 19e eeuw werd het pijnverdovende effect van ethoxyethaan, of zoals het toen genoemde werd: di-ethylether of kortweg ether bekend en werd in de operatiekamer het verdovende effect van ethanol (alcohol, wiskey) vervangen door het gebruik van ether.

Operatie met behulp van het verdovende di-ethylether (ethoxyethaan)

Naam

Noimenclatuur

De naam van een alkoxyalkaan wordt samengesteld uit de naam van de grootste organische groep als hoofdketen en de andere als zijketen. De naam van de zijketen wordt bepaald door het aantal koolstofatomen erin, de uitgang van de ervan wordt, plaats van ~yl, ~oxy

Aantal C	Formule	Naam
1	${\ce {CH3O -}}$	Methoxy
2	${\ce {CH3CH2O -}}$	Ethoxy
3	${\ce {CH3CH2CH2O -}}$	Propoxy
4	${\ce {CH3CH2CH2CH2O -}}$	Butoxy

\mathrm {}

Hieronder zie je de structuurformules van pentaan en ethoxyethaan naast elkaar weergegeven met ballen en stokjes, samen met een structuurformule van het alkoxyalkaan.


Pentaan	Ethoxyethaan (of ether) op twee manieren weergegeven

Als je de twee "bal en stok"-modellen met elkaar vergelijkt is meteen duidelijk dat het voor de vorm van het molecuul niet zoveel uitmaakt of in het midden een ${\ce {-\ CH2\ -}}$ -groep zit of dat de middelste groep uit ${\ce {-\ O\ -}}$ bestaat. In onderstaande tabel zijn een aantal fysische eigenschappen van alkoxyalkanen en alkanen met hetzelfde aantal zware atomen (= koolstof + zuurstof) verzameld. Ter vergelijking zijn ook de waarden voor alkanen (tegen een grijze achtergrond) met hetzelfde aantal zware atomen opgenomen.

3,2

C + O	Naam	M(g/mol)	Sp(°C)	Kp(°C)	d_rel^‡
3	Propaan	44,10	-188	-42	1,9
3	Methoxymethaan	46,07	-138	-25	2,0
4	Butaan	58,12	-140	0	2,5
4	Methoxyethaan	60,10	-113	7,4	2,6
5	Pentaan	72,15	-130	36	3,2
5	Methoxypropaan	74,12		39	3,2
5	Ethoxyethaan	74,12	-116	35	3,2

C + O	Naam	M(g/mol)	Sp(°C)	Kp(°C)	d_rel^‡
7	Heptaan	100,21	-91	98	4,4
7	1-Propoxypropaan	102,17	-122	89	4,5
9	Nonaan	128,26	-53	151	5,6
9	1-Butoxybutaan	130,23	-98	142	5,7

^‡: relatieve dampdichtheid tem opzichte van lucht

Eigenschappen

Je ziet dat vooral de kookpunten van de verbindingen met hetzelfde aantal zware atomen (niet waterstof) vrijwel gelijk zijn.

Een tweede punt dat opvalt is de hoge relatieve dampdichtheid. Dit betekent een paar dingen:

eenzelfde volume etherdamp weegt veel meer dan dat volume aan lucht.
etherdamp zal slecht mengen met lucht. Vanuit een schaaltje met verdampende ether stroomt er een deken van vrijwel pure etherdamp over de tafel. Je kunt de stroom etherdamp soms zien op dezelfde manier als de warmtekringels boven een radiator.
Komt deze stroom damp bij een ontstekingsbron (kaarsvlam, elektrische vonk) dan zal de damp ontbranden en mogelijk zelfs het schaaltje vloeibare ether op drie of vier meter afstand aansteken

Reacties

Verbranden

Alkoxyalkanen zijn chemisch gezien erg luie verbindingen. De enige echte reactie van deze groep verbindingen is de verbranding met zuurstof. Bijvoorbeeld:

Ethoxyethaan + zuurstof geeft koolstofdioxide + water

{\ce {CH3CH2OCH2CH3\ +\ 6O2\ ->\ 4CO2\ +\ 5H2O\ +\ warmte}}

Omdat het maken van ethoxyethaan duurder is dan het isoleren van alkanen uit aardolie wordt ether zelden bewust voor deze reactie gebruikt.

Verbranden

Met H⁺

Ethers kunnen met zuur reageren. De elektronenparen van zuurstof die niet gebruikt worden om de koolstofgroepen te binden lijken erg op die van de zuurstofatomen in water. Vooral in geconcentreerde oplossingen van zuren ontstaan deeltjes die vergeleken kunnen worden met een water-molecuul waar een waterstof-ion aan geplakt zit. Vooral bij de kleinere alkoxyalkanen heeft dit tot gevolg dat ionen ontstaan die in water kunnen oplossen. Het water wordt hierdoor minder "waterig", waardoor ook andere organische stoffen dan het alkoxyalkaan er beter in oplossen.

Reacties

Toepassingen

Toepassingen van ethers zijn:

Verdovingsmiddel: Wel wordt dit voor mensen nauwelijks nog toegepast, maar in het laboratorium wordt het wel toegepast om bijvoorbeeld fruitvliegjes voor erfelijkheidsonderzoek te verdoven.
Oplosmiddel: Het feit dat ethers zelf enerzijds nauwelijks reageren en anderzijds een goed oplosmiddel zijn voor organische stoffen en deeltjes die met de vrije elektronenparen op zuurstof kunnen reageren, maakt ze in de organische chemie tot zeer geschikte oplosmiddelen.

Toepassingen

Alkoxyakanen

Naam van de groep

Noimenclatuur

Reacties

Verbranden

Met H+

Toepassingen

Met H⁺