Benzonitril: verschil tussen versies

Benzonitril
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van benzonitril
Algemeen
Molecuulformule	C7H5N
IUPAC-naam	benzonitril
Andere namen	fenylcyanide
Molmassa	103,12 g/mol
CAS-nummer	100-47-0
EG-nummer	202-855-7
PubChem	7505
Wikidata	Q412567
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met amandelgeur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H312
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280
EG-Index-nummer	608-012-00-3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,01 g/cm³
Smeltpunt	−13 °C
Kookpunt	191 °C
Vlampunt	70-75 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	550 °C
Dampdruk	(20°C) 72 Pa
Oplosbaarheid in water	4,3 g/L
Goed oplosbaar in	organische oplosmiddelen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Interactief door geschiedenis bladeren

← Oudere bewerking

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud

VisueelWikitekst

In de regel

Huidige versie van 3 jun 2023 om 11:39

Benzonitril is een organische verbinding die bestaat uit een benzeenring verbonden met een nitrilgroep. Het is een kleurloze vloeistof met een geur van amandelen. Het is weinig oplosbaar in water, maar volledig in organische oplosmiddelen zoals aceton, benzeen, chloroform of ethylacetaat. Benzonitril is de eerste precursor van aromatische koolwaterstoffen die is gevonden in de interstellaire ruimte^[1].

Synthese

Benzonitril kan bereid worden door de ammoxidatie van tolueen: dit is de reactie van tolueen met ammoniak en zuurstof in de gasfase bij 450-500 °C. Als katalysator wordt een mengsel van twee of meer oxiden van metalen zoals vanadium, chroom, molybdeen en antimoon gebruikt.^[2]

Benzonitril wordt ook gevormd door de reactie van benzeen of bifenyl met waterstofcyanide (HCN) op hoge temperatuur in de gasfase.^[3]

Andere mogelijkheden zijn de reactie van benzoëzuur met ureum bij 220-240 °C,^[4] de dehydratie van benzamide of de reactie van natriumcyanide met broombenzeen.

Toepassingen

Benzonitril is geschikt als oplosmiddel voor vele organische en anorganische materialen, waaronder sommige polymeren. Het wordt echter vooral gebruikt voor de synthese van andere verbindingen. Door hydrolyse kan het omgezet worden in benzoëzuur of benzamide. De reductie met waterstofgas geeft benzylamine.

Van commercieel belang is de reactie met dicyaandiamide tot benzoguanamine (2,4-diamino-6-fenyl-1,3,5-triazine). Dit is een derivaat van melamine dat gebruikt wordt bij de synthese van kunstharsen. Het kan samen met melamine en formaldehyde reageren tot thermohardende kunstharsen, die in vergelijking met puur melamineformaldehyde beter bestand zijn tegen vlekken.^[5]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) GBT Detection Unlocks Exploration of ‘Aromatic’ Interstellar Chemistry. National Radio Astronomy Observatory (11 januari 2018). Gearchiveerd op 17 januari 2018. Geraadpleegd op 17 januari 2018.
↑ Voorbeeld: U.S. Patent 4336205, "Method for producing aromatic nitriles" van 22 juni 1982 aan Takeda Chemical Industries (Japan). Gearchiveerd op 3 juni 2023.
↑ U.S. Patent 2449643, "Benzonitrile production from benzene or diphenyl and HCN" van 21 september 1948 aan Allied Chemical & Dye Corporation. Gearchiveerd op 3 juni 2023.
↑ Voorbeeld: U.S. Patent 3663589, "Process for the production of nitriles" van 16 mei 1972 aan Sandoz Ltd. Gearchiveerd op 3 juni 2023.
↑ U.S. Patent 2579985, "Molded tableware articles and resins used to produce same" van 25 december 1951 aan American Cyanamid Company. Gearchiveerd op 3 juni 2023.

[nrao-1] (en) GBT Detection Unlocks Exploration of ‘Aromatic’ Interstellar Chemistry. National Radio Astronomy Observatory (11 januari 2018). Gearchiveerd op 17 januari 2018. Geraadpleegd op 17 januari 2018.

[2] Voorbeeld: U.S. Patent 4336205, "Method for producing aromatic nitriles" van 22 juni 1982 aan Takeda Chemical Industries (Japan). Gearchiveerd op 3 juni 2023.

[3] U.S. Patent 2449643, "Benzonitrile production from benzene or diphenyl and HCN" van 21 september 1948 aan Allied Chemical & Dye Corporation. Gearchiveerd op 3 juni 2023.

[4] Voorbeeld: U.S. Patent 3663589, "Process for the production of nitriles" van 16 mei 1972 aan Sandoz Ltd. Gearchiveerd op 3 juni 2023.

[5] U.S. Patent 2579985, "Molded tableware articles and resins used to produce same" van 25 december 1951 aan American Cyanamid Company. Gearchiveerd op 3 juni 2023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

@@ Regel 3: / Regel 3: @@
 | afbeelding1 = Benzonitrile structure.svg
 | afbeeldingbreedte1 = 150
-| onderschrift1 =
+| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van benzonitril
 | afbeelding2 =
 | onderschrift2 =
@@ Regel 10: / Regel 10: @@
 | afbeelding4 =
 | onderschrift4 =
-| Formule = C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>N of<br />C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CN
+| Formule = C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>N
 | Molgewicht = 103,12
 | SMILES =
 | InChI =
 | IUPAC = benzonitril
-| AndereNamen =
+| AndereNamen = fenylcyanide
 | CAS = 100-47-0
 | EINECS = 202-855-7
 | PubChem = 7505
-| Beschrijving = kleurloze vloeistof met amandelgeur
+| Beschrijving = Kleurloze vloeistof met amandelgeur
 | Vergelijkbaar =
-| AfbWaarsch = [[Bestand:Hazard X.svg|70px]]
+| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|X}}
-| TekstWaarsch = Xn, schadelijk
+| TekstWaarsch = Waarschuwing
 | Carcinogeen =
 | Hygroscopisch =
-| Rzinnen = {{R21/22}}
+| Rzinnen = {{H302}} - {{H312}}
+| EUHzinnen = ''geen''
-| Szinnen = {{S2}} - {{S23}}
+| Szinnen = {{P280}}
 | Omgang =
 | Opslag =
 | EG = 608-012-00-3
 | VN =
+| ADR =
-| ADR = <!-- Gevarenklasse volgens ADR -->
 | MAC =
-| LethaalRat = <!-- mg/kg lichaamsgewicht -->
+| LethaalRat =
 | LethaalKonijn =
 | LethaalMuis =
 | MSDS =
-| Aggregatie = vloeistof
+| Aggregatie = vloeibaar
 | Kleur = kleurloos
 | Dichtheid = 1,01
-| Smeltpunt = -13
+| Smeltpunt = −13
 | Kookpunt = 191
 | Vlampunt = 70-75
@@ Regel 50: / Regel 51: @@
 | SlechtOplIn =
 | OnoplIn =
+| LogPow =
-| LogPow = <!-- octanol/water partitiecoëfficiënt -->
 | Viscositeit =
 | Brekingsindex =
@@ Regel 76: / Regel 77: @@
 }}
-'''Benzonitril''' is een [[organische verbinding]] die bestaat uit een [[benzeenring]] verbonden met een [[nitril]]groep. Het is een kleurloze vloeistof met een geur van [[Amandel (noot)|amandelen]]. Het is weinig oplosbaar in water, maar volledig in organische oplosmiddelen zoals [[aceton]], [[benzeen]], [[chloroform]] of [[ethylacetaat]].
+'''Benzonitril''' is een [[organische verbinding]] die bestaat uit een [[benzeenring]] verbonden met een [[nitril]]groep. Het is een kleurloze [[vloeistof]] met een geur van [[Amandel (noot)|amandelen]]. Het is weinig oplosbaar in [[water]], maar volledig in organische oplosmiddelen zoals [[aceton]], [[benzeen]], [[chloroform]] of [[ethylacetaat]]. Benzonitril is de eerste [[precursor]] van [[aromatische koolwaterstoffen]] die is gevonden in de [[interstellaire ruimte]]<ref name=nrao>{{Citeer web |url=https://public.nrao.edu/news/2018-gbt-chemistry/ |titel={{en}} GBT Detection Unlocks Exploration of ‘Aromatic’ Interstellar Chemistry |uitgever=National Radio Astronomy Observatory |datum=11 januari 2018 |bezochtdatum=17 januari 2018|archiefurl=https://web.archive.org/web/20180117191051/https://public.nrao.edu/news/2018-gbt-chemistry/|archiefdatum=2018-01-17}}</ref>.
-==Productie==
+== Synthese ==
-Benzonitril kan geproduceerd worden door de ammoxidatie van [[tolueen]], dit is de reactie van tolueen met [[ammoniak]] en [[Dizuurstof|zuurstof]] in de gasfase bij 450-500°C en met als [[katalysator]] een mengsel van twee of meer [[oxide]]s van metalen zoals [[vanadium]], [[chroom (element)|chroom]], [[molybdeen]] en [[antimoon]]<ref>Voorbeeld: [http://www.google.com/patents?id=lXM2AAAAEBAJ U.S. Patent 4336205, "Method for producing aromatic nitriles" van 22 juni 1982 aan Takeda Chemical Industries (Japan)]</ref>.
+Benzonitril kan bereid worden door de [[ammoxidatie]] van [[tolueen]]: dit is de reactie van tolueen met [[ammoniak]] en [[Dizuurstof|zuurstof]] in de gasfase bij 450-500&nbsp;°C.  Als [[katalysator]] wordt een mengsel van twee of meer [[oxide]]n van metalen zoals [[vanadium]], [[chroom (element)|chroom]], [[molybdeen]] en [[antimoon]] gebruikt.<ref>Voorbeeld: [https://patents.google.com/patent/US4336205 U.S. Patent 4336205, "Method for producing aromatic nitriles" van 22 juni 1982 aan Takeda Chemical Industries (Japan)]. [https://web.archive.org/web/20230603103925/https://patents.google.com/patent/US4336205 Gearchiveerd] op 3 juni 2023.</ref>
-Benzonitril wordt ook gevormd door de reactie van [[benzeen]] of [[bifenyl]] met [[Blauwzuur|waterstofcyanide (HCN)]] op hoge temperatuur in de gasfase<ref>[http://www.google.com/patents?id=a4tHAAAAEBAJ U.S. Patent 2449643, "Benzonitrile production from benzene or diphenyl and HCN" van 21 september 1948 aan Allied Chemical & Dye Corporation]</ref>.
+Benzonitril wordt ook gevormd door de reactie van [[benzeen]] of [[bifenyl]] met [[Blauwzuur|waterstofcyanide]] (HCN) op hoge temperatuur in de gasfase.<ref>[https://patents.google.com/patent/US2449643 U.S. Patent 2449643, "Benzonitrile production from benzene or diphenyl and HCN" van 21 september 1948 aan Allied Chemical & Dye Corporation]. [https://web.archive.org/web/20230603103647/https://patents.google.com/patent/US2449643 Gearchiveerd] op 3 juni 2023.</ref>
-Andere mogelijkheden zijn de reactie van [[benzoëzuur]] met [[ureum]] bij 220-240°C<ref>Voorbeeld: [http://www.google.com/patents?id=4vswAAAAEBAJ U.S. Patent 3663589, "Process for the production of nitriles" van 16 mei 1972 aan Sandoz Ltd.]</ref>, de [[Dehydratie (chemie)|dehydratie]] van [[benzamide]] of de reactie van [[natriumcyanide]] met [[broombenzeen]].
+Andere mogelijkheden zijn de reactie van [[benzoëzuur]] met [[ureum]] bij 220-240&nbsp;°C,<ref>Voorbeeld: [https://patents.google.com/patent/US3663589 U.S. Patent 3663589, "Process for the production of nitriles" van 16 mei 1972 aan Sandoz Ltd.] [https://web.archive.org/web/20230603103903/https://patents.google.com/patent/US3663589 Gearchiveerd] op 3 juni 2023.</ref> de [[Dehydratie (scheikunde)|dehydratie]] van [[benzamide]] of de reactie van [[natriumcyanide]] met [[broombenzeen]].
 ==Toepassingen==
 Benzonitril is geschikt als oplosmiddel voor vele organische en anorganische materialen, waaronder sommige [[polymeer|polymeren]]. Het wordt echter vooral gebruikt voor de synthese van andere verbindingen. Door [[hydrolyse]] kan het omgezet worden in benzoëzuur of [[benzamide]]. De reductie met [[diwaterstof|waterstofgas]] geeft [[benzylamine]].
-Van commercieel belang is de reactie met [[dicyaandiamide]] tot [[benzoguanamine]] (2,4-diamino-6-fenyl-1,3,5-triazine). Dit is een derivaat van [[melamine]] dat gebruikt wordt bij de synthese van [[kunsthars]]en. Het kan samen met melamine en [[formaldehyde]] reageren tot [[thermoharder|thermohardende]] kunstharsen, die in vergelijking met puur melamineformaldehyde beter bestand zijn tegen vlekken<ref>[http://www.google.com/patents?id=6J1ZAAAAEBAJ U.S. Patent 2579985, "Molded tableware articles and resins used to produce same" van 25 december 1951 aan American Cyanamid Company]</ref>.
+Van commercieel belang is de reactie met [[dicyaandiamide]] tot [[benzoguanamine]] (2,4-diamino-6-fenyl-1,3,5-triazine). Dit is een derivaat van [[melamine]] dat gebruikt wordt bij de synthese van [[kunsthars]]en. Het kan samen met melamine en [[formaldehyde]] reageren tot [[thermoharder|thermohardende]] kunstharsen, die in vergelijking met puur melamineformaldehyde beter bestand zijn tegen vlekken.<ref>[https://patents.google.com/patent/US2579985 U.S. Patent 2579985, "Molded tableware articles and resins used to produce same" van 25 december 1951 aan American Cyanamid Company]. [https://web.archive.org/web/20230603103749/https://patents.google.com/patent/US2579985 Gearchiveerd] op 3 juni 2023.</ref>
-{{Refs}}
+{{Appendix}}
 [[Categorie:Nitril]]
 [[Categorie:Benzeenderivaat]]
-[[da:Benzonitril]]
-[[de:Benzonitril]]
-[[en:Benzonitrile]]
-[[es:Benzonitrilo]]
-[[fi:Bentsonitriili]]
-[[fr:Benzonitrile]]
-[[hu:Benzonitril]]
-[[ja:ベンゾニトリル]]
-[[pl:Benzonitryl]]
-[[pt:Benzonitrila]]
-[[sk:Benzonitril]]