Naar inhoud springen

Laurolactam

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Laurolactam
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van laurolactam
Structuurformule van laurolactam
Algemeen
Molecuulformule C12H23NO
IUPAC-naam ω-lauryllactam
Molmassa 197,31712 g/mol
SMILES
C1CCCCCCCCCN(C(C1)=O)[H]
InChI
1S/C12H23NO/c14-12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-13-12/h1-11H2,(H,13,14)
CAS-nummer 947-04-6
PubChem 13690
Wikidata Q2043636
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt 151,5 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Laurolactam (meer specifiek: ω-laurolactam) is een macrocyclische organische verbinding, die voorkomt als een kleurloze vaste stof. Het is weinig oplosbaar in water, maar goed oplosbaar in organische oplosmiddelen. Laurolactam is een lactam met twaalf koolstofatomen in de ring.

Laurolactam wordt bereid door de Beckmann-omlegging van het oxime cyclododecanonoxime, met geconcentreerd zwavelzuur als katalysator.[1] De reactietemperatuur bedraagt 70 tot 140°C, en de verhouding van zwavelzuur tot oxime ligt tussen 2 en 5. Het oxime is opgelost in een oplosmiddel, bijvoorbeeld tetrachloormethaan, dat tijdens de reactie verdampt en zo de reactiewarmte afvoert.

Het reactieproduct van deze isomerisatiereactie is een viskeuze vloeistof: een oplossing van het lactam in zwavelzuur. Het lactam kan daaruit neergeslagen worden door deze vloeistof te neutraliseren met een waterige oplossing van ammoniak. Er ontstaat dan een waterige oplossing van ammoniumsulfaat waaruit het lactam moet worden afgescheiden en gezuiverd.

Laurolactam wordt voornamelijk gebruikt als monomeer voor het synthetische polymeer polyamide 12, of als co-monomeer voor andere polymeren.

  • (en) Gegevens van laurolactam in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA