Diawara ruilde in 2022 de jeugdopleiding van KRC Genk voor die van Club Brugge.[1] Genk plukte hem destijds weg bij KAA Gent, dat hem zelf weghaalde bij RSC Anderlecht.[1] De transfer van Diawara van Genk naar Club Brugge had gevolgen voor de carrière van zijn drie jaar oudere broer Sekou Diawara: Genk kon het niet waarderen dat Sekou, die op dat moment deel uitmaakte van de A-kern van de club, op sociale media aan de zijde van zijn broer poseerde terwijl die een shirt van Club Brugge showde.[2]
Tijdens de voorbereiding op het seizoen 2022/23 mocht Diawara proeven van het eerste elftal van Club Brugge: zo liet Carl Hoefkens hem in de oefenwedstrijd tegen Thes Sport een kwartier voor tijd invallen voor Romeo Vermant.[3] In de UEFA Youth League speelde hij dat seizoen mee in vijf van de zes groepswedstrijden, waarvan tweemaal als basisspeler.[4][5] Op 13 mei 2023 maakte hij zijn officiële debuut bij Club NXT, het beloftenelftal van Club Brugge in Eerste klasse B: op de slotspeeldag van de promotie-playoffs liet trainer Hayk Milkon hem in de 4-1-nederlaag tegen SK Beveren kort na het uur invallen voor Shion Homma.[6]