Holland maakte zijn wereldbekerdebuut in december 2003 tijdens de snowboardcross in Whistler. Amper enkele maanden later behaalde hij een eerste podiumplaats in de wereldbeker: op 26 februari 2004 werd hij derde op de snowboardcross in Niigata. Hij won 4 wereldbekermanches in de discipline snowboardcross. Daarnaast won hij ook vijf maal achter elkaar (van 2006 tot 2010) de snowboardcross op Winter X Games in Aspen, in 2012 behaalde hij zijn zesde gouden X Games medaille.