Piperidine
| Piperidine | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van piperidine
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C5H11N | ||||
| IUPAC-naam | piperidine | ||||
| Andere namen | hexahydropyridine, perhydropyridine, azacyclohexaan, azinaan, pentamethyleenamine, cypentil | ||||
| Molmassa | 85,14754 g/mol | ||||
| SMILES | C1CCCCN1
| ||||
| InChI | 1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
| ||||
| CAS-nummer | 110-89-4 | ||||
| EG-nummer | 203-813-0 | ||||
| PubChem | 8082 | ||||
| Wikidata | Q410234 | ||||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | ||||
| Vergelijkbaar met | pyridine, pyrrolidine, piperazine | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H225 - H331 - H311 - H314 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P210 - P280 - P302+P352 - P301+P330+P331 - P305+P351+P338 - P309+P311 | ||||
| EG-Index-nummer | 613-027-00-3 | ||||
| VN-nummer | 2401 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Dichtheid | 0,862 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | −7 °C | ||||
| Kookpunt | 106 °C | ||||
| Matig oplosbaar in | water | ||||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa = 11,12 | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Piperidine is een heterocyclisch secundair amine, dat bestaat uit een verzadigde zesring met vijf koolstofatomen en één stikstofatoom. Het is een heldere vloeistof met een karakteristieke sterke geur gelijkaardig aan die van pyrrolidine en pyrroline die lijkt op de geur van menselijk sperma.[1]
Ontdekking
[bewerken | brontekst bewerken]Piperidine werd in 1819 door Hans Christian Ørsted geïsoleerd uit peper. De eerste totaalsynthese door Ladenburg en Scholz stamt uit 1894.
Voorkomen
[bewerken | brontekst bewerken]Piperidine komt in lage concentraties voor in zwarte peper (Piper Nigrum) en in het gif van rode mieren, waarbij het het brandend gevoel veroorzaakt bij een beet van deze insecten. De piperidinestructuur wordt gevonden in veel alkaloïden, zoals coniine, noscapine en piperine, het belangrijkste bestanddeel van zwarte peper.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Piperidine wordt gesynthetiseerd door katalytische hydrogenering of elektrochemische reductie van pyridine:
Een andere methode betreft het verhitten van cadaverine (als dihydrochloride) waaruit piperidinehydrochloride ontstaat. Behandeling met een base levert zuiver piperidine.
Reactiviteit
[bewerken | brontekst bewerken]Piperidine is, zoals alle amines, een zwakke organische base (pKa = 11,12). Het vormt complexen met zouten van zware metalen.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Piperidine wordt gebruikt als oplosmiddel en als grondstof bij de chemische synthese van tal van geneesmiddelen, chemische bestrijdingsmiddelen en geurstoffen. De belangrijkste industriële toepassingen van piperidine is de productie van dipiperidinyldithiumtetrasulfide, een vulkanisatieversneller voor rubber.
Piperidine komt voor als structureel element in tal van geneesmiddelen, omdat het de opname in het lichaam en de oplosbaarheid van stoffen in water bevordert. Bovendien induceren piperidines het leverenzym CYP2D6, waardoor een versnelling van het metabolisme optreedt. Piperidines komen dan ook voor in veel bètablokkers en antiaritmica. Enkele andere voorbeelden van geneesmiddelen waarin een piperidinering te vinden is, zijn raloxifeen, minoxidil, thioridazine, haloperidol, droperidol en mesoridazine.
De verkoop van piperidine wordt gereguleerd omdat het ook wordt gebruikt bij de illegale bereiding van de drug PCP (angel dust).
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) Gegevens van piperidine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- (en) MSDS van piperidine
- ↑ (en) Zhang, Xiaoping, Konstantin Chingin, Dacai Zhong, Liping Luo, Vladimir Frankevich, Huanwen Chen (januari 2018). Deciphering the chemical origin of the semen-like floral scents in three angiosperm plants. Phytochemistry 2018