Als speler kwam hij onder meer uit voor Ajax, Feyenoord, Saint-Étienne en FC Utrecht. Hij speelde normaliter linksbuiten of linkshalf. Hij speelde dertig interlands voor het Nederlands elftal, waarin hij drie keer scoorde. Bij Ajax debuteerde hij op 8 september 1985 tijdens Ajax-FC VVV (7-1). Vanaf het duel Ajax-PSV op 31 augustus 1986 (3-0) werd hij vaste basisspeler. Met Ajax won hij eenmaal de KNVB beker en won hij samen met zijn broer Richard in 1987 de European Cup Winners Cup. Bij Feyenoord won hij vier KNVB bekers, de eerste editie van de Johan Cruijff Schaal (destijds Nederlandse Supercup genaamd), een landskampioenschap en haalde hij de halve finale van de European Cup Winners Cup in 1991/92.
In mei 2000 slaagde Witschge voor het diploma Trainer Coach I. In het seizoen 2001/02 was Witschge assistent-trainer bij HFC Haarlem. In 2004 werd hij assistent-bondscoach van het Nederlands voetbalelftal, samen met John van 't Schip assisteerde hij bondscoach Marco van Basten. In het seizoen 2006/07 liep Witschge stage bij wederom HFC Haarlem. Daarna was Witschge, samen met John van 't Schip, assistent-trainer bij Ajax, wederom onder hoofdtrainer Marco van Basten. Toen Van Basten ontslag nam, wist Ajax niet wat het met Witschge moest doen. Ze konden hem niet meer gebruiken als assistent, omdat de nieuwe trainer Martin Jol zijn eigen assistenten mocht kiezen. Witschge weigerde zelf een baan als scout[1] en werd vervolgens ingezet bij satellietclub HFC Haarlem, waar hij de club moest gaan doorlichten. Voetbalclub HFC Haarlem ging begin 2010 failliet.[2]