Tekst źródłowy strony Ampicylina

{{Związek chemiczny infobox
 |nazwa                      = Ampicylina
 |1. grafika                 = Ampicillin structure.svg
 |opis 1. grafiki            = 
 |2. grafika                 = 
 |opis 2. grafiki            = 
 |3. grafika                 = 
 |opis 3. grafiki            = 
 |nazwa systematyczna        = kwas (2''S'',5''R'',6''R'')-6<nowiki>-{</nowiki>[(2''R'')-2-amino-2-fenylocetylo]amino<nowiki>}-</nowiki>3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
 |inne nazwy                 = kwas <small>D</small>(–)-6-(2-amino-2-fenyloacetamido)-penicylanowy, kwas 7-(2-amino-2-fenylo-acetylo)amino-3,3-dimetylo-6-okso-2-tia-5-azabicyklo[3.2.0]heptano-4-karboksylowy
 |wzór sumaryczny            = C<sub>16</sub>H<sub>19</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub>S
 |inne wzory                 = 
 |masa molowa                = 349,40
 |wygląd                     = 
 |SMILES                     = CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
 |numer CAS                  = 69-53-4<br />7177-48-2 ([[hydraty|trihydrat]])
 |PubChem                    = 6249
 |DrugBank                   = DB00415
 |gęstość                    = 
 |gęstość źródło             = 
 |stan skupienia w podanej g = 
 |g warunki niestandardowe   = 
 |rozpuszczalność w wodzie   = 10,1 g/l
 |rww źródło                 = <ref name="DB" />
 |rww warunki niestandardowe = 21&nbsp;°C
 |inne rozpuszczalniki       = 
 |temperatura rozkładu       = 208
 |tr źródło                  = <ref name="DB">{{DrugBank|id=DB00415 |nazwa=Ampicillin |data dostępu=2021-11-03}}</ref><ref name=Aldrich>{{Sigma-Aldrich|numer=A9393 |marka=Sigma |wynik=karta |nazwa=Ampicylina |data dostępu=2021-11-03 |data=2019-10-26}}</ref>
 |tr warunki niestandardowe  = 
 |temperatura wrzenia        = 
 |tw źródło                  = 
 |tw warunki niestandardowe  = 
 |temperatura krytyczna      = 
 |tk źródło                  = 
 |ciśnienie krytyczne        = 
 |ck źródło                  = 
 |logP                       = 1,35<ref name="DB" />
 |kwasowość                  = 
 |zasadowość                 = 
 |lepkość                    = 
 |l źródło                   = 
 |l warunki niestandardowe   = 
 |napięcie powierzchniowe    = 
 |np źródło                  = 
 |np warunki niestandardowe  = 
 |układ krystalograficzny    = 
 |moment dipolowy            = 
 |moment dipolowy źródło     = 
 |karta charakterystyki      = {{Sigma-Aldrich|link=tak|A9393|Sigma|data dostępu=2021-11-03}}
 |zagrożenia GHS źródło      = <ref name="Aldrich" />
 |piktogram GHS              = {{piktogram GHS|07|08}}
 |hasło GHS                  = Niebezpieczeństwo
 |zwroty H                   = {{zwroty H|315|317|319|334|335}}
 |zwroty EUH                 = {{zwroty EUH|brak}}
 |zwroty P                   = {{zwroty P|280|302+352|305+351+338}}
 |NFPA 704                   = 
 |NFPA 704 źródło            = 
 |temperatura zapłonu        = 
 |tz źródło                  = 
 |tz warunki niestandardowe  = 
 |temperatura samozapłonu    = 
 |ts źródło                  = 
 |ts warunki niestandardowe  = 
 |numer RTECS                = XH8350000
 |dawka śmiertelna           = LD<sub>50</sub> powyżej 5 g/kg (mysz, doustnie)
 |pochodne                   = 
 |podobne związki            = [[penicyliny]]
 |ATC                        = [[ATC (J01)|J01CA01]], [[ATC (S01)|S01AA19]], [[ATC (J01)|J01CR01]], [[ATC (J01)|J01CA51]]
 |legalność w Polsce         = 
 |stosowanie w ciąży         = B
 |działanie                  = hamowanie syntezy [[Ściana komórkowa|ściany komórkowej]] [[Bakterie|bakterii]]
 |procent wchłaniania        = 
 |biodostępność              = 30–55%
 |okres półtrwania           = 1–2 godziny
 |wiązanie z białkami osocza = 20%
 |metabolizm                 = [[wątroba]]
 |wydalanie                  = [[Nerka|nerki]]: 30–80%; [[żółć]]: niewielki odsetek
 |drogi podawania            = dożylnie, doustnie, domięśniowo
 |objętość dystrybucji       = 
 |commons                    = 
}}
'''Ampicylina''' – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[Antybiotyki|antybiotyk]] [[Antybiotyki beta-laktamowe|β-laktamowy]] z grupy [[Aminopenicyliny|aminopenicylin]] o szerokim spektrum działania, wrażliwy na bakteryjne [[Β-Laktamazy|β-laktamazy]]. W porównaniu do penicylin naturalnych jest mniej skuteczny w stosunku do [[bakterie Gram-dodatnie|bakterii Gram-dodatnich]] (2–5 krotnie), ale 10-krotnie bardziej w stosunku do Gram-ujemnych (m.in. ''[[Pałeczka okrężnicy|E. coli]]'' i ''Proteus'' sp.). Zaobserwowano znaczący wzrost oporności szczepów ''E. coli'' i ''[[Gronkowiec złocisty|S. aureus]]'' spowodowany nadmiernym stosowaniem ampicyliny<ref>{{cytuj |autor = Z. Roliński |tytuł = Farmakologia i farmakoterapia weterynaryjna |wydawca = Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne |data = 2008}}</ref>. Jak wszystkie antybiotyki ''beta''-laktamowe działa jedynie w stosunku do bakterii rosnących.

== Wskazania ==
* zakażenia dróg oddechowych
* ostre i przewlekłe zakażenia układu moczowego
* [[rzeżączka]]
* [[zapalenie dróg żółciowych]] i [[Zapalenie pęcherzyka żółciowego|pęcherzyka żółciowego]]
* [[salmonelloza]]
* leczenie zakażeń wywołanych przez ''[[Listeria monocytogenes]]''
* [[Sepsa|posocznica]]
* [[zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych]]
* [[zapalenie wsierdzia]]
* [[dur brzuszny]]

== Przeciwwskazania ==
* nadwrażliwość na ampicylinę, [[penicyliny]]
* [[mononukleoza zakaźna]]
* [[białaczka]] limfatyczna
* [[hiperurykemia]]
Należy zachować ostrożność u osób z:
* [[Niewydolność nerek|niewydolnością nerek]]
* [[Niewydolność wątroby|niewydolnością wątroby]]
* chorobami jelit
* chorych na [[mukowiscydoza|mukowiscydozę]]
* chorych na [[Padaczka|padaczkę]]

== Działania niepożądane ==
* [[Osutki polekowe|osutka]]
* [[pokrzywka]]
* [[świąd]]
* zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego:
** [[nudności]]
** [[wymioty]]
** bóle brzucha
** [[biegunka]]
** zapalenie jamy ustnej i dziąseł
** [[rzekomobłoniaste zapalenie jelit]]
Rzadko:
* bóle stawów
* objawy [[Zaburzenia depresyjne|depresji]] lub lęku
* nadkażenia opornymi bakteriami lub [[Saccharomycetes|drożdżakami]]
* przejściowe zaburzenia hematologiczne:
** [[niedokrwistość]] hemolityczna
** [[leukopenia]]
** [[małopłytkowość]]
* [[śródmiąższowe zapalenie nerek]]
* [[Żółtaczka (medycyna)|żółtaczka]]
* [[drgawki]]

== Dawkowanie ==
Według zaleceń lekarza.

== Preparaty ==
* ''Ampicillin''
* ''Unasyn''

== Zobacz też ==
* [[amoksycylina]]
* [[piwampicylina]]

== Przypisy ==
{{Przypisy}}

== Bibliografia ==
* {{cytuj |tytuł = Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006 |wydawca = Wydawnictwo Medycyna Praktyczna |miejsce = Kraków |data = 2006 |isbn = 83-7430-060-4 |s = 72}}

{{Zastrzeżenia|Medycyna}}
{{Klasyfikacja ATC|J01|S01}}

{{Kontrola autorytatywna}}

[[Kategoria:Leki z listy leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia]]
[[Kategoria:Penicyliny]]