Alantoina

Alantoina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2,5-dioksoimidazolidyn-4-ylo)mocznik
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. allantoinum
inne	5-ureidohydantoina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6N4O3
Masa molowa	158,12 g/mol
Wygląd	bezwonny, bezbarwny lub biały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	97-59-6
PubChem	204
DrugBank	DB11100
SMILES
	O=C1C(NC(=O)N1)NC(=O)N
InChI
	InChI=1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11)
	InChIKey
	POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	5260 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w etanolu i zasadzie sodowej, nierozpuszczalna w eterze dietylowym i metanolu
Temperatura rozkładu	ok. 225 °C
logP	−1,138
Kwasowość (pKa)	8,96
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-29]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Numer RTECS	YT1600000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Alantoina, 5-ureidohydantoina – organiczny związek chemiczny z grupy ureidów, heterocykliczna pochodna mocznika. Powstaje z kwasu moczowego u niektórych roślin^[6] oraz u większości ssaków (wyjątek stanowią naczelne), u których reakcję tę katalizuje oksydaza moczanowa, a przebiega ona w peroksysomach^[7].

Zastosowanie

Stosowana w przemyśle farmaceutycznym oraz kosmetycznym, w kremach nawilżających, w kosmetykach przeciwsłonecznych, w kosmetykach ograniczających nadmierną potliwość^[8]^[9], a także jako substancja czynna w maściach i kremach przeciwtrądzikowych. Nie wykazano, aby alantoina wpływała na zewnętrzne oznaki starzenia^[10].

W medycynie ma zastosowanie w preparatach wspomagających leczenie skaleczeń. Alantoina przyspiesza odbudowę komórek i połączeń międzykomórkowych. Oddziałuje również uspokajająco na podrażnioną skórę. Wspomaga gojenie się lekkich ran. Nie posiada jednak działania przeciwbakteryjnego. Pozyskiwana w sposób naturalny z roślin takich jak klon (Acer L.), żywokost (Symphytum L.), wężymord czarny korzeń (Scorzonera hispanica L.)^[8]^[9].

Przypisy

↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, 5-88, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b Alantoina (nr 05670) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Allantoin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2018-08-29] (ang.).
↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Allantoin (nr 05670) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 10, ISBN 978-83-01-16529-1 .
↑ Nicht-Protein-Stickstoff-Verbindungen (NPN), [w:] GerhardG. Breves GerhardG., MartinM. Diener MartinM., GottholdG. Gäbel GottholdG., Physiologie der Haustiere, wyd. 6, Stuttgart • New York: Georg Thieme Verlag, 2022, ISBN 978-3-13-243835-4 (niem.).
↑ ^a ^b Steffen GuidoS.G. Fleischhauer Steffen GuidoS.G. i inni, Essbare Wildpflanzen 200 Arten bestimmen und verwenden, wyd. 17, Baden 2015, ISBN 978-3-03800-886-6, OCLC 909788299 [dostęp 2022-02-05] .
↑ ^a ^b Steffen Guido Fleischhauer, Jürgen Guthmonn, Roland Spiegelberger, Essbare Wildpflanzen 200 Arten bestimmen und verwenden, s. 232, AT Verlag, Baden und München, wyd. 23, 2020, ISBN 978-3-03800-886-6.
↑ C.C. Thornfeldt C.C., Cosmeceuticals containing herbs: fact, fiction, and future, „Dermatologic Surgery”, 31 (7 Pt 2), 2005, s. 873–880, PMID: 16029681 .

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, 5-88, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-2] Alantoina (nr 05670) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CID-3] Allantoin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2018-08-29] (ang.).

[FP8-4] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[SA-US-5] Allantoin (nr 05670) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[StB1-6] Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 10, ISBN 978-83-01-16529-1 .

[7] Nicht-Protein-Stickstoff-Verbindungen (NPN), [w:] GerhardG. Breves GerhardG., MartinM. Diener MartinM., GottholdG. Gäbel GottholdG., Physiologie der Haustiere, wyd. 6, Stuttgart • New York: Georg Thieme Verlag, 2022, ISBN 978-3-13-243835-4 (niem.).

[Fleischhauer-8] Steffen GuidoS.G. Fleischhauer Steffen GuidoS.G. i inni, Essbare Wildpflanzen 200 Arten bestimmen und verwenden, wyd. 17, Baden 2015, ISBN 978-3-03800-886-6, OCLC 909788299 [dostęp 2022-02-05] .

[:0-9] Steffen Guido Fleischhauer, Jürgen Guthmonn, Roland Spiegelberger, Essbare Wildpflanzen 200 Arten bestimmen und verwenden, s. 232, AT Verlag, Baden und München, wyd. 23, 2020, ISBN 978-3-03800-886-6.

[Thornfeldt2005-10] C.C. Thornfeldt C.C., Cosmeceuticals containing herbs: fact, fiction, and future, „Dermatologic Surgery”, 31 (7 Pt 2), 2005, s. 873–880, PMID: 16029681 .

[3]

[1]

[4]

[2]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]