Cykloheksanon

Cykloheksanon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	cykloheksanon
	Inne nazwy i oznaczenia
	ketoheksametylen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H10O
Masa molowa	98,14 g/mol
Wygląd	bezbarwna do bladożółtej, oleista ciecz o zapachu podobnym do acetonu i mięty
	Identyfikacja
Numer CAS	108-94-1
PubChem	7967
DrugBank	DB02060
SMILES
	C1CCC(=O)CC1
InChI
	InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
	InChIKey
	JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,947–0950 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	25 g/l
Temperatura topnienia	od −31 do −26 °C
Temperatura wrzenia	155–156 °C
logP	0,81
Lepkość	2,2 cP
Napięcie powierzchniowe	35,05 g/s² (20 °C)
Budowa
Moment dipolowy	3,25 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-09-05]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H226, H332
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R10, R20
Zwroty S	S2, S25
Temperatura zapłonu	43–44 °C
Temperatura samozapłonu	430 °C
Numer RTECS	GW1050000
Dawka śmiertelna	LD50 1620 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	cykloheksanol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cykloheksanon – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów cyklicznych.

W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, oleistą cieczą o zapachu przypominającym miętę lub aceton^[1].

Właściwości

Cykloheksanon otrzymuje się m.in. z fenolu poprzez jego uwodornienie na katalizatorze palladowym:

Inna metoda jego syntezy to utlenianie cykloheksanu tlenem zawartym w powietrzu:

Proces ten został opracowany w Polsce i jest znany pod nazwą cyklopol.

Cykloheksanon jest stosowany w przemyśle chemicznym do produkcji barwników i półproduktów garbnikarskich oraz garbników i żywic syntetycznych. Jest kluczowym surowcem do syntez wielkoprzemysłowych. Znajduje zastosowanie również przy produkcji kwasu adypinowego i ε-kaprolaktamu – półproduktów do produkcji włókien poliamidowych (stylonu, perlonu i nylonu). Około 95% produkowanego cykloheksanonu wykorzystuje się do wytwarzania nylonu-6. Cykloheksanon służy jako rozpuszczalnik octanu celulozy, nitrocelulozy, celuloidu, żywic naturalnych i winylowych, kauczuku, tłuszczów, olejów, wosków, szelaku i DDT.

Cykloheksanon działa drażniąco na drogi oddechowe i błony śluzowe oczu. Duże stężenie par wywołuje uszkodzenia wątroby i nerek. Wykazuje słabe działanie narkotyczne. Jest mniej toksyczny od cykloheksanolu.

Wanda Czerska, Marek J. Malawski, Jan Surowiński: Vademecum drogisty. T. 2: Substancje organiczne. Warszawa: Biuro Wydawnicze "Chemia", 1970, s. 193-194.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Cyclohexanone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7967 [dostęp 2023-09-05] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Cyclohexanone (nr 68809) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2023-09-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Cyclohexanone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-13] (ang.).
↑ ^a ^b Cyclohexanone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02060 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Cyclohexanone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12660 (niem. • ang.).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 9-61, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b Cykloheksanon, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).