Galusan epigallokatechiny

Galusan epigallokatechiny
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,4,5-trihydroksybenzoesan [(2R,3R)-5,7-dihydroksy-2-(3,4,5-trihydroksyfenylo)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ylu]
	Inne nazwy i oznaczenia
	EGCG
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H18O11
Masa molowa	458,37 g/mol
Wygląd	żółty proszek o metalicznym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	989-51-5
PubChem	65064
DrugBank	DB12116
SMILES
	C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1
	InChIKey
	WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,90 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	trudno
Temperatura topnienia	140–142 °C
logP	2,08
Kwasowość (pKa)	7,75
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 1
Numer RTECS	KB5200000
Dawka śmiertelna	LD50 2170 mg/kg (mysz, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Galusan epigallokatechiny (EGCG) – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoidów, polifenol pochodzenia roślinnego, pochodna katechiny. Występuje w znacznej ilości w zielonej herbacie, gdzie stanowi nawet 1/3 suchej masy. Jest silnym przeciwutleniaczem, 100 razy silniejszym niż witamina C i 25 razy silniejszym niż witamina E. Galusan epigallokatechiny jest estrem kwasu galusowego i epigallokatechiny. Jest częstym składnikiem suplementów diety.

Możliwe działanie rakotwórcze

EGCG, jak wiele innych flawonoidów/polifenoli, jest silnym inhibitorem topoizomeraz, podobnie działają niektóre leki chemioterapeutyczne, np. etopozyd i doksorubicyna. Może powodować uszkodzenia DNA (mutacje)^[2]^[3]^[4]^[5]. Ta właściwość może być odpowiedzialna za efekt przeciwnowotworowy, lecz także za szkodliwy, onkogenny w okresie życia płodowego. W jednym z badań epidemiologicznych stwierdzono, że wysokie spożycie herbaty przez kobiety ciężarne jest powiązane ze wzrostem ryzyka złośliwych nowotworów mózgu u dziecka^[6]^[7] (wyniki te wymagają potwierdzenia, gdyż w innym badaniu nie stwierdzono podobnej zależności^[8]). Przypisanie szkodliwego wpływu ogółu flawonoidów w żywności na płody ludzkie na podstawie badań in vitro budzi kontrowersje w środowisku naukowym^[9]^[10]^[11].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Galusan epigallokatechiny. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-30]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ K. Neukam, N. Pastor, F. Cortés. Tea flavanols inhibit cell growth and DNA topoisomerase II activity and induce endoreduplication in cultured Chinese hamster cells.. „Mutat Res”. 654 (1), s. 8-12, Jun 2008. DOI: 10.1016/j.mrgentox.2008.03.013. PMID: 18541453.
↑ SJ. Berger, S. Gupta, CA. Belfi, DM. Gosky i inni. Green tea constituent (--)-epigallocatechin-3-gallate inhibits topoisomerase I activity in human colon carcinoma cells. „Biochem Biophys Res Commun”. 288 (1), s. 101-5, Oct 2001. DOI: 10.1006/bbrc.2001.5736. PMID: 11594758.
↑ K. Suzuki, S. Yahara, F. Hashimoto, M. Uyeda. Inhibitory activities of (-)-epigallocatechin-3-O-gallate against topoisomerases I and II. „Biol Pharm Bull”. 24 (9), s. 1088-90, Sep 2001. PMID: 11558576.
↑ OJ. Bandele, N. Osheroff. Bioflavonoids as poisons of human topoisomerase II alpha and II beta. „Biochemistry”. 46 (20), s. 6097-108, May 2007. DOI: 10.1021/bi7000664. PMID: 17458941.
↑ Częstotliwość występowania takich nowotworów we Francji: 29,1 przypadków / milion dzieci (Plichart i wsp., 2008).
↑ M. Plichart, F. Menegaux, B. Lacour, O. Hartmann i inni. Parental smoking, maternal alcohol, coffee and tea consumption during pregnancy and childhood malignant central nervous system tumours: the ESCALE study (SFCE). „Eur J Cancer Prev”. 17 (4), s. 376-83, Aug 2008. DOI: 10.1097/CEJ.0b013e3282f75e6f. PMID: 18562965.
↑ S. Cordier, MJ. Iglesias, C. Le Goaster, MM. Guyot i inni. Incidence and risk factors for childhood brain tumors in the Ile de France. „Int J Cancer”. 59 (6), s. 776-82, 1994. PMID: 7989118.
↑ M. Paolini, A. Sapone, L. Valgimigli. Avoidance of bioflavonoid supplements during pregnancy: a pathway to infant leukemia?. „Mutat Res”. 527 (1-2), s. 99-101, Jun 2003. PMID: 12787918.
↑ M. Clementi, E. Giavini, A. Mantovani. Avoidance of bioflavonoid supplements during pregnancy.. „Lancet”. 361 (9353), s. 261-2, 2003. DOI: 10.1016/S0140-6736(03)12297-0. PMID: 12547574.
↑ JA. Ross. Dietary flavonoids and the MLL gene: A pathway to infant leukemia?. „Proc Natl Acad Sci U S A”. 97 (9), s. 4411-3, Apr 2000. PMID: 10781030.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[AKRON-1] Galusan epigallokatechiny. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-30]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[Neukam-2008-2] K. Neukam, N. Pastor, F. Cortés. Tea flavanols inhibit cell growth and DNA topoisomerase II activity and induce endoreduplication in cultured Chinese hamster cells.. „Mutat Res”. 654 (1), s. 8-12, Jun 2008. DOI: 10.1016/j.mrgentox.2008.03.013. PMID: 18541453.

[Berger-2001-3] SJ. Berger, S. Gupta, CA. Belfi, DM. Gosky i inni. Green tea constituent (--)-epigallocatechin-3-gallate inhibits topoisomerase I activity in human colon carcinoma cells. „Biochem Biophys Res Commun”. 288 (1), s. 101-5, Oct 2001. DOI: 10.1006/bbrc.2001.5736. PMID: 11594758.

[Suzuki-2001-4] K. Suzuki, S. Yahara, F. Hashimoto, M. Uyeda. Inhibitory activities of (-)-epigallocatechin-3-O-gallate against topoisomerases I and II. „Biol Pharm Bull”. 24 (9), s. 1088-90, Sep 2001. PMID: 11558576.

[Bandele-2007-5] OJ. Bandele, N. Osheroff. Bioflavonoids as poisons of human topoisomerase II alpha and II beta. „Biochemistry”. 46 (20), s. 6097-108, May 2007. DOI: 10.1021/bi7000664. PMID: 17458941.

[6] Częstotliwość występowania takich nowotworów we Francji: 29,1 przypadków / milion dzieci (Plichart i wsp., 2008).

[Plichart-2008-7] M. Plichart, F. Menegaux, B. Lacour, O. Hartmann i inni. Parental smoking, maternal alcohol, coffee and tea consumption during pregnancy and childhood malignant central nervous system tumours: the ESCALE study (SFCE). „Eur J Cancer Prev”. 17 (4), s. 376-83, Aug 2008. DOI: 10.1097/CEJ.0b013e3282f75e6f. PMID: 18562965.

[8] S. Cordier, MJ. Iglesias, C. Le Goaster, MM. Guyot i inni. Incidence and risk factors for childhood brain tumors in the Ile de France. „Int J Cancer”. 59 (6), s. 776-82, 1994. PMID: 7989118.

[Paolini-2003-9] M. Paolini, A. Sapone, L. Valgimigli. Avoidance of bioflavonoid supplements during pregnancy: a pathway to infant leukemia?. „Mutat Res”. 527 (1-2), s. 99-101, Jun 2003. PMID: 12787918.

[Clementi-2003-10] M. Clementi, E. Giavini, A. Mantovani. Avoidance of bioflavonoid supplements during pregnancy.. „Lancet”. 361 (9353), s. 261-2, 2003. DOI: 10.1016/S0140-6736(03)12297-0. PMID: 12547574.

[Ross-2000-11] JA. Ross. Dietary flavonoids and the MLL gene: A pathway to infant leukemia?. „Proc Natl Acad Sci U S A”. 97 (9), s. 4411-3, Apr 2000. PMID: 10781030.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]