Heksametylenodiamina

Heksametylenodiamina
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
	HMDA, heksano-1,6-diylodiamina, 1,6-diaminoheksan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H16N2
Inne wzory	NH; 2(CH; 2); 6NH; 2
Masa molowa	116,21 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy lub przezroczysta ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	124-09-4
PubChem	16402
DrugBank	DB03260
SMILES
	C(CCCN)CCN
InChI
	InChI=1S/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H2
	InChIKey
	NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,933 g/cm³ (20 °C); ciało stałe; 0,799 g/cm³ (60 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	711,5 g/l (4,5 °C); 960 g/100 g (30 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w etanolu i benzenie
Temperatura topnienia	39,13 °C; 42 °C
Temperatura wrzenia	204,6 °C; 205 °C
Zasadowość (pKb)	pKBH+; 1 10,01; pKBH+; 2 11,11
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H302+H312, H314, H335
Zwroty P	P260, P270, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	80 °C
Temperatura samozapłonu	315 °C
Numer RTECS	MO1180000
Dawka śmiertelna	LD50 = 1,16 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	pentametylenodiamina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Ten artykuł od 2022-02 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.

Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Heksametylenodiamina, HMDA – organiczny związek chemiczny z grupy diamin. Jest jednym z kluczowych związków w procesie otrzymywania nylonu 6-6 poprzez polikondensację z kwasem adypinowym. Cząsteczka składa się z sześciowęglowego łańcucha węglowodorowego zakończonego grupami aminowymi. Jest bezbarwną substancją stałą o typowym rybim zapachu aminy^[3].

Synteza

Współcześnie heksametylenodiamina produkowana jest praktycznie wyłącznie przez katalityczne uwodornienie adyponitrylu^[3]:

NC(CH
2)
4CN + 4H
2 → H
2N(CH
2)
6NH
2

Proces ten prowadzi się w fazie ciekłej w obecności amoniaku, który pełni role nośnika ciepła i może poprawiać wydajność poprzez zminimalizowanie reakcji ubocznych. Katalizatory oparte są zazwyczaj na kobalcie lub żelazie.

Substrat do powyższej reakcji, adyponitryl, można otrzymać przemysłowo różnymi metodami, np. ^[3]:

z cykloheksanu:

C
6H
12 + [O] → HOOC(CH
2)
4COOH

HOOC(CH
2)
4COOH + NH
3 → NC(CH
2)
4CN

z butadienu poprzez hydrocyjanowanie:

CH
2=CH−CH=CH
2 + 2HCN → NC(CH
2)
4CN

z akrylonitrylu poprzez dimeryzację elektrolityczną:

2CH
2=CHCN + 2H+
+ 2e-
→ NC(CH
2)
4CN

Zastosowania

HMDA jest szeroko stosowana w przemyśle włókienniczym i tworzyw sztucznych jako podstawowy półprodukt w produkcji nylonu, wysoko wytrzymałych żywic, dodatków do wody kotłowej i klejów poliamidowych. Polimery uzyskiwane z HMDA są dopuszczone do kontaktu z żywnością – np. polikondensaty z kwasem tereftalowym lub izoftalowym mogą mieć kontakt z żywnością, z wyjątkiem napojów zawierających ponad 8% alkoholu^[6].

Biodegradacja

Wytwarzanie i wykorzystywanie HMDA do produkcji żywic poliamidowych może skutkować jego uwalnianiem do środowiska różnymi drogami^[7]. W fazie gazowej ulega degradacji w atmosferze w wyniku reakcji z rodnikami hydroksylowymi HO•
powstającymi fotochemicznie^[8]. Biodegradacja następuje w warunkach tlenowych^[9].

Bezpieczeństwo

HMDA wykazuje umiarkowaną toksyczność ostrą. LD₅₀ przy podaniu doustnym szczurom i myszom wynosi od 750 do 1500 mg/kg. Działa szkodliwie po połknięciu lub w kontakcie ze skórą. Może spowodować poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu^[6], a także podrażnienie dróg oddechowych^[5]. Długotrwałe narażenie na kontakt z małymi ilościami HMDA nie jest zasadniczo szkodliwe^[6].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e 1,6-Hexanediamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 16402 [dostęp 2022-04-20] (ang.).
↑ ^a ^b ^c David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-282, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Robert A.R.A. Smiley Robert A.R.A., Hexamethylenediamine, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a12_629 (ang.).
↑ Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., ParijatP. Jain ParijatP., Handbook of Aqueous Solubility Data, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2010, s. 336, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Heksametylenodiamina [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: H11696 [dostęp 2022-04-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Gerald L.G.L. Kennedy Gerald L.G.L., Toxicity of Hexamethylenediamine (HMDA), „Drug and Chemical Toxicology”, 28 (1), 2005, s. 15–33, DOI: 10.1081/DCT-39681, PMID: 15720033 (ang.).
↑ Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).
↑ William M.W.M. Meylan William M.W.M., Philip H.P.H. Howard Philip H.P.H., Computer estimation of the Atmospheric gas-phase reaction rate of organic compounds with hydroxyl radicals and ozone, „Chemosphere”, 26 (12), 1993, s. 2293–2299, DOI: 10.1016/0045-6535(93)90355-9 (ang.).
↑ KoheiK. Urano KoheiK., ZenjiZ. Kato ZenjiZ., Evaluation of biodegradation ranks of priority organic compounds, „Journal of Hazardous Materials”, 13 (2), 1986, s. 147–159, DOI: 10.1016/0304-3894(86)80015-2 (ang.).

[PubChem-1] 1,6-Hexanediamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 16402 [dostęp 2022-04-20] (ang.).

[CRC90-2] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-282, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[Ullmann-3] Robert A.R.A. Smiley Robert A.R.A., Hexamethylenediamine, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a12_629 (ang.).

[Yalkowsky-4] Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., ParijatP. Jain ParijatP., Handbook of Aqueous Solubility Data, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2010, s. 336, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094 .

[SA-5] Heksametylenodiamina [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: H11696 [dostęp 2022-04-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Kennedy-6] Gerald L.G.L. Kennedy Gerald L.G.L., Toxicity of Hexamethylenediamine (HMDA), „Drug and Chemical Toxicology”, 28 (1), 2005, s. 15–33, DOI: 10.1081/DCT-39681, PMID: 15720033 (ang.).

[Merck-7] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).

[Meylan-8] William M.W.M. Meylan William M.W.M., Philip H.P.H. Howard Philip H.P.H., Computer estimation of the Atmospheric gas-phase reaction rate of organic compounds with hydroxyl radicals and ozone, „Chemosphere”, 26 (12), 1993, s. 2293–2299, DOI: 10.1016/0045-6535(93)90355-9 (ang.).

[Urano-9] KoheiK. Urano KoheiK., ZenjiZ. Kato ZenjiZ., Evaluation of biodegradation ranks of priority organic compounds, „Journal of Hazardous Materials”, 13 (2), 1986, s. 147–159, DOI: 10.1016/0304-3894(86)80015-2 (ang.).

[1]

[4]

[3]

[2]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]