Hesperydyna

Hesperydyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	7-((6-O-(6-dezoksy-α-L-mannopiranozylo)-β-D-glukopiranozylo)oksy)-5-hydroksy-2-(3-hydroksy-4-metoksyfenylo)-2,3-dihydro-4H-1-benzopiran-4-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	7-O-rutynozyd hesperetyny
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C28H34O15
Masa molowa	610,56 g/mol
Wygląd	higroskopijne, ciało stałe, jasnobrązowe igły, bezwonne
	Identyfikacja
Numer CAS	520-26-3
PubChem	10621
DrugBank	DB04703
SMILES
	CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=CC(=C4C(=O)CC(OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)O)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
	InChIKey
	QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	20 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	metanol: trudno
Temperatura topnienia	258–262 °C
Temperatura wrzenia	930 °C
logP	1,18
Kwasowość (pKa)	7,15
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 1 0
Temperatura zapłonu	306 °C
Temperatura samozapłonu	336 °C
Numer RTECS	MK6650000
Dawka śmiertelna	LD50 1 g/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Hesperydyna – organiczny związek chemiczny będący glikozydem hesperetyny zaliczanej do flawanonów będących rodzajem flawonoidów. Dawniej nazywana witaminą P2^[5]. Występuje w dużych ilościach w owocach cytrusów. Nazwa związku pochodzi od greckich nimf ogrodów – Hesperyd.

Występowanie

Hesperydyna w dużych ilościach jest zawarta w cytrynach i pomarańczach. Najwyższe jej stężenia są w białym miąższu skórki cytryny. Związek znajduje się także w zielonych warzywach^[6]. Duże jej ilości zawierają słodkie pomarańcze i tangelo^[5].

Farmakologia

Ma właściwości przeciwutleniające^[7], przeciwzapalne, hipolipidemiczne, ochronne naczyń krwionośnych, antynowotworowe i obniżające poziom cholesterolu. Hesperydyna poprawia stan naczyń włosowatych, zmniejszając ich przepuszczalność. Hesperydyna działa synergistycznie do witaminy C na stan kolagenu^[5]. Wykazano również, że może działać hamująco na ubytek tkanki kostnej (osteoporoza) oraz redukować liczbę lipidów w surowicy krwi i w wątrobie^[8] u samic myszy po usunięciu jajników.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c Merck Index. An Encyclopedia of Drugs, Chemicals, and Biologicals, wyd. 12, Whitehouse Station: Merck & Company, 1996, ISBN 0-911910-12-3, OCLC 494830423 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Hesperydyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-12-08]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Hesperidin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-12-08] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Hesperidin (vitamin P2). Vitamin Supplements Guide. [dostęp 2011-05-10]. (ang.).
↑ Phytochemicals – hesperidin. Phytochemicals. [dostęp 2011-05-10]. (ang.).
↑ A. Hirata, Y. Murakami, M. Shoji, Y. Kadoma. Kinetics of radical-scavenging activity of hesperetin and hesperidin and their inhibitory activity on COX-2 expression. „Anticancer Res.”. 25 (5), s. 3367–3374, 2005. PMID: 16101151.
↑ H.H. Chiba H.H. i inni, Hesperidin, a citrus flavonoid, inhibits bone loss and decreases serum and hepatic lipids in ovariectomized mice, „Journal of Nutrition”, 6, 133, 2003, s. 1892–1897, PMID: 12771335 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[merck-2] Merck Index. An Encyclopedia of Drugs, Chemicals, and Biologicals, wyd. 12, Whitehouse Station: Merck & Company, 1996, ISBN 0-911910-12-3, OCLC 494830423 (ang.).

[AKRON-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Hesperydyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-12-08]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[4] Hesperidin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-12-08] (ang.).

[str2-5] Hesperidin (vitamin P2). Vitamin Supplements Guide. [dostęp 2011-05-10]. (ang.).

[str1-6] Phytochemicals – hesperidin. Phytochemicals. [dostęp 2011-05-10]. (ang.).

[pis1-7] A. Hirata, Y. Murakami, M. Shoji, Y. Kadoma. Kinetics of radical-scavenging activity of hesperetin and hesperidin and their inhibitory activity on COX-2 expression. „Anticancer Res.”. 25 (5), s. 3367–3374, 2005. PMID: 16101151.

[pis2-8] H.H. Chiba H.H. i inni, Hesperidin, a citrus flavonoid, inhibits bone loss and decreases serum and hepatic lipids in ovariectomized mice, „Journal of Nutrition”, 6, 133, 2003, s. 1892–1897, PMID: 12771335 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]