Izoleucyna

Izoleucyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S,3S)-2-amino-3-metylopentanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Isoleucinum
inne	kwas 2-amino-3-metylowalerianowy, kwas α-amino-β-metylowalerianowy; Ile, I
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H13NO2
Masa molowa	131,17 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub płatki
	Identyfikacja
Numer CAS	73-32-5 (L-izoleucyna)
PubChem	791
DrugBank	DB00167
SMILES
	CCC(C)C(C(=O)O)N
Właściwości
	Gęstość
	1,224 g/cm³ (izomer D); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	34,4 g/l (izomer L)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: słabo
Temperatura topnienia	285,5 °C (izomer L, rozkład)
Punkt krytyczny	426 °C; 37,1 MPa
logP	-1,7
Kwasowość (pKa)	2,365
Punkt izoelektryczny	5,94
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	racemat
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	racemat
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	NR4700000
Dawka śmiertelna	LD50 6822 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Izoleucyna (łac. Isoleucinum; skróty: Ile, I) – organiczny związek chemiczny, izomer leucyny, aminokwas alifatyczny występujący w praktycznie każdym białku, obojętny elektrycznie. Należy do aminokwasów egzogennych, czyli nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem. Duże jego ilości znajdują się w kazeinie, hemoglobinie, białkach osocza krwi.

Historia

L-Izoleucyna po raz pierwszy została wyodrębniona w 1904 przez Feliksa Ehrlicha z odcukrzonej melasy.

Stereochemia

Izoleucyna posiada dwa centra chiralności, a więc istnieją jej cztery stereoizomery, ale w środowisku istotną rolę pełni tylko L-izoleucyna jako aminokwas proteinogenny (białkotwórczy). Enancjomerem dla naturalnej L-izoleucyny jest D-izoleucyna. L-allo-izoleucyna oraz jej enancjomer D-allo-izoleucyna są diastereoizomerami białkotwórczej L-izoleucyny. Tylko L-izoleucyna (kwas 2-amino-3-metylowalerianowy) z konfiguracją 2S,3S posiada znaczenie fizjologiczne.

L-izoleucyna (2S,3S) oraz D-izoleucyna (2R,3R)

L-allo-izoleucyna (2S,3R) oraz D-allo-izoleucyna (2R,3S)

Przypisy

↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 175, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c Izoleucyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-03-23]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Isoleucine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-23] (ang.).
↑ ^a ^b Isoleucine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00167 (ang.).

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[psc-2] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 175, ISBN 83-7183-240-0 .

[AKRON-3] Izoleucyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-03-23]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-4] Isoleucine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-23] (ang.).

[DB-5] Isoleucine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00167 (ang.).

[waregz-6] Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.

[egz-7] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Aminokwasy egzogenne dla człowieka.

[1]

[3]

[4]

[5]

[2]

[A]

[B]