COLGIO EQUIPE DE JUIZ DE FORA

Prof.: Lo

Qumica

2 ano

Lista de exerccios

ORIENTAES AOS ALUNOS:

1) O aluno deve resolver todos os exerccios e escolher 30 questes
resolvidas para entregar ao professor como forma de trabalho.
2) A lista de exerccios ser a base de estudo para a recuperao final.

Questo 01)
Os agentes antitussgenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos
envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato
respiratrio. A maior parte dos narcticos so potentes supressores desse reflexo. Entre
eles se encontra o antitussgeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta
atividade especfica.

CH3

OH

Assinale a opo que apresenta as funes e o nmero de carbonos tercirios e

quaternrios na estrutura acima.
a)
amida, ter, 4 carbonos tercirios e 1 quaternrio
b)
amina, fenol, 3 carbonos tercirios e 1 quaternrio
c)
amina, ter, 3 carbonos tercirios e 2 quaternrios
d)
amina, fenol, 4 carbonos tercirios e 2 quaternrios
e)
amina, fenol, 4 carbonos tercirios e 1 quaternrio
Questo 02)
O acebutolol pertence a uma classe de frmacos utilizada no tratamento da hipertenso.
O

O
H3C

CH3

OH
N
H

CH3
CH3

H
Acebutolol

Esto presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funes:

a)
ster, lcool, amina, amida, alqueno.
b)
amida, alqueno, lcool, amina, fenol.
c)
amina, fenol, aldedo, ter, lcool.
d)
cetona, lcool, amida, amina, alqueno.
e)
amida, cetona, ter, lcool, amina.

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Questo 03)
Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque argentino Armando Diego Maradona foi
punido pela FIFA por utilizar um descongestionante nasal base da substncia efedrina
(considerada como dopping), cuja frmula estrutural representada por:
_ _

H
_
CH3 CH C
_ N OH
H H
_

Com relao a esta molcula , podemos afirmar que os grupos funcionais presentes
correspondem quais funes orgnicas?
Questo 04)
Considere as seguintes afirmaes a respeito da aplicao do fenol: Fenol utilizado
I.
II.
III.
IV.
V.

na sntese da baquelite
na produo de tintas
como agente bactericida
na obteno de explosivos
na sntese de cido acetilsaliclico

Das afirmaes feitas, esto CORRETAS

a)
apenas I e II
b)
apenas I, II, III e V
c)
apenas II e III
d)
apenas III e IV
e)
todas
Questo 05)
Abaixo apresentada uma reao qumica onde compostos de diferentes funes
orgnicas tomam parte. Os compostos orgnicos I, II, III pertencem, respectivamente ,
s seguintes funes orgnicas:

Questo 06)
Na estrutura

encontramos o grupo funcional de um:

a)
fenol
b)
ter

O
_
_ _
H3C CH2 C _
+ H2O
O CH2 _ CH3
III

O
_
_ _
_
_
H3C CH2 C
+ CH 3 CH2 OH
OH
I
II

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c)
d)
e)

aldedo
cetona
lcool

Questo 07)
Alguns confeitos e balas contm um flavorizante que d sabor e aroma de uva, de
frmula estrutural
O
C O CH3
NH2

As funes qumicas presentes nessa molcula so:

a)
ster e amina.
b)
cido carboxlico e fenol.
c)
ter e amina.
d)
aldedo e ster.
e)
ster e nitrocomposto.
Questo 08)
A adrenalina um hormnio liberado na corrente sangnea dos seres humanos quando
em situao de perigo eminente. Sua frmula estrutural :

Os grupos funcionais I, II e III so, respectivamente:

a)
lcool, amida, lcool
b)
lcool, amina, lcool
c)
fenol, amina, lcool
d)
fenol, amida, lcool
e)
lcool, amina, fenol
Questo 09)
Em relao molcula da vanilina, correto afirmar que as funes qumicas
encontradas so:
H
C=O
HO
O - CH3

a)

lcool, ter e ster

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b)
c)
d)
e)

lcool, cido e fenol

aldedo, lcool e ter
aldedo, ster e lcool
aldedo, ter e fenol

Questo 10)
A procana utilizada como um anestsico de ao local apresenta a seguinte frmula
estrutural:
CH3-CH2
H2N-

-C - O -CH2-CH2-N
O
CH3-CH2

Com base nessa frmula estrutural, pode-se afirmar que as funes orgnicas presentes
nessa substncia so:
a)
amina primria, cetona e ter
b)
amina primria, amina terciria e ster
c)
amina terciria, amida e ster
d)
amida, cetona e ter
e)
amida, ter e ster
Questo 11)
Um dos episdios da final da Copa da Frana de 1998 mais noticiados no Brasil e no
mundo foi o caso Ronaldinho. Especialistas apontaram: estresse, depresso, ansiedade
e pnico podem Ter provocado a m atuao do jogador brasileiro. Na confirmao da
hiptese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de trs substncias qumicas
excitatrias do crebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas
esto abaixo representadas:
noradrenalina
_
_
_
HO
CH CH2 NH2
OH
HO

serotonina

CH2 _ CH2 _ NH2

HO

N
H
dopamina
_ CH _ CH _ NH
HO _
2
2
2
HO

Essas substncias tm em comum as seguintes funes qumicas:

a)
amida e fenol
b)
amina e fenol
c)
amida e lcool
d)
amina e lcool

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Questo 12)
O efeito destrutivo dos CFC sobre a camada de oznio tem sido matria muito discutida
ultimamente. A sigla CFC designa um grupo de compostos formados por carbono, flor
e cloro, usados em aerossis e refrigerao. O mais usado, o freon -12, apresenta
frmula molecular CF2Cl2. Em relao s funes orgnicas, o freon -12 um :
a)
hidrocarboneto
b)
haleto
c)
fenol
d)
aldedo
e)
cloreto de cido
Questo 13)
A asparagina, de frmula estrutural:

H H

H2N - C - C - C - C -OH
H NH 2
apresenta o(s) grupo(s) funcional(is):
a)
lcool
b)
ster
c)
ter e ster
d)
amida, amina e cido carboxlico
e)
ter, amida e cido carboxlico
Questo 14)
Sobre os compostos:
I.
II.
III.
IV.

V.

H2C = CH - CONH2
CH3 - CH2 - CHO
H2C = CH - NH - CH2 - CH3
O = N - O - CH2 - CH3

O
CH3 - CH2 - CH2OH

So feitas as afirmaes abaixo. Assinale a nica falsa:

a)
I amida
b)
IV nitrocomposto
c)
V lcool
d)
II aldedo
e)
III amina
Questo 15)
Considere as substncias representadas pelas seguintes frmulas:

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(anfetamina: antidepressor)
-CH2-CH-CH3
NH2
(adrenalina: acelera o
batimento cardaco)
-CH -CH2-NH-CH3
OH
HO
OH
(corafenicol: antibitico)
-CH -CH-CH2OH
OH NH2

Em relao s substncias, todas as afirmativas so corretas, EXCETO:

a)
Todas possuem anel aromtico.
b)
Todas apresentam funo amina.
c)
Duas tm funo fenol.
d)
Uma tem funo fenol.
e)
Todas descoram soluo de bromo em tetracloreto de carbono.
Questo 16)
Em relao ao paracetamol, que um analgsico muito consumido, cuja frmula :
_H
C __ C

_
_ _

____

__

__

___

O H
C _ N_ C _ C _ H
__
H
H
_C C
H
H

H_ O_ C

a)
Qual os grupos funcionais presentes no paracetamol?
b)
Quais os tipos de hibridizao de cada um dos oito tomos de carbono do
paracetamol?
c)
Quantas e quais so as ligaes sigma e pi presentes no paracetamol?
Sugesto: Suas respostas ficaro mais apropriadas se voc redesenhar a frmula,
numerar os carbonos, etc.
Questo 17)
A capsaicina, cuja frmula estrutural simplificada est mostrada abaixo, uma das
responsveis pela sensao picante provocada pelos frutos e sementes da pimentamalagueta. (Capsicum sp.).
O
H3CO

HO

CH3

N
H

CH3

Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funes orgnicas:

a)
amina, cetona e ter.
b)
amida, fenol e ter.

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c)
d)

amida, lcool e ster.

amina, fenol e ster.

Questo 18)
Sabemos que o analgsico sintetizado por A. Bayer tem a frmula estrutural mostrado
abaixo:
__

O
C_ H O
O
O C CH3

_ _ _

Em relao constituio deste composto, qual das opes abaixo contm a afirmao
ERRADA? Este composto contm:
a)
Um grupo carboxila.
b)
Um anel aromtico e um grupo carboxila.
c)
Um grupo ter e um anel aromtico.
d)
Um grupo ster e um grupo carboxila.
e)
Um anel aromtico, um grupo ster e um grupo carboxila.
Questo 19)
As molculas orgnicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos
funcionais que lhes conferem propriedades fsicas e qumicas caractersticas.
OH
O
O

Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes so:

a)
ter, cetona e alqueno
b)
alquino, cido e lcool
c)
alquino, ster e lcool
d)
alqueno, lcool e cido
e)
alqueno, lcool e ster
Questo 20)
Considere:
I.
II.
III.

H2C = CH - CH2OH
H3C - CO - CH = CH2
H3C - O - CH2 - CH = CH2

Os compostos I, II, III so respectivamente exemplos de:

a)
hidrocarboneto, ter, cetona.
b)
lcool, cetona, ter.
c)
hidrocarboneto, cetona, ster.
d)
lcool, ster, hidrocarboneto.
e)
hidrocarboneto, ster, ter.

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Questo 21)
A banana e a ma escurecem quando so descascadas e guardam por algum tempo. A
laranja e o tomate no escurecem, por no possurem a substncia orto-hidroquinona.
Para evitar o escurecimento a sabedoria popular manda colocar gotas de laranja sobre as
bananas e mas cortadas, pois o cido ctrico, contido no limo, inibe a ao da
enzima, diminuindo a velocidade da reao:

O
H
O
H

E
n
z
im
a

+
1
/2O
2
O
rto
-H
id
ro
q
u
in
o
n
a
c
o
rc
la
ra

a)
b)

O
+
H
O
2

O
rto
-B
e
n
z
o
q
u
in
o
n
a
c
o
re
s
c
u
ra

Explique porque a salada de frutas no escurece quando contm laranja.

Diga a que funo qumica pertence a orto-hidroquinona.

Questo 22)
A adrenalina, hormnio secretado pelas glndulas supra-renais e que promove o
equilbrio de vrias funes no organismo humano, apresenta a estrutura molecular
abaixo representada:
H
HO

C CH2 N CH3
OH

HO

Quais as funes orgnicas presentes neste composto:

a)
lcool, amida, cetona;
b)
fenol, amida, cetona;
c)
fenol, lcool, amina;
d)
ter, amina, lcool;
e)
ter, amima, fenol.
Questo 23)
Observe as frmulas abaixo:
C8H16 C6H6
(I)

C4H10O
(II)
(III)

Assinale a nica alternativa que as correlaciona corretamente com funes orgnicas

que podem ser por elas representadas:
a)
I, alcano; II, alceno; III, lcool
b)
I, alcano; II, alcino; III, lcool
c)
I, alceno; II, alcino; III, ter
d)
I, alceno; II, composto aromtico; III, ter
e)
I, alcino; II, composto aromtico; III, aldedo

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Questo 24)
Considere as seguintes substncias:
O
_
_ _
II- H3C CH2 C CH3

III- H3C _ CH2_ O _ CH3

O
IV- H3C_ CH2_ C _ O _ CH3

O
I- H3C _ CH2_ C _H

e as seguintes funes qumicas:

a. cido carboxlico; d. cetona;
b. lcool;
e. ster;
c. aldedo;
f. ter.
A opo que associa CORRETAMENTE as substncias com as funes qumicas :
a)
Id; IIc; IIIe; IVf.
b)
Ic; IId; IIIe; IVa.
c)
Ic; IId; IIIf; IVe.
d)
Id; IIc; IIIf; IVe.
e)
Ia; IIc; IIIe; IVd.
Questo 25)
O paladar humano possui quatro sabores reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado.
Os sabores azedo e salgado so claramente associados a cidos e sais, respectivamente,
porm os sabores amargo e doce so detectados em um grande nmero de substncias
com diferentes estruturas qumicas.
As trs substncias apresentadas a seguir, por exemplo, apresentam um acentuado sabor
doce.
I-H
e
rn
a
n
d
u
lc
in
a
O O
H

C
H
C
H
C
H
C
HC
C
H
3
2
2
C
H
3
C
H
3
II-D
-F
e
n
ila
la
n
in
a

O
C
H
HCO
H
2 C
N
H
2
III Sulfato de berlio
a)
Identifique os grupos funcionais presentes nos compostos I e II.
b)
O composto III, mesmo sendo doce, no pode ser utilizado como adoante, por
ser altamente txico. Escreva a frmula desse composto.
Questo 26)
Dentre os compostos abaixo, apresenta o grupo carbonila:
a)
CH3Cl
b)
CH3CHO
c)
C2H6

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d)
e)

CH3NH2
nenhum

Questo 27)
Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte
estrutura:
H

O1

N
H
2

N C
H
2
6

H
O

O
H
C
H C
2
7

a)
Quais so os grupos funcionais presentes nesse produto?
b)
Que tipo de hibridizao apresenta cada um dos tomos de carbono desta
estrutura?
c)
Quantas so as ligaes sigma e pi presentes nesta substncia?
Questo 28)
Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle da
concentrao de colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato:

C
l
C
l
H
O
O

O
C
ip
ro
fib
rato

D o nome das funes orgnicas oxigenadas presentes no ciprofibrato.

Questo 29)
Observe a estrutura da muscona:

H3C

Esta substncia utilizada em indstrias farmacuticas, alimentcias e cosmticas, tendo

sua maior aplicao em perfumaria. o princpio ativo de uma secreo glandular
externa produzida por uma espcie de veado que habita a sia Central: os almiscareiros
. Os machos dessa espcie produzem a muscona (almscar), com a finalidade de atrair as
fmeas na poca do acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicao como
fixador de essncias. Marque a alternativa que corresponde funo orgnica que
caracteriza a muscona:
a)
cido carboxlico
b)
Aldedo
c)
Cetona
d)
ter
e)
Fenol

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Questo 30)
Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contm
em sua constituio, no mnimo, as seguintes substncias: detergente, corante,
bactericida, essncia e cido ctrico (regula o pH).
O
H
C
O
O
H
C
H
H
O
O
C
C
C
H
2

C
O
O
H

As funes orgnicas, presentes na frmula estrutural do cido mencionado, so:

a)
cetona e lcool
b)
lcool e aldedo
c)
cido carboxlico e lcool
d)
cido carboxlico e aldedo
e)
cetona e ster
Questo 31)
Relativamente ao composto de frmula H2C=CH-CH=CH2 , INCORRETO afirmar
que:
a)
um hidrocarboneto.
b)
possui dois carbonos secundrios em sua estrutura.
c)
um alceno.
d)
sua frmula molecular C4H6.
e)
ismero do ciclobuteno
Questo 32)
Determine a nomenclatura das molculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo
com a coluna da esquerda.
1.

2.

3.

4.

5.

(
(
(
(
(

)
)
)
)
)

2,3-dimetil-butano.
2-pentino.
2-etil-1-buteno.
1,5-octadieno.
2-etil-3-metil-1-penteno.

Assinale a alternativa que apresenta a seqncia correta da coluna da direita, de cima

para baixo.

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a)
b)
c)
d)
e)

4 1 2 3 5.
1 5 3 2 4.
2 3 1 4 5.
2 1 5 4 3.
4 1 5 3 2.

Questo 33)
Sobre o propadieno, correto afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)

no possui ismeros.
um hidrocarboneto saturado.
tem apenas 1 carbono insaturado.
possui apenas 4 ligaes sigma.
apresenta 1 carbono com hibridizao sp.

Questo 34)
Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso ocupam um volume de 5,6 litros nas
CNTP, conclumos que o hidrocarboneto um:
a)
alceno
b)
alcino
c)
alcano
d)
ciclano
e)
cicleno
Questo 35)
A qualidade da gasolina, que determina quo suavemente ela queima, medida pelo
ndice de octanagem. Por exemplo, a molcula linear de octano queima to mal que tem
octanagem -19, mas seu ismero comumente chamado de isoctano tem octanagem 100.
Sabendo que a frmula estrutural do isoctano :
CH3
H3C

C
CH3

CH2 CH

CH3

CH3

De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano denominado:

a)
b)
c)
d)
e)

1,1,3-dimetilhexano
2,2,4- trimetiloctano
1,1,3-metiloctano
2,2,4-trimetilpentano
2,2,4-metilpentano

Questo 36)
Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o combustvel denominado
gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o nmero de hidrocarbonetos
ramificados, melhor a performance da gasolina e o rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:

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_ _

_ _
_ _

I
II
CH3
CH3
_
_
_
_ _
H3C CH CH CH2
H3C C CH2
_
CH3
CH2
H3C CH CH3
CH
CH3
3
IV
III
_
_
CH
2 CH2
H3C CH2 CH3
_
CH2 CH CH3
CH2 CH _ CH3
_
H3C CH2 CH3
CH2

O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero:

a)
IV
b)
III
c)
II
d)
I
Questo 37)
A respeito do metano, so feitas as seguintes afirmaes:
I)
O metano o primeiro membro da srie dos alcanos e apresenta-se como um gs
incolor e inodoro.
II)
O metano pode formar-se pela fermentao de material orgnico em depsitos
de lixo e em esgotos sanitrios, podendo tambm ser encontrado no gs natural (de 70 a
90%).
III)
Uma das aplicaes do metano, e que se tem difundido em nosso pas, como
combustvel para veculos automotivos, devido ao seu baixo custo.
IV)
O metano um composto orgnico de frmula molecular C2H2.
Assinale a alternativa CORRETA.
a)
Somente as afirmativas II e III so verdadeiras.
b)
Somente as afirmativas II, III e IV so verdadeiras.
c)
Somente a afirmativa I verdadeira.
d)
Somente a afirmativa a II verdadeira.
e)
Somente as afirmativas I, II e III so verdadeiras.
Questo 38)
Na coluna 1 abaixo encontram-se listadas as frmulas de diferentes substncias
qumicas e, na coluna 2, esto listados os possveis nomes para elas.
Coluna 1
( 1 ) CH3 CH2 CH3
( 2 ) CH3 CH2 C
( 3 ) CH3 CH2 CH2 CH3
( 4 ) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
( 5 ) CH3 C
Coluna 2
( ) pentano
( ) butano
( ) propano
( ) cloreto de etila

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( ) cloreto de metila
A alternativa que apresenta a associao CORRETA, de cima para baixo, :
a)
3, 4, 1, 2, 5
b)
4, 1, 3, 2, 5
c)
4, 3, 1, 5, 2
d)
4, 1, 3, 2, 5
e)
4, 3, 1, 2, 5
Questo 39)
A substncia de frmula C8H16 representa um:
a)
alcano de cadeia aberta.
b)
alceno de cadeia aberta.
c)
Alcino de cadeia aberta.
d)
composto aromtico.
e)
Alcino de cadeia fechada.

Questo 40)
Qual a srie dos hidrocarbonetos que tm frmula mnima CH2?
a)
alcanos
b)
alcinos
c)
alcadienos
d)
ciclanos
e)
ciclenos
Questo 41)
Sobre o composto, cuja frmula estrutural dada ao lado, fazem-se as afirmaes:

I.
II.
III.
IV.

um alceno.
Possui trs ramificaes diferentes entre si, ligadas cadeia principal.
Apesar de ter frmula molecular C11H22, no um hidrocarboneto.
Possui no total quatro carbonos tercirios

So corretas:
a)
I e IV, somente
b)
I, II, III e IV
c)
II e III, somente
d)
II e IV, somente
e)
III e IV, somente.
Questo 42)
Dada a frmula do alceno a seguir, dar o seu nome IUPAC bem como o nmero de
carbonos primrios, tercirios e quaternrios.

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Questo 43)
Qual o nome oficial (IUPAC) do alceno a seguir? D tambm o nmero de ligaes
sigma do tipo s sp2 e sigma do tipo sp2 sp3.

Questo 44)
Indique a afirmao INCORRETA referente substncia qumica acetileno.
a)
O acetileno um gs utilizado nos maaricos de solda.
b)
A frmula molecular do acetileno C2H4.
c)
O nome oficial do acetileno etino.
d)
Na combusto total do acetileno, foram-se CO2 e H2O.
e)
Entre os tomos de carbono do acetileno h uma tripla ligao.
Questo 45)
A frmula molecular de um alquino, com trs tomos de carbono, :
a)
C3H10
b)
C3H8
c)
C3H6
d)
C3H4
e)
C3H2
Questo 46)
A frmula geral dos alcinos de cadeia carbnica acima de 2 carbonos a mesma dos:
a)
ciclanos
b)
aromticos
c)
ciclenos e dienos
d)
alcenos
e)
alcanos
Questo 47)
Sobre a molcula do 1-butino (ou but-1-ino), assinale o que for correto.
a)
A hibridizao do carbono 2 do tipo sp3.
b)
A hibridizao do carbono 1 do tipo sp.
c)
Entre os carbonos 1 e 2, existem duas ligaes sigma.
d)
Entre os carbonos 3 e 4, o tipo de ligao covalente do tipo sp2-sp2.
e)
A ligao (sigma) H-C do carbono 1 do tipo s-sp2.
Questo 48)
10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbnica contendo um carbono quaternrio,
ocupam 3,0 L a 1 atm. e 27C . A frmula estrutural desse hidrocarboneto :
Dados:
massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.

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Constante Universal dos gases = 0,082 atm. L /mol.K

CH3

a) HC

CH3

CH

CH2CH3

b) H3C

CH2CH3

CH3

e) HC

CH

CH3

CH3

CH3

c) HC

d) HC

CH3

CH3

CH

Questo 49)
A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opo FALSA:

a)
So todos aromticos.
b)
Pertencem todos mesma srie homloga.
c)
Suas propriedades fsicas variam de forma previsvel.
d)
So chamados respectivamente: benzeno; metil-benzeno; 1,2-dimetil-benzeno;
1,3,5-trimetil-benzeno; 1,2,3,4 tetrametil-benzeno.
e)
Possuem a mesma frmula mnima (CH)n
Questo 50)
Considere as estruturas qumicas simplificadas das substncias abaixo:

ANTRACENO

FENANTRENO

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NAFTACENO

PIRENO

Com respeito a estas substncias, pode-se afirmar que as alternativas abaixo so

verdadeiras, EXCETO:
a)
Sofrem combusto com facilidade.
b)
So hidrocarbonetos aromticos.
c)
So insolveis em n-hexano, n-pentano e benzeno, devido baixa polaridade de
suas molculas.
d)
Apresentam ligaes do tipo pi() em suas molculas.
Questo 51)
O nmero de pares covalentes que ocorre em uma molcula como o benzeno :
a)
6
b)
9
c)
12
d)
15
e)
18
Questo 52)
A frmula molecular genrica (CH)n pode representar o:
a)
butano
b)
hexeno1
c)
butino2
d)
ciclopentano
e)
benzeno

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Questo 53)
O composto aromtico de frmula C6H6 corresponde a:
a)
benzeno
b)
hexano
c)
ciclo-hexano
d)
cido benzico
e)
fenilamina
Questo 54)
A nomenclatura oficial (Iupac. do composto :

a)
b)
c)
d)
e)

1-metil-3-etil-ciclo-butano.
1,1-dimetil-3-etil-butano.
1-etil-3,3-dimetil-butano.
1,1-metil-3-etil-butano.
1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano.

Questo 55)
Dadas as reaes orgnicas:

I)

II) CH2

+ H2

CH(CH2)3CH3 + H2

Pt
25C

Pt
25C

CH3(CH2)4CH3

Os nomes dos compostos formados nas reaes I e II so, respectivamente,

a)
benzeno e 2,2-dimetilpropano.
b)
benzeno e n-hexano.
c)
n-hexano e 2,2-dimetilpropano.
d)
cicloexano e n-hexano.
e)
cicloexano e 2,2-dimetilpropano.
Questo 56)
Analise as afirmativas em relao aos compostos abaixo. Assinale (V) para as
afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.

(A)

(B)

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( )
O composto (B) um hidrocarboneto cclico, tambm conhecido como
cicloparafina.
( )
O composto (B) um hidrocarboneto aromtico.
( )
O composto (A) apresenta aromaticidade.
( )
O composto (A) no um hidrocarboneto, conhecido como cicloparafina.
( )
O composto (B) conhecido como anel aromtico.
Assinale a alternativa que contm a seqncia correta, de cima para baixo.
a)
b)
c)
d)
e)

VFFVV
FVVFV
FFVVF
VVFFV
VFVFF

Questo 57)
A epinefrina (adrenalina), frmula estrutural representada na figura, uma substncia
que aumenta a presso sangnea e fora a contrao cardaca e a pulsao.
o agente qumico secretado pelo organismo em momentos de tenso. Pode ser
administrada em casos de asma brnquica para abrir os canais dos pulmes.
HO

HO

CH
OH

CH2

NH
CH3

As funes orgnicas presentes na epinefrina so:

a)
lcool, amida e fenol.
b)
lcool, aldedo e amina.
c)
amina, cetona e fenol.
d)
lcool, amina e fenol.
e)
lcool, aldedo e amida.
Questo 58)
A partir do sculo XVIII, comerciantes ingleses procuravam ampliar suas atividades na
China, restritas ao porto de Canto, atravs do qual adquiriam produtos chineses e
vendiam principalmente o pio. O fracasso das negociaes pacficas levou o governo
ingls a buscar um pretexto para intervir na China, surgindo a oportunidade quando da
destruio de um carregamento ingls de pio em 1839. A essa disputa deu-se o nome
de Guerra do pio.
O principal componente do pio a morfina. Essa substncia age no sistema nervoso
central (SNC) e causa dependncia fsica e profunda dependncia psquica. Da morfina
pode-se produzir a herona, outra droga que atua no SNC, porm mais potente e de
efeito mais curto do que a morfina, portanto sendo mais perigoso ainda seu uso.
A herona uma molcula de morfina, apresentada na figura abaixo, na qual os tomos
de hidrognio dos dois grupos hidroxila foram substitudos por grupos acetil.
O

Grupo acetil:

CH3

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HO

O
N

CH3

HO

Com base nessas informaes, que grupos funcionais existem na molcula de herona?
a)
ter, amina, lcool.
b)
ter, amina, cetona.
c)
ter, amida, fenol.
d)
ter, amina, ster.
e)
nitrila, ster, cido carboxlico.
Questo 59)
Um dos produtos da degradao de compostos nitrogenados no organismo o cido
rico, que est representado abaixo:
O
H

H
N

O
O

N
H

N
H

Cerca de 0,5 g/dia desse cido so encontrados na urina e nos fluidos corporais. A
presena de cido rico na urina, em nveis acima do normal, pode indicar distrbios do
organismo, como hepatite, leucemia e artrite gotosa (gota).
O cido rico possui a funo orgnica
a)
ster.
b)
lcool.
c)
amida.
d)
fenol.
e)
hidrocarboneto aromtico.
Questo 60)
... Ns estvamos particularmente interessados em saber se o modafinil,o mais novo
estimulante cognitivo, tem qualquer vantagem sobre a cafena,muito boa para reverter
os efeitos da privao do sono ou desempenho cognitivo. O que conclumos foi que no
pareceu haver nenhuma vantagem em usar modafinil no lugar da cafena. As duas
drogas se comportam de forma muito similar...
(Scientific American Brasil, 17.10.2003. Adaptado)

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O Cafena

Modafinil
O
Ph

CONH2

Ph
A funo qumica comum s substncias mencionadas e a frmula molecular da cafena
so, respectivamente,
a)
amina e C8H9O2N4.
b)
amida e C8H10O2N4.
c)
cetona e C8H9O2N4.
d)
amina e C8H10O2N4.
e)
amida e C8H9O2N4.
Questo 61)
As aminas volteis normalmente possuem odor bastante desagradvel.
Metilamina, dimetilamina e trimetilamina, por exemplo, so responsveis pelo odor dos
peixes. Com relao s aminas, assinale a alternativa INCORRETA:
a)
O tomo de nitrognio apresenta hibridao sp3.
b)
Os ngulos entre os grupos ligados ao tomo de nitrognio so aproximadamente
109.
c)
A metilamina, dimetilamina e trimetilamina so aminas primrias, secundrias e
tercirias, respectivamente.
d)
As aminas so compostos resultantes da substituio de um ou mais tomos de
hidrognio da amnia por grupos alquila ou arila.
e)
A geometria em torno do tomo de nitrognio trigonal plana.
Questo 62)
Vrias substncias orgnicas de importncia biolgica so consideradas compostos de
funo mista. Um exemplo a tiroxina, um hormnio produzido pela glndula tireide,
cuja estrutura est representada abaixo:
I

I
NH 2

HO

CH2

CH

O
C
OH

Tiroxina

Na molcula de tiroxina, as funes orgnicas presentes so:

a)
lcool, haleto de acila, ster, amida e aldedo.
b)
Fenol, haleto de acila, ster, amina e aldedo.
c)
lcool, haleto orgnico, ter, amida e cido carboxlico.
d)
Fenol, haleto orgnico, ter, amina e cido carboxlico.
Questo 63)
O METOTREXATO um antimetablico, anlogo ao cido flico, que inibe a
diidrofolato redutase, enzima necessria para a sntese de nucleotdeos e aminocidos.
Assim, reduz a sntese de DNA, inibe a mitose e a proliferao de clulas de diviso
rpida, como so as da epiderme e da medula ssea. largamente usado no tratamento

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da leucemia linfoblstica aguda, tumores trofoblsticos, linfossarcomas, alm de

ulceraes agudas de leses psoriticas. Apresenta a seguinte frmula estrutural:
H2N

N
CH3

CH2N

CONH

N
HOOCCH2

NH2

COOH

Entre as funes orgnicas presentes no composto, encontramos:

a)
amida, aldedo, cido carboxlico;
b)
amina, aldedo, cido carboxlico;
c)
amina, amida, cido carboxlico;
d)
nitrila, amina, aldedo;
e)
nitrila, amida, aldedo.
Questo 64)
A influenza uma virose respiratria aguda que ocorre durante todo ano, sendo
popularmente conhecida como gripe. A estrutura qumica, a seguir, representa o
Oseltamivir, um componente dos antigripais, atualmente utilizado.
H3C

CH3
O

COOC 2H5

HN
O

NH2
CH3

Sobre a estrutura acima, INCORRETO afirmar que

a)
b)
c)
d)

apresenta frmula molecular C16H28N2O4.

apresenta os grupos funcionais amina e ter.
um composto aromtico.
um composto insaturado.

Questo 65)
Os hipnoalgsicos so representados principalmente pelos chamados compostos
opiides, que constituem um grupo de frmacos empregados clinicamente no alvio da
dor, tosse e diarria. A morfina, com frmula estrutural representada na figura, o
alcalide que existe em maior proporo no pio, e considerada a droga de eleio no
infarto agudo do miocrdio e em outras doenas dolorosas.

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HO
N

CH3

HO
M ORFINA

Na estrutura da morfina, so encontradas as funes orgnicas

a)
cido carboxlico, amina, ter e fenol.
b)
cido carboxlico, amida, ster e fenol.
c)
lcool, amina, ster e fenol.
d)
lcool, amida, ter e fenol.
e)
lcool, amina, ter e fenol.
Questo 66)
O sabor amargo caracterstico das cervejas propiciado pela lupurina, extrado das
flores femininas do lpulo. Os principais compostos presentes na lupurina so as
humulonas que apresentam em comum a estrutura:
OH

HO

O
HO

Hulmononas

Os grupos funcionais presentes nessa estrutura so

a)
fenol, enol e cido carboxlico.
b)
enol, lcool e cetona.
c)
lcool, fenol e aldedo.
d)
lcool, ster e cetona.
e)
enol, cetona e cido carboxlico.
Questo 67)
Compostos orgnicos como o lcool, o vinagre, o ter, etc, so muito comuns e
importantes em nossa vida. Devido ao elevado nmero de compostos existentes, eles
foram agrupados segundo suas propriedades qumicas comuns, constituindo, assim, as
funes orgnicas. Uma das formas de represent-las utilizando esferas para indicar os
tomos, e pinos (cada pino representa uma ligao) para indicar as ligaes qumicas
entre eles. Como exemplo, tem-se:
I

II

III

IV

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Sobre as representaes acima, INCORRETO afirmar:

a)
A estrutura I representa um alcano.
b)
A estrutura II representa um aldedo.
c)
A estrutura III representa um lcool.
d)
A estrutura IV representa um cido carboxlico.
e)
A estrutura V representa uma cetona.
Questo 68)
Os esterides anablicos andrognicos (EAA) so hormnios sintticos derivados da
Testosterona. Estas substncias favorecem o desenvolvimento da massa muscular, alm
de uma gama de efeitos indesejados que, dependendo da sensibilidade do organismo
que a ingeriu e da dosagem, pode conduzir o usurio morte. O uso destas substncias
tem manchado o mundo dos esportes e tambm a vida de muitos cidados comuns,
geralmente jovens que, descontentes com sua aparncia e fsico, acabam recorrendo a
esta soluo enganosa.

A figura a seguir mostra a estrutura da testosterona:

OH

Frmula estrutural da testosterona

Assinale a alternativa mais correta:
a)
A seqncia dos quatro anis aromticos dessa estrutura torna esta substncia
um ambiente qumico favorvel a reaes, sem contar com a alta reatividade dos grupos
lcool e aldedo.
b)
Os quatro anis aromticos conjugados proporcionam uma regio de alta
densidade eletrnica. Isto, associado alta eletronegatividade dos oxignios dos grupos
lcool e cetona, pode provocar tambm alteraes no sistema nervoso central.
c)
Como os EAA so substncias derivadas da testosterona (hormnio natural
masculino), elas no devem causar tanto mal aos homens. Alm do que os grupos
funcionais presentes na estrutura (lcool e Aldedo) so inofensivas.
d)
Por alterar diretamente a massa muscular, espera-se que os EAAs possam afetar
tambm o corao principal msculo do corpo. Os grupos funcionais presentes na
testosterona (lcool e Cetona) tornam a estrutura mais reativa.
e)
A estrutura da testosterona pertencente ao grupo dos hidrocarbonetos, isto
explica por que seus derivados so to prejudiciais.
Questo 69)

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Analise a frmula estrutural da curcumina, descrita a seguir:

O

OH
O

HO

OH

Essa substncia um pigmento natural, componente ativo do aafro da ndia, utilizado

na produo de caril em p. A curcumina possui propriedades anti-inflamatrias, boa
para o fgado e atua na cura do cncer de esfago.
Entre as funes orgnicas presentes na estrutura da curcumina esto:
a)
b)
c)
d)
e)

fenol, ter e aldedo;

fenol, ter e cetona;
lcool, ster e aldedo;
lcool, ster e cido carboxlico;
cido carboxlico, cetona e ster.

Questo 70)
Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolveis:
I.
O

II.
HO

III.

HO

IV.
OH

As vitaminas A e D apresentam a funo lcool em suas estruturas, a vitamina E

apresenta a funo fenol, e a vitamina K, a funo cetona.

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Para manuteno das propriedades de coagulao do sangue, necessria a absoro da

vitamina representada pela estrutura de nmero:
a)
I
b)
II
c)
III
d)
IV
Questo 71)
O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, comumente conhecido como essncia de
morango, usado na fabricao de refrescos, balas e doces, tem o seguinte nome oficial:
a)
anidrido butanico-etanico.
b)
4-hexanona.
c)
etanoato de butila.
d)
cido etanobutanico.
e)
butanoato de etila.
Questo 72)
Dentre as estruturas abaixo, duas representam molculas de substncias, pertencentes
mesma funo orgnica, responsveis pelo aroma de certas frutas.

Essas estruturas so:

a)
AeB
b)
BeC
c)
BeD
d)
AeC
e)
AeD
Questo 73)
Biodiesel: Uma alternativa de combustvel limpo
A maior parte de toda a energia consumida no mundo provm do petrleo, uma fonte
limitada, finita e no renovvel. A cada ano que passa, aumenta o consumo de
combustveis derivados do petrleo e, consequentemente, o aumento da poluio
atmosfrica e da ocorrncia de chuvas cidas. O biodiesel um combustvel menos
poluente que pode ser obtido a partir da transesterificao de leos vegetais.
Adaptado de http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc31_1/11-EEQ-3707.pdf. Acesso em:
09/11/2009.
Uma reao de transesterificao, onde um triacilglicerol reage com um lcool pode ser
assim esquematizada:

COLGIO EQUIPE DE JUIZ DE FORA

CH2 O
CH O
CH2 O

CO
CO
CO

CH2 OH

R1
R2 + 3R
R3

OH

RO

CO

R1

OH

+ RO

CO

R2

CH2 OH

RO

CO

R3

CH

A nomenclatura do produto obtido numa reao de transesterificao, substituindo-se

R1 pelo radical etil e R pelo radical metil :
a)
b)
c)
d)
e)

propanoato de metila;
etanoato de metila;
ter etilmetlico;
etoximetano;
metoxietano.

Questo 74)
Observe este trecho de molcula de RNA, que ilustra as ligaes entre seus
nucleotdios:

(ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da clula. Porto Alegre: Artes Mdicas, 1997.)
A funo qumica decorrente da ligao entre a ribose e o fosfato denomina-se:
a)
ter
b)
ster
c)
lcool
d)
cetona
Questo 75)
As figuras abaixo representam molculas constitudas de carbono, hidrognio e
oxignio.

Elas so, respectivamente,

a)
etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
b)
2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c)
2-propanol, etanoato de metila e propanona.
d)
propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
e)
propanona, 2-propanol e etanoato de metila.

COLGIO EQUIPE DE JUIZ DE FORA

Questo 76)
Para que a massa de panetones no resseque muito, junta-se glicerina, aditivo qumico
(U.I.), que atua como umectante, isto , retm umidades. A glicerina tem como nome
oficial:
a)
1, 2, 3 - butanotriol.
b)
1, 3 - propanodiol.
c)
1,4 - butanodiol.
d)
1, 2 - propanodiol.
e)
propanotriol.
Questo 77)
De acordo com as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), o nome da substncia, cuja
frmula estrutural simplificada mostrada abaixo, :
CH3
OH

CH3

a)
b)
c)
d)

1,3-dimetil-cicloex-3-en-2-ol.
2,4-dimetil-cicloex-1-en-3-ol.
1,3-dimetil-cicloex-1-en-2-ol.
2,6-dimetil-cicloex-2-en-1-ol.

Questo 78)
lcool hidratado quando tratado com um destilante (cal virgem, por exemplo) produz:
a)
lcool desnaturado
b)
lcool anidrido
c)
acetona
d)
acetileno
e)
cido actico
Questo 79)
Quando se substitui um hidrognio do metano pelo radical hidroxila, OH, e outro hidrognio por radical etil, - C2H5, obtm-se a frmula estrutural de um:
a)
cido carboxlico com 4 tomos de carbono.
b)
aldedo com 3 tomos de carbono.
c)
lcool com 4 tomos de carbono.
d)
aldedo com 4 tomos de carbono.
e)
lcool com 3 tomos de carbono.
Questo 80)
De acordo com a Iupac, o nome do composto que apresenta a frmula estrutural a seguir
:

COLGIO EQUIPE DE JUIZ DE FORA

a)
b)
c)
d)
e)

5-metil-2-heptanol
2-etil-2-hexanol
5-etil-2-hexanol
2-etil-5-hexanol
3-metil-5-heptanol

TEXTO: 1 - Comum questo: 81

O atenolol um frmaco empregado no tratamento de arritmias cardacas e de

hipertenso arterial, representado pela frmula estrutural.
NH 2
CH3
O
H3C

N
H

O
OH

Atenolol

Questo 81)
Pode-se afirmar que o atenolol apresenta em sua estrutura agrupamento de tomos
caractersticos dos
I.
compostos aromticos;
II.
lcoois;
III.
nitrocompostos;
IV.
cidos sulfnicos.
Est correto o que se afirma apenas em
a)
I e II.
b)
I e III.
c)
II e III.
d)
II e IV.
e)
III e IV.