Fundamento Amidas

Fundamento teórico
El descubridor de la acetanilida fue Gerahardt en el año 1852 que la preparo por reacción
de anilina cloruro de acetilo la primera aplicación medicinal que se le dio fue por Cetin y
Hepp en 1866.
La obtención de la acetanilida se basa en la reacción de la anilina y anhídrido acético

utilizando además el ácido sulfúrico como catalizador.
Amidas:
Amida
Compuesto Se puede formalmente

organico que Grupo considerar se pueden
consiste en una funcional como un considerar
amina unida a un derivado del: derivados del
grupo acilo amonio
convirtiendose en
una amina acida acido
o amida es del tipo carboxilico
RCONH" por la
sustitucion de
OH por -NH2
o NHR
CO = carbonilo
N = nitrogeno
R,R" = radicales
organicos
Nomenclatura
Las amidas se nombran sustituyendo la terminación “oico” o “ico” del nombre sistemático
del ácido del que derivan por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al
nombre anterior el de los radicales nitrogenados, procedido de la letra N
Síntesis de las amidas

Las amidas se preparan en una amplia variedad de formas a partir de:
Cloruro de acilo, anhídridos ácidos, esteres, ácidos carboxílicos, sales carboxílicas
a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y
anhídridos.
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar
etanamida.
El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y favorecer

los equilibrios.
El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico
b) Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.

c) La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas.
d) Preparación de urea.
La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de calentamiento bajo presión
genera urea. La reacción transcurre en las siguientes etapas.
En el mundo se producen por este método grandes cantidades de urea, para usarla como
fertilizante.
Propiedades físicas
Todas las amidas primarias a excepción de la formamida (amida más sencilla) que es
líquida, son sólidas.
La solubilidad en agua de las amidas aumenta conforme disminuye la masa molecular. (son
solubles en agua). Las terciarias tienen poca solubilidad en agua.
Los puntos de ebullición de las amidas son mucho más altos que los de los ácidos
correspondientes.
Son neutras frente a los indicadores.Las amidas secundarias poseen puntos de ebullición y
fusión bastante menores.
A las amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser líquidos normales,
que tienen puntos de ebullición y fusión que van acorde con su peso molecular.
Propiedades químicas
Basicidad: Comparadas con las aminas, las amidas son bases muy débiles, pues mientras el
pH de las aminas es aproximadamente de 9.5, el de las amidas se acerca a -0.5. Sin
embargo, las amidas son bases mucho más fuertes que los ácidos carboxílicos, esteres,
aldehídos y cetonas. Por esto las amidas son consideran básicas.
Hidrólisis: Es posible que las amidas se hidrolicen (romperse por acción del agua)

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La obtención de la acetanilida se basa en la reacción de la anilina y anhídrido acético

Compuesto Se puede formalmente

Síntesis de las amidas

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y favorecer

El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico

b) Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.

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