Sumário

Profa. Ma. Valquíria Miwa Hanai Yoshida 1

Fundamentos
de Química
Estética e Cosmética

Profa. Dra. Valquíria Miwa Hanai Yoshida

 SUMÁRIO

1 PLANO DE ENSINO.......................................................................................................... 4
2 FUNDAMENTOS DE QUÍMICA GERAL ....................................................................... 5
2.1 CONCEITOS ESSENCIAIS ............................................................................................... 5
2.2 MEDIDAS E UNIDADES .................................................................................................. 6
2.3 ESTRUTURA ELETRÔNICA DO ÁTOMO ..................................................................... 8
2.3.1 DEFINIÇÕES.................................................................................................................... 8
2.3.2 CAMADAS ELETRÔNICAS OU NÍVEIS ENERGÉTICOS ....................................... 11
2.4 TABELA PERIÓDICA ..................................................................................................... 14
2.5 LIGAÇÕES QUÍMICAS .................................................................................................. 16
2.5.1 LIGAÇÃO IÔNICA ........................................................................................................ 17
2.5.2 LIGAÇÃO COVALENTE .............................................................................................. 21
3 FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA .............................................................. 26
3.1 CONCEITOS ESSENCIAIS ............................................................................................. 26
3.2 CLASSES DE COMPOSTOS ORGÂNICOS .................................................................. 26
3.3 HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS ........................................................................... 27
3.3.1 ALCANOS ................................................................................................................... 28
3.3.2 CICLOALCANOS .......................................................................................................... 31
3.3.3 ALCENOS ................................................................................................................... 32
3.3.4 ALCINOS ................................................................................................................... 32
3.4 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS ........................................................................ 33
3.5 ISOMERIA ....................................................................................................................... 34
3.5.1 ISOMERIA PLANA ....................................................................................................... 34
3.5.2 ISOMERIA GEOMÉTRICA .......................................................................................... 35
3.5.3 ISOMERIA ÓPTICA ...................................................................................................... 39
3.6 QUIRALIDADE ............................................................................................................... 40
3.7 QUÍMICA DOS GRUPOS FUNCIONAIS ...................................................................... 40
4 CRONOGRAMA .............................................................................................................. 52
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1 Plano de Ensino
Caracterização do componente curricular
Componente curricular: Fundamentos de Química Curso: Estética e Cosmética
Carga horária específica: 40h/a Créditos: 02
Docente responsável: Profa. Dra. Valquíria Miwa Hanai Yoshida Semestre/ano: 1°/2016
Objetivos: Introduzir aos alunos os principais conceitos de química geral e química orgânica,
fundamentos necessários ao conhecimento dos produtos, bases e ativos cosméticos.
Conteúdo Programático (contemplando pesquisa e extensão)
1. Fundamentos de química geral
Conceitos essenciais; Estrutura eletrônica do átomo; Números quânticos; Orbitais atômicos; Configuração
eletrônica; Tabela periódica; Desenvolvimento da tabela periódica; Classificação periódica dos
elementos; Energia de ionização; Afinidade eletrônica; Ligações químicas; Ligação iônica: Formação
iônica e Símbolo de Lewis; Regra do octeto; e Ligação covalente: Regra do octeto para ligações
covalentes; Eletronegatividade; Polaridade das ligações.
2. Fundamentos de química orgânica
Conceitos essenciais; Classes de compostos orgânicos; Hidrocarbonetos alifáticos: Alcanos, Cicloalcanos,
Alcenos e Alcinos; Hidrocarbonetos aromáticos; Isomeria; Quiralidade; Química dos grupos funcionais.
Estratégias, Recursos humanos e materiais: Estratégia: Aulas expositivas, palestras, avaliações
dissertativas e de múltipla escolha, e seminários. Recursos humanos: professora e palestrantes. Material:
Data show; Lousa; Vídeo/DVD e/ou TV; Livros, Apostila e textos/artigos/publicações.
Instrumentos de Avaliação (embasado no Sistema de Avaliação da Uniso – Regimento Geral: do
artigo 56 ao 69)
Participação (A1): Será avaliada a participação discente individualmente através da presença nas aulas
expositivas e práticas.
Relatórios (A2, A3): Será avaliada a participação discente (em dupla) através das atividades didáticas
(exercícios e atividades propostas em sala de aula). Pesquisa e estudos no desenvolvimento do relatório
das atividades.
Evento (A4): Será avaliada a participação discente nas palestras e/ou seminário e/ou visita técnica.
Provas: Realização das avaliações teóricas (P1, P2 e Precuperação).
Será aprovado, com direito ao aproveitamento dos créditos correspondentes, o discente que obtiver nota
final igual ou superior a seis e tenha, no mínimo, 75% de frequência, do total da carga horária do
componente curricular.
As provas terão atribuição numa escala de zero (0) a dez (10,0). A média simples entre as notas das
provas (MP) terá seu valor multiplicado por 0,7. , sendo que a Precuperação será
aplicada quando o aluno não atingir a média 6,0, considerando-se todas as avaliações, contemplando toda
a matéria vista no semestre.
Outras atividades propostas terão seus valores computados nos moldes da equação abaixo. A média
simples entre as notas das Atividades (MA) será multiplicada por 0,3. , onde A1, A2 e An
são, respectivamente, notas das atividades 1, 2, n.
Para a aprovação a Média Final (MF), a somatória entre a MP e MA deverá atingir a média seis (6,0):
( ) ( )
Bibliografia Básica
RUSSELL, J. B. Química geral. 2. ed. São Paulo: Pearson Makron Books, 1994. 2 v.
BROWN, T. L. Química: a ciência central. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 2005. 972 p. ISBN
9788587918420
MORRISON, R.T.; BOYD, R.N. Química orgânica. 13. ed. Lisboa, Portugal: Fundação Calouste
Gulbenkian, 1996. 1510 p.
Bibliografia Complementar
BRADY, J.E.; HUMISTON, Gerard E. Química geral. 2. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. 2 v.
HEIN, M.; ARENA, S. Fundamentos de química geral. 9. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1998. 598 p.
CARVALHO, G.C. Estudo dirigido de química geral. São Paulo: Nobel, 1975.
OHLWEILER, O.A. Introdução à química geral. Porto Alegre, RS: Globo, 1971.
TEIXEIRA, J.M. Noções de química geral. 10 ed. Rio de Janeiro: F. Alves, 1916.
CAMPOS, M.M.; AMARAL, L.F.P. Fundamentos de química orgânica. São Paulo: Edgard Blücher,
1980. 606 p.
BARBOSA, L.C.A. Introdução à química orgânica. São Paulo: Prentice Hall, 2004. xvi, 311 p.
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2 Fundamentos de Química Geral

Segundo Adriano Andricopulo1, Presidente da Sociedade Brasileira de Química: “Como
ponto central está o porquê de se ensinar Química nas escolas. Estudantes devem ser introduzidos às
Ciências, como a Química, e ao método científico o mais cedo possível. Isso lhes dá uma compreensão de
fatos fundamentais para se tornarem cidadãos capazes de compreenderem o mundo ao seu redor. A
Química não interessa apenas aos que amam esta Ciência: ela nos acompanha em cada momento e lugar
de nossas vidas, desde o nascer até o pôr do sol, desde o sabonete e a pasta de dentes até as roupas, o
analgésico e o automóvel. Crianças e adolescentes aprendem Química para se tornarem cidadãos
capazes de tomarem decisões informadas. Eliminar o ensino de Química os torna presas fáceis de
exploradores de todos os tipos, o que infelizmente presenciamos a cada dia no comportamento dos que
decidiram ignorar as ciências”.
“Você já imaginou por que o gelo derrete e a água evapora? Por que os xampus e
sabonetes são usados na higienização? Por que os cabelos mudam de cor com a aplicação de um
produto ou como um gel auxiliar a queima de gordura localizada? Por que as emulsões levam
mais tempo para deteriorar-se quando são mantidos refrigerados ou como nosso organismo usa
os alimentos para manter a vida? A química fornece respostas para essas e outras incontáveis
perguntas.”

2.1 Conceitos essenciais em química

Química - Pode ser definida como o ramo da ciência que estuda a composição, a estrutura, a
energia e em geral todas as propriedades da matéria e as transformações que ela sofre.2,3
Matéria – É tudo aquilo que ocupa espaço e tem massa.
Classificação da matéria:
Substância – É uma forma de matéria que tem uma composição definida (constante) e propriedades
características.
Mistura – É uma combinação de duas ou mais substâncias em que estas conservam as suas identidades
características. As misturas podem ser homogêneas ou heterogêneas. A mistura é homogênea quando a
composição da mistura é a mesma em toda a extensão da solução; e a mistura é heterogênea quando a
composição não é uniforme.
Elementos e compostos – Uma substância pode ser constituída por um elemento ou um composto.
Um elemento químico é uma substância que não pode ser separada em substâncias mais simples por processos
químicos e pode ser definido como um conjunto formado por átomos de mesmo número atômico (Z),
representados por símbolos adotados de acordo com critérios internacionais, sendo que esses símbolos são
reconhecidos em qualquer língua ou alfabeto, ou seja, o símbolo é o mesmo em qualquer país, por exemplo, a
Prata é reconhecida internacionalmente pela sigla “Ag”. Todos os elementos possuem massa atômica, número
atômico, ponto de fusão e ebulição. Atualmente são conhecidos 118 elementos (Tabela Periódica), sendo que
apenas 88 deles são encontrados na natureza (elementos naturais) e o restante é sintético (elementos químicos
cujos átomos são produzidos artificialmente). A maior parte dos elementos pode interagir com - um ou mais -
outros elementos para formar compostos.
Podemos definir um composto químico como uma substância composta de átomos de dois ou mais elementos
2,3
quimicamente unidos em proporções fixas.
Propriedades Químicas e Físicas – Para caracterizarmos uma matéria, precisamos conhecer suas
propriedades físicas, que podem ser observadas sem que ocorram mudanças de sua identidade, e
suas propriedades químicas, que são observadas somente quando ocorrem modificações
químicas.
As substâncias são identificadas pelas suas propriedades, bem como pelas suas composições. As propriedades
físicas é observada, por exemplo, quando medimos a temperatura de uma amostra de água com um termômetro,
ela não sofre nenhuma alteração, continua sendo água e, portanto, a temperatura é uma propriedade física da
matéria. Outros exemplos são: massa, ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, cor, dureza, coeficiente de
solubilidade, entre outros. As propriedades físicas podem ser subdivididas em gerais ou específicas,
organolépticas e intensivas ou extensivas. As propriedades químicas são comportamentos característicos de uma
substância quando esta se encontra na presença de outra substância. Para investigar as propriedades químicas
teremos que proceder a transformações químicas (realizando ensaios químicos) e geralmente não é possível
recuperar a amostra utilizada (porque ela sofre transformações dando origem a outras substâncias). Os ensaios
químicos geralmente são úteis para identificar algumas substâncias. Vamos ver alguns exemplos: (i) A
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combustibilidade pode ser utilizada para a identificação de um material. Como este se transforma noutras
substâncias, podemos afirmar que esta é uma propriedade química dos materiais. (ii) A água de cal permite
identificar a presença de dióxido de carbono. (iii) O sulfato de cobre anidro permite identificar a presença de
água. (iv) Os ensaios de chama permitem identificar alguns metais, através da observação da cor da chama
obtida.
Todas as propriedades mensuráveis da matéria podem ser classificadas em duas categorias: Propriedades
extensivas e Propriedades intensivas. O valor medido de uma propriedade extensiva depende da quantidade de
matéria considerada. Massa, comprimento e volume são propriedades extensivas. Mais matéria significa mais
massa. Os valores da mesma propriedade extensiva podem ser somados. O valor medido de uma propriedade
intensiva não depende da quantidade de matéria considerada. A temperatura, o ponto de fusão, o ponto de
ebulição e a densidade são propriedades intensivas, assim não são aditivas.2,3

2.2 Medidas e unidades

A química é uma ciência quantitativa e requer medidas. Por exemplo, as medidas são
usadas para comparar propriedades de diferentes substâncias e para avaliar modificações
ocorridas em um experimento.
Alguns instrumentos comuns permitem medir as propriedades de uma substância: a régua
mede o comprimento; a bureta, a pipeta, a proveta e o balão volumétrico medem o volume; a
balança mede a massa; o termômetro, temperatura. Esses instrumentos servem para medidas de
propriedades macroscópicas, que podem ser determinadas diretamente. As propriedades
microscópicas, na escala atômica ou molecular, têm de ser determinadas por métodos indiretos.
Uma quantidade medida é geralmente escrita na forma de um número acompanhado de uma
unidade apropriada.
Geralmente, a cada quantidade medida (por exemplo: massa, volume, densidade e
temperatura) associa-se uma unidade. As unidades usadas em química baseiam-se no sistema
internacional (SI) de unidades. A Tabela 1 apresenta as sete unidades básicas do SI. Todas as
outras unidades de medidas podem ser derivadas dessas unidades básicas.3,4
Tabela 1 – Unidades Básicas SI
Nome da Grandeza Básica Nome da Unidade Símbolo
Comprimento metro m
Massa quilograma kg
Tempo segundo s
Corrente elétrica ampére A
Temperatura Kelvin K
Quantidade de substância mol mol
Intensidade luminosa candela cd

Tal como as unidades métricas, as unidades SI modificam-se em termos decimais por

uma série de prefixos, como mostra a Tabela 2.
Massa – É a medida da quantidade de matéria que um objeto tem. A massa de um objeto é
constante e não depende da sua localização.2,3
Peso – É a força que a gravidade exerce em um objeto. O peso de um objeto depende da sua
localização. Por exemplo, à superfície da Lua, uma maça pesaria apenas um sexto do que pesa na
Terra, porque a massa da Lua é menor que da Terra.2,3
Volume – É o comprimento (m) elevado ao cubo, assim a unidade SI correspondente é o metro
cúbico (m3). Outra unidade de volume comum, que não pertence ao SI, é o litro (L). Se, 1L =
1000 mL = 1000 cm3 = 1 dm3, então 1 mL = 1 cm3.2,3
Densidade – É a massa de um objeto dividida pelo seu volume:

Equação 1

onde, d representa a densidade, m representa a massa em gramas (g) e V representa o volume em

centímetros cúbicos (cm3).
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Tabela 2 – Os prefixos usados com as Unidades SI

Prefixo Símbolo Significado Exemplo
Tera- T 1.000.000.000.000 ou 1012 1 terâmetro (Tm) = 1× 1012 m
Giga- G 1.000.000.000 ou 109 1 gigâmetro (Gm) = 1× 109 m
Mega- M 1.000.000 ou 106 1 megâmetro (Mm) = 1× 106 m
Quilo- k 1.000 ou 103 1 quilômetro (km) = 1× 103 m
Deci- d 1/10 ou 10-1 1 decímetro (dm) = 0,1 m
Centi c 1/100 ou 10-2 1 centímetro (cm) = 0,01 m
Mili- m 1/1.000 ou 10-3 1 milimetro (mm) = 0,001 m
Micro- µ 1/1.000.000 ou 10-6 1 micrômetro (µm) = 1× 10-6 m
Nano- n 1/1.000.000.000 ou 10-9 1 nanômetro (nm) = 1× 10-9 m
Pico- p 1/1.000.000.000.000 ou 10-12 1 picômetro (pm) = 1× 10-12 m

Tabela 3 – Densidade de algumas substâncias a 25 ºC.

Substância Densidade (g.cm-3)
Hélio 1,79×10-4
Ar 0,001
Etanol 0,79
Água 1,0
Sal de cozinha 2,2
Ferro 7,9
Ouro 19,3

Escalas de temperatura – Há três escalas de temperatura em uso, atualmente. As suas unidades

são ºF (graus Fahrenheit), ºC (graus Celsius) e K (kelvin).
A escala Fahrenheit define os pontos de congelamento e de ebulição da água como
exatamente iguais a 32ºF e 212ºF, respectivamente.
Na escala Celsius o intervalo entre o ponto de congelamento (0 ºC) e o ponto de ebulição
(100 ºC) da água é de 100 graus.
Como se pode observar na Tabela 1, Kelvin é a unidade SI básica de temperatura; é a
escala de temperatura absoluta. Por absoluto entende-se que o zero na escala kelvin,
representado por 0 K, é a temperatura mais baixa que se pode atingir, em teoria.
Um grau na escala Fahrenheit corresponde a apenas 100/180, ou 5/9, de um grau na
escala Celsius. Para converter graus Fahrenheit em Celsius, escrevemos:

Equação 2

Por exemplo, 86ºF correspondem a quantos ºC?

( )

A equação seguinte é usada para converter graus Celsius em Fahrenheit:

( ) Equação 3
Por exemplo, 20ºC correspondem a quantos ºF?

( )

As escalas Celsius e kelvin têm escalas de igual magnitude: isto é, um grau Celsius é
equivalente a um kelvin. Estudos experimentais mostraram que o zero absoluto na escala kelvin
é equivalente a -273,15 ºC na escala Celsius.3,4 Assim podemos usar a equação seguinte para
converter graus Celsius em kelvin:
Equação 4
Por exemplo, 25 ºC correspondem a quantos K?
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Figura 1: Comparação entre as três escalas: Celsius, Fahrenheit e a escala absoluta (kelvin).

2.3 Estrutura eletrônica do átomo

2.3.1 Histórico da descoberta do átomo

J. J. Thomson (1856-1940), inglês:
 Descobriu o elétron (partícula carregada negativamente representada por e-).
 A razão carga/massa dos e- é constante, isso significa que há apenas um tipo de elétron.
 O modelo atômico de Thomson é conhecido como "pudim de passas". Thomson postulou
que os elétrons estavam arranjados em anéis e circundavam completamente em órbitas a
esfera positiva.
Robert Millikan (1868-1953), americano:
 Determinou a carga real e a massa do e-, a massa de elétrons = 9,11×10-28 g.
Usou um equipamento sensível a queda do petróleo.
Descoberta feita em 1909.
Eugene Goldstein (1850-1930), alemão:
 Descoberta de próton (algumas pessoas contestam isso)
Quando, sobre mesmo tempo, como elétrons, também disputada.
James Chadwick (1891-1974), inglês:
 Descoberta do nêutron de 1932.
 Dados da partícula subatômica1.
o Proton (p+), com carga positiva, a massa = 1,67 × 10-24 g, localizada no núcleo.
o Neutron ( n0 ) , carga neutra , massa = 1,67 × 10-24 g, localizada no núcleo.
o Eletron ( ), com carga negativa, massa = 9,11 × 10-28 g, núcleo localizado fora
massa do é de aproximadamente 1/2000 massa de p+ ou n0 (na verdade é
1/1840).

2.3.2 Definições de átomo

Com base na teoria atômica de Dalton, podemos definir um átomo (Figura 2) como a
unidade de um elemento que pode participar de uma combinação química.
Russell (1994) sugere que o átomo seja composto de duas regiões:

1
Nota: Estas partículas subatômicas são compostas de partículas ainda menores, mas isso é para a física e não
explica à química.
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(i) O pequeno núcleo, compreendendo toda a carga positiva e praticamente toda a
massa do átomo e
(ii) A região extranuclear (o restante), composta de elétrons (Figura 2).3
Os elétrons são partículas com carga negativa. Os prótons são partículas com carga
positiva no núcleo. Os nêutrons são partículas eletricamente neutras com uma massa
ligeiramente superior à massa dos prótons (James Chadwick, 1932, forneceu a prova deste
terceiro tipo de partícula subatômica).4

Figura 2: Estrutura do átomo.

Eletrosfera

Prótons + Neutrôns
Camadas eletrônicas
ou níveis energéticos

No início do século XX, duas características dos átomos se tornaram claras: continham
elétrons e eram eletricamente neutros.3 Todos os átomos podem ser identificados pelo número de
prótons e de nêutrons que contêm.2,3

2.3.3 Modelo da nuvem eletrônica (Modelo atual)

No núcleo (centro) do átomo estão os prótons
e os nêutrons, enquanto que os elétrons giram
em seu redor. Na figura ao lado está
representada a nuvem eletrônica de um átomo.
Esta nuvem representa a probabilidade de
encontrar os elétrons num determinado local
do espaço.
Os elétrons de um átomo ocupam
determinados níveis de energia (o número de
elétrons em cada nível de energia é expresso
pela distribuição eletrônica).
Os principais cientistas responsáveis por esta proposta foram Heisenberg, Schrödinger e
Dirac. No entanto houve também outras contribuições importantes que permitiram que
chegássemos ao modelo que hoje consideramos como válido.
É o número atômico (Z), isto é, a carga do núcleo ou número de prótons no núcleo de
cada átomo de um elemento, que está relacionado com a natureza de um elemento identificando-
o quimicamente.
Cada átomo de enxofre tem um Z=16 e cada átomo de ferro tem um Z=26, e assim ocorre
com todos os elementos. Em um átomo neutro, o número de prótons é igual ao número de
elétrons e, por isso, o Z também indica o número de elétrons presentes no átomo.
Segundo evidências experimentais o núcleo é constituído geralmente por dois tipos de
partículas, prótons e nêutrons. O número de prótons no núcleo é igual ao número atômico. Os
prótons e nêutrons no núcleo de um átomo são quase totalmente responsáveis pela massa do
átomo, porque os elétrons são muito leves.
Se um certo átomo tem 47 prótons e 60 nêutrons, por exemplo, seu número de massa
(A) será 107, então podemos dizer que A é o número total de prótons e de nêutrons presentes no
núcleo de um átomo de um elemento. Com exceção da forma mais comum de hidrogênio, que
 10
tem um próton e nenhum nêutron, todos os núcleos atômicos contêm prótons e nêutrons. Em
geral o número de massa é dado por: A = nº prótons + nº nêutrons = Z + nº nêutrons.
Os átomos de dado elemento não têm todos a mesma massa. A maior parte dos elementos
tem dois ou mais isótopos – átomos que tem o mesmo número atômico, mas números de massa
diferentes.
Por exemplo, há três isótopos de hidrogênio. Um deles, conhecido simplesmente como
hidrogênio, possui um próton e nenhum nêutron. O isótopo de deutério contém um próton e um
nêutron, e o trítio tem um próton e dois nêutrons. O elemento (X) pode é representado como 𝐗.
Assim, para os isótopos do hidrogênio, escrevemos:

𝐇 → Hidrogênio 𝐇 → Deutério 𝐇 → rítio

2.4 Números quânticos e caracterização orbital

Para caracterizar as orbitais atômicas são necessários três parâmetros, designados por
números quânticos, que resultam da equação de Schödinger: número quântico principal (n),
número quântico de momento angular (ℓ) e número quântico magnético (mℓ); são usados para
descrever orbitais atômicos e para identificar os elétrons que neles se encontram.
Um quarto número quântico - número quântico spin (ms) – é usado para descrever o
comportamento de um elétron específico e completar a descrição dos elétrons nos átomos.
Cada um deles relaciona-se com uma característica da orbital. Assim:
 Número quântico principal (n) é descrito por valores inteiro (1, 2, 3, 4, 5, 6, e 7) e está
relacionado com o tamanho do orbital (distância média do elétron ao núcleo).
 Número quântico de momento angular (ℓ) está relacionado com a forma da orbital (tipo de
orbital) e os valores de ℓ dependem de n. O número quântico ℓ, só pode assumir os valores
inteiros compreendidos entre 0 e n – 1.
n=1 → ℓ=n–1=1–1=0 → ℓ = 0 (Isto é, só existe um valor possível para ℓ.)
n=2 → ℓ = 0 e 1 (Há dois valores para ℓ.)
n=3 → ℓ = 0, 1 e 2 (Há três valores para ℓ.)
O valor de ℓ geralmente é designado pelas letras s, p, d, ..., conforme mostrado a seguir:

ℓ 0 1 2 3 4 5

Nome do orbital s p d f g h

 Número quântico magnético (mℓ) está relacionado com a orientação orbital no espaço dentro
de uma subcamada, o valor de mℓ depende do valor do de ℓ. Estes valores são os números
inteiros de - ℓ a + ℓ.
Para um certo valor de ℓ, há (2ℓ + 1) valores inteiros de mℓ.
ℓ = 0 → mℓ = 0
ℓ = 1 → mℓ = -1, 0 e 1 (Há três valores para mℓ.)
ℓ = 2 → mℓ = -2, -1, 0, 1 e 2 (Há cinco valores para mℓ.)
 Número quântico spin (ms) explica o movimento de rotação do elétron (spin eletrônico),
cujos valores podem ser ou .

Orbitais atômicos
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Um orbital atômico é uma função que define a distribuição da densidade
espaço. Os orbitais são representados por diagramas de densidade eletrônica ou diagramas de
superfície-limite. A

Tabela 4 mostra a relação entre números quânticos e orbitais atômicos.

Tabela 4 - Relação entre números quânticos e os orbitais atômicos.

n ℓ mℓ Número de Orbitais Designação dos Orbitais Atômicos
1 0 0 1 1s (1, 0, 0)
0 0 1 2s (2, 0, 0)
-1 2p (2, 1, -1)
2
1 0 3 2p (2, 1, 0)
1 2p (2, 1, 1)
0 0 1 3s (3, 0, 0)
-1 3p (3, 1, -1)
1 0 3 3p (3, 1, 0)
1 3p (3, 1, 1)
3 -2 3d (3, 2, -2)
-1 3d (3, 2, -1)
2 0 5 3d (3, 2, 0)
1 3d (3, 2, 1)
2 3d (3, 2, 2)
⁞ ⁞ ⁞ ⁞ ⁞

2.5 Camadas eletrônicas ou níveis energéticos

O volume do átomo é determinado pelos elétrons. Como alguns desses elétrons são mais
facilmente removíveis que outros, podemos concluir que alguns elétrons estão mais próximos do
núcleo que outros. Isso ocorre por que quanto mais perto do núcleo o elétron estiver, mais força
da sua energia potencial será perdida e a energia cinética aumenta, aumentando assim sua
velocidade.
Por causa da atração pelo núcleo, a energia potencial do elétron diminui na medida em
que se aproxima do núcleo. Enquanto isso, sua velocidade e, consequentemente, sua energia
cinética aumentam. De modo geral, a energia total do elétron aumenta na medida em que ele se
afasta do núcleo.
a) Dependendo da distância do elétron em relação ao núcleo, conclui-se que os elétrons se
encontram em níveis energéticos diferentes.
(i) Sabe-se que os sistemas atômicos são mantidos por meio de um conjunto de forças. O
sistema atômico é composto por um núcleo, positivamente carregado e orbitados por
elétrons, negativamente carregados.
Material = átomos = núcleo (n0 e p+) + eletrosfera ( distribuídos em diversas
camadas ou níveis de energia)
(ii) Os elétrons que circulam ao redor do núcleo se posicionam em certos níveis de
energia bem definidos, denominados orbitais.
(iii) De modo didático, podemos admitir, ainda, o modelo atômico proposto por Niels
Bohr em 1913. Este modelo explica que os elétrons giram ao redor do núcleo em orbitais
fixas e com energia definida.
O número de elétrons varia de material para material. Dessa forma, existe uma variação
no número de elétrons da última camada (camada de valência).
(iv) As orbitais são chamadas de camadas eletrônicas e são representadas pelas letras.
b) Quanto mais distante do núcleo, mais energia o elétron possui: Um elétron que está no
nível 3 possui mais energia do que um elétron que está no nível 2.
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Se um elétron saia de um nível mais afastado para um mais próximo do núcleo, deve
ocorrer liberação de energia, isso acontece na forma de radiação luminosa.
Podemos observar isso quando estamos cozinhando e a água da panela escorre para a
chama azul, deixando a chama amarela. Os fogos de artifícios utilizam as trocas de níveis dos
elétrons dos átomos que compõe o material que está queimando para a emissão de luz de várias
cores. A cor depende do tipo de sal que estará junto à pólvora.
A energia libera forma de calor na queima da pólvora e excita os elétrons dos átomos do
material que está junto à pólvora. Os elétrons, ao receberem a energia, pulam para níveis mais
extremos, mas acabam voltando rapidamente para as suas órbitas de origem. Uma vez nos seus
respectivos níveis de energia, os elétrons precisam devolver rapidamente a energia que
ganharam, pois estarão em níveis de energia menores. A forma de devolução dessa energia para
o ambiente é a luz.
Mediante estudos de espectros (espectrologia) os cientistas podem determinar quantos
níveis de energia têm nos átomos. De fato, quando um elétron adquire energia, ele se move de
um nível para outro mais afastado do núcleo. O núcleo é o nível de maior conteúdo de energia.
Perdendo a energia adquirida, o elétron a devolve em forma de radiação luminosa.
c) Representação universal das sete camadas eletrônicas ou níveis energéticos
É possível acontecer 7 níveis de energia nos átomos conhecidos, e são denominados
números quânticos principais, no qual sua função é mostrar a distância entre o elétron e o
núcleo. Os números quânticos principais são representados pelas letras K, L, M, N, O, P e Q ou
pelos números 1, 2, 3, 4, 5, 6 e 7. Se um elétron tem um número quântico igual a 3, ele pertence
à camada M e tem energia desse nível.

Na equação de Rydberg, o número de elétron em determinada camada é representado por:

Equação 5
onde, X = número de elétrons e n = número quântico principal correspondente a essa camada.

Aplicando a equação de Rydberg (Eq. 5) para cada camada obtemos:

Camadas K L M N O P Q
Número de elétrons 2 8 18 32 50 72 98

Cada camada tem um número máximo de elétrons

Essa Equação 5 se aplica até a camada N (inclusive). Para os átomos dos 118 elementos
conhecidos, vigoram, até agora, os seguintes números máximos de elétrons em cada camada:
Camadas K L M N O P Q
Número máximo de elétrons
2 8 18 32 32 18 2
que cabe em cada camada
 13
Na camada O poderia ter 50 elétrons no máximo, porém até agora na camada O só há 32
elétrons. Na camada P poderia haver até 72 elétrons, mas até o momento ela está no máximo
com 16 elétrons (elemento Z = 110). O elemento Z = 111 apresentará 17 elétrons na camada P.
Exemplo: Representação esquemática do átomo de número atômico 17 e número de massa 35.
Temos: Z = 17 e A = 35
Nº de prótons: Z = 17;
Nº de elétrons: Z = 17;
Nº de nêutron: n=A–Z → n = 35 – 17 → n = 18
Distribuição eletrônica: 17p e 18n
K L M
2 8 7

d) Camada de valência
O nível de energia mais externo do átomo é denominado de camada de valência e pode
conter, no máximo, 8 elétrons.
Por exemplo:
Hidrogenio (H) apresenta Z=1 e A=1 e Hélio (He) apresenta Z=2 e A=4

Primeira camada eletrônica

CAMADA DE VALÊNCIA

Lítio (Li) apresenta Z=3 e A=7 e Neon (Ne) apresenta Z=10 e A=20

Segunda camada eletrônica

Sódio (Na) apresenta Z=11 e A=21

Terceira camada eletrônica

e) Regra prática de distribuição ou configuração eletrônica

 14
(i) Distribuir segundo K, L, M, N, O, P e Q até completar o número atômico (Z).
(ii) Se na última camada tiver mais do que 8 elétrons, risca-se colocando o número
imediatamente inferior, que esteja entre 2, 8, 18 e 32. A diferença passa para o nível
seguinte. Na penúltima camada não pode haver mais que 18 elétrons.
(iii) Se recair nas condições do item anterior, repete-se o feito.

Por exemplo:
- Fornecer a distribuição eletrônica do átomo de nº atômico = 20
K L M N
2 8 10 2
8
- Fornecer a divisão eletrônica do átomo de nº atômico = 53
K L M N O
2 8 18 25 7
18
Nota: esse processo apresenta muitas exceções.

2.6 Tabela Periódica dos Elementos Químicos

Desenvolvimento da Tabela Periódica. A Tabela Periódica atual possui filas horizontais
e cada uma delas representa um período ou série. A Tabela Periódica possui sete períodos e, a
depender do nível (série) em que os elementos encontram-se, é revelada a quantidade de
camadas eletrônicas.

Todos os elementos da Tabela Periódica (Figura 8) são distribuídos em sequencia

numérica de acordo com seus números atômicos. Excluído o primeiro período (onde localizam-
se os elementos hidrogênio e o hélio), todos as séries começam com um metal e terminam com
um gás nobre. O período mais curto possui dois elementos e o maior período possui 32
elementos. As colunas verticais da Tabela Periódica são denominadas grupos ou famílias4.
O conceito de configuração eletrônica forneceu aos químicos uma base lógica para
explicar a formação de moléculas e de compostos. Segundo a explicação formulada por Lewis,
os átomos se combinam de forma que atinjam a configuração mais estável. A estabilidade
máxima é alcançada quando um átomo torna-se isoeletrônico como um gás nobre.3 De todos os
elementos, apenas os seis (He Ne, Ar, Kr, Xe e Rn) gases nobres existem na natureza como
átomos isolados. Por isso são chamados de gases monoatômicos. A maior parte da matéria é
composta por moléculas ou íons formados por átomos.4
Quando os átomos interagem para formar uma ligação química, apenas as suas regiões
mais externas entram em contato. Por essa razão, no estudo da ligação química, nos
concentramos principalmente nos elétrons de valência. Para identificar os elétrons de valência
numa reação química, e garantir que o nº total de elétrons não seja alterado, os químicos utilizam
os sistemas de pontos criados por Lewis e conhecidos como símbolo de Lewis (Figura 7).3,4
SUGESTÃO – Ler história resumida da tabela periódica em:
 15
http://www.explicatorium.com/evolucao-tabela.php
Classificação periódica dos elementos. Conforme o tipo de subcamada que é preenchida,
os elementos podem ser divididos em categorias:
 Elementos representativos (ou do grupo principal) – são os elementos dos Grupos 1A a
7A, que têm subcamadas s ou p, do n mais alto, parcialmente preenchidas.
 Gases nobres – são os elementos do Grupo 8A com exceção do hélio, que têm
subcamada p totalmente preenchida (as configurações eletrônicas são 1s2 para o hélio e
ns2np6 para os outros gases nobres, para n da camada mais externa).
 Elementos de transição (ou metais de transição) – são os elementos dos Grupos 1B E 3B
A 8B (ou 3 a 11), que têm subcamadas d parcialmente preenchidas ou facilmente
produzem cátions com subcamadas d parcialmente preenchidas. (esses metais são, às
vezes, chamados de elementos de transição do bloco d).
 Os elementos do Grupo 2B ou 12 (Zn, Cd e Hg) não são elementos representativos nem
metais de transição. Não há nenhum nome especial para este grupo de metais.
 Lantaníeos – são chamados de elementos de transição do bloco f, pois que têm
subcamadas f parcialmente preenchidas.
 Actinídeos – assim como os lantanídeos, são chamados de elementos de transição do
bloco f, pois que têm subcamadas f parcialmente preenchidas.
Os elétrons da camada mais externa de um átomo, os que estão envolvidos nas ligações
químicas, são frequentemente denominados elétrons de valência. A semelhança na configuração
eletrônica da camada mais externa (isto é, na configuração dos elétrons de valência) é
responsável pelo fato dos elementos, de um mesmo grupo, apresentarem comportamento
químico similar.4,5

Energia de ionização. A estabilidade dos elétrons de valência é diretamente refletida nas

energias de ionização do átomo. Energia de ionização é a energia mínima necessária (em
kJ/mol) para remover um elétron de um estado gasoso e no seu estado fundamental. Em outras
palavras, energia de ionização é a quantidade de energia (em kJ) necessária para retirar 1 mol de
elétrons de 1 mol de átomos gasosos.2,4 É a energia necessária para remover um elétron de um
átomo isolado no estado gasoso. À medida que aumenta o tamanho do átomo, aumenta a
facilidade para a remoção de um elétron de valência. Portanto, quanto maior o tamanho do
átomo, menor o potencial de ionização (Figura 3).
Figura 3: Ao longo dos períodos, o potencial de ionização aumenta da esquerda para a direita; ao longo dos grupos, ele aumenta
de baixo para cima, em variação contrária à dos raios atômicos.

Quanto maior a energia de ionização, mais difícil é remover o elétron. Gases nobres têm
energias de ionização elevada, enquanto os metais alcalinos possuem energias de ionização
baixas.

Afinidade eletrônica. Outra propriedade que tem uma grande influência no

comportamento químico dos átomos é a sua capacidade de receber um ou mais elétrons. Essa
propriedade é chamada de afinidade eletrônica, que é o negativo da variação de energia que
ocorre quando um elétron é aceito por um átomo no estado gasoso para originar um ânion. Essa
capacidade se refere a átomos isolados (o que ocorre no estado gasoso).
A afinidade eletrônica ou eletroafinidade é a energia que se forma quando um elétron é
agregado a um átomo neutro. Quando um elétron se junta com um átomo neutro de cloro, cria-se
 16
um íon negativo, liberando assim 3,75 eV, que pode ser considerada como afinidade eletrônica
do cloro. Logo:
( ) → ( )
Podemos afirmar também que a afinidade eletrônica do cloro, em determinada situação, é
de 86,5 kcal/mol de átomos, na situação de acréscimo de um mol de elétron (6,02×1023 elétron)
em apenas um mol de cloro.
( ) → ( )
A energia envolvida na afinidade eletrônica pode ser medida nas mesmas unidades do
potencial de ionização. Geralmente, a unidade utilizada é o elétron-volt.
Os átomos dos halogênios (grupo 17 ou VIIA) têm grandes valores negativos de
afinidade eletrônica. De fato, esses átomos recebem elétrons com muita facilidade, e os ânions
por eles formados (F¯, Cl¯, Br¯, I¯) têm estabilidade muito grande. Em oposição, os átomos dos
gases nobres (grupo 18 ou VIIIA) têm valores positivos de afinidade eletrônica, revelando sua
dificuldade em receber elétrons e formar ânions (Figura 4).
Figura 4: Ao percorrermos um período da esquerda para a direita, o raio atômico diminui. Com isso, a atração que o núcleo
exerce sobre os elétrons se torna maior, o que aumenta a afinidade eletrônica. Ao longo dos grupos, o raio atômico diminui de
baixo para cima, e, pelo mesmo raciocínio, a eletroafinidade aumenta nesse sentido.

Quanto mais positiva a afinidade eletrônica, maior a tendência do átomo para ganhar um
elétron. Os não-metais possuem geralmente afinidades eletrônicas elevadas.

2.7 Ligações químicas

Segundo Russell3, “um dos aspectos mais intrigantes da química é o estudo das forças
que agem entre os átomos”.
Na natureza a grande maioria dos elementos químicos encontra-se ligada a outros, e que
somente alguns elementos químicos (os gases nobres) estão no estado atômico isolados. Isso
levou os cientistas a concluírem que os átomos de gases nobres possuem uma configuração
eletrônica que lhes assegura estabilidade.
Os gases nobres apresentam 8 na última camada eletrônica, com exceção do Hélio, que
possui 2 , já que a camada K comporta no máximo 2 . Essa análise levou os cientistas
Lewis e Kossel a criarem a chamada Teoria ou Regra do Octeto como veremos a diante.
Tabela 5: Configuração eletrônica dos átomos de gases nobres.
Nível n
K L M N O P Q
Átomo
2He 2 8 - - - - -
10Ne 2 8 - - - - -
18Ar 2 8 8 - - - -
36Kr 2 8 18 8 - - -
54Xe 2 8 18 18 8 - -
86Rn 2 8 18 32 18 8 -

2.7.1 Regra do octeto

Como já mencionamos, os átomos de gases nobres (exceto o He) têm uma camada de
valência especialmente estável, ns2np6, onde n é o número quântico principal. Estes elementos
têm alta energia de ionização e baixa afinidade eletrônica e possuem pequena tendência de reagir
quimicamente. A regra do octeto - formulada por Lewis: qualquer átomo, exceto o hidrogênio,
 17
tende a formar ligações até completar oito elétrons ( ) de valência - é a afirmação da
estabilidade da configuração da camada de valência ns2np6. Átomos que podem chegar a esta
configuração por adição de alguns tendem a fazê-lo, isto é, tendem a completar o octeto. Por
adição de o átomo se torna íon negativo. O íon cloreto (o sufixo eto nos diz que é um íon
negativo) é formado quando um é adicionado ao átomo de cloro:
( ) → ( )

ou
E agora, como ficam os íons positivos e a regra do octeto? Quanto um átomo tem poucos
na camada de valência e possui a camada anterior com o octeto completo, ele tende a perder
seus de valência, expondo o octeto. Desta maneira resulta o íon positivo, com um octeto, que
é agora a sua camada mais externa. Portanto, o átomo de sódio tem a tendência a perder seu
de valência para formar o íon de sódio:
( )→ ( )
ou
→
Concluindo, quando um átomo possui uma energia de ionização baixa e outro apresenta
alta afinidade eletrônica, um ou mais podem se transferir do primeiro para o segundo para
3
formar uma ligação iônica.
Os átomos ligam-se a fim de adquirirem uma configuração mais estável, geralmente com
8 na última camada. Os átomos, ao se ligarem, fazem-no por meio dos da última camada,
podendo perder, ganhar ou compartilhar os até atingirem a configuração estável. Surgem,
assim, as ligações químicas.
Abordaremos duas forças de interação mais fortes (ligação iônica e ligação covalente),
sendo importante salientar que a maioria das ligações não são 100% iônicas ou 100% covalentes,
mas possuem características intermediarias.

2.7.2 Ligação iônica ou Eletrovalente

Na ligação iônica as forças eletrostáticas atraem as partículas com cargas elétricas
opostas. Quaisquer partículas ou objetos que têm cargas opostas tendem a atrair uns aos outros,
isto é conhecido como lei de Coulomb, e as forças são denominadas eletrostáticas ou
coulômbica.3 Na ligação iônica a transferência de elétron(s) é aproximadamente completa.4
A ligação iônica é a ligação que se estabelece entre íons, unidos por fortes forças
eletrostáticas. Ocorre com transferência de do metal para o não-metal, formando cátions (íons
positivos) e ânions (íons negativos), respectivamente, ou do metal para o hidrogênio.

A formação dos íons

Um íon é formado quando um átomo ganha ou perde um ou mais s, isto é, um íon é um
átomo ou grupo de átomos que tem uma carga positiva ou negativa. A perda de um por um
átomo dá origem ao íon positivo, ou cátion,
( )→ ( )
enquanto o ganho de um fornece um íon negativo, ou ânion,
( ) → ( )
Se o é perdido por M e ganho por X, todo o processo pode ser representado por
( ) ( )→ ( ) ( )
+ -
Os íons M e X então formados atraem um ao outro porque possuem cargas elétricas opostas:
 18
( ) ( )→ ( )
Esta atração é chamada de ligação iônica, e é a atração eletrostática entre os íons de cargas
opostas. Na sequência de eventos até agora descritos, a unidade é gasosa e é denominado
par iônico.
A ligação iônica é mais comumente encontrada nos sólidos iônicos, estruturas que
contêm grande número de íons positivos e negativos interligados. No NaCl sólido (cloreto de
sódio, sal de cozinha), os íons Na+ e Cl¯ não estão arranjados em pares, e sim ordenados em três
dimensões, como é visto na Figura 5. No NaCl sólido Na+ cada tem seis íons Cl¯ como vizinhos
próximos e vice-versa. Então, cada Na+ e cada Cl¯ formam seis ligações iônicas.
A fórmula NaCl é usada para representar o cloreto de sódio e indica a proporção com que
os íons participam do retículo cristalino (1:1), pois não existe a partícula individualizada NaCl, já
que íons positivos tendem a atrair para o seu redor íons negativos, e vice-versa. No sólido NaCl,
cada Na+ tem seis íons Cl¯ ao seu redor, e vice-versa. Os íons, portanto, dispõe-se de forma
ordenada, formando o chamado retículo cristalino.
Figura 5: Estrutura cristalina do cloreto de sódio.

As ligações iônicas ocorrem, como regra geral, entre os elementos que tendem a perder
e que possuem 1, 2 ou 3 na última camada (metais) e os elementos que tendem a ganhar
e que possuem 5, 6 ou 7 na última camada (ametais) (Figura 6).
Figura 6: Ilustração de elementos da tabela periódica que tendem a perder ou ganhar elétrons.

Os compostos iônicos (compostos que apresentam ligação iônica) são eletricamente

neutros, ou seja, a soma total das cargas positivas é igual à soma total das cargas negativas.
Características dos Compostos Iônicos
a) Estado físico: em condições ambientes, são sólidos, cristalinos, duros e quebradiços.
Apresentam elevados pontos de fusão e ebulição.
 19
b) Condução de eletricidade: como sólidos, não conduzem eletricidade, pois os íons encontram-
se presos ao retículo cristalino. Quando fundidos (estado líquido) tornam-se bons condutores, já
que os íons ficam livres para se moverem.
Em solução aquosa, também são bons condutores, pois a água separa os íons do retículo
cristalino.
Símbolos de Lewis
Lewis desenvolveu um método para colocar os em átomos e moléculas. Este método,
que continua a ser usado até hoje, faz uso de diagramas, chamados de símbolos de Lewis, nos
quais o símbolo do elemento químico de um átomo é circundado por um número de pontos
correspondentes ao número de de valência do átomo. O átomo de sódio tem um na sua
camada de valência; então seu símbolo de Lewis é

Onde o ponto pode ser localizado à esquerda, direita, acima ou abaixo do símbolo. O átomo de
cloro, por outro lado, tem sete em sua camada de valência; então, seu símbolo de Lewis é

Não faz diferença em qual dos quatro lados do Cl o ponto isolado está colocado.
Figura 7: Símbolos de Lewis para os elementos representativos e os gases nobres. O número de pontos desemparelhados
corresponde ao número de ligações que um átomo do elemento pode formar em um composto.

O símbolo do elemento químico, no símbolo de Lewis, representa o núcleo e mais todos

os internos; esta combinação é chamada de tronco ou cerne do átomo. Então temos, para o
átomo de magnésio (Z=12),
Configuração eletrônica: 1s22s22p63s2

TRONCO ELÉTRONS DE VALÊNCIA

Símbolo de Lewis: g
Os pontos do símbolo de Lewis devem ser agrupados para se saber se os estão ou não
emparelhados. Para o átomo de alumínio (Z=13), temos
Configuração eletrônica: 1s22s22p63s23s1

Símbolo de Lewis:
Aqui os da valência são vistos como um par e um isolado.
 20
Figura 8: A tabela periódica moderna. Os elementos estão dispostos de acordo com os números atômicos representados acima dos seus símbolos. Com exceção do hidrogênio(H), os não metais aparecem na
extrema direita da tabela. As duas filas de metais de transição que aparecem abaixo do corpo principal da tabela estão colocadas assim por convenção, para evitar que a tabele fique muito larga.
 21

2.7.3 Ligação covalente

Lewis postulou a formação da ligação covalente em que dois são compartilhados por
dois átomos. A ligação covalente ocorre quando dois átomos têm as mesmas tendências de
ganhar e perder . Sob essas condições a transferência total de um não acontece. Em vez
3,4
disso, os ficam compartilhados entre os átomos. Os compostos covalentes são aqueles que
contêm apenas ligações covalentes.4

Regra do octeto para ligações covalentes

A regra do octeto, como vimos anteriormente, foi formulada com o objetivo de verificar
se as estruturas de Lewis estavam corretas. Segundo essa regra, com exceção do hidrogênio, um
átomo tende a formar ligações até completar oito de valência. Como nos exemplos a seguir,
para H2 e F2, respectivamente:
H + H → H:H ou H H

As estruturas que usamos para representar compostos covalentes, tais como o H2 e F2 são
chamadas de estruturas de Lewis. Uma estrutura de Lewis é a representação das ligações
covalentes em que os pares de compartilhados são mostrados como linhas ou pares de pontos
entre dois átomos, e que os pares isolados de cada átomo são mostrados como pares de pontos no
respectivo átomo.4 Em uma estrutura de Lewis são mostrados apenas os de valência. Como
exemplo, consideremos a estrutura de Lewis da molécula da água:

Os átomos podem formar diferentes tipos de ligações covalentes.

Em uma ligação simples, dois átomos são mantidos juntos por um par de .
Em muitos compostos existem ligações múltiplas, isto é, ligações em que dois átomos
compartilham dois ou mais pares de . Se dois átomos compartilham dois pares de , a
ligação covalente é uma ligação dupla. As ligações duplas são encontradas em moléculas como
dióxido de carbono (O=C=O ou CO2) e etileno (H2C=CH2 ou C2H4). Quando dois átomos
compartilham três pares de , como nas moléculas do nitrogênio (N≡N ou N2) e acetileno (H-
C≡C-H ou C2H2), forma-se uma ligação tripla.

Eletronegatividade
Um par compartilhado é simultaneamente atraído por ambos os átomos ligados e então o
par eletrônico pode ser considerado como sendo disputado pelos átomos. Mas o par eletrônico
não está compartilhado igualmente pelos dois átomos. Esta atração é medida pela
eletronegatividade, que é definida como a tendência relativa, apresentada por um átomo ligado,
de atrair para si mesmo.3
A eletronegatividade é considerada uma propriedade que tem por objetivo medir a
propensão que o átomo tem para poder receber os .
O flúor é o elemento que possui mais eletronegatividade, para ele foi concedido o valor
de 4,0 de eletronegatividade. Isso foi definido a partir dos estudos de Linus Pauling que
concedeu dissemelhanças de eletronegatividade entre 0 e 4,(ele calculou grande parte dos
elementos) para o hidrogênio foi atribuído o valor de 2,1 e a condição de ser o elemento padrão.
Observe abaixo alguns dos resultados da eletronegatividade, obtidos por Linus Pauling:
F O Cl Br I S C Au Se Pt Te P H As B
4,0 3,5 3,0 3,0 2,5 2,5 2,5 2,4 2,4 2,2 2,1 2,1 2,1 2,0 2,0
 22
É importante atentar para alguns fatores que interferem e influenciam a
eletronegatividade:
- Elementos que possuem mais de quatro na camada de valência estão propensos a adquirir
, conclui-se que há alta eletronegatividade e baixa eletropositividade.
- Elementos que possuem menos de quatro na camada de valência estão propensos a perder
, conclui-se então que há baixa eletronegatividade e alta eletropositividade.
- Os átomos de tamanhos menores estão propensos a exibir maior eletronegatividades, que os
átomos com tamanhos maiores, então em um grupo o tamanho de um átomo aumenta de cima
para baixo, na tabela periódica, o que resulta em uma eletronegatividade decrescente no mesmo
sentido (de cima para baixo), portanto a eletronegatividade diminui do flúor para o iodo, isso
ocorre no grupo VII.
Vejamos:

- Caso os átomos sejam quase do mesmo tamanho, a eletronegatividade será de acordo com a
carga nuclear, portanto quanto maior a carga maior a eletronegatividade.
Observe o esquema abaixo:

O nitrogênio é mais eletronegativo que o carbono. Então se conclui que nesse período a
carga aumenta a eletronegatividade, da esquerda para a direita.
Figura 9: Tamanho do raio iônico e do raio atômico de alguns elementos na tabela periódica (unidade = pm). Os átomos (espécie
neutra) são representados a cor cinza, os cátions (Grupos 1, 2 e 3) e ânions (Grupos 16 e 17).

Vejamos agora a regra de Linus Pauling:

Para uma ligação ser iônica, segunda a regra de Linus Pauling deve haver uma
dissemelhança de eletronegatividade, entre os dois átomos, maior que 1,7. Já para uma ligação
ser covalente, essa dissemelhança entre os dois átomos deve ser menor que 1,7. Portanto
podemos concluir que quanto maior for essa dissemelhança, mais polar a ligação será.
 23
Observe os exemplos:
NaCl
Cl – 3,0
Na – 0,9 Diferença de 2,1, portanto NaCl é iônico.
HCl
Cl – 3,0
H – 2,1 Diferença de 0,9, portanto HCl é covalente.
+ -
Na I Diferença de 1,6, porém é iônico. Demonstrando que há exceções a regra.

A eletropositividade ou caráter metálico é a propriedade de medida para saber a

tendência de um átomo para perder , ou seja, o oposto de eletronegatividade, quanto mais um
elemento for eletropositivo, maior será o caráter metálico. Portanto, o césio e o frâncio são
elementos que possuem mais eletropositividade, e o flúor é o elemento que possui menos
eletropositividade.

Polaridade da ligação
Átomos idênticos possuem a mesma eletronegatividade. Na molécula de hidrogênio
(H:H) os átomos de hidrogênio atraem igualmente o par eletrônico. A distribuição da carga
eletrônica é simétrica para os dois núcleos, isto é, não está mais próxima de um do que o outro.
Uma vez que cada lado da molécula é eletrostaticamente igual ao outro, ela é chamada apolar
(isto significa que não possui polos diferentes). Pela mesma razão, a ligação na molécula de flúor
é também apolar. Átomos com a mesma eletronegatividade formam ligações covalentes
apolares.
A eletronegatividade é uma propriedade que ajuda a distinguir uma ligação covalente não
polar de uma ligação covalente polar.4 Átomos de elementos diferentes têm eletronegatividade
diferentes. Na molécula de fluoreto de hidrogênio (Figura 10), como o átomo de F tem maior
eletronegatividade do que o átomo de H, o par eletrônico não é compartilhado igualmente. A
nuvem de carga eletrônica está atraída mais para perto do átomo de F, como é visto na Figura 10.
A ligação resultante tem carga empilhada num lado, deixando o outro lado com carga positiva. A
ligação covalente na qual o par de não é compartilhado igualmente é dita ligação covalente
polar.
Figura 10: A ligação polar do fluoreto de hidrogênio (somente é vista a nuvem de carga eletrônica do par de elétrons de legação).

A polaridade da ligação, que é o grau em que o par eletrônico é desigualmente

compartilhado, depende da diferença de eletronegatividade dos dois átomos ligados. Quanto
maior a diferença de eletronegatividade, mais polar é a ligação.
 24
Estudo dirigido: Conceitos essenciais
1. Defina matéria.
2. Defina massa e peso.
3. Defina substância
4. Defina mistura.
5. Quais dessas afirmações é cientificamente correta?
a. “A massa do aluno é 56 kg.”
b. “O peso do aluno é 56 kg.”
6. Dê exemplo de uma mistura homogênea e de uma mistura heterogênea.
7. Qual a diferença entre uma propriedade física e uma propriedade química?
8. Defina os seguintes termos: (a) elemento, (b) composto.
9. Quais das seguintes propriedades são intensivas e quais são extensivas? (a) comprimento,
(b) volume, (c) temperatura, (d) massa, (e) área, (f) cor, (g) densidade.
10. Classifique cada uma destas substâncias como elemento ou composto: (a) cloreto de
sódio (sal de cozinha), (b) hélio, (c) álcool, (d) platina.

Estudo dirigido: Unidades

1. Dê o nome das unidades básicas SI para os seguintes termos: (a) comprimento, (b) área,
(c) volume, (d) massa, (e) tempo, (f) temperatura.
2. Escreva os números representados pelos prefixos seguintes: (a) mega-, (b) quilo-, (c)
deci-, (e) mili-, (f) micro-, (g) nano-, (h) pico-.
3. Qual a diferença entre propriedades macroscópicas e microscópicas de uma substância?
4. Defina densidade. Quais as unidades geralmente usadas para a densidade? A densidade é
uma propriedade intensiva ou extensiva?
5. Uma pomada dermatológica tem massa igual a 1,20×104g, e seu volume é 1,05×103cm3.
Calcule a densidade da pomada.
6. A densidade é inversamente proporcional ao volume e diretamente proporcional a massa.
Justifique esta afirmação.
7. Normalmente o corpo humano pode suportar uma temperatura de 105ºF por um curto
período, sem danos permanentes no cérebro ou em outros órgãos vitais. Qual é o valor
em graus Celsius?
8. O etilenoglicol é um composto orgânico líquido, usado como anticongelante nos
radiadores dos carros, e congela a -11,5ºC. Calcule a temperatura de congelamento em
graus Fahrenheit.
9. A temperatura na superfície do Sol é cerca de 6.300ºC. Qual a temperatura em graus
Fahrenheit?
10. A temperatura de combustão do papel é 451ºF. Qual a temperatura em graus Celsius?
 25
Estudo dirigido: Estrutura dos átomos
1. Defina átomo.
2. Defina prótons.
3. Defina elétrons.
4. Defina nêutrons.
5. Defina número atômico.
6. Defina número de massa.
7. Represente esquematicamente o átomo de número atômico 16 e número de massa 32.
8. Quantos prótons, nêutrons e elétrons existem em cada uma das seguintes espécies:
(a) O
(b) Hg
(c) Hg
(d) u

Estudo dirigido: Tabela periódica

1. O que é a tabela periódica e qual o seu significado no estudo da química?
2. O que é energia de ionização?
3. O que é afinidade eletrônica?
4. Indique duas diferenças entre um metal e um não-metal, segundo a afinidade eletrônica e
raio atômico.
5. Escreva o nome e os símbolos de quatro elementos de cada uma das seguintes categorias:
(a) não-metal; (b) metal; (c) metalóide.

Estudo dirigido: Ligações químicas

1. Qual a diferença entre um átomo e uma molécula?
2. Indique como substância elementar ou composto: NH3, N2, S8, NO, CO, CO2, H2, SO2.
3. Indique o número de prótons e elétrons de cada um dos íons seguintes: K+, Mg2+, Fe3+,
Br-, Mn2+, C4-, Cu 2+.
4. Alguns compostos são mais conhecidos pelos seus nomes comuns do que pelos seus
nomes químicos sistemáticos. Faça uma pesquisa e escreva a fórmula química dessas
substâncias: (a) gelo seco, (b) sal de cozinha, (c) gás hilariante, (d) mármore, (e) cal viva,
(f) leite de magnésia, (g) potassa, (h) soda cáustica, (i) argila branca.
5. Defina ligação iônica e ligação covalente.
6. Qual a relação entre o tamanho do átomo e a eletronegatividade do mesmo?
7. Quais os tipos de ligação covalente quanto ao número de ligações entre dois átomos?
Exemplifique.
8. Relacione a eletronegatividade dos átomos com a polaridade das ligações em moléculas.
 26

3 Fundamentos de Química Orgânica

3.1 Conceitos essenciais
Química orgânica
– A química orgânica é definida como sendo a química que estuda os compostos de carbono. Os
outros compostos, aqueles que não possuem carbono, são chamados de compostos inorgânicos e
apresentam propriedades muito diferentes dos compostos orgânicos.6,7

Compostos orgânicos
– Os compostos orgânicos contêm principalmente átomos de carbono e de hidrogênio, e ainda
nitrogênio, oxigênio, enxofre e átomos de outros elementos. Os compostos dos quais derivam
todos os compostos orgânicos são os hidrocarbonetos – os alcanos (que contêm apenas ligações
simples), os alcenos (que contêm ligações duplas carbono-carbono), os alcinos (que contêm
ligações triplas carbono-carbono) e os hidrocarbonetos aromáticos (anel benzênico).

Grupos funcionais
– A reatividade dos compostos orgânicos pode ser prevista com boa margem de confiança com
base na presença de grupos funcionais (Figura 11), que são grupos de átomos responsáveis pelo
comportamento químico dos compostos.

Quiralidade
– Certos compostos orgânicos podem existir como imagens especulares não sobreponíveis. Tais
compostos são conhecidos como quirais. Os enantiômeros têm propriedades químicas diferentes
em relação à outra substância quiral.

3.2 Classes de compostos orgânicos

O carbono pode formar um número maior de compostos do que qualquer outro elemento
porque seus átomos podem, não somente formar ligações carbono-carbono simples, duplas ou
triplas, mas também se unir em estruturas com cadeias ou anéis.4
Podemos agrupar os compostos orgânicos em classes de acordo com os grupos funcionais
neles presentes. Geralmente, os compostos orgânicos contêm mais que um grupo funcional. Um
grupo funcional é um grupo de átomos amplamente responsável pelo comportamento químico
da molécula em que está inserido.
Moléculas diferentes que possuem o mesmo grupo funcional ou grupos funcionais
reagem de modo semelhante. Assim, conhecendo as propriedades características de alguns
grupos funcionais, podemos estudar e compreender as propriedades de muitos compostos
orgânicos. Posteriormente discutiremos os grupos funcionais denominados: álcoois, éteres,
aldeídos e cetonas, ácidos carboxílicos, e aminas.4
Todos os compostos orgânicos derivam de um grupo de compostos conhecidos como
hidrocarbonetos porque são constituídos apenas por hidrogênio e carbono. Estruturalmente, os
hidrocarbonetos dividem-se em duas classes principais – alifáticos e aromáticos. Os
hidrocarbonetos alifáticos não contêm o grupo benzeno ou o anel benzênico, enquanto os
hidrocarbonetos aromáticos possuem um ou mais anéis benzênicos.4
 27
Figura 11: Grupos funcionais.

3.3 Hidrocarbonetos alifáticos

Os hidrocarbonetos alifáticos dividem-se em alcanos, alcenos e alcinos, que serão
discutidos nesta seção. (Figura 12)
 28
Figura 12: Classificação dos hidrocarbonetos.

Hidrocarbonetos

Alifáticos Aromáticos

Alcanos Cicloalcanos Alcenos Alcinos

3.3.1 Alcanos
Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem a fórmula geral CnH2n+2, em que n=1, 2, ...
(Tabela 6). A característica essencial é que eles possuem apenas ligações covalentes simples. Os
alcanos são conhecidos como hidrocarbonetos saturados porque contêm o número máximo de
átomos de hidrogênio que pode ligar-se a todos os átomos de carbono presentes na molécula.
Tabela 6: Aplicação da fórmula geral CnH2n+2 para n de 1 a 8.
Fórmula n
C1H(2x1)+2 → CH4 1
C2H(2x2)+2 → C2H6 2
C3H(2x3)+2 → C3H8 3
C4H(2x4)+2 → C4H10 4
C5H(2x5)+2 → C5H12 5
C6H(2x6)+2 → C6H14 6
C7H(2x7)+2 → C7H16 7
C8H(2x8)+2 → C8H18 8
⁞ ⁞

O alcano mais simples (isto é, com n=1) é o metano, CH4, que é um produto de
decomposição bacteriana anaeróbica da matéria vegetal sob a água. Como foi recolhido pela
primeira vez em pântanos, o metano tornou-se conhecido como “gás dos pântanos”.
Outra fonte de metano, pouco provável, mas comprovada, são os cupins. Quando esses
insetos vorazes comem madeira, os microrganismos que habitam seu sistema digestivo
decompõem a celulose (o componente majoritário da madeira) em metano, dióxido de carbono e
outros compostos. Estima-se que os cupins produzem anualmente 170 milhões de toneladas de
metano!
O metano também é produzido em alguns processos de tratamento de esgotos.
Comercialmente, é obtido a partir do gás natural.4
A Figura 13 mostra as estruturas dos primeiros quatro alcanos (de n=1 a n=4). O gás
natural é uma mistura de metano, etano e uma pequena quantidade de propano.
Podemos supor que o átomo de carbono apresenta hibridização sp3 em todos os alcanos.
As estruturas do etano e do propano são muito fáceis de compreender, pois só há uma forma de
efetuar ligações entre os átomos de carbono nessas moléculas.
Figura 13: Estrutura dos primeiros quatro alcanos. Observe que o butano pode existir em duas formas estruturalmente diferentes,
denominados isômeros.

No butano, contudo, pode haver dois modos diferentes de ligações entre os átomos de
carbono que resultam em diferentes compostos denominados n-butano (o n significa normal) e
 29
isobutano. O n-butano é um alcano de cadeia linear porque os átomos de carbono estão dispostos
em uma cadeia contínua. Em um alcano de cadeia ramificada, tal como o isobutano, um ou mais
átomos de carbono estão ligados a um átomo de carbono não-terminal. Isômeros que diferem
entre si com relação à ordem em que os átomos estão ligados são chamados de isômeros
estruturais.4
Na série dos alcanos, à medida que o número de átomos de carbono aumenta, o número
de isômeros estruturais cresce rapidamente. Por exemplo, o C4H10, possui dois isômeros; o
decano, C10H22 tem 75 isômeros; e o alcano C30H62 contém cerca de 400 milhões de isômeros
possíveis! Obviamente, a maior parte desses isômeros não existe na natureza e nem foram
sintetizados. Todavia, os números ajudam a explicar por que o carbono é encontrado em um
número muito maior de compostos do que qualquer outro elemento.4
A Tabela 7 mostra os pontos de fusão e de ebulição dos isômeros de cadeias lineares para
os primeiros dez alcanos. Os quatro primeiros são gases à temperatura ambiente; do pentano ao
decano são líquidos. À medida que aumenta o tamanho da molécula, eleva-se o ponto de
ebulição.4
Tabela 7: Os primeiros dez alcanos de cadeia linear.
Nº de
Nome do Ponto de Fusão Ponto de Ebulição
Fórmula molecular átomos de
hidrocarboneto (ºC) (ºC)
carbono
Metano CH4 1 -182,5 -161,6
Etano CH3 – CH3 2 -183,3 -88,6
Propano CH3 – CH2 - CH3 3 -189,7 -42,1
Butano CH3 – (CH2)2 - CH3 4 -138,3 -0,5
Pentano CH3 – (CH2)3 - CH3 5 -129,8 36,1
Hexano CH3 – (CH2)4 - CH3 6 -95,3 68,7
Heptano CH3 – (CH2)5 - CH3 7 -90,6 98,4
Octano CH3 – (CH2)6 - CH3 8 -56,8 125,7
Nonano CH3 – (CH2)7 - CH3 9 -53,5 150,8
Decano CH3 – (CH2)8 - CH3 10 -29,7 174,0

Nomenclatura dos alcanos

A nomenclatura dos alcanos, bem como a de todos os compostos orgânicos, é baseada
nas recomendações da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).
Os primeiros quatro alcanos (metano, etano, propano e butano) têm nomes não
sistemáticos. Tal como mostra a Tabela 7, para os alcanos que contêm de cinco a dez átomos de
carbono, o número de átomos de carbono reflete-se no prefixo grego utilizado.
Tabela 8: Prefixos numéricos relacionados com o número de carbonos.
Nº de átomos de carbono Prefixo Esquema estrutural
1 MET C
2 ET C-C
3 PRO C-C-C
4 BUT C-C-C-C
5 PENT C-C-C-C-C
6 HEX C-C-C-C-C-C
7 HEPT C-C-C-C-C-C-C
8 OCT C-C-C-C-C-C-C-C
9 NON C-C-C-C-C-C-C-C-C
10 DEC C-C-C-C-C-C-C-C-C-C

Vejamos em seguida alguns exemplos de aplicação das regras da IUPAC:

 30
(a) O nome principal do hidrocarboneto é aquele dado à cadeia contínua de átomos de carbono mais
longa na molécula. Assim, o nome do composto abaixo é heptano porque há sete átomos de
carbono na cadeia mais longa.

(b) A remoção de um átomo de hidrogênio de um alcano origina um grupo alquila. Por exemplo,
quando um átomo de hidrogênio é removido do metano, ficamos com o fragmento CH3,
chamado grupo metila. De modo semelhante, a remoção de um átomo de hidrogênio da molécula
de etano gera um grupo etila ou C2H5. Qualquer cadeia que seja ramificação da principal é
designada como um grupo alquila.
(c) Quando um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por outros grupos, o nome do
composto deve indicar as localizações dos átomos de carbono em que ocorreram as
substituições. O procedimento é numerar cada átomo de carbono da cadeia mais longa na direção
que atribui os menores números às posições de todas as ramificações. Considere os diferentes
sistemas de numeração aplicados ao mesmo composto:

O composto da esquerda está corretamente numerado porque o grupo metila está localizado no
carbono 2 da cadeia de cinco átomos (pentano); no composto da direita, o grupo metila está
localizado no carbono 4. Assim, o nome do composto é 2-metilpentano e não 4-metilpentano.
Observe que o nome da cadeia ramificada e o nome da cadeia principal são escritos como uma
única palavra; e um hífen separa essa palavra do algarismo que indica a localização da cadeia
ramificada.
(d) Quando há mais de uma ramificação alquila do mesmo tipo, utilizamos prefixos como di-, tri- ou
tetra- com o nome do grupo alquila. Considere os seguintes exemplos:

Quando há dois ou mais grupos alquilas diferentes, os nomes dos grupos são escritos em ordem
alfabética. Por exemplo,

(e) É claro que os alcanos podem ter muitos tipos diferentes de substituintes. A Tabela 9 indica os
nomes de alguns, entre eles os grupos nitro e bromo. Por exemplo, o composto
 31

é chamado 3-bromo-2-nitrohexano. Note que os grupos substituintes aparecem em ordem

alfabética no nome, e a cadeia é numerada na direção que atribui o número mais baixo ao
primeiro átomo de carbono substituído.
Tabela 9: Nomes dos principais grupos substituintes.
Grupo funcional Nome
―NH2 Amino
―F Flúor
―Cl Cloro
―Br Bromo
―I Iodo
―NO3 Nitro
―CH=CH2 Vinila

3.3.2 Cicloalcanos
Fórmula n
C3H2×3 → C3H6 3
C4H2×4 → C4H8 4
C5H2×5 → C5H10 5
C6H2×6 → C6H12 6
C7H2×7 → C7H14 7
C8H2×8 → C8H16 8
⁞ ⁞
Os alcanos cujos átomos de carbono formam anéis chamam-se cicloalcanos. A fórmula
geral é CnH2n, em que n=3, 4, ... o cicloalcano mais simples é o ciclopropano, C3H6 (Erro!
Autoreferência de indicador não válida.). Muitas substâncias biologicamente ativas, tais como
os antibióticos, os açúcares, o colesterol e os hormônios contêm um ou mais desses anéis. O
ciclohexano pode assumir duas conformações diferentes, denominadas cadeira e barco, ambas
relativamente livres de tensão angular (Figura 15). Por tensão angular entende-se que os
ângulos das ligações de cada átomo de carbono desviam-se do valor de ângulo tetraédrico de
109,5º requerido para a hibridização sp3.
Figura 14: Estruturas dos quatro primeiros cicloalcanos e de suas formas simplificadas (esqueletais).

Figura 15: A molécula de ciclohexano pode existir em vários formatos. O mais estável é a conformação cadeira e a menos estável
é a conformação barco.
 32
3.3.3 Alcenos
Os alcenos (também chamados de olefinas) contêm, pelo menos, uma ligação dupla
carbono-carbono. Os alcenos têm a fórmula geral CnH2n, em que n=2, 3, ... o alceno mais
simples é o etileno, no qual ambos os átomos de carbono apresentam hibridização sp2 e a ligação
dupla é formada por uma ligação sigma e uma ligação pi .
Fórmula n
C2H2×2 → C2H4 2
C3H2×3 → C3H6 3
C4H2×4 → C4H8 4
C5H2×5 → C5H10 5
C6H2×6 → C6H12 6
C7H2×7 → C7H14 7
C8H2×8 → C8H16 8
C9H2×9 → C9H18 9
C10H2×10 → C10H20 10
⁞ ⁞
Nomenclatura dos alcenos
Ao dar nome a um alceno, é necessário indicar as posições das ligações duplas carbono-
carbono. Os nomes dos compostos que contêm ligações C=C terminam em –eno. Como no caso
dos alcanos, o nome do composto é determinado pelo número de átomos de carbono na cadeia
mais longa (veja Tabela 7), como mostrado a seguir:

Os números dos nomes dos alcenos referem-se ao átomo de carbono de numeração mais
baixa que faz parte da ligação C=C do alceno. O nome buteno significa que há quatro de átomos
de carbono na cadeia mais longa. A nomenclatura dos alcenos também deve especificar, no caso
de isômero geométrico, se uma dada molécula é cis ou trans, tal como:

3.3.4 Alcinos
Os alcinos contêm, pelo menos, uma ligação tripla carbono-carbono e apresentam a
fórmula geral CnH2n-2, em que n=2, 3, ...
Fórmula n
C2H(2×2)-2 → C2H2 2
C3H(2×3)-2 → C3H4 3
C4H(2×4)-2 → C4H6 4
C5H(2×5)-2 → C5H8 5
C6H(2×6)-2 → C6H10 6
C7H(2×7)-2 → C7H12 7
⁞ ⁞
 33
Nomenclatura dos alcinos
Os nomes dos compostos com ligações C≡C apresentam a terminação –ino. Mais uma
vez, o nome do composto é determinado pelo número de átomos de carbono na cadeia mais
longa (veja Tabela 7 que mostra os nomes dos alcanos correspondentes). Como no caso dos
alcenos, os nomes dos alcinos também indicam a posição da ligação tripla carbono-carbono, por
exemplo, em:

A Tabela 10 traz um resumo dos hidrocarbonetos alifáticos.

Tabela 10: Classificação dos hidrocarbonetos alifáticos, fórmula geral, n e tipos de ligações presentes.
Classificação Fórmula geral n Ligações
Alcanos CnH2n+2 1, 2, ... Covalentes simples
Cicloalcanos CnH2n 3, 4, ... Átomos de carbono formam anéis
Alcenos CnH2n 2,3, ... Pelo menos uma dupla carbono-carbono
Alcinos CnH2n-2 2,3, ... Pelo menos uma tripla carbono-carbono

3.4 Hidrocarbonetos aromáticos

O benzeno (C6H6) é o composto que origina essa grande família de substâncias orgânicas.
As propriedades do benzeno são representadas com maior fidelidade pelas seguintes estruturas
de ressonância:

O benzeno ou anel benzênico é uma molécula hexagonal planar com átomos de carbono
situados nos seis vértices. Todas as ligações carbono-carbono são iguais em comprimento e
força, o mesmo acontecendo com todas as ligações carbono-hidrogênio.

Nomenclatura dos compostos aromáticos

A designação dos benzenos monossubstituídos, isto é, dos benzenos em que um átomo de
H foi substituído por outro átomo, é bastante simples, como se pode observar a seguir:
CH3 Cl NH2 -
H2C O + O
N

chlorobenzene aniline
ethylbenzene nitrobenzene
Clorovenzeno Aminobenzeno
Etilbenzeno Nitrobenzeno
Se houver mais de um substituinte, devemos indicar a localização do segundo grupo em
relação ao primeiro. A forma sistemática é numerar os átomos de carbono da seguinte maneira:
 34
São possíveis três dibromobenzenos diferentes:

é denominados 3-dibromobenzeno ou m-
dibromobenzeno.
Devemos ainda mencionar que o grupo
Os prefixos o- (orto), m- (meta) e p- (para) são benzênico do qual se retira um átomo de
também utilizados para identificar as posições hidrogênio (C6H5) é deniminado grupo fenila.
relativas dos dois grupos substituintes, como Desse modo, a molécula seguinte é chamada de
foi mostrado para os dibromobenzenos. Os 2-fenipropano:
compostos em que os dois grupos substituintes
são diferentes devem receber o nome adequado.
Assim,

3.5 Isomeria
Isômeros são dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular
e diferente fórmula estrutural. Basicamente, temos três tipos de isomerias (Figura 16), a isomeria
plana, a isomeria geométrica e a isomeria óptica. Vamos, a seguir, aprender um pouco sobre cada uma
delas.
Figura 16: Esquema sobre os tipos de isomeria.

3.5.1 Isomeria plana

Isomeria de cadeia ou estrutural. Mesma fórmula molecular e cadeias diferentes.

Isomeria de posição. Mesma fórmula molecular e posição (da insaturação, da ramificação ou do

grupo funcional) diferentes.
 35
Isomeria de função. Mesma fórmula molecular e diferentes funções.

Metameria (compensação). Mesma fórmula molecular e diferente posição do heteroátomo.

Tautomeria. Mesma fórmula molecular e mudança na função.

3.5.2 Estereoisômeros
Existe outra classe de moléculas que apresentam a mesma fórmula molecular (portanto, são
isômeros), mas que não são classificadas como isômeros constitucionais. São os chamados
estereoisômeros, cujos átomos são ligados na mesma sequência (a mesma constituição), mas diferem
no arranjo de seus átomos no espaço. Os estereoisômeros podem ser subdivididos em duas categorias
gerais: enantiômeros e diasteroisômeros. Os enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são
imagens especulares não sobreponíveis. Os diasteroisômeros são estereoisômeros cujas moléculas não
são imagens especulares uma da outra.
Quando falamos em moléculas com imagens especulares não sobreponíveis (enantiômeros),
falamos em termos de quiralidade. Um objeto quiral é aquele que possui a propriedade de
"lateralidade", ou seja, é um objeto que não pode ser colocado sobre a sua imagem especular de forma
que todas as partes coincidam. Em outras palavras, um objeto quiral não é sobreponíveis à sua
imagem especular. O exemplo mais comum é cada uma das nossas mãos, que guardam a relação de
imagem especular entre si (esquerda e direita), mas não podem ser sobrepostas. A mão é, portanto, um
objeto quiral.
 36

Existem muitos outros exemplos de objetos que são quirais: um pé de tênis, uma orelha, um
parafuso de madeira, um carro, etc. O corpo humano é estruturalmente quiral, com o coração
localizado à esquerda do centro e o fígado à direita. Muitas plantas mostram quiralidade na maneira de
se enroscar ao redor de estruturas de suporte, como a madressilva, que se enrosca para a esquerda,
enquanto uma trepadeira se enrosca para a direita. O DNA é uma molécula quiral, uma vez que a
forma de hélice dupla do DNA gira para o lado direito.
A quiralidade tem uma importância muito grande no dia-a-dia. Muitos medicamentos são
quirais. Normalmente, apenas uma forma de imagem especular de um fármaco fornece o efeito
desejado. A outra forma de imagem especular é geralmente inativa, menos ativa, ou mesmo nociva à
saúde, provocando efeitos colaterais sérios ou toxicidade.
Mesmo os sentidos do paladar e do olfato também dependem, muitas vezes, da quiralidade.
Uma forma especular de uma molécula quiral pode ter um determinado sabor ou odor, enquanto a sua
imagem especular cheira e tem um sabor completamente diferente. Um exemplo é o caso da molécula
do limoneno e de sua imagem especular, que têm fragrâncias muito distintas: uma molécula (o
enantiômero S) ocorre no fruto dos pinheiros e tem odor semelhante ao da terebintina, enquanto o
outro isômero (R) é responsável pelo cheiro característico das laranjas.

Como já foi dito, os diatereoisômeros são todos os outros estereoisômeros que não guardam
entre si a relação de imagem especular. Os isômeros cis e trans de alcenos ou cicloalcanos enquadram-
se nesta classe:

Então, voltando ao que dizíamos no início do texto, a gordura trans é um tipo específico de
gordura, formado por um processo de hidrogenação natural (em animais) ou industrial, e pertence à
classe dos ácidos graxos insaturados (que apresenta um tipo de isomeria). A designação "trans" vem de
"transversos" e o nome é referente à ordem da cadeia de átomos do ácido graxo.
 37
Assim, em um óleo encontrado na natureza, por exemplo, os átomos estão distribuídos em
posição cis. No entanto, quando é submetido ao tratamento industrial de hidrogenação, a estrutura
química do óleo é modificada, transformando-o em gordura, fazendo com que os ácidos graxos fiquem
com os átomos em disposição "diagonal" - ou em alinhamento transversal (trans).
O consumo excessivo de gordura trans causa alterações no metabolismo lipídico. Aumenta o
colesterol total e o LDL (colesterol ruim), além de diminuir o HDL (colesterol bom). Com o aumento
do colesterol, pode acontecer a obstrução dos vasos sanguíneos, causando doenças cardiovasculares.
Então, como vimos, há uma subdivisão de isômeros:
Isômeros - compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.
a. Isômeros constitucionais - isômeros cujos átomos têm uma conectividade diferente.
b. Estereoisômeros - isômeros que têm a mesma conectividade, mas que diferem no arranjo de seus
átomos no espaço.
- Enantiômeros - estereoisômeros que são imagens especulares não-superponíveis um do outro.
- Diasteroisômeros - estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro.

3.5.2.1 Isomeria geométrica

Isomeria Cis-Trans
Imagine duas tábuas pelas quais atravessamos um prego (figura A). Existe a possibilidade de
girá-las livremente ao redor desse prego. Agora imagine que atravessemos dois pregos (B). Nesse
caso, o movimento giratório está travado. O mesmo acontece com as ligações covalentes entre
carbonos. Ao longo de uma ligação simples (C) existe liberdade rotacional, mas ao longo de uma dupla
(D), não.
 38

Como você pode perceber a diferença entre esses dois compostos está na disposição geométrica
dos grupos ligados aos carbonos da dupla. A isso chamamos de isomeria geométrica, e esses
isômeros são diferenciados por meio dos prefixos cis e trans.

Toda vez que essa condição é satisfeita, trocando de posição os ligantes de um dos carbonos ao
escrever a estrutura, chega-se a outro composto, seu isômero geométrico.

Para ficar mais claro, veja os seguintes exemplos de casos em que não há isomeria geométrica:

Observe, agora, exemplos de casos em que ha isomeria geométrica:

Examinando os exemplos acima você também pode perceber como é feita a nomenclatura.
Chamamos de cis o composto em que os maiores grupos de cada carbono estão posicionados de um
mesmo lado de uma linha imaginária que passa pela ligação dupla , e de trans o composto em
que os maiores grupos de cada carbono estão em lados opostos dessa linha.
 39

3.5.2.2 Isomeria óptica

Considere, inicialmente, uma molécula de CHBrClF, de geometria tetraédrica, que não
apresenta nenhum plano de simetria. Uma molécula desse tipo é chamada de molécula assimétrica ou
molécula quiral. Se a colocarmos diante de um espelho, a imagem especular será diferente dela.

Esquema mostrando uma molécula de fórmula molecular CHBrClF e sua imagem especular,
que é diferente dela. As moléculas 1 e 2 (ambas de fórmula molecular CHBrClF) são diferentes. Isso é
percebido ao aproximarmos as moléculas. Esse tipo de isomeria, em que uma molécula é a imagem
especular da outra, é chamado de isomeria óptica. Os isômeros são chamados de isômeros ópticos ou
enantiomorfos ou, ainda, enantiômeros. Trata-se do caso mais sutil de isomeria, que ocorre com
moléculas sem nenhum plano de simetria. A isomeria óptica acontece apenas com as substâncias que
têm moléculas assimétricas. Mas, olhando para a fórmula estrutural plana, como perceber que a
molécula é assimétrica? Para responder a essa pergunta, considere as moléculas a seguir. Nenhuma
delas possui quatro ligantes diferentes no carbono. Todas possuem pelo menos um plano de simetria e,
portanto, fornecem uma imagem especular igual a si mesma.
 40
Por tudo o que acabamos de mostrar, é possível concluir que a assimetria molecular estará
presente se houver na estrutura um carbono que faça quatro ligações simples e que esteja ligado a
quatro grupos diferentes. O carbono em questão é chamado de carbono assimétrico, carbono quiral ou
centro quiral. Em uma estrutura, a presença de um único carbono quiral permite que a substância
possua isômeros ópticos. Costuma-se usar um asterisco (*) para destacar esse carbono. Alguns
exemplos de moléculas contendo carbono quiral aparecem abaixo.

3.6 Quiralidade
Quiralidade, como já vimos, quer dizer a orientação da molécula. Muitos compostos orgânicos
podem existir como pares especulares (compostos quirais), em que um deles apresenta atividade como
fármaco enquanto sua contraparte pode ser venenosa ou inerte.
As imagens especulares não-sobreponíveis de um composto quiral são denominadas
enantiômeros. Assim como os isômeros geométricos eles se apresentam aos pares.

3.7 Química dos grupos funcionais

Examinaremos alguns grupos orgânicos funcionais, responsáveis pela maioria das reações dos
seus compostos. Em particular, os compostos que contêm oxigênio e os que contêm nitrogênio.

3.7.1 Álcool
Grupo funcional: hidroxila (―OH)
Sufixo do nome do composto: -ol
A classificação dos álcoois depende da posição da hidroxila:
- Álcoois primários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono na extremidade da cadeia. Possuindo
um grupo característico – CH2OH.
- Álcoois secundários – apresentam sua hidroxila unida a carbono secundário da cadeia. Possuindo o
grupo característico – CHOH.
- Álcoois terciários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono terciário. Possuindo o grupo – COH.
Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos
incolores, os demais são sólidos. Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro agradável e à medida
que a cadeia carbônica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, de modo que acima de onze
carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina.
 41
Propriedades químicas dos álcoois: são compostos muito reativos devido à presença da
hidroxila. Apresentam caráter ácido e por isso reagem com metais, anidridos, cloretos de ácidos,
metais alcalinos.
Principais álcoois:
Metanol (álcool metílico): fórmula H3C ─ OH, é produzido em escala industrial a partir de carvão e
água, é usado como solventes em muitas reações e como matéria-prima em polímeros.
Glicerol: líquido xaroposo, incolor e adocicado, é obtido através de uma saponificação (reação que
origina sabão) dos ésteres que constituem óleos e gorduras. Empregado na fabricação de tintas,
cosméticos e na preparação de nitroglicerina (explosivo).
Etanol (álcool etílico): é usado como solvente na produção de bebidas alcoólicas, na preparação de
ácido acético, éter, tintas, perfumes e como combustível de automóveis.
O etanol é produzido biologicamente pela fermentação do açúcar ou do amido. Na ausência de
oxigênio, as enzimas presentes nas culturas bacterianas ou no fermento catalisam a reação:

Figura 17: Alcoóis mais comuns. Note que todos os compostos contêm o grupo OH. As propriedades do fenol são bem diferentes
dos alcoóis alifáticos.

3.7.2 Éteres
Grupo funcional: contêm a ligação R―O―R’ em que R e R’ são grupos derivados de hidrocarbonetos
(alifático ou aromático). São formados pela reação de dois alcoóis:

Prefixo do nome do composto: éter

Sufixo do nome do composto: -ílico
Representantes: éter dietílico (comumente conhecido como “éter”), éter metilpropílico.
Éteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional - O- (oxigênio) entre dois
radicais (carbonos), ou seja, se caracterizam pela presença de oxigênio ligado a dois átomos de
carbono.
Características físicas dos éteres: no estado líquido são muito voláteis, incolores e de cheiro
agradável, não apresentam solubilidade em água, mas podem ser encontrados também na fase sólida
ou gasosa. Para saber o estado físico de um éter é só observar a quantidade de carbonos: os éteres com
até três carbonos se encontram no estado gasoso, os com mais de três carbonos são líquidos e os de
massa molecular maior são sólidos.
Quanto às propriedades químicas, pode-se dizer que os éteres são altamente inflamáveis, apesar
da pouca reatividade. A aplicação desses compostos é variada, podem ser usados para fabricar seda
artificial, celuloide e ainda como solvente na obtenção de gorduras, óleos e resinas. A aplicação de
éteres na medicina é importante: é usado como anestésico e para preparar medicamentos.
Uma conhecida forma de éter, muito usada em nosso cotidiano e na medicina, é o éter comum,
um líquido altamente volátil que atualmente entrou em desuso em razão dos perigos de se inflamar e
 42
causar incêndios. Esse éter também é conhecido pelas denominações de éter etílico, éter dietílico ou
éter sulfúrico.
Mas não é só na medicina que encontramos os éteres, são aplicados também na indústria, como
solvente de tintas, óleos, resinas, graxas, em razão da propriedade que possui de dissolver esses
compostos.

3.7.3 Aldeídos e Cetonas

Grupo funcional: grupo carbonila (>C=O). Em um aldeído há pelo menos um H ligado ao C do grupo
carbonila. Em uma cetona o C do grupo carbonila está ligado a dois grupos derivados de
hidrocarboneto. Em condições brandas de oxidação é possível convertes álcoois em aldeídos e em
cetonas:

Sufixo ou prefixo do nome do composto: -aldeído e –cetona (respectivamente)

Representantes: formaldeído (mais conhecido como formol e apresenta odor desagradável), aldeído
cinâmico (aromas agradáveis – canela, por exemplo – são usados na indústria de perfumes), acetona (é
a cetona mais simples, usada como solvente para compostos orgânicos e removedor de esmalte de
unhas).
Os aldeídos são denominados de compostos carbonílicos porque apresenta o grupo carbonila
C = O. Esses compostos são incolores, e os de tamanho inferior têm cheiro irritante e os de cadeia
carbônica maior têm cheiro agradável, na natureza podem ser encontrados nas fases sólida, líquida ou
gasosa.
Essa classe de compostos pode ser encontrada em flores e frutos. Principais aldeídos:
Etanal: de fórmula C2H4O, esse composto é usado como matéria-prima na indústria de pesticidas e
medicamentos. É também conhecido como aldeído acético, e possui uma importante função na
fabricação de espelhos: o etanal reduz os sais de prata através de reação e os fixa no espelho para
reflexão da imagem.
Metanal: quem já visitou um laboratório de anatomia sabe bem do que se trata esta substância, aquele
cheiro que irrita as narinas provém de uma solução de metanal (37 % de metanal e 63 % de água), essa
solução é usada para conservar cadáveres humanos e animais para estudos posteriores. Na verdade é
mais conhecida como formol e é empregada ainda na fabricação de desinfetantes (antissépticos) e na
indústria de plásticos e resinas.
O formol (ou formaldeído) é um gás incolor em temperatura ambiente que tem a propriedade
de desnaturar proteínas, essas ficam mais resistentes não sendo degradadas pela ação de bactérias, daí
o porquê do formol ser aplicado como fluido de embalsamamento.
Os aldeídos são muito reativos em razão do grupo carbonila que é muito polar, este grupo polar
atrai outras substâncias para formar ligações.
Cetonas são substâncias orgânicas onde o grupo funcional carbonila se encontra ligado a dois
átomos de carbono. A propanona é a forma mais simples de uma cetona, ela é usada na obtenção de
solvente de esmaltes, resinas e vernizes, é mais conhecida pela denominação de acetona.
 43
A Acetona se apresenta como um líquido de odor irritante e se dissolve tanto em água como em
solventes orgânicos.
Na indústria alimentícia, as cetonas possuem uma importante utilização: extração de óleos e
gorduras de sementes, as plantas usadas neste processo são o girassol, amendoim e a soja. Cetonas
podem ser usadas para extrair cocaína das folhas de coca, daí o porquê de seu uso ser restrito e
fiscalizado por órgãos da polícia federal.
As cetonas podem ser encontradas na natureza em flores e frutos e até em nossos organismos
(em pequena quantidade), fazendo parte dos corpos cetônicos na corrente sanguínea. Esse composto é
empregado para fabricar alimentos e perfumes.

3.7.4 Ácidos carboxílicos

Grupo funcional: grupo carboxila (―COOH)
Prefixo do nome do composto: ácido
Sufixo do nome do composto: -ico
Representantes: Ácido fórmico, Ácido acético, Ácido butírico, Ácido benzóico, Glicina, Ácido
oxálico, Ácido cítrico (Figura 18). Os ácidos carboxílicos estão amplamente distribuídos na natureza;
encontram-se tanto no reino animal como no vegetal. Todas as proteínas são formadas por
aminoácidos, uma variedade especial de ácido carboxílico que contem um grupo amina (―NH2) e um
grupo carboxila (―COOH).
Figura 18 - Alguns ácidos carboxílicos comuns. Note que todos contêm o grupo COOH. (A glicina é um dos aminoácidos encontrado nas
proteínas.)

Ao contrário dos ácidos inorgânicos HCl, HNO3 e H2SO4, os ácidos carboxílicos são, em geral, ácidos
fracos. Reagem com os alcoóis para formar ésteres.
Nomenclatura comum
Os nomes comuns dos ácidos carboxílicos são usados desde um período anterior à descoberta de suas
estruturas. São derivados do latim e do grego e indicam suas fontes naturais. A maior parte nos
acompanha há muito tempo por serem os primeiros compostos orgânicos isolados e, provavelmente,
serão de uso vulgar por muito mais tempo ainda, por isso, alguns devem ser familiares, como os
listados a seguir.
Estrutura IUPAC Comum Derivação
HCO2H Metanoico Fórmico (Latim), fórmica - formiga
CH3CO2H Etanoico Acético (Latim), acetum; (Francês), vine aigre – vinagre
CH3CH2CO2H Propanoico Propiônico (Grego), propion – primeira gordura
CH3(CH2)2 CO2H Butanóico Butírico (Latim), buttyrum – manteiga
CH3(CH2)3 CO2H Pentanóico Valérico (Latim), valeriana – planta floral
CH3(CH2)4 CO2H Hexanóico Capróico (Latim), caper – cabra
CH3(CH2)6 CO2H Octanóico Caprílico (Latim), caper – cabra
CH3(CH2)8 CO2H Decanóico Cáprico (Latim), caper – cabra
CH3(CH2)10 CO2H Dodecanóico Láurico (Latim), laurus – louro
CH3(CH2)12 CO2H Tetradecanóico Mirístico (Grego), myristikos – fragrante
CH3(CH2)14 CO2H Hexadecanóico Palmítico (Latim), palma – palmeira
CH3(CH2)16 CO2H Octadecanóico Esteárico (Grego), stear – gordura sólida
CH3(CH2)18 CO2H Icosanóico Araquídico (Grego), arachis – amendoim
 44
Ácidos carboxílicos são compostos que apresenta o grupo funcional carboxila (- COOH) ligada
à cadeia carbônica.

R = radical representando cadeia de hidrocarbonetos.

A presença de apenas uma carboxila classifica o composto como monocarboxílico, se houver a

presença de duas – COOH, teremos um ácido dicarboxílico, e a presença de três – COOH nos leva ao
tricarboxílico.
Os ácidos carboxílicos também se classificam de acordo com o tipo de cadeia:
Ácido alifático: possui cadeia aberta.
Ácido aromático: o radical R é substituído por um anel aromático.
Ácidos monocarboxílicos alifáticos com até quatro carbonos são líquidos incolores e solúveis
em água. Os de aspecto intermediário comportam de cinco até nove carbonos, possuem cheiro rançoso
e são parcialmente solúveis em água.
Já aqueles com número de átomos de carbono superior a dez são classificados como ácidos
graxos, eles são encontrados em óleos e gorduras. Constituem uma forma de sólido insolúvel em água.
Como vemos a solubilidade em água diminui à medida que o número de carbonos da cadeia
aumenta, sabe por quê?
Sabemos que água é um composto polar, sendo assim ela só vai dissolver substâncias polares:
“Semelhante dissolve semelhante”. Ácidos carboxílicos contam com uma parte polar (carboxila) e
outra apolar (cadeia carbônica).

Estruturas Polares:

Estruturas Apolares:
Quanto maior for à parte apolar da cadeia mais insolúvel será o composto, isso explica por que
cadeias com mais de 10 carbonos não se dissolvem em água.

3.7.5 Ésteres
Os ésteres têm a fórmula geral R’COOR, em que R’ pode ser H, um grupo alquila ou arila e R
é um grupo alquila ou arila. Os ésteres são usados na indústria de perfumes e na indústria de alimentos
como aromatizantes em confeitos e refrigerantes. O cheiro e o sabor característicos de muitos frutos
(bananas, laranjas, maças, ...) devem-se a presença de pequenas quantidades de ésteres. A
saponificação tornou-se um termo geral para designar a hidrólise alcalina de qualquer tipo de éster.
Grupo funcional: ―COOR
Sufixo do nome do composto: -ato de -ila
Representantes: acetato de etila, acetato de isopentila, acetato de octila, butirato de metila, estearato de
etila.
 45
Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da reação química denominada de
esterificação: ácido carboxílico e álcool reagem entre si e os produtos da reação são éster e água.
Existem três classificações para os ésteres, eles podem se encontrar na forma de essências,
óleos ou ceras, dependendo da reação e dos reagentes.

3.7.5.1 Essências
Ésteres nessa forma são obtidos através da reação com ácidos e álcoois de cadeia curta. Este
produto de ésteres é muito usado em indústrias de alimentos, ele permite a atribuição de diferentes
sabores e aromas aos produtos artificiais.
Sabe aquele sabor e aroma de frutas que encontramos em gomas de mascar, refrescos
artificiais, gelatinas, bombons, qual a substância responsável por este efeito? São as essências de
ésteres, os flavorizantes também conhecidos como aromatizantes. Veja os exemplos:
Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de
ésteres, os refrescos de uva são um exemplo.
Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana.
Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar.
Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos.
Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha.
Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster.
Como se vê, existe uma variedade enorme de ésteres sendo usados nas indústrias alimentícias,
agora vejamos outra forma de éster:

3.7.5.2 Óleos
Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia. Também na
forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de
óleos e gorduras:
Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária. Os ésteres que derivam
apenas de um álcool, como a glicerina ou propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um
álcool com três hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o produto será um triéster.
Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga ou margarina.
Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de
sabonetes e sabões.
Mais uma forma de ésteres:

3.7.5.3 Ceras
Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de
ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para
fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.

3.7.6 Aminas
Grupo funcional: São bases orgânicas de fórmula geral R3N, em que o grupo R deve ser um grupo
alquila ou arila.
Sufixo do nome do composto: -amina ou -amônio
Representantes: como no caso da amônia, as aminas são bases fracas de BrØnsted que reagem da
seguinte maneira com a água:
RNH2 + H2O → RNH3+ + OH¯
Como todas as bases, as aminas formam sais quando reagem com os ácidos:
 46
+
CH3NH2 + HCl → CH3NH3 Cl¯
Esses sais geralmente são sólidos incolores, inodoros e solúveis em água. Muitas aminas aromáticas
são carcinogênicas.
As aminas são compostos orgânicos nitrogenados, são obtidas através da substituição de um ou
mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais grupos orgânicos (radicais alquila ou arila). Elas
possuem em sua fórmula geral o elemento Nitrogênio, existem muitos estimulantes que possuem em
sua fórmula o composto amino: Cafeína, Anfetamina, Cocaína e Crack.
Características físicas: as Aminas podem ser encontradas nos três estados físicos: sólido,
líquido ou gasoso, as que estão no estado gasoso são as alifáticas: dimetilamina, etilamina e
trimetilamina. Da propilamina à dodecilamina, se encontram no estado líquido, e as que possuem mais
de doze carbonos são sólidas. As aminasquase sempre são incolores, cheiro de peixe (rançoso), só as
metilaminas e as etilaminas que possuem um cheiro semelhante à amônia. Seus compostos aromáticos
são tóxicos.
Podemos encontrar esta classe orgânica em alguns compostos extraídos de vegetais, ou seja, na
natureza. Os alcalóides constituem fonte de aminas, elas também podem ser produzidas na
decomposição de peixes e de cadáveres. A trimetilamina é derivada dos peixes, enquanto que a
putrescina e cadaverina são encontradas em cadáveres.
As aminas são consideradas bases orgânicas, devido ao par eletrônico disponível no átomo de
nitrogênio presente nestes compostos. São empregadas em sínteses orgânicas, como por exemplo, na
vulcanização da borracha, na preparação de corantes, na fabricação de sabões, para produzir
medicamentos, etc.
Aprenda a caracterizar as aminas:
Uma forma de caracterizar as aminas primárias, secundárias e terciárias é conforme
especificado abaixo:
- Amina primária: possui apenas um de seus hidrogênios substituídos por um grupo alquila ou arila.
- Amina secundária: possui dois de seus hidrogênios substituídos por dois grupos alquila ou arila.
- Amina terciária: possui seus três hidrogênios substituídos por três grupos alquila ou arila.
Tabela 11: Grupos funcionais importantes e suas reações. Fonte: CHANG (2006).4
Grupo funcional Nome Reações típicas
Ligação dupla Reações de adição de halogênios, haletos de hidrogênio e água;
carbono-carbono hidrogenação para produzir alcenos.
Ligação tripla Reações de adição de halogênios, haletos de hidrogênio e água;
carbono-carbono hidrogenação para formar alcenos e alcinos.
Reações de substituição:
Halogênio
CH3CH2Br + KI → CH3CH2I + KBr
Esterificação (formação de um éster) com ácidos carboxílicos; oxidação a
Hidroxila
aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos.

Carbonila Redução a alcoóis; oxidação de aldeídos a ácidos carboxílicos.

Esterificação com alcoóis; reação com pentacloreto de fósforo para

Carboxila
formar cloretos ácidos.

Éster Hidrólise para formar ácidos e alcoóis.

Amina Formação de sais de amônio com ácidos.

 47
Química orgânica
Questões de revisão alcanos
1) Os alcanos se encontram na natureza, de onde podemos extraí-los e purificá-los. Escolha dentre as opções abaixo aquela que
apresenta as principais fontes desses hidrocarbonetos.
a) todos os minerais e lixo orgânico.
b) petróleo e gás natural.
c) dejetos de animais e vegetais e águas amoniacais.
d) gás combustível e compostos aromáticos.

2) A estrutura física dos alcanos é a cadeia aberta que apresenta simples ligações entre átomos de carbono. Marque dentre as
opções abaixo aquela que fornece a classificação dos alcanos quanto à cadeia carbônica.
a) cadeia carbônica acíclica (aberta), insaturada e homogênea.
b) cadeia carbônica cíclica (alifática), saturada e homogênea.
c) cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada e heterogênea.
d) cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada e homogênea.
e) cadeia carbônica cíclica (fechada), saturada e homogênea.

3) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais:

H
(a) H C H
H
H H H H H H H H H
(b) H C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H
H H
(c) H C C H
H H
H H H H H H H H
(d) H C C C C C C C C H
H H H H H H H H

4) De acordo com a fórmula molecular, forneça a nomenclatura para os seguintes alcanos:

a) C5H12

b) C4H10

c) C3H8

d) C6H14

e) C7H16

f) C10H22

5) A parafina é uma substância sólida, de cor branca, pertencente à classe dos alcanos.
Partindo do princípio de que a forma física (sólida, líquida ou gasosa) depende da quantidade de carbonos presentes na cadeia
de hidrocarbonetos, escolha a alternativa que traz o número estimado de “C” que formam os alcanos constituintes da parafina.
a) um a quatro carbonos.
b) cinco a nove carbonos.
c) acima de dezoito carbonos.
d) de dez a dezessete carbonos.

6) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano,C4H10. Logo, esse gás é uma mistura de
hidrocarbonetos da classe dos:
a) Alcanos
b) Alcenos
c) Alcinos
d) Cicloalcanos
e) Cicloalcenos

7) A respeito do metano, são feitas as seguintes afirmações:

I) O metano é o primeiro membro da série dos alcanos e apresenta-se como um gás incolor e inodoro.
 48
II) O metano pode formar-se pela fermentação de material orgânico em depósitos de lixo e em esgotos sanitários, podendo
também ser encontrado no gás natural (de 70 a 90%).
III) Uma das aplicações do metano, e que se tem difundido em nosso país, é como combustível para veículos automotivos,
devido ao seu baixo custo.
IV) O metano é um composto orgânico de fórmula molecular C2H2.
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Somente II e III
b) Somente II, III e IV
c) Somente a I
d) Somente a II
e) Somente I, II e III

8) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais:

CH3 CH3
H3C CH CH2 CH CH2 CH2
(a)
CH2
H2C CH3
CH3
H3C HC CH2 CH CH2 CH3
(b)
CH2

H2C CH2 CH2 CH3

9) Quando dizemos que a cadeia de hidrocarbonetos é saturada, queremos dizer que os carbonos desta estrutura estão
preenchidos por:
a) Carbono
b) Nitrogênio
c) Oxigênio
d) Hidrogênio
e) Bromo

10) Escreva os prefixos numéricos relacionados com o número de carbonos:

Nº de átomos de carbono Prefixo
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Questões de revisão alcenos

1. Marque a alternativa que preenche corretamente as lacunas vazias da definição dada à classe orgânica dos alcenos.
Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos .................., também chamados de hidrocarbonetos etilênicos ou ................. Esses
compostos, constituídos exclusivamente por carbono e ..................., possuem fórmula geral .......................
a) Saturados, oleínas, hidrogênio, CnH2n.
b) Insaturados, oleínas, oxigênio, CnH2n +2.
c) Saturados, olefinas, hidrogênio, CnH2n.
d) Insaturados, olefinas, hidrogênio, CnH2n.

2. Marque a opção que fornece as nomenclaturas corretas para os seguintes alcenos:

H H
(I) C C
H H
 49
H H
HH C C
(II) H
H C C C
H
H H H
H H H H
(III) H H H C C C C H
H C C C C H H H
H H H H

a- I) eteno, II) pent-3-eno, III) oct-4-eno

b- I) eteno, II) pent-2-eno, III) oct-5-eno
c- I) eteno, II) pent-3-eno, III) oct-5-eno
d- I) eteno, II) pent-2-eno, III) oct-4-eno

3. Conhecendo a fórmula molecular de um único alceno, podemos determinar sua fórmula geral. Sabendo que o buteno
possui a molécula descrita pela fórmula C4H8, marque a alternativa correspondente à fórmula geral dos alcenos:
a) CnH2n + 2
b) CnH2n
c) CnH2n – 2
d) Cn2H2n + 2

Questões de revisão alcinos

1. O etino, também conhecido como acetileno, é um gás incolor e altamente combustível, produz uma chama de elevada
temperatura (mais de 3000 ºC ou 5400 ºF) em presença de oxigênio. Marque dentre as alternativas abaixo aquela que fornece a
fórmula molecular correta para o Acetileno.
a) H2C = CH – CH3
b) HC ≡ CH
c) H2C = CH2
d) H2C ≡ CH2

2. Forneça a nomenclatura correta para os seguintes alcinos:

a) C6H10
b) C5H8
c) C4H6
d) C2H2
e) C7H12

3. Marque dentre as opções abaixo aquela que fornece a classificação dos alcinos quanto à cadeia carbônica.
a) cadeia carbônica acíclica (aberta), insaturada e homogênea, contendo uma ligação dupla.
b) cadeia carbônica cíclica (alifática), saturada e homogênea, contendo uma ligação tripla.
c) cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada e heterogênea, contendo uma ligação tripla.
d) cadeia carbônica acíclica (alifática), insaturada e homogênea, contendo uma ligação tripla.
e) cadeia carbônica cíclica (fechada), saturada e homogênea, contendo uma ligação tripla.

Questões de revisão
1. Defina os seguintes termos:
(a) química orgânica
(b) compostos orgânicos
(c) grupos funcionais

2. Explique por que o carbono pode formar tantos compostos a mais do que outro elemento.

3. Qual a diferença entre hidrocarbonetos alifáticos e aromáticos?

 50
4. O que significam os termos “saturado” e “insaturado” quando aplicados a hidrocarbonetos? Dê dois exemplos de
hidrocarbonetos saturados e insaturados.

5. O que são isômeros estruturais?

6. Discuta como podem decidir quais dos seguintes compostos são alcanos, cicloalcanos, alcenos ou alcinos, sem
desenhar as suas fórmulas:
(a) C6H12
(b) C4H6
(c) C5H12
(d) C7H14
(e) C3H4

7. Identifique e enumere a cadeia principal dos seguintes compostos:

CH3
H2C CH3

(a) CH CH2 CH2 CH2

H3C CH2 CH
CH2 CH3
H
C CH3
H
C C
(b) H
C C CH3
H3C C CH3
H
H2
H3C C Cl CH2 CH3
H2
(c) CH C CH CH2
Cl C CH
H2
CH2 CH3
CH3
H3C HC Br
(d)
CH HC
Br CH2 CH3
CH3

H3C HC NH2
(e) CH HC

H2N CH2 CH2

CH3

8. Nomeie os seguintes compostos:

 51

9. Nomeie os seguintes compostos:

10. O que são grupos funcionais? Por que é lógico ou útil classificar os compostos orgânicos de acordo com seus
grupos funcionais?

11. Classifique cada uma das seguintes moléculas como álcool, aldeído, cetona, ácido carboxílico, amina ou éter:
 52

4 Cronograma
Data Conteúdo programático para o período da MANHÃ
03/02 Apresentação do Plano de Ensino, esclarecimentos da metodologia utilizada para
as aulas, avaliações, atividades em sala de aula e extra-sala de aula e
Cronograma. Fundamentos de Química Geral. Conceitos essenciais.
10/02 Atividades acadêmicas suspensas
17/02 Fundamentos de Química Geral. Conceitos essenciais.
24/02 Fundamentos de Química Geral. Estrutura eletrônica do átomo.
02/03 Fundamentos de Química Geral. Tabela periódica.
09/03 Fundamentos de Química Geral. Ligações iônicas.
16/03 Fundamentos de Química Geral. Ligações covalentes.
23/03 Revisão de matéria
30/03 Prova 1
06/04 Fundamentos de Química Orgânica. Conceitos essenciais.
13/04 Fundamentos de Química Orgânica. Hidrocarbonetos alifáticos. Alcanos e
cicloalcanos.
20/04 Fundamentos de Química Orgânica. Hidrocarbonetos alifáticos. Alcenos.
27/04 Fundamentos de Química Orgânica. Hidrocarbonetos alifáticos. Alcinos.
04/05 Fundamentos de Química Orgânica. Hidrocarbonetos aromáticos.
11/05 Fundamentos de Química Orgânica. Isomeria e quiralidade.
18/05 Fundamentos de Química Orgânica. Química dos grupos funcionais.
25/05 Fundamentos de Química Orgânica. Química dos grupos funcionais.
01/06 Revisão de matéria
08/06 Prova 2
15/06 Prova de recuperação
20/06 Término do período de entrega das notas e frequência dos alunos pelos docentes
22/06 Divulgação de notas e frequência dos alunos
23- Período de recurso de revisão de notas
24/06
27- Análise dos recursos de revisão de notas
28/06
29/06 Resultado dos recursos de revisão de notas
 53
Data Conteúdo programático para o período da NOITE
05/02 Apresentação do Plano de Ensino, esclarecimentos da metodologia utilizada para
as aulas, avaliações, atividades em sala de aula e extra-sala de aula e
Cronograma. Fundamentos de Química Geral. Conceitos essenciais.
12/02 Fundamentos de Química Geral. Conceitos essenciais.
19/02 Fundamentos de Química Geral. Estrutura eletrônica do átomo.
26/02 Fundamentos de Química Geral. Tabela periódica.
04/03 Fundamentos de Química Geral. Ligações iônicas.
11/03 Fundamentos de Química Geral. Ligações covalentes.
18/03 Revisão de matéria
25/03 Atividades acadêmicas suspensas
01/04 Prova 1
08/04 Fundamentos de Química Orgânica. Conceitos essenciais.
15/04 Fundamentos de Química Orgânica. Hidrocarbonetos alifáticos. Alcanos,
cicloalcanos, alcenos e alcinos.
22/04 Atividades acadêmicas suspensas
29/04 Fundamentos de Química Orgânica. Hidrocarbonetos aromáticos.
06/05 Fundamentos de Química Orgânica. Isomeria e quiralidade.
13/05 Fundamentos de Química Orgânica. Química dos grupos funcionais.
20/05 Fundamentos de Química Orgânica. Química dos grupos funcionais.
27/05 Atividades acadêmicas suspensas
03/06 Revisão de matéria
10/06 Prova 2
17/06 Prova de recuperação
20/06 Término do período de entrega das notas e frequência dos alunos pelos docentes
22/06 Divulgação de notas e frequência dos alunos
23-
Período de recurso de revisão de notas
24/06
27-
Análise dos recursos de revisão de notas
28/06
29/06 Resultado dos recursos de revisão de notas

Referências
1. Andricopulo A. 2014. Manifestação da SBQ em resposta à coluna de Denise Fraga da
Folha de São Paulo. Sociedade Brasileira de Química - Boletim eletrônico nº 1175, on
line ed., HTTP://BOLETIM.SBQ.ORG.BR/NOTICIAS/2014/N1538.PHP: PubliSBQ.
2. Ohlweiler OA. 1971. Introdução à química geral. 2 ed., Porto Alegre: Globo. p 637.
3. Russell JB. 1994. Química geral. 2 ed., São Paulo: Makron-Books. p 621.
4. Chang R. 2007. Química geral - Conceitos essenciais. 4 ed.: Bookman Editora. p 778.
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