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Chana Gustavo Sitoe

Chauale Chame
Grácio António Curia
Isaquiel Agostinho

Espectroscopia no Infravermelho
Interpretação do Espectro de Hidrocarbonetos
(Licenciatura Em Ensino de Química com Habilitações Em Ensino de Biologia)

Universidade Rovuma
Nampula
2020
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Chana Gustavo Sitoe

Chauale Chame
Grácio António Curia
Isaquiel Agostinho

Espectroscopia no Infravermelho
Interpretação do Espectro de Hidrocarbonetos
(Licenciatura Em Ensino de Química com Habilitações Em Ensino de Biologia)

Trabalho de Seminário de Carácter

Avaliativo Referente a Cadeira de Química
Física II a Ser Apresentado na Faculdade de
Ciências Naturais, Matemática e Estatística,
Orientado Pelo Docente:
Eng.º Alberto Manuel Nipuca

Universidade Rovuma
Nampula
2020
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Índice
Introdução .................................................................................................................................... 3
1. Espectroscopia no Infravermelho ............................................................................................ 4
2. Interpretação do Espectro de Hidrocarbonetos ........................................................................ 4
2.1. Alcanos ................................................................................................................................. 5
2.1.1. Interpretação Espectral de Alcanos ................................................................................... 5
2.2. Alcenos ................................................................................................................................. 6
2.2.1. Análise Espectral de Alcenos ............................................................................................ 6
2.3. Alcinos .................................................................................................................................. 8
2.3.1. Interpretação Espectral dos Alcinos .................................................................................. 8
2.4. Anéis Aromáticos ................................................................................................................. 9
2.4.1. Interpretação Espectral dos Anéis Aromáticos ................................................................ 10
3. Conclusão .............................................................................................................................. 12
Bibliografia ................................................................................................................................ 13
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Introdução
A espectroscopia no infravermelho identifica os tipos de grupos funcionais presentes em uma
substância. Os compostos orgânicos absorvem energia electromagnética na região do
infravermelho (IV) do espectro.
A radiação infravermelha não tem energia suficiente para provocar excitação dos electrões,
mas faz com que os átomos, ou grupos de átomos, dos compostos orgânicos vibrem com
maior rapidez e com maior amplitude em torno das ligações covalentes que as unem. Estas
vibrações são quantizadas e, quando ocorrem, os compostos absorvem energia IV em certas
regiões do espectro (SOLOMNS & FRYHLE, 2001).
As ligações vibram com movimentos de deformação axial e de deformação angular. Cada
vibração de deformação axial e de deformação angular ocorre em uma frequência
característica. É necessário mais energia para uma vibração de deformação axial do que para
uma vibração de deformação angular
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1. Espectroscopia no Infravermelho
A espectroscopia no infravermelho (IV) é uma técnica instrumental simples e rápida que
pode evidenciar a presença de vários grupos funcionais. A espectroscopia no IV, como todas
as outras formas de espectroscopia, depende da interacção de moléculas ou átomos com a
radiação electromagnética (SOLOMNS & FRYHLE, 2001).
Um espectro no IV pode ser dividido em duas áreas. Dois terços do lado esquerdo do espectro
no IV (4.000 a 1.400 cm-1) representam a região onde a maioria dos grupos funcionais
apresenta suas bandas de absorção. Essa região é chamada região de grupo funcional. O
terço do lado direito do espectro no IV (1.400 a 600 cm-1) é chamado região de impressão
digital porque é uma região característica da substância como um todo, assim como a
impressão digital é específica para um indivíduo (BRUICE, 2006).
Como os grupos funcionais das moléculas orgânicas incluem átomos ligados por arranjos
específicos daquela molécula. Essas vibrações são quantizadas, e enquanto ocorrem, os
compostos absorvem a energia de IV em regiões particulares da porção infravermelha do
espectro.

2. Interpretação do Espectro de Hidrocarbonetos

Todos os hidrocarbonetos apresentam picos de absorção na região de 2800-3300 cm-1 que
estão associados às vibrações de estiramento carbono-hidrogénio.
Podemos utilizar esses picos na interpretação dos espectros de IV porque a localização do pico
depende da força (e da rigidez) da ligação C— H, que por sua vez depende estado de
hibridização do carbono ligado ao hidrogénio. As ligações C— H envolvendo carbonos com
hibridização sp são as mais fortes e aquelas envolvendo carbono com hibridização sp3 são
mais fracas. A ordem da força de ligação é:

Essa também é a ordem de rigidez da ligação.

 Os picos referentes ao estiramento carbono-hidrogénio dos átomos de hidrogénio ligados a
átomos de carbono com hibridização sp ocorrem em frequências mais altas, aproximadamente
3300 cm-1 (BARBOSA, 2012).
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A ligação carbono-hidrogénio de um alquino na extremidade (= C— H) apresenta absorção na

região de 3300 cm-1.
Os picos do estiramento da ligação carbono-hidrogénio dos átomos de hidrogénio ligados a
átomos de carbono hibridizados sp2 ocorrem na região 3000 – 3100 cm-1.
Portanto, as ligações C— H dos carbonos das duplas ligações nos alquenos e os grupos C— H
dos anéis aromáticos fornecem picos de absorção nessa região.
 As bandas de estiramento da ligação carbono-hidrogénio dos átomos de hidrogénio ligados
a átomos de carbono hibridizados sp3 ocorrem nas frequências mais baixas, na região de
2800-3000 cm-1 (BARBOSA, 2012).

2.1. Alcanos
Os alcanos apresentam pouquíssimas bandas de absorção no espectro infravermelho.
Produzem quatro ou mais picos de estiramento de C – H próximos a 3000 cm-1, além de picos
de dobramento de CH2 e CH3 na faixa de 1475 a 1365 cm-1.

2.1.1. Interpretação Espectral de Alcanos

O espectro normalmente é simples, com poucos picos.
C – H estiramento ocorre por volta de 3000 cm-1.
Em alcanos (com excepção de compostos com anéis tensionados), a absorção de C – H sp3
sempre ocorre em frequências mais baixas que 3000 cm-1 (3000 – 2840 cm-1).
Se um composto tem hidrogénios vinílicos, aromáticos, acetilénicos ou ciclopropílicos, a
absorção C – H ocorre em frequências maiores que 3000 cm-1. Esses compostos apresentam
hibridizações do tipo sp e sp2.
CH2 grupos metileno têm uma absorção de dobramento característica de aproximadamente
1465 cm-1.
CH3 grupos metil têm uma absorção de dobramento característica de aproximadamente 1375
cm-1.
CH2 o movimento de rocking associado com quatro ou mais grupos CH2 em uma cadeia aberta
ocorre aproximadamente 720 cm-1- (denominada mais longa).
C – C o estiramento não é útil como diagnóstico; muitos picos fracos (BARBOSA, 2012).
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Fig. 1. Espectro infravermelho do decano (BARBOSA, 2012).

Fig. 2. Espectro infravermelho de ciclohexano (IDEM).

2.2. Alcenos
Alcenos apresentam muito mais pico do que os alcanos. Os principais picos de uso
diagnóstico são estiramento de C – H para o carbono sp3, em valores maiores que 3000 cm-1,
além dos picos de C – H para átomos de carbono sp3 que aparecem abaixo desse valor.
Também relevantes são os picos de dobramento fora do plano que aparecem entre 1000 e 650
cm-1. Em compostos assimétricos deve-se esperar um pico de estiramento próximo a
1650 cm-1 (BARBOSA, 2012).

2.2.1. Análise Espectral de Alcenos

Estiramento de sp2 ocorre em valores acima de 3000 cm-1 (3095-3010 cm-1).
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Dobramento fora do plano ocorre na faixa de 1000 a 650 cm-1. Essas bandas podem
ser usadas podem ser usadas para determinar o nível de substituição na ligação dupla.
Estiramento ocorre a 1660-1600 cm-1; a conjugação move para frequências mais
baixas e aumenta a intensidade (BARBOSA, 2012).
Ligações simetricamente substituídas não absorvem no infravermelho.
Ligações duplas simetricamente dissubstituídas (trans) são com frequência extremamente
fracas, cis são mais fortes.
Exemplo: 1-hexeno (fig. 2.0), ciclohexeno (fig. 2.1.), cis-2-penteno (fig. 2.2.) e trans-2-
penteno (fig. 2.3.).

Fig. 3. Espectro infravermelho de hexeno-1 (BARBOSA, 2012).

Fig. 4. Espectro infravermelho de ciclohexeno (IDEM)

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Fig.5. Espectro infravermelho de cis-penteno-2 (BARBOSA, 2012).

Fig. 6. Espectro infravermelho de trans-penteno-2 (Idem).

2.3. Alcinos
Alcinos terminais apresentarão um pico importante de aproximadamente 3300 cm-1 por causa
do . Uma vibração também é uma característica proeminente no espectro de
um alcino terminal, aparecendo em aproximadamente 2150 cm-1.
A cadeia alquila apresentará frequências de estiramento frequências de estiramento para
os átomos de carbono sp3. Outra característica é as bandas de dobramento dos grupos CH2 e
CH3. Alcinos não terminais não apresentarão a banda em 3300 cm-1. O em 2150
cm-1 será muito fraco ou ausente do espectro (BARBOSA, 2012).

2.3.1. Interpretação Espectral dos Alcinos

Estiramento de ocorre normalmente próximo a 3300 cm-1.
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Estiramento ocorre próximo de 2150 cm-1; a conjugação move o estiramento para

frequências mais baixas.
Ligações triplas dissubstituídas ou simetricamente substituídas não geram nenhuma absorção
ou geram uma absorção fraca (BARBOSA, 2012).

Fig. 7. Espectro de infravermelho de octino – 1 (BARBOSA, 2012).

Fig. 8. Espectro infravermelho de octino – 4 (Idem).

2.4. Anéis Aromáticos

Compostos aromáticos apresentam várias bandas de absorção no espectro infravermelho,
muitas das quais não têm valor diagnóstico. Os picos de estiramento C – H no carbono sp3
aparecem em valores maiores do que 3000 cm-1. Como as bandas de estiramento C – H em
alcenos aparecem na mesma faixa, pode ser difícil usar as bandas de estiramento C – H para
diferenciar entre alcenos e compostos aromáticos. Porém, as bandas de estiramento em
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anéis aromáticos aparecem entre 1600 e 1450 cm-1, fora da faixa normal onde o aparece
-1
em alcenos (1650 cm ). Também importantes são os picos de dobramento fora de plano que
aparecem entre 900 e 690 cm-1, que, com bandas de harmónicas fracas em 2000-1667 cm-1,
podem ser usados para definir o padrão de substituição do anel (BARBOSA, 2012).

2.4.1. Interpretação Espectral dos Anéis Aromáticos

2
Estiramento em ocorre em valores maiores que 3000 cm-1 (3050-3010 cm-
1
).
Dobramento fora do plano ocorre em 900 – 690 cm-1. Essas bandas podem ser
usadas, com bastante valia, para definir o padrão de substituição do anel.
Absorções de estiramento de anel, em geral, ocorrem aos pares em 1475 cm-1.

Fig. 9. Espectro infravermelho do tolueno (BARBOSA, 2012).

Fig. 10. Espectro infravermelho do orto – dimetilbenzeno (Idem).

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Fig. 11. Espectro infravermelho do meta – dimetilbenzeno (BARBOSA, 2012).

Fig. 12. Espectro infravermelho do para – dimetilbenzeno (Idem).

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3. Conclusão
Chegando o fim do presente trabalho e como constatado que a espectroscopia no
infravermelho fornece evidências da presença de vários grupos funcionais na estrutura
orgânica devido à interacção das moléculas ou átomos com a radiação electromagnética em
um processo de vibração molecular, vale salientar que todos os hidrocarbonetos apresentam
picos de absorção na região de 2800-3300 cm-1 que estão associados às vibrações de
estiramento carbono-hidrogénio.
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Bibliografia
BARBOSA, L. C. Espectroscopia no Infravermelho: na caracterizacao de compostos
orgânicos . São Paulo: UFV. 2012.
BRUICE, P. Y. Química Orgânica, (4 ed., Vol. volume 1). (P. E. Inc, Trad.) São Paulo:
Pearson Education Hall., 2006.
SOLOMNS, T. G., & FRYHLE, C. B. Química Orgânica, 1a Ed., Vol. I, (W. O. Lin, Trad.)
Rio de Janeiro: LTC., 2001.
SOLOMONS, T. G., & FRYHLE, C. B. Química Orgânica 10 Ed., Vol. 1, (J. C. AFONSO, &
et. all, Trads.) Rio de Janeiro:: LTC. 2012.