Resumo de Introdução A Química Orgânica

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Professora: Grasielly Souza

QUÍMICA ORGÂNICA: ESTUDO DOS COMPOSTOS DE CARBONO

ATENÇÃO: TODO COMPOSTO ORGÂNICO TEM CARBONO, PORÉM NEM TODOS OS


COMPOSTOS DE CARBONO SÃO ORGÂNICOS.

Postulados de Kekulé

• O carbono é tetravalente;
• As quatro valências do carbono são equivalentes e coplanares;
• Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, originando cadeias.

Fórmula estrutural Fórmula molecular

C5H12

C20H34O5

CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS

a) Carbono primário (ligado diretamente a, no máximo, um carbono)

b) Carbono secundário (ligado diretamente a dois carbonos)

c) Carbono terciário (ligado diretamente a três carbonos)

d) Carbono quaternário (ligado diretamente a quatro carbonos)


Professora: Grasielly Souza
Exemplos:

CADEIA CARBÔNICA é o conjunto de todos os átomos de carbono e todos os heteroátomos


que constituem a molécula de qualquer composto orgânico.

Cadeia aberta, acíclica ou alifática é aquela que apresenta pelo menos duas extremidades
livres e nenhum ciclo ou anel.

Cadeia fechada ou cíclica é aquela que não apresenta extremidades livres; os átomos se unem
originando um ou mais ciclos (anéis).

Alguns autores ainda classificam a cadeia carbônica como mista (fechada ramificada). É aquela
que apresenta pelo menos um ciclo e uma extremidade livre.

Cadeia normal, reta ou linear: tem somente duas extremidades.

Cadeia ramificada: tem no mínimo três extremidades e ramificações.

Cadeia saturada: apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono.


Professora: Grasielly Souza
Cadeia insaturada: apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de
carbono.

Cadeia homogênea: é constituída somente por átomos de carbono.

Cadeia heterogênea: apresenta pelo menos um heteroátomo (átomo diferente de carbono)


entre átomos de carbono.

Cadeia aromática é aquela que apresenta em sua estrutura pelo menos um núcleo aromático.
O núcleo aromático apresenta um anel formado por seis átomos de carbono unidos por
simples e duplas ligações alternadas. Sua representação pode ser dada por:

A deslocalização das ligações π é denominada ressonância. Os híbridos de ressonância estão


representados abaixo:

Cadeia alicíclica não apresenta o núcleo aromático.

Cadeia mononuclear apresenta somente um ciclo.

Cadeia polinuclear apresenta pelo menos dois ciclos.


Professora: Grasielly Souza
Exemplos:

HIBRIDIZAÇÃO consiste na fusão de orbitais atômicos incompletos, que se transformam


originando novos orbitais, em igual número. Esses novos orbitais são denominados orbitais
híbridos (hibridizados).

RESUMO DOS TIPOS DE HIBRIDIZAÇÃO

Ligações no C Tipos de Hibridização Ângulos Geometria


ligações adjacentes

4σ sp3 109° 28’ Tetraédrica

3σ sp2 120° Trigonal


2σ sp 180° Linear

Professora: Grasielly Souza
EXERCÍCIO RESOLVIDO

1) Um dos principais solventes orgânicos é a acetona, utilizada em uma das etapas do refino da
cocaína e que, por isso, tem sua comercialização controlada pela Polícia Federal. A fórmula
estrutural da acetona pode ser representada por:

Pede-se:

a) Quantas ligações sigma (σ) e pi (π) existem em uma molécula de acetona?

b) Quais os tipos de hibridização do carbono presentes na acetona?

Respostas:

a) A molécula da acetona tem 9 ligações sigma (σ) e 1 pi (π).

σ σ
σ σ σ σ
σ σ π σ

b) C1: faz 4 ligações simples (4 ligações sigma), logo ele é sp3.

C2: faz 2 ligações simples e uma dupla (3 ligações sigma e 1 ligação pi), logo ele é sp2.

C3: faz 4 ligações simples (4 ligações sigma), logo ele é sp3.

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