Apostila - Introdução A Química Orgânica

INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
INTRODUÇÃO
A Química Orgânica estuda os compostos formados por carbono. São
inúmeros os compostos formados por carbono em união, inclusive, com
outros elementos, tais como oxigênio e nitrogênio. Porém, até meados do
século XIX, acreditava-se que os compostos orgânicos eram produzidos
apenas pelos seres vivos. Foi apenas em 1828 que o cientista Friedrich Wöhler
produziu o primeiro composto orgânico em laboratório: a ureia.
Vale salientar, porém, que nem todo composto que apresenta carbono
será um composto orgânico. CO2 e H2CO3, por exemplo, são compostos ditos
inorgânicos. Para identificar um composto orgânico, é preciso conhecer as
principais características do seu principal elemento formador: o carbono.
POSTULADOS DE KEKULÉ
O carbono apresenta algumas características específicas, e, por essa
razão, foi alvo de estudos de cientistas como Friedrich August Kekulé. Com
base em seus estudos, Kekulé formulou alguns postulados:
1º POSTULADO: O CARBONO É TETRAVALENTE

O carbono apresenta distribuição eletrônica 6C 1s2 2s2 2p2, o que significa
que apresenta quatro elétrons na camada de valência. Assim, o carbono
sempre irá realizar quatro ligações, a fim de se tornar estável.
2º POSTULADO: AS QUATRO VALÊNCIAS DO CARBONO SÃO IGUAIS

Independentemente da posição assumida pelo átomo que está fazendo
a ligação com o carbono, o composto orgânico será o mesmo.
Observe as diferentes maneiras de representar o átomo de clorofórmio:
O átomo de cloro está assumindo posições diferentes nas quatro

representações. Porém, trata-se do mesmo composto.
3º POSTULADO: O CARBONO FORMA CADEIAS

O carbono pode formar cadeias carbônicas com enorme diversidade, em
função da sua tetravalência. Isso explica a grande variedade de compostos
orgânicos.
O carbono pode formar inúmeros cadeias

Nas cadeias carbônicas, o carbono irá se ligar à outros carbonos e/
ou outros elementos, e completará suas quatro ligações com átomos de
hidrogênio.
CLASSIFICAÇÃO DA LIGAÇÃO
O carbono pode formar ligações múltiplas com outros elementos,
realizando três, duas ou uma ligação com um mesmo elemento:
• Ligação simples: representada por um traço.
• Ligação dupla: representada por dois traços.
• Ligação tripla: representada por três traços.
Exemplo:
No primeiro composto, o átomo de carbono da direita está realizando

uma ligação dupla e duas simples. Os demais carbonos realizam ligações
simples. No segundo composto, o átomo de carbono da direita está realizando
uma ligação tripla e uma simples, e os demais, todas simples.
As ligações podem ser classificadas quanto à maneira em que seu
orbitais (local onde há maior probabilidade de encontrar um elétron em um
átomo) estão interagindo:
• Ligação sigma (σ): ocorre a partir da sobreposição entre orbitais.
É primeira ligação realizada por dois átomos.
• Ligação pi (π): ocorre a partir da aproximação entre orbitais. É a
segunda, e em alguns casos também a terceira, ligação realizada
entre dois átomos.
Ligação Tipo(s)
Simples ( ) 1σ
Dupla (=) 1σe1π
Tripla (≡) 1σe2π
Exemplo:
CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO TIPO DE CARBONO

O carbono pode ser classificado quanto à quantidade de ligações que
faz com outros átomos de carbono:
O carbono pode ser:
• Primário: de suas quatro ligações, o carbono se liga com 1 outro
átomo de carbono;
• Secundário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 2 outros

átomos de carbono;
• Terciário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 3 outros
átomos de carbono;
• Quaternário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 4 outros
átomos de carbono.
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
O átomo de carbono pode realizar múltiplas ligações, e, por conta disso,
seus orbitais, local onde encontram-se os elétrons, podem sofrer hibridização,
que significa que os orbitais podem se juntar, formando novos orbitais,
chamados híbridos.
Para o estudo do átomo de carbono, consideramos três tipos de orbitais
híbridos:
• sp³: é característico do carbono que faz apenas ligações simples.
• sp²: característico do carbono que faz uma ligação dupla, e as
demais, simples.
• sp: é característico do carbono que faz ou uma tripla ligação e uma
simples, ou duas duplas.
Tipo de ligação Representação Hibridação Ângulo
Somente ligações simples sp3 109° 28’
Uma dupla ligação sp2 120°
Uma tripla ligação –c≡ sp 180°
Duas duplas ligações c=c sp 180°

ASSIMETRIA NO ÁTOMO DE CARBONO

Um átomo de carbono se liga a quatro ligantes distintos entre si é
classificado como assimétrico. A existência de assimetria em um átomo
de carbono confere quiralidade à molécula. De maneira geral, o carbono
assimétrico pode ser definido como:
Onde R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4
Exemplo:
Observe que o carbono em azul está ligado à quatro grupos diferentes: –

CH3; H; OH; e – CH2 – CH2 – CH3. Portanto, trata-se de um carbono assimétrico.
TIPOS DE FÓRMULAS
As cadeias carbônicas podem ser representadas de diferentes maneiras:
• Fórmula estrutural plana: representa todas as ligações e os
respectivos átomos participantes.
Exemplo:
• Fórmula condensada: representa apenas os átomos participantes,

suprimindo as ligações químicas.
Exemplo:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Como há repetição do – CH2, pode-se suprimir ainda mais, colocando entre

colchetes e indicando a quantidade de vezes que se repete: CH3 [CH2]4 CH3.
• Fórmula molecular: expressa a quantidade de átomos de cada
elemento presente na molécula.
Exemplo:
C6H14
• Fórmula bastão: os átomos de carbono e de hidrogênio não são
representados, apenas as ligações químicas.
Exemplo:

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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

1º POSTULADO: O CARBONO É TETRAVALENTE

2º POSTULADO: AS QUATRO VALÊNCIAS DO CARBONO SÃO IGUAIS

O átomo de cloro está assumindo posições diferentes nas quatro

3º POSTULADO: O CARBONO FORMA CADEIAS

O carbono pode formar inúmeros cadeias

No primeiro composto, o átomo de carbono da direita está realizando

CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO TIPO DE CARBONO

• Secundário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 2 outros

Tipo de ligação Representação Hibridação Ângulo

Somente ligações simples sp3 109° 28’

Uma dupla ligação sp2 120°

Uma tripla ligação –c≡ sp 180°

Duas duplas ligações c=c sp 180°

ASSIMETRIA NO ÁTOMO DE CARBONO

Observe que o carbono em azul está ligado à quatro grupos diferentes: –

• Fórmula condensada: representa apenas os átomos participantes,

Como há repetição do – CH2, pode-se suprimir ainda mais, colocando entre

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