Química

Fábio Roberto Batista

Livro do Professor

Volume 11
Livro de
atividades

Dados Internacionais para Catalogação na Publicação (CIP)

(Maria Teresa A. Gonzati / CRB 9-1584 / Curitiba, PR, Brasil)

B333 Batista, Fábio Roberto.

Química : livro de atividades / Fábio Roberto Batista. –
Curitiba : Positivo, 2018.
v. 11 : il.
ISBN 978-85-467-1642-5 (aluno)
ISBN 978-85-467-1609-8 (professor)
1. Ensino médio. 2. Química – Estudo e ensino. I. Título.
CDD 373.33
©Editora Positivo Ltda., 2017
Proibida a reprodução total ou parcial desta obra, por qualquer meio, sem autorização da Editora.
 Isomeria
21
• Conceito – compostos que apresentam a mesma composição química (fórmula molecular), porém com estruturas diferentes e, consequen-
temente, propriedades físicas e químicas distintas.
• Características – ocorre com maior facilidade em compostos orgânicos devido à formação de cadeias carbônicas. Quanto maior o número
de carbonos em uma cadeia, maior a possibilidade de isomerismo.
• Classificação

ISOMERIA
PLANA

DE COMPENSAÇÃO
DE FUNÇÃO DE CADEIA DE POSIÇÃO
OU METAMERIA

ISOMERIA
ESPACIAL

GEOMÉTRICA ÓPTICA

2 Volume 11
Isomeria plana
• Conceito – nesse tipo de isomeria, os compostos apresentam um arranjo diferente em razão das ligações entre os átomos dos elementos
que os constituem. Ou seja, há diferença entre as fórmulas estruturais planas.
• Classificação

Isomeria de Conceito Exemplos

Os isômeros pertencem a funções H3C — CH2 — OH etanol

orgânicas diferentes. H3C — O — CH3 metoximetano
• aldoenólica
OH
O

——
Função H3C — CH —
— CH H3C — CH2 — C

—
Tautomeria – caso particular de
enol aldeído H
isomeria de função, em que os isômeros
estão em equilíbrio dinâmico. • cetoenólica
OH O

—
—
— CH
H3C — CH — H3C — C — CH3
2
enol cetona

H3C — CH —
— CH2 propeno
CH2
—
—

Os isômeros pertencem à mesma função CH2 — CH2 ciclopropano

Cadeia orgânica, porém apresentam cadeias
carbônicas diferentes. H3C — NH — CH2 — CH3 etilmetilamina
CH3
—

H3C — N — CH3 trimetilamina

CH3
—

1
2
— CH3 1,2-dimetilbenzeno

CH3
—

Os isômeros pertencem à mesma função 1,4-dimetilbenzeno

orgânica, apresentam a mesma cadeia
—

4
carbônica, mas diferem entre si pela CH3
Posição
posição de um grupo substituinte,
3 2 1
de um grupo funcional ou de uma H3C — CH2 — CH2 — OH propan-1-ol
insaturação presente na cadeia.
3 2 1
H3C — CH — CH3 propan-2-ol
—

OH
1 2 3 4
H2C — CH — CH2 — CH3 but-1-eno
1 2 3 4
H3C — CH — CH — CH3 but-2-eno

Os isômeros pertencem à mesma

H3C — CH2 — O — CH2 — CH3 etoxietano
Compensação ou função e apresentam a mesma cadeia
metameria carbônica, mas diferem entre si pela H3C — O — CH2 — CH2 — CH3 metoxipropano
posição do heteroátomo na cadeia.

Química 3
 Isomeria espacial
• Conceito – conhecida também como estereoisomeria, ocorre quando os isômeros diferem entre si pela disposição espacial dos átomos
que constituem as moléculas. Ou seja, os átomos apresentam a mesma conectividade, isto é, há a mesma sequência de ligações átomo a
átomo, porém com arranjo espacial diferente.
• Classificação

ISOMERIA
ESPACIAL

ISOMERIA ISOMERIA
GEOMÉTRICA ÓPTICA

Isomeria geométrica
• Conceito – conhecida também como isomeria cis-trans, permite a formação de compostos com a mesma fórmula molecular, ou seja, são
isômeros; porém, com disposições espaciais distintas e, consequentemente, diferentes propriedades físico-químicas.
• Ocorrência – aparece em compostos cíclicos e, com frequência, em compostos que apresentam cadeia acíclica com duplas-ligações entre
átomos de carbono.

Isomeria geométrica em compostos de cadeia acíclica

• Características – grupos ligantes diferentes entre si nos carbonos da dupla-ligação.
R1 R3
—
—

em que: R1 ≠ R2
plano C—
—C e
—

R2 R4 R3 ≠ R4

• Nomenclatura – quando os carbonos da dupla apresentam um átomo de hidrogênio, os termos cis e trans são utilizados para diferenciar
os isômeros.

cis – do latim, próximo a

trans – do latim, através de

H3 C H3 C H
CH3
—
—

—
—

C—
—C C—
—C
—
—
—
—

H H H CH3

cis-but-2-eno trans-but-2-eno

Quando não há dois átomos de hidrogênio ou os grupos ligantes são todos diferentes entre si, a IUPAC recomenda o uso dos prefixos E- e Z-.

E – do alemão entgegen (opostos)

Z – do alemão zusammen (juntos)

F Cℓ F I
—

—
—

2 1 2 1
—C
C— —C
C—
—

—
—

H I H Cℓ
E-1-cloro-2-flúor-1-iodoeteno Z-1-cloro-2-flúor-1-iodoeteno
(ligantes em lados opostos) (ligantes no mesmo lado)

Observação: a ordem de prioridade para o sistema E-Z leva em consideração o número atômico do átomo do elemento químico ligado
ao carbono da dupla-ligação. Quando os ligantes com prioridade estiverem do mesmo lado do plano imaginário, tem-se o isômero Z. Se
estiverem em lados opostos, trata-se do isômero E.

4 Volume 11
Isomeria óptica
• Conceito – ocorre quando os isômeros constituem imagens especulares, as quais não se sobrepõem.
• Classificação

Isômero Conceito
Quando o plano da luz polarizada for desviado para a direita do observador.

Luz não Luz

polarizada polarizada

Dextrogiro (d)

Fonte de luz Polarizador Tubo de amostra Analisador Observador

contendo moléculas
orgânicas

A substância é indicada pelo sinal (+) na frente do nome do composto.

Quando o plano da luz polarizada for desviado para a esquerda do observador.

Luz não Luz

polarizada polarizada

Levogiro (ℓ)

Fonte de luz Polarizador Tubo de amostra Analisador Observador

contendo moléculas
orgânicas

A substância é indicada pelo sinal (–) na frente do nome do composto.

Quando os isômeros dextrogiro e levogiro estão presentes na mesma quantidade, ou seja, são
equimolares, tem-se uma mistura opticamente inativa, na qual não se desvia o plano da luz
polarizada.

Luz não Luz

polarizada polarizada

Mistura racêmica
Ilustrações: Jack Art, 2011. Digital.

Fonte de luz Polarizador Tubo de amostra Analisador Observador

contendo moléculas
orgânicas

• Condição essencial – molécula assimétrica: quando dividida, as duas metades resultantes não são iguais. Normalmente, uma molécula
assimétrica é caracterizada pela presença de carbono quiral.

Carbono quiral ou assimétrico (C*) é aquele que tem quatro ligações

simples com quatro ligantes diferentes entre si.

Química 5
 • Antípodas ópticos – isômeros opticamente ativos (dextrogiro e levogiro) obtidos por uma molécula assimétrica que produz no espelho
plano uma imagem que não se sobrepõe ao objeto de origem (objeto e imagem).

Espelho

Jack Art, 2001. Digital.

Isômeros ópticos = enantiômeros = antípodas ópticos

• Identificação do número de isômeros opticamente ativos e inativos – para carbonos quirais diferentes, são válidas as expressões matemáti-
cas propostas por Van’t Hoff e Le Bel:
2n Ÿ número de isômeros opticamente ativos.
2n – 1 Ÿ número de isômeros opticamente inativos.
Em que n é o número de carbonos assimétricos diferentes.
Observação: no caso de o composto apresentar pelo menos dois carbonos quirais iguais, haverá três isômeros ópticos: o dextrogiro, o levo-
giro e o meso (opticamente inativo por compensação interna).
• Nomenclatura: sistema R-S

R – da palavra latina rectus (direito)

S – da palavra latina sinister (esquerdo)

Espelho
Jack Art, 2001. Digital.

* *

CH3 CH3
—

R S
*C C*
horário H H anti-horário
—

H3CCH2 Br Br HCC3H
2

Os enantiômeros (ou enantiomorfos) de determinado composto apresentam as mesmas propriedades físicas e o mesmo com-
portamento químico. Porém, diferem no sentido do desvio do plano de vibração da luz polarizada e em propriedades fisiológicas.

6 Volume 11
 Atividades
Isomeria plana
1. A isomeria é um fenômeno muito comum nos compostos orgânicos. À medida que há um aumento no número de
átomos de carbono em uma cadeia, maiores são as possibilidades de isomerismo. Com relação a esse fenômeno,
assinale V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.
( V ) A isomeria estuda os compostos que apresentam a mesma composição química, porém estruturas e proprieda-
des diferentes.
( F ) A isomeria geométrica ocorre em compostos saturados e acíclicos.
A isomeria geométrica (cis-trans) só ocorre em compostos que apresentam, pelo menos, uma dupla-ligação ou cíclicos.
( F ) A isomeria espacial ou estereoisomeria depende da fórmula estrutural plana das moléculas.
A isomeria espacial depende da orientação dos átomos no espaço.
( F ) Os isômeros planos apresentam a mesma fórmula estrutural, porém fórmulas moleculares e propriedades dife-
rentes. Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, porém diferem nas fórmulas estruturais e proprie-
dades.
( V ) A isomeria plana depende da localização dos átomos na molécula quando se consideram suas disposições no
espaço. A isomeria plana é identificada pelas fórmulas estruturais planas de seus isômeros.
2. Quando compostos podem ser diferenciados por meio da fórmula estrutural plana, pertencem ao grupo dos isômeros
planos. Encontre no caça-palavras os diferentes tipos de isomeria plana.

A Q W E R T Y U I O I O P T A S

F U N Ç A O A S D F G H J A K L

Z X C V B N M Q W E R T Y U U I

A S D F G H J K L Ç Z X C T V B

N M Q W E R T Y U I O P A O S D

F G H J K O L Ç Z X C V B M N M

Q W E R T Y A U I O P A S E D F

G H J K L Ç Z Ç X C V B N R M Q

W E R T Y U I O A P A S D I F G

H J K L Ç Z O X C S V B N A M Q

W E R T Y A U I O P N A S D F G

H J K L Ç Ç Z X C V B E N M Q W

E R T I Y U I O P A S D P F G H

J K S L Ç Z X C V B N M Q M W E

R O T Y U I O P A S D F G H O J

P K L Ç Z X C V B N A I E D A C

Química 7
 3. Relacione corretamente as fórmulas estruturais com seu respectivo tipo de isomeria plana.
1. Isomeria de cadeia
2. Isomeria de posição
3. Isomeria de compensação
4. Isomeria de função
5. Tautomeria
( 2 ) H2C(OH) — CH2 — CH3 e H3C — CH(OH) — CH3
( 5 ) H3C — CO — CH3 e H2C == C(OH) — CH3
( 1 ) H3C — CH2 — CH2 — COOH e H3C — CH(CH3) — COOH
( 3 ) H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3
( 4 ) H3C — CH2 — COH e H3C — CO — CH3
4. O prop-1-en-2-ol é um composto altamente instável que se converte na propanona. Conhecida comercialmente como
acetona, a propanona é muito utilizada como solvente e sua principal aplicação é como removedor de esmalte. Em
relação a essas substâncias:
a) represente o equilíbrio químico envolvido.

OH O
—

—
—

H3C — C — CH2 H3C — C — CH3

enol cetona

b) há algum tipo de isomeria nesse equilíbrio? Justifique sua resposta.

Os compostos apresentam a mesma fórmula molecular, C3H6O, portanto são isômeros. Como ocorre um equilíbrio dinâmico entre os

isômeros de funções orgânicas diferentes, tem-se a tautomeria.

8 Volume 11
5. Muitas funções orgânicas são responsáveis pelo sabor e aroma dos produtos que utilizamos em nosso dia a dia. Os
ésteres constituem aditivos de alimentos que conferem sabor e aroma artificiais aos produtos industrializados.
O éster que dá o sabor de maçã verde a chicletes e balas é o etanoato de butila.

©Shutterstock/Roman Samokhin
O

——
H3C — C

—
O — CH2 — CH2 — CH2— CH3

O éster responsável pelo aroma de abacaxi em refrescos artificiais é o butanoato de etila.

©Shutterstock/Maks Narodenko

——
H3C — CH2 — CH2— C

—
O — CH2 — CH3

Com base nessas informações, responda:

a) há alguma semelhança entre os compostos apresentados? Justifique sua resposta.
Os compostos apresentam a mesma fórmula molecular – C6H12O2 –, por isso são isômeros.

b) qual é a diferença entre as fórmulas estruturais apresentadas?

A diferença entre as fórmulas é a posição do oxigênio entre carbonos – heteroátomo.

c) que tipo de isomeria, se existir, há entre os compostos? Justifique sua resposta.

Compensação ou metameria, pois os isômeros pertencem à mesma função orgânica e apresentam a mesma cadeia carbônica, mas

diferem entre si pela posição do heteroátomo na cadeia.

6. (UECE) O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido branco com um odor floral doce intenso. É usado principalmente em
perfumes e sabonetes. O número de isômeros de posição deste composto, contando com ele, é
a) 2 c) 5 O 1,4-dimetoxibenzeno (paradimetoxibenzeno) tem mais dois isômeros:
o 1,3-dimetoxibenzeno (metadimetoxibenzeno) e o 1,2-dimetoxibenzeno
X b) 3 d) 4 (ortodimetoxibenzeno). Portanto, são 3 os isômeros de posição.

Química 9
 7. (UERJ) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima 9. (PUCPR) Durante uma pesquisa de análise química or-
aconitase catalisa a isomerização de citrato em isoci- gânica, verificou-se a existência de dois aldeídos iso-
trato, de acordo com a seguinte equação química: méricos, cuja fórmula é C3H5BrO.

citrato isocitrato

A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitra-

to é denominada de:
a) cadeia O citrato e o isocitrato apresentam a mesma
função orgânica – álcool – e a mesma cadeia
b) função carbônica. Porém, diferem na posição da hi-
droxila. Portanto, a isomeria é de posição.
X c) posição
Quais estruturas correspondem à situação citada?
d) compensação
a) Somente as estruturas I e III.
8. (UESPI) Os compostos p-nitrotolueno e ácido p-amino
b) Nenhum composto apresentado é um aldeído.
benzoico (também conhecido como PABA) possuem a I – C3H5BrO; aldeído.
mesma fórmula molecular, C7H7NO2, porém apresen- X c) As estruturas I e V. II – C3H5BrO; haleto de ácido.
III – C3H5BrO; cetona.
tam fórmulas estruturais muito diferentes: d) Compostos contendo halogênios são apresentam
IV – C3H5BrO; epóxi-composto.
isomeria. V – C H BrO; aldeído.
3 5
e) Os compostos I, II e V são aldeídos isoméricos.
10. (IBMEC – RJ) Relacione o tipo de isomeria com as
estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a
alternativa que corresponda à sequência correta obtida:
1. Tautomeria 3. Metameria
p-nitrotolueno ácido p-aminobenzoico 2. Isomeria de posição 4. Isomeria funcional
O
——

Suas propriedades também diferem bastante. En- ( 1 ) CH3— C e CH2 —

— CHOH
—

quanto o p-nitrotolueno é um composto explosivo, o H Enol e aldeído – Tautomeria.

PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores so- CH3 — O — CH2 — CH2— CH3 Posição do heteroá-
lares. Compostos como o PABA absorvem luz ultra-
(3) e tomo na cadeia –
violeta exatamente nos comprimentos de onda mais Isomeria de compen-
CH3 — CH2 — O — CH2— CH3 sação ou metameria.
nocivos às células da pele. Esses compostos apre-
sentam isomeria de: ( 4 ) CH3 — OCH3 e CH3 — CH2— OH
Funções orgânicas – Isomeria de função.
a) metameria As estruturas diferem quanto à função CH3 — CH —
— CH — CH3
Posição da instauração –
orgânica à qual pertencem, por isso são (2) e Isomeria de posição.
b) posição isômeros de função. CH3 — CH2 — CH —
— CH2
X c) função X a) 1, 3, 4, 2 d) 4, 1, 3, 2
d) tautomeria b) 1, 3, 2, 4 e) 3, 4, 1, 2
e) cadeia c) 1, 4, 3, 2

10 Volume 11
Isomeria espacial
11. A isomeria espacial ou b) a nomenclatura dos isômeros.
estereoisomeria ocor-
Obs.: relacione os nomes com suas fórmulas
re quando os isômeros

©Shutterstock/Yurii Andreichyn
estruturais.
não diferem entre si
por suas fórmulas es- H H

—
truturais planas, mas —C
C— cis-1,2-dicloroeteno
sim pela disposição es-

—
pacial dos átomos que Cℓ Cℓ
constituem as moléculas. Sobre esse assunto, assinale
H Cℓ
V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.

—
C—
—C trans-1,2-dicloroeteno
( F ) Nos estereoisômeros, os átomos apresentam a

—
Cℓ H
mesma conectividade, isto é, há a mesma sequên-
cia de ligações átomo a átomo, porém com arranjo
diferente no plano. Os estereoisômeros têm diferentes
arranjos espaciais.
( V ) A isomeria espacial é dividida em geométrica e
óptica.
( F ) A isomeria cis-trans ocorre somente em compos- 13. Sintetizada pela primeira vez em 1887, a anfetamina
tos que apresentam dupla-ligação entre átomos de era muito utilizada em diversos tratamentos médicos,
carbono. A isomeria geométrica ocorre também em com- como no da doença de Parkinson, da asma e da
postos cíclicos.
( V ) Substâncias opticamente ativas são aquelas que obesidade. Devido a seus efeitos estimulantes, a
apresentam atividade óptica ao desviar o plano da anfetamina também foi utilizada por soldados durante
luz polarizada. a Segunda Guerra Mundial, a fim de evitar fadiga e
aumentar a resistência e o estado de alerta.
( F ) Os enantiômeros podem ser identificados por (+)
ou (–), correspondendo respectivamente aos isô- — NH2
—

—
meros levogiro e dextrogiro. O isômero dextrogiro (d)
pode ser identificado por (+), e o levogiro (ℓ), por (–). — *
CH3
( F ) A condição essencial para que uma molécula
apresente isomeria óptica é a presença de carbo- Com relação à fórmula estrutural da anfetamina, que
no assimétrico ou quiral. A condição essencial para tipo de isomeria esse composto apresenta? Justifique.
que uma molécula apresente isomeria óptica é ser assimétrica.
12. Haletos orgânicos que apresentam insaturação na
A anfetamina apresenta isomeria óptica, pois possui carbono
cadeia carbônica podem ter isomeria cis-trans.
quiral, que caracteriza uma molécula assimétrica.
Analise o haleto CℓCH = CHCℓ e determine:
a) as fórmulas estruturais dos isômeros geométricos.
14. O ácido láctico é um ácido orgânico de fórmula C3H6O3.
H H H Cℓ
Foi descoberto pelo químico sueco Carl Wilhelm
—

C—
—C C—
—C Scheele no século XVIII por meio de pesquisas com
—

Cℓ Cℓ Cℓ H o leite talhado. A produção do ácido láctico ocorre a

partir da fermentação da lactose. O organismo humano
também produz ácido láctico durante a realização de
atividades físicas.
H
O
—

——

H3C — C — C
—
—

OH
OH

Química 11
 Como a molécula do ácido láctico é assimétrica, ela pro- 16. (UEPA) A lignina é um polímero de constituição difícil
duz no espelho plano uma imagem que não se sobrepõe de ser estabelecida, por causa não somente da com-
ao próprio objeto (molécula). Essas duas moléculas dife- plexidade de sua formação, baseada em unidades fe-
rentes correspondem a dois compostos diferentes: nilpropanoides (figura abaixo), como também, porque
sofre modificações estruturais durante seu isolamento
Espelho
H H das paredes celulares das plantas. Eles são altamen-
te condensados e muito resistentes à degradação.
C
O OO
C
A sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1),
H H
C C guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes
C C
H H H H
são condensadas, é o que define a origem da liginina,
O H H O
H O O H ou seja, a planta de origem.
(+) ácido láctico (–) ácido láctico

Com base nessas informações, assinale V para as

afirmativas verdadeiras e F para as falsas.

( F ) A isomeria presente no ácido láctico é geométrica.

O ácido láctico apresenta isomeria óptica.
( V ) Os isômeros do ácido láctico são chamados de
enantiômeros. Sobre os compostos fenilpropanoides, analise as afir-
( F ) O ácido láctico apresenta somente a função ácido mativas abaixo.
carboxílico. Na fórmula do ácido lático, há a presença das I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.
funções ácido carboxílico e álcool.
Os compostos 1 e 2 não são isômeros.
( F ) Quantidades equimolares dos antípodas ópticos II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição.
(ácido láctico dextrogiro e ácido láctico levogiro) Os compostos 2 e 3 não são isômeros.
originam outro isômero opticamente ativo, o racê- III. O composto 3 não possui carbono quiral.
mico. A mistura dos isômeros ópticos ativos origina o ra- IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans.
cêmico, isômero opticamente inativo.
Não há isomeria geométrica no composto 1.
( F ) O ácido lático possui um carbono quiral, portanto V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros.
um isômero opticamente ativo. A presença de um
carbono quiral origina 2 isômeros opticamente ativos. A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
15. A fexofenadina, conhecida comercialmente como Allegra
D, é um medicamento anti-histamínico usado no trata- a) I e II
mento de alergias, principalmente para a rinite alérgica. b) I e III
Sua fórmula estrutural está representada a seguir:
c) II e IV
O
HO d) II e V
N H CH3
X e) III e V
* CH3
OH HO
17. (CEFET – MG) Associe as substâncias às suas respec-
tivas características.
Com base nessas informações, complete o quadro: SUBSTÂNCIAS
1. CH3CHCℓCH3 e CℓCH2CH2CH3
Fórmula molecular C32H39NO4  Isômeros de posição.
2. etanal e etenol
Tautômeros (equilíbrio aldoenólico).
Funções orgânicas Amina, álcool e ácido carboxílico
3. ciclopropano e propano
Não são isômeros.
4. cis-but-2-eno e trans-but-2-eno
Isomeria geométrica (cis-trans).
Tipo de isomeria Óptica (1 carbono quiral) 5. R-2-clorobutano e S-2-clorobutano
Isomeria óptica (enantiômeros).
6. metoxipropano e etoxietano
Isomeria de compensação ou metameria.

12 Volume 11
 CARACTERÍSTICAS
( 6 ) metâmeros
( 5 ) compostos quirais
( 3 ) substâncias não isoméricas
( 2 ) tautômeros
A sequência correta encontrada é
a) 2, 4, 3, 1. d) 6, 4, 5, 1.
b) 2, 5, 1, 3. X e) 6, 5, 3, 2.
c) 4, 6, 5, 2.
18. (UNIFOR – CE) A alanina (ácido 2-amino-propanoico) é um aminoácido que faz parte da estrutura das proteínas. Em
relação à ocorrência de estereoisomeria, pode-se afirmar que alanina apresenta um número de estereoisômeros
igual:

a) 0 d) 6 A alanina apresenta um carbono quiral, por isso apresenta dois isômeros opticamente ativos – o
dextrogiro e o levogiro.
X b) 2 e) 8
c) 4
19. (UFRGS – RS) Na série Breaking Bad, o personagem Professor Walter White começou a produzir metanfetamina a
partir da extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados. A estrutura da (1S,2S)-pseudoefedrina é mostrada
abaixo.

* *

O número possível de isômeros espaciais oticamente ativos para a pseudoefedrina é

a) 0 X d) 4 A pseudoefedrina apresenta dois carbonos quirais, portanto
2n = 22 = 4 isômeros opticamente ativos.
b) 2 e) 6
c) 3
20. (ENEM)

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início
da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada
como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia,
na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvi-
mento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Química 13
 Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
a) reagem entre si. A malformação congênita é explicada, pois os isômeros ópticos da talido-
mida apresentam propriedades fisiológicas diferentes.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
X d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
21. (UEL – PR) Leia o texto a seguir.

A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a maior parte do século XIX. O
físico francês, Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou
seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um polarímetro,
percebeu que o fenômeno está associado à presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: as
dextrógiras (desvio do plano de luz para a direita) e as levógiras (desvio do plano de luz para a esquer-
da). As observações de Pasteur começaram a se conectar com outras anteriores, como as de Schelle que,
em 1770, isolou o ácido lático (Figura 4) opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em
1807, isolou a mesma substância de músculos, porém com atividade óptica.
(Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da Alquimia às Ciências Moleculares Modernas. Trad. de Henrique Eisi Toma,
Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório. São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009. p. 297-299.)

a) Os isômeros ópticos apresentam as mesmas propriedades c) O ácido láctico tem um carbono quiral; portanto tem dois
físicas e o mesmo comportamento químico, diferem-se ape- isômeros opticamente ativos.
nas no sentido do desvio do plano de vibração da luz polariza- * d) Por ter dois isômeros opticamente ativos, o composto
da e em propriedades fisiológicas. tem somente uma mistura racêmica.
b) O ácido láctico era opticamente ativo, pois sua molécula é
assimétrica. Essa assimetria é caracterizada pela presença de
um carbono quiral.

Figura 4: Fórmula estrutural do ácido lático.

Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica, assinale a alternativa correta.
a) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem propriedades físico-químicas diferentes, como pontos de fusão e
ebulição.
b) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente ativo porque possuía plano de simetria.
c) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois isômeros ópticos que são diasteroisômeros.
d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode formar até duas misturas racêmicas.
X e) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais, a mis-
tura racêmica.

14 Volume 11
 22
Reações orgânicas
Reações de adição
• Conceito – reações comuns em compostos que apresentam uma ou mais insaturações. A presença de ligações duplas ou triplas em uma
estrutura carbônica possibilita, em determinadas condições, o rompimento da(s) ligação(ões) pi (S).
A B

— —
— —
—
— C— + A—B —C —C—
— —C

—
• Classificação

– Alcenos (Reação de Sabatier-Senderens)

H H

— —
H H

— —
—
—

pressão Δ
C—
—C + H—H
catalisador
H— C — C — H
—

—
H H
H H
– Alcinos
a) adição parcial
H H

—
—
—
1ª. etapa: H — C —
—C — H + H — H
Ni —C
C—
—

—
H H
etino eteno
H H
— —

H H
— —
—
—

Ni
2ª. etapa: C—
—C + H—H H— C — C — H
—

H H
H H
eteno etano
b) adição total
H H
—
—

—
H—C—
—C — H + 2 H — H
Ni
H — C— C — H
—
—

Hidrogenação (H2)
H H
etino etano
– Alcadienos conjugados
a) com reagente em falta
1ª. opção: adição 1,2
H2C —— CH — CH == CH2 + H — H — CH2
H2C — CH — CH —
—
—

H H
2ª. opção: adição 1,4
H H
—

— CH — CH —
H2C — — CH2 + H — H H2C — CH —
— CH — CH2
b) com reagente em excesso
— CH — CH —
H2C — — CH2 + 2 H — H H2C — CH — CH — CH2
—
—

H H H H
– Ciclanos
A instabilidade desses compostos é consequência direta da tensão angular do anel.
CH2
—
—

60o 120 oC
H2C — CH2 Ni
H3C — CH2 — CH3

Química 15
 – Alcenos
H H

— —
H H

— —
—
—
CCℓ4
C—
—C + Br — Br H— C — C — H

—
H H
Br Br

– Alcinos
a) adição parcial
Cℓ Cℓ

—
—
1ª. etapa: H — C —
—
— C — H + Cℓ — Cℓ —C
C— (dialeto vicinal)

—
—
H H
Cℓ Cℓ
Cℓ Cℓ

— —
— —
—
2ª. etapa: — C—
—C + Cℓ — Cℓ H— C — C — H
—

—
H H
Cℓ Cℓ

b) adição total
Cℓ Cℓ

— —
— —
Halogenação (X2) H—C—
—
— C — H + 2 Cℓ — Cℓ H—C— C—H

Cℓ Cℓ

– Anel benzênico
a) condições extremas de temperatura, pressão e com a presença de um catalisador
adequado
H
H Cℓ H Cℓ
—

H— H —
—
—
— + 3 Cℓ — Cℓ
— alta pressão/Δ
— —H
Cℓ —
—

luz UV
—
— — — H Cℓ
—
—
H H —
—

—
Cℓ H
H Cℓ H

benzeno cloro 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclo-hexano

(BHC)
b) cadeia lateral insaturada
Br
—

CH — CH CH — CH2 — Br
— — — 2 + Br — Br — —
—

— —

16 Volume 11
 – Alcenos
Cℓ H

— —
H H

— —
—
—
C—
—C + H — Cℓ H— C — C — H

—
H H
H H

Regra de Markovnikov: o átomo de hidrogênio é adicionado, preferencialmente,

ao átomo de carbono mais hidrogenado da dupla-ligação.

Obs.: reações de adição com brometo de hidrogênio (HBr) a alcenos não obedecem à
Regra de Markovnikov, resultando em produtos com orientações diferentes. Conhecida
como Reação de Kharasch, a adição anti-Markovnikov ocorre quando peróxidos (ROOR)
estão presentes na mistura reacional.
H3C H H Br

—
—

—
—
ROOR
C—
—C + H — Br H3C — C — C — H

—
—
luz

—
H — H H H
Hidro-halogenação (HX) – Alcinos
a) adição parcial
H Cℓ

—
—
— C — H + H — Cℓ
1ª. etapa: H — C — —C
C—

—
—
H H
H Cℓ
H Cℓ
— —
— —
—
—

2ª. etapa: C—
—C + H — Cℓ H — C — C — Cℓ
—

H H
H H
(dialeto gêmeo: dois átomos de
halogênio no mesmo carbono)

b) adição total
H Cℓ
— —
— —

H—C—
— C — H + 2 H — Cℓ
— H — C — C — Cℓ

H H
– Alcenos
H OH
— —

H H
— —
—
—

C—
—C + H — OH H— C — C — H
—

H H
H H
– Alcinos (tautomeria)
OH H O H
—
— —
—
—

Hidratação H+
H — C — C — H + H — OH cat.
H — C —C — H H—C—C—H
enol H
aldeído
OH H OH H
—
— —
—
—

+
H
H3C — C — C — H + H — OH cat.
H3C — C — C — H H3C — C — C — H
enol H
cetona

Química 17
 Reações de eliminação
• Conceito – reações em que um átomo ou um grupo de átomos é eliminado da molécula originando ligações duplas ou triplas.
A B

— —

—
— —

—
—C —C— AB + —C
C—

—
• Classificação

– Intramolecular
H OH H CH3

—
— —

—
—
H2C — C — CH3
H2SO4(conc.)
H2O + —C
C—

—
—
170 oC
H CH3
CH3

Ordem de reatividade
álcoois terciários > álcoois secundários > álcoois primários

Regra de Saytzeff: preferencialmente, eliminam-se a hidroxila e o hidrogênio do

carbono vizinho (ao da hidroxila) menos hidrogenado.
Desidratação em álcoois
H2O + H3C — CH — CH — CH3
H OH H but-2-eno
—
—

(produto majoritário)
H3C — CH — CH — CH2

H2O + H3C — CH2 — CH — CH2

but-1-eno
(produto minoritário)

– Intermolecular
H 3C — CH2 — O — H H2SO4
H2O + H3C — CH2 — O — CH2 — CH3
H 3C — CH2 — O — H 140 °C

– Haletos orgânicos
H Cℓ
KOH
H 2C — CH2 álcool
CH2 CH2 + KCℓ + H2O

H Cℓ H H H
KOH
H2C — C — C — CH3 KCℓ + H2C — C C — CH3 + H2C C — C — CH3 + 2 H2O
álcool

H H H H H H
(produto majoritário) (produto minoritário)

Desidro-halogenação em – Derivados di-halogenados vicinais

haletos de alquilas a) álcool + zinco
H H H H
—
—

álcool —C
H — C — C — H + Zn C— + ZnBr2
—
—

Br Br H H

b) potassa alcoólica
H H
—
—

H — C — C — H + 2 KOH álcool
H—C—
— C — H + 2 KBr + 2 H2O
—
—
—

Br Br

18 Volume 11
Reações de substituição
• Conceito – reações em que um átomo ou um grupo de átomos que está ligado à cadeia carbônica é removido e substituído por outro.
• Classificação

– Alcanos
H H H H
Δ
H — C — C — H + Cℓ — Cℓ luz ultravioleta
H — C — C — Cℓ + HCℓ

H H H H

Para alcanos de cadeias maiores:

Ordem de reatividade
Cterciário > Csecundário > Cprimário

Halogenação ⎧ H C — CH — CH + HCℓ
⎪ 3 3

⎪
⎪ Cℓ
⎪ 2-cloropropano
⎪⎪ (produto majoritário)
H3C — H2C — H 3C + Cℓ2 ⎨
propano ⎪ H3C — CH2 — CH2 + HCℓ
⎪
⎪
⎪ Cℓ
⎧⎪ 1-cloropropano
(produto minoritário)

– Compostos benzênicos
—H FeCℓ3 — Cℓ
+ Cℓ — Cℓ + HCℓ

– Alcanos
H H H H
—
—

—
—

H2SO4
H — C — C — H + HO — NO 2 H — C — C — NO2 + H — OH
Δ
—
—

—
—

(HNO3 )
H H H H

Para alcanos de cadeias maiores:

H NO2 H

H—C—C—C—H

Nitração H H H H H H
(produto majoritário)
H2SO4
H — C — C — C — H + HO — NO2 + + H — OH
Δ
(HNO3) H H H
H H H
H — C — C — C — NO2

H H H
(produto minoritário)

– Compostos benzênicos
— H + HO — NO2 H2SO4 — NO2 + H — OH
(HNO3)

Química 19
 – Alcanos (normalmente, para n°. de carbonos > 6)
H CH3 H CH3

—
—

—
—
H11C5 — C — C — H + HO — SO3H H11C5 — C — C — SO3H + H — OH
Δ

—
—

—
—
(H2SO4)
Sulfonação H CH3 H CH3

– Compostos benzênicos
— H + HO — SO3H — SO3H + H — OH
(H2SO4) Δ

– Compostos benzênicos
Alquilação — H + C ℓ — CH AℓCℓ3 — CH3 + H C ℓ
3

• Caso especial de substituição em derivados do anel benzênico:

a) orto e paradirigentes (posições 2 e 4)

substituintes orto e paradirigentes

CH3
—N > — NH — CH3 > — NH2 > — OH > — O — R > — R > — X
CH3
alquila
halogênios

OH
—

AℓCℓ3 — Cℓ
δ–
OH
—

δ+
δ– δ–
+ Cℓ2 OH + HCℓ
δ+ δ+
—

δ– AℓCℓ3
—

Cℓ

b) metadirigente (posição 3)
substituintes metadirigentes
O O O O
—N >—C N>—S—O>—C >—C
O OH H OH
(–NO2) (–SO3H)
nitro ciano sulfônico aldoxila carboxila

δ+ δ–
NO2 NO2
—
—

+ δ– +
δ δ AℓCℓ3
+ Cℓ2 + HCℓ
–
δ –
δ — Cℓ
+
δ

20 Volume 11
Reações de oxirredução
• Conceito – reações que apresentam um aumento na quantidade de oxigênio são denominadas de oxidação e, quando há um aumento na
quantidade de hidrogênio, tem-se a redução.
• Classificação
1. Reações de oxidação

– Metanol o CO2 + H2O

( (
H O
O O

—
—
—

——

——
[O] [O] [O]
H—C—O—H H—C H—C C —
HO — OH
—

—
H OH
H
metanol metanal ácido metanoico ácido carbônico
CO2 + H2O

– Álcool primário
a) oxidação parcial o aldeído
b) oxidação total o ácido carboxílico
H
O O
—

——

——
[O] [O]
H3C — C — O — H H 3C — C H3C — C
—

—
Oxidação de álcoois H OH
H
álcool primário aldeído ácido carboxílico

– Álcool secundário o cetona

O—H O
—
—
—

[O]
H3C — C — CH 3 C — + H2O
H3C — CH 3
—

H
álcool secundário cetona

– Álcool terciário o não oxida

O—H
—

[O]
H3C — C — CH3 não ocorre a oxidação
—

CH3
álcool terciário

Química 21
 – Oxidação branda (meio básico – Teste de Bayer)
H3C CH 3 OH OH

—
—
— —
—
[O]
C—
—C H3C — C — C — CH 3
branda

—
—
H CH 3 H CH 3

– Oxidação enérgica (meio ácido)

H3C CH 3 O O O O

——

——
—
—

—
—
— —
—
[O] [O]
C—
—C H3C — C + C H3C — C + C
— enérgica

—
—

—
—
—

—
H H3C CH 3 OH H3C CH 3
H CH 3

– Ozonólise
a) carbonos da dupla-ligação com grupos ligantes
Oxidação de alcenos
O O
H3C CH 3

—
—

—
—
—
—

C—
—C + O3 + H2 O C + C + H2O2
—

— —
H3C — H3C —
—

H3C CH 3 CH 3 CH 3

b) carbonos da dupla-ligação com átomo de hidrogênio

H3C CH 3 O O

——

——
—
—

C—
—C + O3 + H2O H3C — C + H3C — C + H2O2
—
—

—
H H H H

c) carbono da dupla-ligação com um grupo ligante

O
H3C CH 3 O

—
—
——
—
—

C—
—C + O3 + H2O H3C — C + C — + H2O2
H3C —
—
—

H CH 3 H CH 3

2. Reações de redução

– Aldeídos
OH
O
—
——

H3C — C + H2 Ni H3C — C — H
—

H
H
etanal etanol (álcool primário)

Redução
Aldeído Álcool primário
Oxidação
Adição de H2 em
compostos carbonílicos – Cetonas
O OH
—
—

C — + H2 Ni H3C — C — CH 3
H3C —
—

CH 3
H
propanona propan-2-ol (álcool secundário)

Redução
Cetona Álcool secundário
Oxidação

22 Volume 11
 Atividades
Reações de adição
1. As reações de adição são muito comuns em compostos 4. O eugenol é o composto principal da essência de cravo.
que apresentam uma ou mais insaturações, pois a pre- É um líquido oleoso e amarelado utilizado em medi-
sença de ligações duplas ou triplas possibilita, em de- camentos, bebidas, alimentos, perfumes, entre outros.
terminadas condições, o rompimento da(s) ligação(ões) Sua fórmula estrutural é:
S. Associe os nomes das principais reações de adição H3C
O
com as equações correspondentes. HO
4. ( F ) Como a hidroxila está ligada diretamente ao
( 1 ) Hidrogenação anel benzênico, a função é fenol. Também apresenta a
função éter.
( 2 ) Halogenação ( F ) Sua fórmula molecular é C10H12O2.
( F ) Como há ramificação no anel benzênico, a reação de adição CH2
( 3 ) Hidro-halogenação ocorre pelo rompimento da ligação S presente no grupo ligante.
Considerando essa molécula, analise as afirmativas e
( 4 ) Hidratação assinale V para as verdadeiras e F para as falsas.
( 2 ) H2C == CH2 + Cℓ2 o H2C(Cℓ) — CH2(Cℓ) ( F ) Apresenta as funções álcool e éter em sua estrutura.
( F ) A fórmula molecular é C10H6O2.
( 4 ) H2C == CH2 + H2O o H3C — CH2(OH)
( V ) O eugenol não apresenta isomeria óptica.
( 1 ) H2C == CH2 + H2 o H3C — CH3
( F ) Em uma reação de adição, ocorre o rompimento
( 3 ) H2C == CH2 + HBr o H3C — CH2(Br) das ligações S presentes no anel benzênico.
5. (UECE) As gorduras trans devem ser substituídas em nos-
2. (UNICENTRO – PR) Na reação do propeno com ácido sa alimentação. São consideradas ácidos graxos artifi-
bromídrico, observou-se que o produto formado em ciais mortais e geralmente são provenientes de alguns
maior quantidade é o 2-bromopropano. produtos, tais como: óleos parcialmente hidrogenados,
Isso é explicado pela regra biscoitos, bolos confeitados e salgados. Essas gorduras
Na Regra de Markovnikov, o átomo de são maléficas porque são responsáveis pelo aumento
a) de Crafts. hidrogênio é adicionado, preferencialmente, do colesterol “ruim” LDL e também reduzem o “bom”
ao átomo de carbono mais hidrogenado da colesterol HDL, causando mortes por doenças cardíacas.
b) de Kharasch. dupla-ligação.
5. a) As gorduras c) Ácido graxo é um áci-
c) de Lewis. trans contêm ácidos do carboxílico (–COOH)
graxos insaturados de cadeia longa.
X d) de Markovnikov. na configuração d) A adição de hidrogê-
trans. nio ocorre com o rompi-
e) do Octeto.
b) Colesterol é ál- mento das ligações S.
3. (UNIFOR – CE) Os alcenos sofrem reação de adição. cool policíclico.
Considere a reação do eteno com o ácido clorídrico Com respeito a essas informações, assinale a afirma-
(HCℓ) e assinale a alternativa que corresponde ao pro- ção verdadeira.
duto formado. a) As gorduras trans são um tipo especial de gordura que
a) CH3CH3 H H
Cℓ H contém ácidos graxos saturados na configuração trans.
—
—
—

b) CℓCH2CH2Cℓ —C
C— + H — Cℓ H —C—C—H b) Colesterol é um fenol policíclico de cadeia longa.
—
—
—

c) CℓCHCHCℓ H H H H
c) Ácido graxo é um ácido carboxílico (–COH) de ca-
deia alifática.
X d) CH3CH2Cℓ
X d) Na hidrogenação parcial, tem-se a redução do teor
e) CH2CℓCH2Cℓ de insaturações das ligações carbono-carbono.

Química 23
 Reações de eliminação
6. O álcool mais comum é o etanol (CH3 — CH2 — OH), Escreva a reação de obtenção do propeno a partir de
por isso é chamado simplesmente de álcool. A produ- uma desidratação alcoólica.
ção do etanol por meio da fermentação de grãos de
açúcar é conhecida desde a Antiguidade, sendo con- H3C — CH(OH) — CH3 o H2C == CH — CH3 + H2O
siderado um dos primeiros compostos orgânicos a ser
preparado e também purificado. Na presença de ácido
sulfúrico concentrado e em condições específicas de
temperatura, o etanol perde água. Essa desidratação
pode ser intramolecular ou intermolecular.
a) Escreva as equações que representam as reações
de eliminação do etanol.

H2SO4
H3C — CH2 — OH H2C == CH2 + H2O
etanol eteno

H3C — CH2
H2SO4
2 H3C — CH2 — OH O + H2O
Δ
etanol H3C — CH2
etoxietano
8.

©Shutterstock/Brent Hofacker
b) Qual a diferença entre essas duas reações?
Na desidratação intramolecular, há modificação estrutural

na molécula de etanol com liberação de uma molécula de

O aroma característico do churrasco pode ser sentido
água para cada molécula de reagente. Na desidratação
a distância. Isso ocorre, em parte, pela reação de
intermolecular, duas moléculas de etanol liberam uma decomposição do glicerol, que produz acroleína, um
líquido de forte odor.
molécula de água.
O
OH OH OH
——

H2C == CHC + H2O

—

7.
[...]
—

CH2 — CH — CH2 H
Propeno – é a matéria-prima para o
glicerol acroleína
polipropileno, usado, por exemplo, em
embalagens alimentícias e de produtos de Sobre essa reação, assinale V para as afirmativas
higiene e limpeza, peças para automóveis, verdadeiras e F para as falsas.
tapetes, tecidos e móveis. Apresenta, além dessa,
( V ) É também classificada como reação de desidrata-
diversas outras aplicações como, por exemplo,
ção, pois ocorre eliminação de água.
produção de derivados acrílicos para tintas,
adesivos, fibras e polímero superabsorvente ( V ) O glicerol é um triálcool. A acroleína é um aldeído.
para fraldas descartáveis. ( F ) A acroleína é um ácido carboxílico.
[...]
( V ) A acroleína tem cadeia carbônica alicíclica, normal,
Disponível em: <http://www.petrobras.com.br/fatos-e-dados/
conheca-os-derivados-do-petroleo-que-fazem-parte-do-cotidiano. insaturada.
htm>. Acesso em: 19 dez. 2015.

24 Volume 11
 9. (UFSJ – MG) A produção industrial de margarinas pode 13. (UPF – RS) Considerando-se as reações químicas para
ser feita utilizando-se o mesmo princípio da reação de os compostos orgânicos, analise as afirmações a seguir
adição de Sabatier-Senderens, diferenciando-se, no e marque V para o que for verdadeiro e F para o que for
entanto, em relação aos reagentes de partida. No caso falso:
da produção de margarinas, ocorre a
a) adição de hidrogênio a alcenos e alcinos derivados
do petróleo.
b) desidratação intermolecular de ésteres presentes na
manteiga.
X c) hidrogenação catalítica de lipídios insaturados pre-
sentes em óleos vegetais.
d) esterificação de substâncias presentes em óleos e
gorduras vegetais.
Disponível em: http://www.alunosonline.com.br/upload/
10. (UFPI) Indique, entre as alternativas abaixo, o alceno, que conteudo_legenda/c2d816e65d5eeda6f d859110b54fa8cc.jpg.
Acesso em 11 nov. 2013)
é obtido a partir da reação de eliminação (desidratação)
do 3-metil-1-butanol, cuja fórmula molecular é C5H12O. ( V ) O composto propeno, H3C — CH == CH2(g), ao rea-
gir com HCℓ(aq), produzirá preferencialmente o com-
a) 2-metil-3-buteno X d) 3-metil-1-buteno
posto 2-cloropropano e não o 1-cloropropano, fato
b) 3-metil-2-buteno e) 2-metil-1-buteno explicado de acordo com a regra de Markovnikov.
c) 2-metil-2-buteno ( V ) As substâncias químicas H3C — CH2 — O — CH2
H3C — CH(CH3) — CH2 — CH2 — OH oH2O + H3C — CH(CH3) — CH == CH2
— CH3(ℓ) e H2O(ℓ) são produtos resultantes da reação
11. (FGV – MG) O sucesso da experiência brasileira do Pró-
de desidratação intermolecular entre duas moléculas
-álcool e do desenvolvimento da tecnologia de motores
de etanol (C2H5OH). Essa reação ocorre na presença
bicombustíveis é reconhecido mundialmente. Países eu-
de H2SO4(conc) e em temperatura de 140 ºC.
ropeus usam a experiência brasileira como base para pro-
jetos de implantação da tecnologia de veículos movidos a ( F ) 2 mols de C4H10(g), em reação de combustão com-
células a combustível, que produzem energia usando hi- pleta com 13 mols de O2(g), produzem 8 mols de
drogênio. Como o H2 não existe livre na natureza, ele pode CO2(g) e 18 g de H2O(v). 2 C4H10(g) : 10 H2O(v) ? 180 g de água
ser obtido a partir do etanol de acordo com a reação: ( V ) A produção da margarina se dá pela hidrogenação
H3C — CH2 — OH(ℓ) + 2 H2O(g) + 1 O2(g) o 5 H2(g) + 2 CO2(g) catalítica: processo que consiste na adição de gás
2 hidrogênio (H2(g)) em compostos insaturados na
Dentre as reações que podem ocorrer com o etanol, presença de catalisador metálico e com aqueci-
está a reação de eliminação intramolecular. Nela o pro- mento em torno de 150 ºC. Esse processo provoca
duto orgânico formado é a quebra das insaturações para permitir a entrada
a) um éter. d) uma cetona. dos átomos de hidrogênio na molécula.

b) um éster. e) um ácido carboxílico. ( F ) A adição de gás cloro (Cℓ2(g)) ao composto químico

H3C — CH == CH2, na presença de calor, produzi-
X c) um alceno. H3C — CH2 — OH H2O + H2C == CH2 rá o composto H3C — CCℓ2 — CH3.
O produto é o H3C — CHCℓ — CH2Cℓ.
12. (URCA – CE) Moléculas do etanol, ao sofrerem desidra- A sequência correta de preenchimento dos parênteses,
tação intramolecular e intermolecular, respectivamente, de cima para baixo, é:
produzem: Na desidratação intramolecular, há modificação es-
trutural na molécula de etanol com liberação de uma a) V – V – V – F – F.
a) etanoato de etila e etoxietano. molécula de água para cada
molécula de reagente e, por b) F – F – F – V – F.
b) etoxietano e etanal. isso, tem-se a formação do
X c) eteno e etoxietano. eteno. Na desidratação in- c) F – F – F – V – V.
termolecular, duas molécu-
d) etano e ácido etanoico. las de etanol liberam uma X d) V – V – F – V – F.
e) eteno e etanoato de etila. molécula de água com a e) V – F – V – F – V.
formação do etoxietano.
Química 25
 Reações de substituição
14. Nas reações de substituição, um átomo ou um grupo de átomos que está ligado à cadeia carbônica é removido e
substituído por outro. Com base nessa informação, complete as reações de substituição a seguir:

H H
—

—
a) H — C — H + Cℓ — Cℓ luz
H — C — Cℓ + H — Cℓ

—
—

H
H
FeCℓ3
— H + Cℓ — Cℓ — Cℓ + H — Cℓ
b)

Δ
H3C — CH2 — CH3 + HO — NO2 luz H3C — CH — CH3 + H2O
c)

—
ultravioleta
NO2
H Br
FeBr3
d) + Br2 (catalisador)
+ HBr

— H + HOSO3H — SO3H + HOH

e) Δ

CH3
[AℓCℓ3]
f) + H3C — Cℓ + HCℓ

NO2 NO2
—

g) + H3C — Cℓ + HCℓ
CH3

CH3 CH3 CH3

—

—
—

NO2
h) 2 + 2 HO — NO2 + + 2 H2O
—

NO2

15. A trinitração do fenol produz o ácido pícrico, um composto muito utilizado na fabrica-
©Shutterstock/Scott Rothstein

ção de explosivos como granadas.

Represente essa reação de substituição e indique a nomenclatura oficial para esse
ácido.

OH OH
—
—

O2N NO2
+ 3 HO — NO2
—

NO2
ácido 2,4,6-trinitrofenol

26 Volume 11
16. (PUC-Rio – RJ) O 2-bromo-butano pode ser obtido 19. (UNICENTRO – PR) O composto representado a seguir
através da reação do ácido bromídrico (HBr) com um apresenta nomenclatura oficial m-cloro-nitrobenzeno.
composto orgânico (indicado por X na equação).

Sobre o composto X e o tipo de reação, é correto afir- Assim no composto apresentado, possivelmente, ocorreu
mar que: A reação é de adição e, portanto, o composto X é
um alceno. X a) cloração do nitrobenzeno.
a) é um alcano, e a reação é de adição.
b) nitração do nitrobenzeno.
b) é um alcino, e a reação é de eliminação.
c) halogenação do orto-nitrobenzeno.
X c) é um alceno, e a reação é de adição.
d) sulfonação do clorobenzeno.
d) é um álcool, e a reação é de substituição.
e) halogenação do cloreto de benzina
e) é uma cetona, e a reação é de eliminação.
NO2 NO2
17. (UERN) A reação de substituição entre o gás cloro e o

—
propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como
+ Cℓ2 + HCℓ
produto principal, o composto: —
Cℓ
a) 1-cloropropeno c) 1-cloropropano substituinte m-cloronitrobenzeno
metadirigente
X b) 2-cloropropano d) 2-cloropropeno

H3C — CH2 — CH3 + Cℓ2

H3C — CH — CH3
(produto majoritário)

Cℓ
H3C — CH2 — CH3 (produto minoritário) 20. (UEPG – PR) Considerando as reações abaixo, assinale
o que for correto.

18. No primeiro hidrocarboneto, ocorreu a substituição de

um hidrogênio por um bromo. As reações de substituição
com halogênio ocorrem, normalmente, em alcanos e com-
postos benzênicos.
No segundo hidrocarboneto, ocorreu a adição do bromo. As
reações de adição de halogênios ocorrem, normalmente,
com alcenos, alcinos e anel benzênico.

18. (UFRGS – RJ) Dois hidrocarbonetos I e II reagem com

bromo, conforme mostrado abaixo.
X 01) São reações de substituição.
I CxHy + Br2 o CxHy–1Br + HBr
X 02) O produto de B é uma cetona.
II CzHn + Br2 o CzHnBr2
X 04) A reação B corresponde a uma acilação de
É correto afirmar que I e II são, respectivamente, Friedel-Crafts.
a) aromático e alcano. d) alcino e alceno. X 08) Na reação A, a utilização de Br2/FeBr3 no lugar de
X b) aromático e alceno. e) alceno e alcino. Cℓ2/FeCℓ3, produzirá o bromobenzeno.
X 16) Ambos produtos são aromáticos.
c) alcino e alcano.

Química 27
 Reações de oxirredução
21. As reações químicas acompanhadas de variações do 23. (ENEM) O permanganato de potássio (KMnO4) é um agen-
Nox são denominadas reações de oxirredução. Elas te oxidante forte muito empregado tanto em nível labora-
ocorrem quando existe a transferência de elétrons torial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia
entre os átomos dos elementos participantes da reação, normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o
na qual um elemento cede elétron(s) e outro recebe. KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
Sobre essas reações, assinale V para as afirmativas
verdadeiras e F para as falsas.
( F ) O elemento químico que cede elétron(s) tem seu Nox
reduzido e está relacionado ao fenômeno da redução.
Redução, recebe elétron(s) e reduz o Nox.
( F ) O elemento químico que recebe elétron(s) tem seu Os produtos obtidos na oxidação do alceno representa-
Nox aumentado e está relacionado ao fenômeno do, em solução aquosa de KMnO4, são:
da oxidação.
Oxidação, perde elétron(s) e aumenta o Nox. X a) Ácido benzoico e ácido etanoico.
( V ) Nos compostos orgânicos, as reações de oxidação
podem ser verificadas pelo aumento da quantidade b) Ácido benzoico e ácido propanoico.
de átomos de oxigênio em uma molécula ou pela c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
diminuição na quantidade de átomos de hidrogênio. d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
( V ) A oxidação branda em alcenos ocorre na presença e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
de um agente oxidante em solução diluída a frio e
levemente alcalina. O
O

—
( F ) Na oxidação enérgica em alcenos, ocorre somen- OH +

—
[O]
KMnO4
te o rompimento da ligação S presente na dupla- OH
-ligação. A ligação S é rompida na oxidação branda. 1-fenil-1-propeno ácido benzoico ácido etanoico
22. (PUC-Rio – RJ) Considere a substância a seguir
sofrendo oxidação na presença de uma solução diluída 24. (UFF – RJ) Os alcenos, também conhecidos como al-
de permanganato de potássio (KMnO4) em meio quenos ou olefinas, são hidrocarbonetos insaturados
levemente alcalino. por apresentarem pelo menos uma ligação dupla na
molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam
apenas uma ligação dupla, formam uma série homólo-
ga, com fórmula geral CnH2n. Eles reagem com o ozônio
(O3) formando ozonetos (ou ozonídeos), que por hidróli-
Nestas condições, o produto orgânico da reação é: se produzem aldeídos ou cetonas.
Considerando essas informações, pode-se afirmar que
no caso da ozonólise do
a) X d)
X a) 2-metil-2-buteno, os produtos serão o etanal e a
propanona.
b) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas o
etanal.
c) 2,3-dimetiI-2-buteno, o produto formado será ape-
b) e)
nas o propanal.
2,3-dimetiI-2-buteno: apenas a propanona.
A oxidação citada no enunciado é bran- d) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas a
da, por isso ocorre a quebra da ligação butanona.
S com a formação de um diol vicinal,
ou seja, um composto com dois grupos e) 2-buteno, os produtos formados serão a propanona
c)
–OH em carbonos vizinhos. e o metanal. 2-buteno: apenas o etanal.

28 Volume 11