UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS – CCE

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – DQI
QUÍMICA EXPERIMENTAL – 207/06

IDENTIFICAÇÃO DE CARBONILAS

Alunos: Eduardo Henrique de Oliveira Ra: 108164

Guilherme Bueno Pereira Afonso Ra: 119766
João Vitor Silva Ra: 119793
Pedro Henrique Pazim Da Silva Ra: 112434
Matheus Cesso Ra: 100674

Professor: Thelma Sley Pacheco Cellet

Maringá, 23 de setembro de 2021.

1 INTRODUÇÃO

A Química Orgânica possui grupos de compostos orgânicos que em

determinadas condições específicas, apresentam comportamento químico parecido,
devido ao grupo funcional característico.

Podemos definir grupo funcional como um agrupamento de átomos que

aparece na estrutura da cadeia carbônica e que é responsável pela semelhança no
comportamento químico de uma série de compostos.

A identificação dos grupos funcionais envolve reações orgânicas que

apresentam indícios visíveis de sua ocorrência, como a formação de precipitado ou a
mudança de cor. Essa identificação é dada por testes, os quais são analisados em
conjunto para poder chegar a conclusões corretas sobre qual é ou quais são os
grupos funcionais presentas na substância analisada.
Desta forma - neste trabalho - serão expostos três procedimentos que são
aplicados na identificação de carbonilas: Teste de Tollens, teste com 2,4-dinitro-fenil-
hidrazina e Reação do Iodofórmio.

1.1 TESTE DE TOLLENS

Para diferenciar os aldeídos de cetonas, utiliza-se o Teste de Tollens. Quando

o Reagente de Tollens é adicionado a um aldeído, o aldeído é oxidado a um ânion
carboxílico e a prata é reduzida a prata metálica. Se esta reação for realizada
corretamente, a prata precipita como um depósito espelhado, semelhante a um
espelho, daí o nome “Espelho de Prata” (ou como alguns preferem “Espelho
Prateado”).

Cetonas permanecem inertes em presença do Reagente de Tollens, uma vez

que, por serem redutores mais fracos, não formam prata metálica. Assim, se o teste
com 2,4-DNHF for positivo e a reação de Tollens for negativa, tem-se confirmação
para cetona. Note que cetonas α-hidroxiladas também reagem positivamente para
Tollens.

Esquema 01: Reagente de Tollens reagindo com aldeído.

1.2 TESTE COM 2,4-DINITRO-FENIL-HIDRAZINA

O Teste de Brady é usado para detectar o grupo funcional carbonila de

aldeídos e cetonas, utilizando 2,4-dinitro-fenil-hidrazina como reagente. A 2,4-DNFH
reage com a carbonila dos aldeídos ou cetonas por adição-eliminação nucleofílica,
formando 2,4-dinitro-fenil-hidrazona.

Um teste positivo é indicado pela formação da hidrazona, um precipitado de

coloração alaranjada ou avermelhada, dependendo do composto presente na
amostra: caso o grupo carbonila pertença a um composto aromático, o precipitado
será vermelho; caso o composto presente na amostra seja alifático, então o
precipitado terá uma cor mais alaranjada.

O mecanismo de reação entre a 2,4-dinitro-fenil-hidrazina e um aldeído

encontra-se abaixo:

Esquema 02: 2,4-dinitro-fenil-hidrazina reagindo com aldeído formando 2,4-dinitro-fenil-hidrazona.

Os cristais de hidrazonas apresentam pontos de fusão e de ebulição

característicos, o que permite a identificação da substância através de métodos
sensíveis como espectroscopia e espectrometria.

A 2,4-dinitro-fenil-hidrazina não reage com outros grupos funcionais que

possuem carbonila, como ácidos carboxílicos, amidas e ésteres. No caso destes
grupos funcionais, a interação do par de elétrons desemparelhado com o orbital p da
carbonila permite uma maior estabilidade de ressonância, a qual seria perdida se
reagisse com a 2,4-DNFH, assim, esses grupos são mais resistentes a reações de
adição. Além disso, o ácido carboxílico tende a converter-se em carboxilato e
consequentemente a carga negativa impediria o ataque nucleofílico.
1.3 REAÇÃO DO IODOFÓRMIO

É um teste baseado no fato de que compostos de estrutura acetila ou

CH(OH)CH3, tratados com iodofórmio em solução básica, possuem compostos
carbonílicos, ou seja, formam precipitados.

Ao se tratar uma cetona com tintura de iodo, na presença de solução aquosa

de uma base, ocorre a formação do iodofórmio (CHl3), um precipitado amarelo
insolúvel em água que pode ser identificado pelo seu forte odor característico
‘’antisséptico’’. Essa reação ocorre positivamente também para alguns álcoois
secundários que contêm pelo menos um grupo metil na posição alfa. A síntese do
iodofórmio a partir de diferentes grupos funcionais orgânicos está representada no
esquema abaixo:

Esquema 03: Síntese do iodofórmio a partir de diferentes grupos funcionais orgânicos.

Note que a formação de subprodutos é menor na reação com o grupo funcional

álcool, demonstrando assim, um maior rendimento da reação. Neste experimento,
vamos reagir metil cetona e etanol em meio básico para a obtenção do iodofórmio.

2 OBJETIVO

Essa aula prática tem como intuito analisar e identificar seis amostras de
substâncias, porém não identificadas. Perante a isso, utilizamos três testes afim de
descobrir as substâncias presentes em cada amostra, sendo eles, o teste de Tollens,
teste de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina e a reação de iodofórmio. Testes esses
responsáveis pela identificação de carbonilas nos compostos.
3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

SUBSTÂNCIAS UTILIZADAS

ÁLCOOL SEC BUTÍLICO ÁLCOOL N- PROPÍLICO ACETOFENONA

ACETALDEÍDO BENZALDEÍDO ACETONA

3.1) Redução da Solução de Tollens.

Inicialmente foi preparado uma solução A em que foram dissolvidos 3,0g de

nitrato de prata em 30,0 mL de água e uma solução B onde foram dissolvidos 3,0g de
hidróxido de sódio em 30,0 mL de água. Diante disso, foram enumerados 6 tubos de
ensaios contendo 3 tipos de funções diferentes, sendo elas aldeídos, cetonas e
álcoois.

Em cada tubo, foram pipetadas 1,0 mL de solução A e de solução B, obtendo

como produto óxido de prata precipitado. Logo após, foi gotejada em cada um desses
tubos uma solução de hidróxido de amônio, formando o composto de tollens o nitrato
de diamin prata (1). Diante isso ocorreu adição das 6 substâncias que foi desejado
descobrir, em cada um dos tubos. E após alguns instantes com a ajuda de um banho
maria, foi notado o espelho de prata, tendo como resultado positivo para aldeídos.
3.2) Reação com 2,4-dinitro-fenil-hidrazina.

Foi preparado de início uma solução de ácido clorídrico em meio aquoso, em

que foram adicionados 42 mL de HCL em 50ml de água. Após o preparo da solução,
foram adicionados 0,25g de 2,4 dinitro-fenil-hidrazina. A solução resultante é
adicionada a um balão de 250 mL. Esse balão é levado a uma manta térmica onde é
aquecido a 80ºC a banho maria, afim de dissolver todo o composto sólido. Após o
balão ter sido resfriado, foi completado até 250ml com água.

Foram enumerados os 6 tubos de ensaios novamente, e adicionados 3,0ml da

solução contendo o dinitro-fenil-hidrazina em cada um desses tubos. Perante a isso,
foram adicionadas 2 a 3 gotas das substâncias as quais queremos descobrir, em cada
tubo, logo após foram agitados e deixados em repouso entre 5 a 10 minutos. Após
esse tempo, a averiguação do tubo que tiver precipitado em amarelo é positiva para
aldeído ou cetonas. Pelo contrário o tubo no qual não obteve precipitado e manteve
límpido, é positivo para álcool.

3.3) Reação de iodofórmio.

De início foi preparado uma solução em um béquer, onde foram adicionados

10g de iodo, 20g de potássio e 100 mL de água tendo como produto iodeto de
potássio em meio aquoso.

Foram preparados e enumerados os 6 tubos de acordo cada substância. Em

cada tubo de ensaio foram adicionas 2,0 mL de água e 5 gotas de cada substância
em seus respectivos tubos. Além disso foram adicionadas algumas gotas de dioxano
afim de homogeneizar, em substâncias imiscíveis em água. Após essa etapa, o meio
foi alcalinizado com 10 gotas de solução de hidróxido de sódio a 10% de
concentração. Após a alcalinização dos tubos, introduziu-se gota a gota a solução
contendo o iodeto de potássio até notar a cor escura do iodo, perante 1 minuto de
agitação. Após o processo, a precipitação do iodofórmio de tom amarelo ocorreu em
ambos compostos das cetonas, porém de maneira mais intensa na acetofenona em
relação a propanona, conseguindo então diferencia-las. Em relação aos aldeídos, a
precipitação do iodofórmio ocorreu apenas em acetaldeído, conseguindo diferenciá-
lo do benzaldeído. Enquanto nos álcoois, o resultado foi positivo apenas em álcool
sec-butílico e desta forma foi possível diferenciá-lo do álcool n-propílico.
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES

O experimento foi realizado com o objetivo de identificar as carbonilas, mais

especificamente, as substâncias que estavam sendo analisadas e que poderiam ser
produzidas a partir da reação da solução de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina, que reage com
acetonas e aldeídos formando hidrazona, e que apresenta precipitado de coloração
alaranjada. De acordo com a Reação 1.

Reação 1 - Teste da 2,4-dinitrofenil-hidrazina.

A partir dos resultados da parte I, observa-se que somente os tubos 1, 3, 4 e 6

apresentaram precipitado alaranjado, indicando a presença de carbonilas. Logo das
substâncias analisadas conclui-se que entre os quatro tubos estão a acetona,
acetaldeído, acetofenona e benzaldeído. Portanto, pode-se afirmar que nos tubos
restantes estão os álcoois.

Ao se tratar acetona (CH3COCH3) ou etanol (CH3CH2OH) com solução de

iodo, na presença de solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH), ocorre a
formação do iodofórmio (CHI3). Na parte II do experimento, para a reação foi utilizada
iodeto de potássio para a detecção dos grupos CH3CO-, e na distinção entre cetonas
(R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH3). A reação para o teste do iodofórmio ocorre
como mostrado abaixo.
 Reação 2 - Teste do iodofórmio.

A formação de iodofórmio é caracterizada pelo precipitado amarelo, que pode

ser identificado nos tubos 1, 2, 3 e 6. As substâncias que poderiam reagir neste teste
são a acetona, o acetaldeído, acetofenona e o álcool sec-butílico. Portanto, os álcoois
já podem ser diferenciados visto que o teste deu positivo para o iodofórmio no tubo
2, logo, a substância presente neste tubo é o álcool sec-butílico. Então, temos que no
tubo 5, a substância é o álcool n-propílico que não reagiu em nenhum dos dois testes.

O teste de Tollens foi realizada para diferenciar a acetona e o aldeído, uma

vez que o teste é positivo para a formação de espelho de prata nas paredes do tubo,
e só ocorre com a reação de aldeídos com prata na solução de Tollens, mostrada na
Reação 3.

Reação 3 - Teste de Tollens

O teste foi realizado somente com os tubos 3 e 6, pois no tubo 4 identificou-se

o benzaldeído que deu positivo para o teste do 2,4-DNFH e negativo para o
iodofórmio. E o tubo n se mostrou pouco solúvel no teste do iodofórmio visto que foi
necessário utilizar o dioxano, portanto, conclui-se por eliminação também que era a
acetofenona.
 Neste teste ocorreu um erro e não foi obtido resultados, porém foi analisado o
resultado da outra equipe. O tubo que apresentou formação de espelho de prata foi
o tubo 6, portanto, este é o acetaldeído. Logo, a acetona está no tubo 3. Um resumo
dos resultados está apresentado na seguinte tabela:

Composto 2,4-DNFH Iodofórmio Tollens Substância

identificada

1 + + NR Acetofenona

2 - + NR Álcool sec-butílico

3 + + NR Propanona

4 + - NR Benzaldeído

5 - - NR Álcool n-propílico

6 + + + Acetaldeído

5 CONCLUSÃO

Por meio dos diversos testes aplicados, foi possível realizar a identificação das
diferentes carbonilas presentes nas substâncias. Assim, verificando os resultados
dos, podemos concluir que os tubos que apresentaram. O teste de tollens apresenta
resultado positivo apenas para aldeído e o teste do 2,4-DFH para aldeídos e cetonas.
Assim, foi possível identificar os álcoois, cetonas e aldeídos.
6 REFERÊNCIAS

[1] - FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Identificação das Funções Orgânicas"; Brasil
Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/identificacao-das-
funcoes-organicas.htm. Acesso em 21 de setembro de 2021.

[2] - COELHO, Pedro. Reagente de Tollens – Teste do Espelho de Prata. Blog de

Engenharia Química, Santos, 12, outubro. 2012. Disponível em:
https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/10/reagente-de-tollens.html. Acesso
em: 22 de setembro de 2021.

[3] - RODRIGUES, João. TESTE DE BRADY | LABORATÓRIO ONLINE. FCiências,

8, dezembro. 2016. Disponível em: https://www.fciencias.com/2016/12/08/teste-
brady-laboratorio-online/. Acesso em: 22 de setembro de 2021.

[4] - TESTES PARA IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS - QUÍMICA.

Portal Educação, São Paulo. 2020. Disponível em:
https://siteantigo.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/farmacia/testes-para-
identificacao-de-grupos-funcionais-quimica/37283#. Acesso em: 22 de setembro de
2021.