C

A
R
B
O
I
D
R
A
T
O
S
Prof. André
 CARBOIDRATOS
• Biomoléculas mais abundantes na face da
Terra;

• São produzidos pela fixação do CO2

através da fotossíntese. Anualmente, 100
bilhões de toneladas de CO2 e H2O são
convertidos em celulose e outros produtos
vegetais;

• São a base da alimentação humana na

maioria dos países – amido e sacarose;

• Sua oxidação é a principal via metabólica

produtora de energia nas células não
fotossintéticas.

FUNÇÕES NO METABOLISMO
• Armazenamento de energia – amido
(vegetais), glicogênio (animais);
• Estrutural: celulose e hemicelulose
(vegetais), quitina (artrópodes);
• Sinalização celular: quando ligados a
proteínas e lipídios podem funcionar como
“endereços biológicos”.
Definição: são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou
substâncias que liberam estes compostos por
hidrólise.

Aldeído

Cetona

Poliálcool Poliálcool
+ +
Aldeído Cetona
Sinônimos: glicídios, glucídios, glícides, glúcides,
sacarídios, açúcares, “hidratos de carbono”.

Relação C:H:O = 1:2:1

Glicose – C6H12O6 = (CH2O)6

Fórmula geral = (CH2O)n

OBS: embora a maioria dos carboidratos comuns

se ajuste à fórmula geral, alguns não o fazem.
Outros também contêm N, P ou S
 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS DE ACORDO COM O TAMANHO

Monossacarídios: uma única unidade de poliidroxialdeído ou

poliidroxicetona.
Ex: glicose, frutose, galactose, etc.

Oligossacarídios: cadeias contendo de 2 a 20 unidades de

monossacarídios.
Dissacarídios – duas unidades de monossacarídios.
Ex: sacarose, maltose, lactose, trealose, etc.

Trissacarídios – três unidades de monossacarídios.

Ex: rafinose

Polissacarídios: longas cadeias contendo centenas ou milhares de

unidades de monossacarídios.
Ex: celulose, amido, glicogênio, etc.
 MONOSSACARÍDIOS
Classificação de acordo com a família
Aldose – A carbonila está no carbono terminal;
Cetose – A carbonila está em qualquer outra posição.

Classificação de acordo com o número de átomos de carbono

Triose - 3 átomos de carbonos
Tetrose - 4 átomos de carbonos
Pentose - 5 átomos de carbonos
Hexose - 6 átomos de carbonos
Heptose - 7 átomos de carbonos

Combinando as duas classificações

D-Gliceraldeído Diidroxicetona
aldotriose cetotriose
 • ISOMERIA

- Os monossacarídios possuem um ou
mais carbonos assimétricos ou
carbonos quirais (quando o carbono
liga-se a 4 grupos químicos diferentes).

- A posição da hidroxila ligada ao

carbono de referência (carbono quiral
mais afastado da carbonila) define as
configurações D ou L dos carboidratos.

- No gliceraldeído:
• OH a direita  D-gliceraldeído
• OH a esquerda  L-gliceraldeído

• Nos monossacarídios com mais de três

carbonos, se a hidroxila ligada ao
carbono assimétrico mais distante do
grupo carbonila (C=O) estiver para a
direita, o isômero é D e, quando estiver
para a esquerda, o isômero é L.
D-glicose L-arabinose
 D-ALDOSES - Fórmulas em Projeção de Fisher

•As séries de D-aldoses e D-cetoses (próximo slide) mostradas como fórmulas de projeção de Fisher, têm de 3
a 6 átomos de carbono. Os átomos de carbono em vermelho são centros quirais. Em todos estes isômeros D, o
carbono quiral mais distante do carbono da carbonila apresenta a mesma configuração do carbono quiral do
D-gliceraldeído. Os açúcares com os nomes dentro de retângulos são os mais comuns na natureza.
D-CETOSES - Fórmulas em Projeção de Fisher
 FORMAS CÍCLICAS DOS MONOSSACARÍDIOS
•Em solução aquosa, os monossacarídios com cinco ou mais carbonos ocorrem
predominantemente na forma cíclica (anel).

- As formas cíclicas dos açúcares são representadas pelas projeções de Haworth.

- As estruturas cíclicas dos monossacarídeos são mostradas em desenhos em perspectiva

como anéis planares de 5 ou 6 elementos, onde o grupo carbonila (C=O) forma uma ligação
com um dos grupos hidroxila (OH) ao longo da cadeia, formando um anel.

- A reação pode produzir duas diferentes configurações estereoisoméricas, denominadas α

e β. A designação α significa que o grupo OH no carbono anomérico é representado para
baixo e na designação β o grupo OH está representado para cima.

- As formas isoméricas de monossacarídeos que diferem apenas na configuração do átomo

de carbono carbonílico são chamadas de anômeros, e o átomo de carbono da carbonila é
chamado de carbono anomérico.

- Carbono anomérico é o novo carbono assimétrico resultante da formação do hemiacetal

ou do hemicetal cíclico e é comumente representado do lado direito da estrutura.

- Hidroxila glicosídica é a hidroxila ligada ao carbono anomérico.

FORMAS CÍCLICAS DOS MONOSSACARÍDIOS

α-D-glicopiranose β-D-glicopiranose
36% 64%
OLIGOSSACARÍDIOS
Ligação Glicosídica
-Ligação Glicosídica ou ligação O-
glicosídica é a união covalente de 2
ou mais monossacarídios.

-Na ligação glicosídica um grupo

hidroxila (OH) de um açúcar reage
com o carbono anomérico de outro
açúcar com liberação de uma
molécula de água.

Obs1: os dissacarídios podem não

ser açúcares redutores se a ligação
glicosídica ocorrer entre os
carbonos anoméricos de cada
unidade monossacarídica.

Obs2: nos oligossacarídios, a

extremidade que tem um carbono
anomérico livre é chamada
OLIGOSSACARÍDIOS

β14

DISSACARÍDIOS

α12

α11
 POLISSACARÍDIOS

Classificação
• Homopolissacarídios: contêm apenas um único tipo de unidade monossacarídica
(amido, celulose, glicogênio, quitina).
• Heteropolissacarídios: contêm dois ou mais tipos diferentes de unidades
monossacarídicas (pectina, gomas, peptidioglicanos, glicosaminoglicanos, etc.).

Funções
• Estrutural, reserva energética, sinalização
• Amido e glicogênio são moléculas de reserva.
• Quitina e celulose são moléculas estruturais .
• Alguns polissacarídios da superfície celular são moléculas de reconhecimento.
 Amido

• Polissacarídeo de reserva das plantas – homopolissacarídeo composto somente por

unidades de glicose.
• O amido é composto por dois polímeros da glicose: a amilose e a amilopectina.
• O amido é composto, em média, de 10-30% de amilose e 70-90% de amilopectina.

• AMILOSE:
– Possui cadeias longas, não ramificadas, de 1.000 até 500.000 resíduos de
glicose.
– Resíduos de glicoses unidos por ligação (α14).
– A estrutura da amilose apresenta-se na forma de hélice (helicoidal).

• AMILOPECTINA:
– Pode conter até 1 milhão de resíduos de glicose.
– Molécula muito ramificada: uma ramificação a cada 24-30 resíduos de glicose.
– Resíduos de glicoses unidos por ligação (α14) e, nos pontos de ramificação,
por ligação (α16).
Amilose

Ligações (α14)

Segmento da molécula da amilose. As Ligações

(α14) da amilose e da amilopectina forçam
estes polímeros a assumirem uma estrutura
helicoidal muito compacta.
Amilopectina Ligação (α16)

Ligações (α14)
 TIPOS DE AMIDO
Amido Amilose (%)
Aveia 27 Existem vários tipos de
amido, dependendo da fonte, que
Cevada 22 apresentam diferentes propriedades
Banana 16 e são utilizados com diferentes
propósitos, tais como: nutricional,
Milho 25 tecnológicos, funcionais.

Milho ceroso 0-1 O amido ceroso é aquele

composto quase exclusivamente de
Arroz 16 amilopectina. Plantas compostas por
esse tipo de amido são mais
Arroz ceroso 0-1 facilmente digeríveis, sendo muito
Batata 18-23 utilizadas para compor a ração animal.

Trigo 24
 Glicogênio
• Polissacarídeo de reserva dos animais – homopolissacarídeo composto somente por
unidades de glicose.
• Resíduos de glicoses unidos por ligação (α14) e, nos pontos de ramificação, por ligação
(α16).
• Difere da amilopectina pelo número de ramificações, as quais ocorrem a cada 8-12
resíduos de glicose.
• O glicogênio é mais compacto que o amido.
 Celulose • A celulose é o polímero natural mais
abundante na Terra: até 15.000
resíduos de glicose.
• Homopolissacarídeo linear e não
ramificado composto somente por
unidades de glicose (de 10 a 15
mil).
• Glicoses unidas por ligações
(β14), que fazem a fita de
celulose formar tiras estendidas.
• Ocorrem pontes de hidrogênio intra-
cadeias e inter-cadeias: essas pontes
conferem elevada resistência e
insolubilidade à celulose.
• A conformação mais estável é
aquela onde cada glicose posiciona-
se com a seguinte por uma rotação
de 180º e o átomo de oxigênio do
anel de cada uma estabelece uma
ponte de H com a hidroxila do C3 da
glicose seguinte.
• Celulase: enzima que cliva as
Inter-cadeias Intra-cadeias ligações β(14): ocorre nas
bactérias do estômago dos
Pontes de Hidrogênio herbívoros e trato intestinal de
cupins e térmitas (Triconympha).
 Quitina
• É o principal componente estrutural dos exoesqueletos dos invertebrados (crustáceos,
insetos, aracnídeos, etc.). Provavelmente é o 2º polissacarídeo mais abundante na natureza.
• Também estão presentes na parece celular de algas, fungos e leveduras.
• Polissacarídeo formado por unidades de N-acetilglicosamina em ligações (β14).
• Similar à celulose, mas no lugar da glicose aparem resíduos de N-acetil glicosamina (no C2
tem um N-acetil no lugar da hidroxila – OH).
Ligação (β14)
N-acetilglicosamina N-acetil

Fungos Insetos Crustáceos Araquinídeos

Estruturas e funções de alguns polissacarídeos