SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ

CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE ANANINDEUA
FACULDADE DE QUÍMICA

Aula 01 - Estrutura Eletrônica e Ligação

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA
PROFESSOR DR. LUCAS MARTINS
E-MAIL: lucasmartins.quim@gmail.com
LATTES: lattes.cnpq.br/9565192772418390
ORCID: orcid.org/0000-0002-8580-2736

ANANINDEUA – PA
2023
Histórico

 Jons Jakob Berzelins (1779-1848).

Inventou os termos “Orgânico” e “Inorgânico”.
Publicou a primeira lista de pesos atômicos.
Descobriu os elementos Cério, Tório, Titânio e Zicrônio.

 Friedrich Wohler (1800-1882).

Realizou pela primeira vez a síntese de uma substância
orgânica em laboratório (ureia)
Confirmou a descoberta de que duas substâncias químicas
diferentes podem ter a mesma fórmula molecular.
Também desenvolveu métodos de purificação do alumínio e
do berílio.
Histórico
 "Devo informá-lo que consegui preparar ureia sem a necessidade de um rim de animal,
seja homem ou cachorro. A ureia foi obtida a partir de uma substância inanimada em um
grande balão de vidro, que nada tinha de vital.”

A síntese da ureia foi realizada 01 - Aquecimento do cianato de prata na presença de

pela primeira vez pelo oxigênio:
químico e médico alemão AgCN(s) + ½ O2(g) → AgOCN(s)
Friedrich Wöhler, em 1828, por 02 - Tratamento do cianeto de prata com cloreto de
meio do cianeto de prata e
do cloreto de amônio. amônio:
2 AgOCN(s) + NH4Cl(aq) → AgCl(ppt) + NH4OCN(aq)
03 - Aquecimento do cianato de amônio sólido:
NH4OCN(s) → CO(NH2)2(s)

Após a síntese da ureia. Adotou-se o conceito de que substâncias

orgânicas são substâncias que possuem átomos de carbono.
 Por que uma ramificação inteira da química dedica-se ao estudo de substâncias que
contêm carbono?
 O que torna o carbono tão especial?
 Por que há tantas substâncias que contêm carbono?
Estrutura e configuração eletrônica de um átomo

 O princípio de aufbau: um elétron sempre vai para

o orbital disponível de menor energia.
1s<2s<2p<3s<3p<4s<3d<4p<5s<4d<5p<6s<4f<5d<6p<7s<5f
 O princípio da exclusão de Pauli: estipula que não
mais que dois elétrons podem ocupar o mesmo
orbital. Os dois elétrons têm que ter spins opostos.
 A regra de Hund: determina que, quando há
orbitais degenerados, um elétron vai ocupar um
orbital vazio antes de ser emparelhado por outro
elétron. Desta maneira a repulsão dos elétrons é
minimizada.
 Usando estas três regras, a localização dos
elétrons dos elementos restantes pode ser
designada.
Estrutura e configuração eletrônica de um átomo

 O potássio tem número atômico 19 e um elétron desemparelhado. Qual

orbital o elétron desemparelhado ocupa?
 No estado fundamental quantos elétrons desemparelhados um átomo
de oxigênio possui? (número atômico 8).
Ligações iônica, covalente e polar
 G. N. Lewis “um átomo é mais estável se sua camada de valência for completa
ou contiver oito elétrons e não tiver elétrons de maior energia” – Regra do Octeto.

 Lítio (Li) (número atômico 3) Energia de ionização (relativamente baixa)

1s 2s

 Sódio (Na) (número atômico 11)

Energia de ionização
(relativamente baixa)
1s 2s 2px 2py 2pz 3s

Energia de ionização (relativamente baixa)

Eletropositividade (relativamente alta)

Ligações iônica, covalente e polar
 G. N. Lewis “um átomo é mais estável se sua camada de valência for completa
ou contiver oito elétrons e não tiver elétrons de maior energia” – Regra do Octeto.

 Flúor (F) (número atômico 9) Afinidade eletrônica

(relativamente alta)
1s 2s 2px 2py 2pz

 Cloro (Cl) (número atômico 17)

1s 2s 2px 2py 2pz 3s 3px 3py 3pz

Afinidade eletrônica (relativamente alta)

Afinidade Eletrônica (relativamente alta)

Eletronegatividade (relativamente alta)

Ligações iônica, covalente e polar
 Uma ligação química é a força atrativa entre dois átomos.
 Forças atrativas entre cargas opostas são chamadas de atrações
eletrostáticas.
 A ligação resultante de atrações eletrostáticas é a ligação iônica.
 Desta forma, uma ligação iônica pode ser produzida ao ocorrer uma
transferência de elétrons.
Ligações iônica, covalente e polar
 Um átomo pode alcançar a camada completa pelo compartilhamento de
elétrons e não somente pela transferência.
 A ligação formada como resultado do compartilhamento de elétrons é a
ligação covalente.
Ligações iônica, covalente e polar
 Ligação covalente apolar: distribuição regular de cargas entre os átomos.
Igualdade total ou parcial de eletronegatividade dos átomos da ligação.
 Ligação covalente polar: distribuição irregular de cargas entre os átomos.
Diferença de eletronegatividade dos átomos da ligação.
Eletronegatividade
Ligações iônica, covalente e polar
 É importante entender o conceito de polaridade das ligações para entender
como as reações orgânicas ocorrem.
 “átomos ou moléculas ricos em elétrons são atraídos por átomos ou moléculas
deficientes em elétrons”.

( - )Vermelho < Laranja <Amarelo < Verde < Azul (+)

Representação da estrutura
Estruturas de Lewis
 Representa os elétrons de valência de um átomo com pontos ao redor do seu
símbolo.

 O que é carga formal?

 Para que serve a carga
formal?
 Qual a importância da
carga formal para a
estrutura de Lewis?
Exemplos

 Escreva as estruturas de Lewis das seguintes moléculas:

 a) ácido sulfúrico, H2SO4
 b) ácido acético, CH3COOH
 c) ácido carbônico, H2CO3
Representação da estrutura
Estruturas de Kekulé
 Os elétrons de ligação são representados como linhas.
 Os pares de elétrons livres são normalmente omitidos, a menos que sejam
necessários para chamar a atenção de alguma propriedade química da
molécula.

Kekulé propôs a estrutura do

benzeno como sendo um hexágono
de átomos de carbono, que possui,
alternadamente, ligações simples e
duplas ao redor do anel e com um
átomo de hidrogênio ligado a cada
carbono
Exemplos

 Expanda a estrutura condensada para mostrar as ligações

covalentes e os pares de elétronslivres:
 A) CH3NHCH2CH3
 B) (CH3)2CHCl
 C) (CH3)2CHCHO
 D) (CH3)3C(CH2)3CH(CH3)2
Orbitais atômicos
 Um orbital pode ser definido como uma região do espaço onde há maior
probabilidade de se encontrar um elétron.
 O orbital s tem formato esférico com o núcleo em seu centro.
 Os orbitais p têm a forma de halteres com três orientações espaciais diferentes.
 Já os orbitais d possuem cinco formas para representá-los, das quais quatro
possuem a forma de uma folha de trevo, com quatro lóbulos de sinais
alternados em diferentes orientações espaciais e um com dois nódulos
rodeados por um anel.
 Como os orbitais f praticamente não são usados na química orgânica não serão
abordados neste módulo.
Hibridização
 É o processo de formação de orbitais eletrônicos híbridos.
 Em alguns átomos, os orbitais dos subníveis atômicos s e p se misturam, dando
origem a orbitais híbridos.
Segundo a teoria das
ligações covalentes (TLV),
uma ligação desse
tipo (C-H ou C-C) se efetua
pela sobreposição de
orbitais semipreenchidos
(com apenas um elétron).