Livro 2 Sigma

Orgânica
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AULA 1 : CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS E CALSSIFICAÇÃO DOS CARBONOS
RADICAIS ORGÂNICOS
ALCOÍLAS OU ALQUILAS
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ALCENILAS
ALCINILAS
ARILAS
3
ALCOILENOS
ALCOILIDENOS
NOMENCLATURA
EXERCÍCIOS EM SALA
1) As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na tentativa de simplificar a notação de
substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas para o butano e o metil-butano são representadas,
respectivamente, por
Considere a substância representada pela estrutura a seguir.
A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.
a) Qual a fórmula molecular dessa substância?

b) Quantos substituintes estão ligados na cadeia principal?
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2)A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com processos de inibição de
inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como a de seu análogo estrutural A, responda aos itens a
seguir.
a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina.
b) Represente a fórmula molecular da Quercetina.
c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou quaternário.
d) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
1) (Ufsc ) Fosfoetanolamina: a “pílula do câncer”?
No decorrer de 2016, circularam diversas notícias acerca de testes clínicos e da liberação da utilização da fosfoetanolamina
sintética por pacientes em tratamento contra o câncer. Entretanto, existem pesquisadores que defendem sua eficácia e outros
que a questionam. Em meados de julho de 2016, foram iniciados em São Paulo os testes clínicos da fosfoetanolamina sintética
em humanos. Essa substância foi estudada por um grupo de pesquisadores brasileiros e a rota sintética protegida por patente
utiliza, como reagentes, o ácido fosfórico e o entre outros.
Sobre o assunto, é correto afirmar que:

01) o é isômero óptico do
02) a cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada como alifática, insaturada e heterogênea.
04) as moléculas de e de fosfoetanolamina apresentam o grupo amino ligado a um átomo de carbono
saturado.
08) a fosfoetanolamina é apolar e, portanto, deve ser administrada juntamente com alimentos ricos em lipídios para facilitar sua
dissolução.
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16) o ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da fosfoetanolamina, é caracterizado como um ácido poliprótico.
32) a ordem crescente de raio atômico dos elementos químicos presentes no ácido fosfórico é:
64) a fórmula molecular da fosfoetanolamina é
2) (Ufsc ) Ataque com arma química é registrado no norte do Iraque

Estado Islâmico é acusado de ataque com gás mostarda, uma arma proibida.
Fragmentos de bombas disparadas por militantes do Estado Islâmico contra combatentes curdos no norte do Iraque no início
de agosto foram analisados em um campo militar dos Estados Unidos, revelando sinais de arma química – o gás mostarda. O
gás mostarda é um agente químico asfixiante que, se for inalado, pode provocar a morte.
O gás mostarda (III) foi sintetizado em 1860 por Frederick Guthrie a partir da reação entre os compostos I e II.
O gás mostarda penetra na pele e concentra-se no tecido adiposo. A reação com a água dos tecidos (hidrólise) produz os
compostos V e VI. Embora possa ser utilizado em conflitos armados, o gás mostarda é também uma molécula precursora de
fármacos, como alguns quimioterápicos.
Disponível em: <http://g1.globo.com/mundo/noticia/2015/08/teste-em-bombas-do-estado-islamico-revela-indicio-de-arma-

quimica.htmln>. [Adaptado]. Acesso em: 26 ago. 2015.
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01) o composto I é o eteno.
02) a molécula II é polar.
04) o composto VI é o ácido perclórico.
08) cada uma das moléculas de III e de V apresenta quatro átomos de carbono secundários.
16) nos compostos III e V, as cadeiras carbônicas são classificadas como alifáticas, insaturadas e homogêneas.
32) no composto II, o número de oxidação do átomo de enxofre é
3 ) O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta
alguns substituintes orgânicos, que correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia carbônica principal, mas, ao
serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre, são denominados radicais.
(Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química orgânica, pág 33, FTD, 2007).
O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número e da cadeia principal, são
a) etil, toluil e n-propil.
b) butil, benzil e isobutil.
c) metil, benzil e propil.
d) isopropil, fenil e etil.
e) butil, etil e isopropil.
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4) (Ufsc 2015)
O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma substância química livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa.
Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso
central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência
Nacional de Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias de uso proscrito no
Brasil. Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a prescrição médica e uma série de documentos, que
serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média, uma semana. Já existem algumas
campanhas pela legalização do medicamento.
Disponível em: <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-do-

canadibiol-desde-abril.html> [Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014.

01) a fórmula molecular do canabidiol é
02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico.
04) o canabidiol apresenta massa molar igual a
08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma e 5 ligações
covalentes do tipo pi
16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é carbono > hidrogênio >
oxigênio.
32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência.
64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.
5) A medicina ortomolecular surgiu para corrigir desequilíbrios químicos provocados pelos radicais livres, que desempenham
papel importante nas doenças e no envelhecimento. Em um organismo equilibrado e saudável, algumas moléculas são logo
destruídas. Nas pessoas em que são encontrados altos níveis de radicais livres, o equilíbrio é refeito com o uso de
antioxidantes, juntamente com diversas outras medidas preconizadas pela medicina ortomolecular.
Atente aos radicais livres apresentados a seguir e assinale a opção que associa corretamente o radical livre ao seu nome.
a) Radical I: terc-butil.
b) Radical II: alil.
c) Radical III: benzil.
d) Radical IV: p-toluil.
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6) O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de espécies de Leishmania.
As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto:
I. sua massa molar é igual a

II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário.
III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização
IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário.
Assinale a alternativa CORRETA.

a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
7). (Enem ) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas
características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja
insaturada, heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

a)
b)
c)
d)
e)
8. (Ufrgs ) A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol. Modificações
genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada farneseno, em vez de etanol. O processo
produz, então, um combustível derivado da cana-de-açúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, com
as vantagens de ser renovável e não conter enxofre.
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.
I. A fórmula molecular do farneseno é

II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado.
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário.
Quais estão corretas?

a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III.
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9. (Ufsc ) As bombas de gás lacrimogêneo, utilizadas por forças de segurança do mundo inteiro para dispersar manifestações,
tiveram destaque em julho de 2013 nas imagens da repressão aos protestos em diversas cidades brasileiras. Os efeitos
causados pela exposição ao gás lacrimogêneo demoram cerca de 20 a 45 minutos para desaparecer. Os gases lacrimogêneos
comumente utilizados são os irritantes oculares que apresentam composição química variável, podendo, entre outros, ter
agentes ativos como: clorobenzilidenomalononitrilo (I), cloro-acetofenona (II), brometo de benzila (III) ou cloro-propanona (IV).
A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais dos agentes ativos do gás lacrimogêneo:
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01) A ordem decrescente do raio atômico dos elementos químicos presentes em I é cloro > nitrogênio > carbono > hidrogênio.
02) As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro ligado a átomo de carbono insaturado.
04) A fórmula molecular de I é
08) Os átomos de nitrogênio, cloro e bromo apresentam cinco elétrons na sua camada de valência.
16) Em II e IV, o átomo de carbono da carbonila apresenta hibridização sp2.
32) Os substituintes do átomo de carbono ligado ao átomo de cloro em IV estão arranjados de acordo com uma estrutura
trigonal plana.
64) Em I, II e III, as cadeias carbônicas são classificadas como alicíclicas, normais e heterogêneas.
10) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de
laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a
seguir.
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui:

a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários.
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários.
d) cinco ligações pi e vinte e quatro ligações sigma
e) duas ligações pi e dezenove ligações sigma
11) (Ufrgs ) Salvinorina A, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um dos mais potentes alucinógenos naturais que se conhece.
Esse composto é encontrado na Salvia divinorum, uma planta rara do México.
A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as seguintes afirmações.
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I. Contém anéis heterocíclicos.
II. Contém carbonos assimétricos.
III. Não apresenta carbonos terciários.
a) Apenas II. b) Apenas III. c) Apenas I e II d) Apenas II e III. e) I, II e III.
12) Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de destilação,
compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente, são altamente complexos, compostos às vezes de
mais de uma centena de componentes químicos.
São encontrados em pequenas bolsas (glândulas secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou no interior de talos,
cascas e raízes.
As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:
Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que

a) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular.
b) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não ramificada.
c) os óleos essenciais são compostos que possuem altas temperaturas de ebulição.
d) o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia carbônica saturada.
13) A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes das células vegetais, mais especificamente um polissacarídeo da
glicose, conforme mostra a figura abaixo.
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como:

a) fechada, homogênea, ramificada e saturada.
b) aberta, heterogênea, simples e insaturada.
c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada.
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.
14) (Ufrgs ) O ácido núdico, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um antibiótico isolado de cogumelos como o Tricholoma
nudum.
Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto afirmar que o número total de átomos de hidrogênio, de ligações duplas
e de ligações triplas é, respectivamente,
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a) 1 – 1 – 2.
b) 1 – 2 – 3.
c) 3 – 1 – 2.
d) 3 – 2 – 3.
e) 5 – 1 – 3.
15. (Ufrgs ) A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático saturado que tem fórmula molecular e que apresenta
grupamentos etila e isopropila em sua estrutura é
a)
b)
c)
d)
e)
16. O ácido acetil salicílico de fórmula
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada

b) mista, heterogênea, insaturada, aromática
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática
e) mista, homogênea, insaturada, aromática
GABARITO : AULA 1
Questão Gabarito Questão Gabarito
1 52 11 C
2 35 12 A
3 D 13 C
4 77 14 D
11
5 C 15 C
6 A 16 B
7 B
8 B
9 21
10 D
AULA 2 : FUNÇÕES ORGÂNICAS
HIDROCARBONETOS
HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS
ALCANOS OU PARAFINAS FÓRMULA GERAL : CnH2n+2

São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas. O termo parafinas
vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e significa pouco reativas.
ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS FÓRMULA GERAL : C nH2n

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. O termo olefinas vem do latim oleum = óleo +
affinis = afinidade, pois eles originam substâncias com aspecto oleoso. Quando um alqueno apresentar quatro ou mais átomos
de carbono, sua dupla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes.Nesse caso, torna-
se necessário indicar a localização da dupla ligação através de um número, obtido numerando-se a cadeia a partir da
extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação). O número que indica a posição da dupla ligação deve ser o menor
possível e deve anteceder o nome do composto, do qual é separado por hífen.
ALQUINOS OU ALCINOS ou ACETILÊNICOS FÓRMULA GERAL : C nH2n-2
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As regras para estabelecer a nomenclatura dos alquinos
são as mesmas utilizadas para os alquenos.
ALCADIENOS OU DIENOS FÓRMULA GERAL : CnH2n-2
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. Nesse caso,como existem duas duplas ligações na
cadeia, quando necessário seu nome é precedido de dois números, separados por vírgula.
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS FÓRMULA GERAL : C nH2n
Apresentam cadeia fechada com simples ligações apenas. Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os
alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo, que indica a existência de cadeia fechada.
CICLOALQUENOS, CICLOALCENOS OU CICLENOS FÓRMULA GERAL : C nH2n-2
São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Desde que não haja ramificações, não é necessário indicar a
posição da dupla ligação.
AROMÁTICOS
São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico ou aromático e nos quais se verifica o fenômeno
da ressonância. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na
nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos.
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Hidrocarbonetos
NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
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Quando, numa estrutura, duas ou mais cadeias carbônicas apresentarem o mesmo número máximo de carbonos, será
considerada principal a cadeia que tiver o maior número de ramificações.
ALQUENOS, ALQUINOS E DIENOS
Para estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos, seguem-se basicamente as mesmas regras utilizadas para os
alcanos. A diferença fundamental consiste na presença de insaturações que devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia
principal. Assim, a numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação ,
de modo que ela apresente os menores valores possíveis.
CICLOALCANOS E AROMÁTICOS
O anel ou o ciclo é considerado a cadeia principal.

As regras são as mesmas, considerando-se a quantidade e a posição dos radicais.
Quando o anel apresentar um único radical, não há necessidade de indicar sua posição.
Quando existirem dois ou mais substituintes em carbonos diferentes do anel, a numeração deve iniciar-se segundo a ordem
alfabética e percorrer o anel, a fim de obter os menores números para os outros radicais
Se, num mesmo carbono do anel, existirem dois radicais, a numeração deve inicia- se por ele.
Aromáticos
Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico, ela é denominada benzeno e pode apresentar um ou mais
radicais. Se houver um único radical, seu nome deve preceder a palavra benzeno, sem numeração. Quando existirem dois
radicais, só haverá três posições possíveis: 1 e 2; 1 e 3 e 1 e 4, e esses números poderão ser substituídos, respectivamente,
pelos prefixos orto (o), meta (m) e para (p).
Quando uma molécula de naftaleno apresenta um radical, este pode ocupar duas posições diferentes: ou .
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EXERCÍCIOS EM SALA
1) Escreva a nomentura pela IUPAC dos compostos abaixo
2) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção que representa as fórmulas
moleculares dos dois compostos orgânicos,
3) Dê o nome dos hidrocarbonetos representados por suas fórmulas estruturais:
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4) Escreva o nome pela IUPAC dos compostos cíclicos
5) Escreva o nome dos aromáticos
FUNÇÕES OXIGENADAS COM OH
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ÁLCOOL
Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila ( - OH) ligado a carbono saturado.
Um dos critérios usados para classificar os álcoois relaciona-se à quantidade de grupos hidroxila (- OH).
Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono que contém a hidroxila.
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS
Álcoois saturados
Monoálcool
Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono, indicamos a posição do OH numerando a cadeia a
partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila.
ou -----------------------------------------------------
ou
---------------------------------------------------
Álcool cíclico – monoálcool
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Poliálcoois
Nesses álcoois as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores números possíveis. Essas quantidades são
indicadas pelos sufixos diol, triol, …
Álcoois insaturados
Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos que não apresentam grupo OH.
Em seus nomes devem constar as posições do grupo funcional, das insaturações e das ramificações, sendo esta a
ordem de prioridade.
NOMENCLATURA USUAL PARA MONOÁLCOOIS
Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH, de acordo com o seguinte esquema:
EXERCÍCIOS EM SALA
1) Escreva o nome oficial dos alcoóis seguintes :
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2) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes álcoois:
a) álcool metílico;
b) álcool etílico;
c) álcool propílico;
d) álcool isopropílico;
e) álcool s-butílico;
f) álcool t-butílico.
PRINCIPAIS ALCOOIS
 moagem da cana, para obtenção do caldo de cana (garapa), que tem alto teor
de sacarose;
• produção do melaço, obtido por meio do aquecimento do caldo da cana;
• fermentação do melaço, através da adição de fermentos biológicos, que
ocasiona a ocorrência de duas reações: 19
a) hidrólise da sacarose:
b) fermentação:
A invertase e a zimase são enzimas (catalisadores biológicos).
• destilação fracionada, processo que permite obter uma solução contendo no
máximo 96% em volume de etanol (96º GL). A obtenção do álcool anidro
FENOL
Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado diretamente a um átomo de carbono do anel
aromático:
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Na nomenclatura oficial, o grupo (— OH) é denominado hidróxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto
usual :
Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições, de modo que se obtenham os menores números possíveis.
ENOL
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EXERCÍCIOS EM SALA
3)Escreva o nome dos fenóis abaixo :
FUNÇÕES OXIGENADAS COM 1 OXIGÊNIO
ALDEÍDO Os aldeídos apresentam o grupo carbonila ( )na extremidade da cadeia. De acordo com as regras da
IUPAC, sua nomenclatura recebe o sufixo al .
Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da
palavra aldeído.
Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. Como o grupo funcional está sempre a extremidade,
esse carbono sempre será o número 1; portanto, sua posição não precisa ser indicada.
Caso existam dois grupos aldeídos, o sufixo usado é dial.
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é usado na forma de solução aquosa, recebendo o tão famoso nome de “formol”. O formol, muito
usado nos produtos para alisamento de cabelo, está sendo substituído por outros produtos, devido ao
seu caráter danoso para a saúde humana: segundo a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância
Sanitária), os vapores do formol são altamente agressivos às mucosas, olhos e aparelhos
respiratórios. Ainda assim, muitos salões de beleza continuam utilizando produtos com acima de
0,2% de formol em sua composição, ultrapassando o limite permitido pela ANVISA.
também é utilizado como desinfetante e na fabricação de medicamentos, plásticos e explosivos. Na
medicina, ele serve como conservador de cadáveres e de peças anatômicas (37% metanal)
Etanal (H4C2O), também chamado aldeído acético. Assim como o metanal, tem cheiro forte e é solúvel em água. É usado na
fabricação de pesticidas, medicamentos, inseticidas e espelhos.
Citral (mistura de geranial e neral) tendo como constituinte minoritário o mirceno. O teor de Citral no óleo pode variar entre 60 e
80%.A condensação do Citral com cetonas é bastante conhecida e estes derivados são comercializados como produtos finos
ou como substâncias de partida para outras sínteses. Como exemplo, a Alfa-metil ionona e isometil ionona são utilizadas nas
indústrias alimentícias (sorvetes, gelatinas, doces) e a Pseudo ionona utilizada como fragrância.
..No drops Halls encontra-se um terpeno da família dos aldeídos, o citronelal, obtido do óleo do eucalipto.
EXERCÍCIOS EM SALA
4)Escreva o nome oficial dos seguintes aldeídos :
5) Escreva as fórmulas estruturais e molecular dos seguintes aldeídos:
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a) pentanal;
b) butanodial;
c) propenal.
6) Observe a reação genérica que indica a oxidação parcial de um álcool primário:
Com base na reação acima, indique a fórmula estrutural e o nome dos produtos orgânicos formados: X e Y.
CETONAS
As cetonas apresentam o grupo carbonila sendo este carbono secundário.De acordo com as regras da IUPAC, o sufixo
utilizado para indicar a função é ona .
A numeração da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo carbonila , quando necessário.
A nomenclatura das cetonas ramificadas e/ou insaturadas segue as regras já vistas.
Existe uma nomenclatura usual em que o grupo é denominado cetona, eseus ligantes são considerados radicais.
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HÁLITO CETÔNICO : a acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de
gorduras. Sua concentração normal é menor que 1mg/100mL de sangue.
Em estudo da Universidade de Minnesota (EUA) sugere

que o aromatizante que dá o sabor artificial de manteiga
à pipoca de micro-ondas pode aumentar o risco da
doença de Alzheimer.
O composto diacetil estimula o acúmulo das proteínas
beta-amiloides, que ajudam a desenvolver a doença. Os
pesquisadores descobriram que o diacetil pode
facilmente penetrar na chamada "barreira sangue-
cérebro", que impede que substâncias tóxicas entrem no
cérebro.Além disso, o aromatizante também impediu
uma proteína-chave (glioxalase), que protege as células
nervosas, de chegar ao cérebro.
Os pesquisadores ressalvam, porém, que a pesquisa se
concentrou em operários altamente expostos ao
composto e que é preciso mais estudos. Fabricantes de
pipoca de micro-ondas estão retirando o diacetil dos
produtos.
EXERCÍCIOS EM SALA
7) Escreva as fórmulas estruturais e molecular das seguintes cetonas:
a) 2-heptanona;
b) ciclobutanona;
c) 2, 3-pentanodiona;
d) 2-metil-4-etil-3-hexanona;
e) difenilcetona.
8) A biacetila é o principal aromatizante da margarina. Sabendo que ela é uma dicetona formada por quatro átomos de
carbono de cadeia normal e saturada, escreva sua fórmula estrutural e seu nome oficial.
ÉTER Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O), ligado a dois radicais orgânicos.
Seu grupo funcional, então, pode ser representado da seguinte maneira:
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em que R e R’ são radicais não necessariamente iguais.
IUPAC
USUAL
Ou em ordem alfabética.
O etoxietano é o principal éter e o mais comum. Trata-se do éter que compramos em farmácia,
conhecido por vários nomes: éter dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter.
EXERCÍCIOS EM SALA
9) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres:
a) metoxipropano; d) etoxibenzeno;
b) metoximetano; e) etil-propil-éter;
c) propoxibutano; f) butil-etil-éter.
10) Considere a reação genérica a seguir:
Equacione a reação para obter o éter etílico a partir do etanol.
FUNÇÕES OXIGENADAS COM DOIS OXIGÊNIOS
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Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila.
PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
27
EXERCÍCIOS EM SALA
11) Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos ácidos carboxílicos a seguir:
a) ácido propanodióico;
b) ácido heptanóico;
c) ácido propenóico;
d) ácido 2, 2-dimetilbutanóico.
12) Dê o nome oficial dos ácidos a seguir:
13) A expressão “Você está cheirando a bode” refere-se a um odor desagradável. Algumas das substâncias
responsáveis pelo cheiro de bodes e cabras (caprinos) são os ácidos capróico e caprílico (do latim caper = cabra).
Sabendo que esses ácidos apresentam cadeia alifática normal e saturada, respectivamente, com seis e oito átomos de
carbono por molécula, escreva suas fórmulas estruturais e dê seus nomes oficiais.
SAIS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos, como qualquer ácido, ao reagirem com uma base, originam sal e água.
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ANIDRIDOS
Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos.
ESTÉRES
Os ésteres podem ser obtidos por meio da reação entre ácidos e álcoois. Genericamente, temos:
EXERCÍCIOS EM SALA
14) Com base nessa informação, equacione ou complete as reações a seguir e indique o nome dos ésteres formados.
a) ácido acético e metanol;
b) ácido fórmico e etanol;
c) ácido butanóico e 1-propanol;
d) ácido benzóico e 2-propanol.
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15) Considere a reação de neutralização total do ácido fórmico representada a seguir :
Com base nessa informação, equacione a neutralização total dos ácidos propanóico e benzoico
16) A maioria dos ésteres de pequena massa molar é constituída por líquidos de cheiro agradável. As essências das
frutas e das flores são geralmente consequência da presença de ésteres voláteis, embora outros compostos
orgânicos também possam participar. Alguns ésteres comuns, de odores característicos, são fornecidos abaixo:
Escreva as fórmulas estruturais desses ésteres orgânicos.
17) O urucum é uma planta da América tropical. Seu nome vem do tupi uru-ku, que significa vermelho. Da polpa do
seu fruto obtém-se um corante vermelho: bixina. Esse corante, lipossolúvel, é muito usado na indústria de alimentos e
na de cosméticos. Sua fórmula estrutural pode ser representada por:
respeito da estrutura apresentada:
a) Quais funções estão presentes?

b) Qual a sua fórmula molecular?
c) Indique o número de carbonos terciários.
d) Indique os radicais presentes.
e) Indique, na indústria de cosméticos e na de alimentos, um produto que contenha urucum.
18) O conservante benzoato de sódio é utilizado em certos sucos de frutas engarrafados.

A seu respeito, pedem-se:
I — a equação da reação que permite a sua obtenção;

II — a reação que ocorre entre o ácido presente no estômago e esse conservante.
HALETOS ORGÂNICOS
30
Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical
derivado de hidrocarboneto. Esses compostos são representados genericamente por:
R- X , em que X = F, Cl, Br ou I
Nomenclatura oficial
Sua nomenclatura segue as regras já estudadas, conforme o esquema abaixo:
Nomenclatura usual
Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema:
HALETOS DE ÁCIDO OU HALETOS DE ACILA
Os haletos de ácido provêm da substituição da hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio.
Sua nomenclatura oficial é dada em função do nome do ácido carboxílico de origem, de acordo com o seguinte esquema:
Clorofórmio HCCl3 (triclorometano)
CFC (clorofluorcarbono) — freons
31
Tendência de Regulamentação para diminuição da presença de solventes orgânicos (inclusive butano/Propano), nas
formulações de Aerossóis, com aumento substancial do uso de água e propelentes
alternativos miscíveis nestas condições.
Propelentes usados
Butano/isoButano/Propano , mistura standard 65/15/20 (Pressão 45 PSI 25°- Densidade 0,559g/cm³ ); uso em quase todos os
aerossóis, conhecida atualmente como BIP mistura alta pressão BP 70/30 (60 PSI 25° Densidade 0,556g/cm³), uso em
mousses , odorizadores de ambiente e alguns inseticidas.
Fornecedores: Petrobras ; Ultragáz S/A ; Agip-Liquigas ;Consigás ; Supergasbrás ; contêm mercaptanos e hidrocarbonetos
insaturados e deve ser purificado para uso cosmético ou domissanitário. É inflamável
Dimetiléter ( DME ), propelente alternativo aos Alcanos, mais utilizado no mundo Alta solubilidade com água, produz formulas
em combinação com BIP,com diminuição significativa de VOC(compostos orgânicos voláteis) . É menos inflamável
Fornecedores:Importados:
DuPont Marca Dymel A & Akzo Nobel Marca Demeon D Produção nacional: Ultragaz
Difluoretano, propelente alternativo, boa solubilidade com hidrocarbonetos,produz formulas com diminuição significativa de
VOC. Fornecedor: DuPont
Tetrafluoretano, propelente alternativo ao CFC , não inflamável ,com razoável solubilidade com hidrocarbonetos. Comum em
broncodilatadores . Fornecedor: DuPont
Nitrogênio ( N2), proveniente do fracionamento do ar , é utilizado em aerossóis cosméticos do tipo “água refrescante”, inclusive
com função conservante. Não inflamável.Praticamente insolúvel com a maioria dos solventes e veículos utilizados.
Fornecedores: White Martins
Dióxido de carbono ( CO2), foi a “esperança” nos anos 80 para uma alternativa ao CFC , não inflamável , porém a pouca
solubilidade com alguns solventes, aliada a dificuldade de envase, dada a alta pressão e dependência de agitação durante o
processo , inviabilizaram a produção em larga escala.
Hoje no Brasil, é restrita a algumas aplicações técnicas , em pequena escala.Não inflamável e contribui ( segundo alguns
autores) com o “efeito estufa”.
Óxido nitroso ( N2O), Uso restrito alimentício ( Chantilly ), envases de aerossol no Brasil reportado apenas para testes em
escala de laboratório.Não inflamável , alta pressão , miscibilidade baixa com solventes e outros veículos.Em altas
concentrações tem efeito narcótico Fornecedor: White Martins ,IBG-Jundiaí
DDT — dicloro-difenil-tricloroetano
32
Dioxina
A dioxina pode ser originada como um subproduto na produção de inseticidas clorados e também na queima de
hidrocarbonetos clorados, da poluição de indústrias de papel que utilizam cloro como alvejante e ainda da produção de PVC
(policloreto de vinila). A dioxina, devido ao seu efeito acumulativo, pode aparecer em ovos, carnes de boi, porco, galinha,
peixes, produtos que utilizam leite na sua fabricação etc. A intoxicação por dioxina pode levar a doenças como câncer de
mama, de testículo ou de próstata e endometrioses, entre outras.
Gás lacrimogênio
EXERCÍCIOS EM SALA
19) Escreva o nome oficial dos haletos orgânicos abaixo :
20) Escreva as fórmulas estruturais dos haletos a seguir e dê os seus nomes oficiais:
a) cloreto de propila;
b) iodeto de s-butila.
21) Considere a reação genérica a seguir, que consiste num método de obtenção de alcanos conhecido por método de
Wurtz.
Baseado no esquema, resolva:
a) Qual é o nome do alcano obtido a partir do cloreto de metila? Esquematize a reação.
b) Qual é o nome do cloreto orgânico que pode ser utilizado para obter o hexano, partindo de um mesmo haleto
orgânico?
33
22) Dê o nome dos seguintes haletos de acila:
23) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes haletos de ácido:
a) brometo de formila;
b) iodeto de acetila.
24) O cloreto de acetila pode ser obtido por meio da seguinte reação:
A partir dessa informação, escreva as equações que permitam obter:
a) iodeto de butanoíla;
b) brometo de propanoíla;
c) cloreto de acetila;
d) brometo de benzoíla.
25) O tetracloreto de carbono é um dos poucos líquidos orgânicos que podem ser usados como extintores de
incêndio. Escreva suas fórmulas estrutural e molecular e dê seu nome oficial.
26) O teflon é um polímero muito utilizado no revestimento de panelas, sendo que a matéria-prima utilizada para sua
fabricação é o tetrafluoreteno. Escreva a fórmula estrutural dessa matéria-prima e indique a que função pertence.
34
27) A fórmula do clorofórmio é:
28) Os haletos de acila reagem com água segundo a equação:
Devido à liberação de haletos de hidrogênio (HX), que provocam irritação das mucosas, os haletos de acila podem ser
usados na produção de substâncias lacrimogênias utilizadas, por sua vez, tanto em ação policial como em defesa
pessoal. Com base nas informações:
a) equacione a reação do iodeto de acetila com a água;
b) escreva a fórmula estrutural e dê o nome do haleto de acila que reage com a água, produzindo ácido benzóico e
cloreto de hidrogênio.
FUNÇÕES NITROGENADAS
AMINAS As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia
(NH3) por radicais.
A nomenclatura oficial das aminas obedece ao seguinte esquema:
35
ANFETAMINAS
36
EXERCÍCIOS EM SALA
29) Dê o nome oficial das seguintes aminas:
30) O “cheiro de peixe” é causado por aminas de baixa massa molar.Uma dessas aminas responsáveis pelo odor
desagradável de peixe é a trimetilamina. Escreva suas fórmulas estrutural e molecular.
AMIDAS
Existe uma nomenclatura usual que considera as amidas como derivadas de ácidos carboxílicos. Nessa nomenclatura, o nome
é obtido pela união do prefixo do nome do ácido, acrescido da terminação amida:
37
EXERCÍCIOS EM SALA
31) Escreva a fórmula estrutural das seguintes amidas:
a) butanoamida;
b) propenoamida;
c) 3-metilpentanoamida.
32) Dê o nome oficial das seguintes amidas:
33) Uma amina muito utilizada na produção de corantes orgânicos é extraída do alcatrão da hulha, sendo
comercializada com o nome de anilina. Essa substância é um líquido incolor à temperatura ambiente e de aspecto
oleoso. Seu nome oficial é fenilamina. Escreva suas fórmulas estrutural e molecular e classifique sua cadeia.
34) Um dos componentes da gasolina aditivada é a tri-isobutilamina. Escreva sua fórmula estrutural.
38
35) As amidas podem ser hidrolisadas em meio ácido ou básico. Genericamente, temos:
a) Equacione a reação de hidrólise da butanoamida e dê o nome do produto orgânico obtido.
b) Deseja-se obter ácido acético a partir da hidrólise de uma amida. Equacione essa reação.
NITRILAS
As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por radical orgânico:
NITROCOMPOSTOS
Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional:
39
ÁCIDOS SULFÔNICOS
Os ácidos sulfônicos são compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
ORGANOMETÁLICOS
São assim denominados os compostos que apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de
carbono. Entre os metais mais comuns que podem formar esse tipo de substância estão: Mg, Zn, Pb e Hg.
Entre os organometálicos mais importantes estão os compostos de Grignard:
TIOCOMPOSTOS
Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou tióis, tioéteres, tiocetonas e tiofenóis. Genericamente, suas estruturas são obtidas
da seguinte maneira:
40
EXERCÍCIOS EM SALA
36) Escreva os nomes das seguintes nitrilas:
37) Considere a reação representada a seguir:
a) Equacione a reação entre a butanonitrila e o hidrogênio e dê o nome do produto obtido.
b) Determine a fórmula estrutural e o nome da nitrila utilizada para se obter a propilamina por esse processo
38) Um dos métodos para a preparação de nitrila pode ser representado genericamente pela equação a seguir:
Com base nessas informações, responda:
a) Se reagirmos cloreto de etila com cianeto de sódio, qual será a fórmula estrutural e o nome da nitrila obtida?
b) Para obtermos o cianeto de propila (butanoamida) por esse processo, que substâncias devemos utilizar?
41
39) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes nitrocompostos
a) nitrobenzeno;
b) 2-nitropentano;
c) 3-nitropentano;
d) 2, 4-dinitrohexano;
e) para-dinitrobenzeno.
40) Considere a reação genérica a seguir:
Essa reação indica que os nitrocompostos podem ser obtidos pela oxidação de aminas.
Com base nessa informação, responda:
a) Qual é o nome do nitrocomposto obtido pela oxidação da etilamina?
b) Qual é o nome da amina utilizada para se obter o 1-nitrobutano?
41) A reação a seguir é denominada redução do nitrocomposto:
Na redução do nitrocomposto, obtém-se amina como produto orgânico. Com base nessas informações, resolva:
a) Qual é a fórmula estrutural do produto da redução do nitrobenzeno?
b) Equacione a reação e dê o nome da amina formada.
42) A reação a seguir indica genericamente como se pode obter um composto de Grignard:
R- X + Mg → R - MgX
Com base na reação, resolva:
42
a) Qual é o nome do composto de Grignard obtido a partir da reação do cloreto de isopropila com magnésio na
presença de éter?
b) Equacione a reação entre o iodeto de etila com magnésio em meio etéreo e indique o nome do produto obtido.
43) O cheiro defensivo da jaritataca é devido a uma mistura de substâncias, entre as quais estão incluídas as
seguintes: 3-metil-1- butanotiol e 2-buteno-1-tiol. Escreva a fórmula estrutural dessas substâncias e classifique suas
cadeias.
1) Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S) a respeito da cadeia carbônica de fórmula estrutural plana que segue:
01. representa uma cadeia carbônica acíclica heterogênea.

02. é uma amida primária monossubstituída.
04. é uma amina primária.
08. o radical orgânico ligado ao grupo amino (-NH2) é uma alcoíla ou alquila.
16. é isômero de cadeia da substância: H2N – CH2 – CH2 – CH2 – CH3.
32. possui um carbono assimétrico.
64. todos os seus carbonos são saturados.
2) O filósofo grego Sócrates foi morto por dose letal de cicuta, veneno em que o componente principal é a coniina, cuja
fórmula estrutural é:
Com base nas informações dadas, é CORRETO afirmar que a coniina é/tem:
01. uma amina terciária.

02. uma amina aromática.
04. um composto nitrogenado heterocíclico.
08. capaz de formar ligações por pontes de hidrogênio com a água.
16. massa molecular igual a 123 g/mol.
32. fórmula molecular C8H17N.
43
3) A asparagina ou ácido aspartâmico (fórmula abaixo) é um aminoácido não essencial que apresenta isomeria óptica.
OH
NH2
O
NH2 O
A respeito deste composto, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01. Apresenta dois carbonos quirais.

02. Possui os seguintes grupos funcionais: álcool e cetona.
04. Sua fórmula molecular é C4H8N2O3.
08. A molécula possui dois átomos de carbono com hibridização sp2 e dois com hibridização sp3.
16. O número de oxidação do átomo de carbono do grupo funcional amida é +3.
4) Na reação de esterificação:
os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente:
a) ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila.

b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila.
c) ácido etanóico, propanol-1 e etanoato de n-propila.
d) etanal, ácido propanóico e metanoato de n-propila.
e) ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila.
5) Ésteres são compostos que podem ser obtidos através da reação entre um “ácido orgânico ou mineral” e um “álcool”.
Quando o ácido utilizado é orgânico, o éster é orgânico, caso contrário é mineral ou inorgânico.
A reação é reversível. No sentido da formação do éster, é denominada “esterificação”, enquanto que a reação inversa é
chamada de “hidrólise”.
Para a obtenção do éster “acetato de sec. butila” a reação OCORRE ENTRE:
01. ácido etanóico e 2-butanol.

02. ácido etanóico e 1-butanol.
04. ácido metanóico e 1-butanol.
08. ácido metanóico e 2-metil-propanol-2.
16. ácido etanóico e 2-metil-propanol-1.
6) (Ufsc ) O uso do paracetamol durante a gravidez pode trazer riscos aos bebês
Pesquisas recentes apontam que a ingestão de paracetamol durante a gravidez prejudica o desenvolvimento neurológico de
bebês. O paracetamol reduz a sensação de dor ao atuar sobre receptores de canabinoides do cérebro. Esses receptores
determinam como os neurônios amadurecem e se conectam, por isso a ingestão de paracetamol pela gestante pode afetar o
desenvolvimento do cérebro do bebê. O esquema abaixo mostra as reações de obtenção de dois analgésicos: o ácido
acetilsalicílico (III) e o paracetamol (VI):
44
Dados:

01) o composto I é o ácido e o composto IV é o ácido etanoico.
02) a função orgânica cetona está presente nos compostos I, III e VI.
04) a molécula de VI apresenta a função orgânica amina.
08) no composto V, o grupo amino está disposto em posição para em relação ao grupo hidróxi.
16) para preparar de solução contendo do composto I, serão necessários do

composto.
32) o composto IV pode ser produzido a partir da oxidação do etanol.
64) considerando de rendimento, a reação de do composto V com excesso de anidrido acético produzirá
do composto VI.
7) (Ufsc ) Os ésteres são utilizados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e
cosmética. Considere a reação entre um ácido carboxílico (I) e um álcool (II), de acordo com o esquema reacional abaixo,
formando o éster representado pela estrutura III, que possui aroma de abacaxi e é usado em diversos alimentos e bebidas:

01) o composto I possui dois átomos de hidrogênio ionizáveis, o que o classifica como um ácido poliprótico.
02) o composto I é o ácido etanoico.
04) o composto II é o
08) o composto III é isômero de função do ácido hexanoico.
16) a reação que ocorre no sentido indicado pela letra “a” é denominada esterificação, ao passo que a reação que ocorre no
sentido indicado por “b” é uma hidrólise.
32) a adição do composto I ou II em excesso favorecerá a reação no sentido indicado pela letra “b”, deslocando o equilíbrio da
reação para a esquerda.
8). (Fepar ) A penicilina benzatina, muito conhecida pelo nome comercial Benzetacil, antibiótico usado para tratar sífilis e
outras infecções, está em falta no Brasil tanto no setor público como no privado. A crise de abastecimento, que segundo o
Ministério da Saúde é provocada por escassez de matéria-prima, tem preocupado os médicos.
A febre reumática, por exemplo, é uma doença autoimune que, para ser controlada, necessita do uso regular desse tipo de
penicilina, e a diminuição da oferta do remédio traz muitas dificuldades
para quem precisa do tratamento.
Sobre a estrutura acima, julgue as afirmativas que se seguem.
( ) A estrutura apresenta 6 carbonos e 12 carbonos

( ) Apresenta isomeria óptica, possuindo apenas um carbono quiral.
( ) Possui as funções amida, ácido carboxílico e um anel aromático.
( ) O número total de átomos de hidrogênio presentes nessa estrutura é 18.
( ) Apresenta 6 ligações
9). (Ufsc ) Agrotóxicos proibidos em vários países são usados no Brasil

O Brasil é o maior consumidor mundial de agrotóxicos e estudos científicos mostram uma relação clara entre o uso do veneno
e o aparecimento de câncer.
Pesquisas recentes realizadas pela IARC (Agência Internacional de Pesquisas em Câncer) revelam que os agrotóxicos
45
utilizados no Brasil apresentam enorme potencial de desenvolvimento de câncer em seres humanos. Dentre os agrotóxicos
classificados como carcinógenos humanos pode-se citar o glifosato, o herbicida e o malation (utilizado em campanhas
de saúde pública no combate ao mosquito da dengue).
Seguem abaixo as fórmulas estruturais dos agrotóxicos glifosato, herbicida e malation.
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirma que:

01) as moléculas de I e de II apresentam a função orgânica aldeído.
02) a molécula de III apresenta a função orgânica cetona.
04) a molécula de I possui, em sua estrutura, um grupo classificado como amina secundária.
08) o átomo de fósforo apresenta três elétrons na camada de valência.
16) cada uma das moléculas de I e de II apresenta um grupo carboxila.
32) as moléculas de I, II e III são apolares e pouco solúveis em água.
10) Em 2015, a dengue tem aumentado muito no Brasil. De acordo com o Ministério da Saúde, no período de 04 de janeiro a
18 de abril de 2015, foram registrados casos notificados de dengue no País. A região Sudeste teve o maior número
de casos notificados casos; em relação ao total do País, seguida da região Nordeste casos;
A forma mais grave da enfermidade pode ser mortal: nesse período, teve-se a confirmação de óbitos, o que
representa um aumento de em comparação com o mesmo período de 2014. São recomendados contra o Aedes aegypti
repelentes baseados no composto químico que apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Pela nomenclatura da IUPAC, o nome correto desse composto é

a)
b)
c)
d)
11). (Ufsc ) O benzoato de sódio é um conservante bactericida e fungicida utilizado na indústria de bebidas e alimentos. A
utilização de benzoato de sódio é permitida pela legislação brasileira (ANVISA, RDC n. 05, de 15/01/2007), sendo a
concentração máxima de para bebidas não alcoólicas gaseificadas e não gaseificadas. Sua presença em
bebidas e alimentos pode ser considerada uma fonte de consumo de sódio.
Disponível em: <http://www.nutramax.com.br/conservantes.html> [Adaptado] Acesso em: 15 ago. 2014.
Esquema reacional para a produção de benzoato de sódio:

01) o composto I possui um átomo de hidrogênio ionizável e o composto II é o hidróxido de sódio.
46
02) para obter de benzoato de sódio, são necessários do composto I.
04) em uma garrafa contendo dois litros de refrigerante, a quantidade máxima permitida de benzoato de sódio é de um grama.
08) o ponto de fusão do benzoato de sódio é menor do que o do composto I.
16) o benzoato de sódio é um sal de ácido carboxílico obtido por meio de uma reação de neutralização.
32) no benzoato de sódio, ocorre ligação covalente entre o átomo de oxigênio e o de sódio.
64) o composto I é o ácido benzoico, cuja fórmula molecular é
12) Considere a fórmula estrutural plana a seguir, da Penicilina G, um composto natural com atividade antibiótica:
A respeito do composto acima, analise as proposições abaixo.

( ) Uma molécula de Penicilina G possui 18 átomos de hidrogênio.
( ) Pode ser observada a funcionalidade amida.
( ) Pode ser observada a funcionalidade lactama.
( ) A Penicilina G pode ser desprotonada na presença de uma base.
( ) Pode-se observar a funcionalidade tiol, uma vez que a molécula possui um átomo de enxofre.
13) A respeito dos compostos orgânicos a seguir, assinale o que for correto.
(A) Acetato de fenila.

(B) Propanona.
(C) Hidroxi-benzeno.
(D) Ácido acético.
(E) Clorobenzeno.
(F) Trimetilamina.
01) Os compostos listados apresentam as funções orgânicas ácido carboxílico, haleto de arila, fenol, amina, cetona e éster.
02) Quatro dos compostos listados podem ser considerados aromáticos.
04) Somente dois dos compostos listados podem formar ligações de hidrogênio intermolecular com eles mesmos.
08) O composto (A) pode originar dois outros compostos da lista, através de uma reação de hidrólise ácida.
16) Todos os compostos listados possuem carbonos secundários.
14. (Acafe ) No jornal O Estado de São Paulo, de 16 de junho de 2011, foi publicada uma reportagem sobre uma apreensão
de drogas sintéticas “[...] A Polícia Federal (PF) apreendeu cerca de 9,2 quilos de metanfetamina e 26.985 pontos de LSD, na
última terça-feira, no Aeroporto Internacional de São Paulo, em Guarulhos – SP. Essa foi a primeira apreensão de drogas
sintéticas este ano na rota de entrada no Brasil por esse aeroporto. […]”.
Com base nos conceitos químicos e no texto acima, analise as afirmações a seguir.
l. Tanto a metanfetamina quanto o LSD apresentam a função química amida.

ll. A metanfetamina e o LSD não apresentam o fenômeno da ressonância.
lll. é a fórmula molecular do LSD.
lV. A metanfetamina possui fórmula molecular
Assinale a alternativa correta.

a) Apenas III e IV estão corretas.
47
b) Apenas II, III e IV estão corretas.
c) Apenas a afirmação II está correta.
d) Apenas II e III estão corretas.
15). (Ufrgs) Em 2016, foi inaugurada a primeira fábrica mundial para a produção de uma nova fonte de metionina
especificamente desenvolvida para alimentação de camarões e outros crustáceos. Esse novo produto, Met-Met, formado pela
reação de duas moléculas de metionina na forma racêmica, tem uma absorção mais lenta que a DL-metionina, o que otimiza a
absorção da metionina e de outros nutrientes no sistema digestivo dos camarões.
A Metionina e o Met-Met são, respectivamente,

a) um aminoácido e um dipeptídeo.
b) um aminoácido e uma proteína.
c) um sacarídeo e um lipídeo.
d) um monossacarídeo e um dissacarídeo.
e) um monoterpeno e um diterpeno.
16) Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos em todo o mundo como droga
recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos,
outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia
policial é não apenas confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas também identificar sua composição, que
pode incluir novas drogas ainda não classificadas.
As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas a seguir.
Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a

alternativa correta.
a) Em todas as moléculas, existe a função amida.
b) Na molécula MDMA, existe a função éster.
c) Na molécula cetamina, existe a função cetona.
d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído.
e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao
grupo benzílico.
17). (Ufrgs ) Reproduzir artificialmente todo o percurso químico de produção da morfina que acontece nas papoulas é um
grande desafio.Em 2015, através da modificação genética do fermento, cientistas conseguiram transformar açúcar em
reticulina, cuja transformação em morfina, usando fermentos modificados, já era conhecida.
48
Considere as afirmações abaixo, sobre a reticulina e a morfina.
I. Ambas apresentam as funções éter e hidroxila fenólica.

II. Ambas apresentam uma amina terciária.
III. Ambas apresentam dois anéis aromáticos.

a) Apenas I.
b) Apenas III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
18) Considerando a estrutura abaixo, assinale o que for correto.
01) Se tem-se um composto chamado ácido benzoico.

02) Se tem-se um composto chamado benzaldeído.
04) Se tem-se um composto chamado ácido o-hidroxibenzoico.
08) Se tem-se um composto chamado m-dimetilbenzeno.
16) Se tem-se um composto chamado o-dimetilbenzeno.
19) A síntese da substância (óleo essencial de banana) é obtida através da reação clássica conhecida com esterificação de
Fischer.
Em relação à reação apresentada, podemos afirmar que

a) os reagentes empregados são aldeído e éter.
b) a reação não pode ser conduzida em meio ácido.
c) o produto orgânico obtido é denominado de etanoato de isoamila.
d) o álcool é denominado de acordo com a IUPAC,
e) os reagentes empregados são cetona e éster.
20) O uso de drogas tem gerado sérios problemas de saúde e sociais em muitos casos, resultando na morte dos usuários.
Esse é o caso do LSD-25, sigla alemã referente à dietilamida do ácido lisérgico, uma das mais potentes substâncias
alucinógenas de que se tem conhecimento. A atividade dessa droga está relacionada a sua estrutura, na qual existem dois
49
carbonos esterogênicos, um grupo funcional amina, dois grupos amida. Essa molécula interfere no mecanismo de ação da
serotonina, um neurotransmissor do cérebro, causando os efeitos alucinógenos e outras complicações.
Qual das estruturas representadas abaixo corresponde ao
a)
b)
c)
d)
e)
21) Para responder à questão, analise o texto e a estrutura a seguir.
Uma das preocupações do Comitê Olímpico Internacional é combater o doping de atletas nas Olimpíadas. Para isso, uma série
de análises é realizada rotineiramente com amostras de urina colhidas dos atletas. Nessas análises, uma das substâncias
pesquisadas é o THG, que é um esteroide anabolizante. Os métodos de análise são extremamente sensíveis, sendo possível
detectar THG em uma concentração tão baixa como (uma parte por bilhão). Isso significa uma concentração em que há
um bilionésimo de grama de THG para cada grama de amostra.
De acordo com as informações acima, assinale a alternativa

correta.
a) A molécula de THG apresenta grupo hidróxido, o que lhe
confere caráter básico.
b) A cadeia carbônica do THG é cíclica, ramificada e tem
átomos de carbono.
c) Uma amostra de urina com de THG tem cerca de 1
bilhão de moléculas de THG.
d) Na água pura, com pH a concentração de íons é de 50
22) O rótulo de um produto químico orgânico puro aponta a fórmula estrutural sendo que o número de
hidrogênios presentes estava rasurado. Baseando-se nessa fórmula, assinale a(s) alternativa(s) correta(s) quanto à descrição
das possíveis funções orgânicas dessa molécula.
01) A molécula pode ser aromática e apresentar função ácido carboxílico.
02) A molécula pode apresentar ao mesmo tempo função cetona e função amida.
04) Quanto maior o número de insaturações na molécula, menor será o número de átomos de hidrogênio na fórmula estrutural.
08) O cloro pode estar presente na molécula como um heteroátomo ou fazendo parte de uma função cloreto de acila.
16) A molécula pode apresentar uma função amina e uma função éster.
23) Existem compostos orgânicos oxigenados que são naturais e estão presentes em processos metabólicos importantes, tais
como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o amido. Existem também compostos orgânicos presentes em produtos utilizados no
cotidiano, como perfumes, plásticos, combustíveis, essências, entre outros. Esses compostos possuem grande importância
econômica, pois participam de muitas reações realizadas em indústrias para a produção de diversos materiais.
Assinale a opção que corresponde somente a compostos orgânicos oxigenados.

a) Formol, vitamina C, benzoato de etila.
b) Anilina, vinagre, adrenalina.
c) Naftaleno, éter etílico, ureia.
d) Propanol, clorofórmio, creolina.
24) (Ucs 2015) Em dez anos, a importação e a produção de metilfenidato – mais conhecido como ritalina, cresceram
no País. A maior disponibilidade do medicamento no mercado nacional impulsionou um aumento de no consumo da
droga, usada no tratamento do transtorno de deficit de atenção e hiperatividade O remédio é usado principalmente
em crianças e adolescentes, os mais afetados pelo transtorno. Para especialistas, a alta no uso do medicamento reflete maior
conhecimento da doença e aumento de diagnósticos, mas também levanta o alerta de uso indevido da substância, até por
pessoas saudáveis que buscam “aumentar” o rendimento em atividades intelectuais. A estrutura química do metilfenidato
encontra-se representada abaixo.
Assinale a alternativa correta sobre a molécula do metilfenidato.

a) Possui as funções orgânicas amina, ácido carboxílico e fenol.
b) Apresenta quatro átomos de carbono terciários.
c) É um hidrocarboneto alifático com núcleos condensados.
d) Possui ligações em ressonância.
e) Apresenta quatro átomos de carbono hibridizados na forma
25) Considere a estrutura abaixo, onde X é um substituinte, e assinale o que for correto.
01) Se X=OCH3, a molécula apresenta cadeia aberta, normal, homogênea e insaturada.

02) Se X=H, o nome oficial (IUPAC) do composto é 3-isopropil-pentanal.
04) Se X=H, a molécula possui 4 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 carbonos terciários.
08) Se X=NH2, a molécula é uma amida.
16) Quando X=OCH3 e quando X=CH3, os compostos formados são isômeros de função.
GABARITO : AULA 2
Questão Gabarito Questão Gabarito Questão Gabarito
1 92 11 85 21 E
2 44 12 VVVVF 22 23
3 28 13 13 23 A
4 C 14 A 24 D
51
5 01 15 A 25 12
6 57 16 C
7 24 17 C
8 FFVVV 18 14
9 20 19 C
10 D 20 D
52
AULA 3 : ISOMERIA
O estudo da isomeria será dividido em duas partes: plana e espacial (estereoisomeria).
ISOMERIA PLANA
Nesse tipo de isomeria, verifica-se a diferença entre os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas.
53
EXERCÍCIOS EM SALA
54
1)A fórmula molecular C2H6O pode representar compostos pertencentes às funções:
a) hidrocarboneto, álcool e aldeído.

b) álcool e éter.
c) aldeído e cetona.
d) ácido carboxílico, aldeído e álcool.
e) éter, cetona e éster.
2) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com
elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só
adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente,
isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) 1-butanol e propanal.
c) butanal e 1-propanol.
d) 1-butanol e 1-propanol.
3) Considere os seguintes pares de substâncias:
I. metilbutano e butano
II. 1-propanol e 2-propanol
III. butanal e 2-butanol
IV. ácido propanóico e etanoato de metila
V. etanol e ácido etanóico
São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens
a) I, II e V. b) II e IV. c) III e V. d) II, III e IV. e) I e V.
4) Considere as afirmações:
I — Propanal é um isômero da propanona.

II — Etil-metil-éter é um isômero do 2- propanol.
III — 1-propanol é um isômero do 2-propanol.
IV — Propilamina é um isômero da trimetilamina.
Quais são corretas?
ISOMERIA ESPACIAL
Nesse tipo de isomeria, a diferença entre os isômeros só é perceptível pela análise da fórmula estrutural espacial. Existem dois
tipos de isomeria espacial: geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Quando dois hidrogênios, um de cada carbono do etileno, são substituídos por dois átomos de cloro, formam-se duas
estruturas diferentes com a mesma fórmula molecular: C2H2Cl2.
55
As fórmulas estruturais podem ser feitas da seguinte forma:
As diferentes disposições espaciais dos átomos provocam alterações nas propriedades físicas desses compostos, como, por
exemplo, na temperatura de ebulição, isso porque tais mudanças acarretam diferença de polaridade das moléculas.
Ocorrência de isomeria geométrica

Compostos acíclicos
56
Quando tivermos 4 ligantes diferentes : ordem de prioridade é através da maior massa molar ou número atômico.
O isômero Z é aquele que apresenta dois ligantes de cada C da dupla com os maiores números atômicos; o outro isômero será
o E. No exemplo dado, temos:
Compostos cíclicos
57
EXERCÍCIOS EM SALA
5) Considere as fórmulas planas dos seguintes compostos:
Resolva:
a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica?
b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada composto que apresenta isomeria geométrica.
6) (PUC-PR) Dados os compostos:
I — 2-buteno
II — 1-penteno
III — ciclopentano
IV — 1, 2-dicloro-ciclobutano
apresentam isomeria geométrica:
a) Apenas I e II. d) I, II, III e IV.

b) Apenas II e III. e) Apenas I e IV.
c) Apenas I, II e III.
7) Segundo a IUPAC, a nomenclatura correta para o composto representado a seguir é:
a) 1, 4-dihidroxiciclopentano-cis.
b) 1, 3-dihidroxiciclopentano-cis.
c) 1, 4-dihidroxiciclopentano-trans.
d) 1, 3-dihidroxiciclopentano-trans.
e) 1, 4-dihidroxiciclopentano.
58
ISOMERIA ÓPTICA
A isomeria óptica está associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada (um só plano de
vibração) obtida quando a luz natural, nãopolarizada (infinitos planos de vibração), atravessa um polarizador.
Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas opticamente
ativas. Essa propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria óptica. O desvio do plano de vibração pode
ocorrer em dois sentidos:
a) desvio para o lado direito = isômero dextrogiro (d);

b) desvio para o lado esquerdo = isômero levogiro (l).
ISOMERIA ÓPTICA E ASSIMETRIA MOLECULAR
A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a substância apresente assimetria.
O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando existir, na estrutura da molécula, pelo menos um carbono
assimétrico ou quiral (do grego cheir = mão). Para que um átomo de carbono seja assimétrico, deve apresentar quatro grupos
ligantes diferentes entre si. Na fórmula estrutural, o carbono quiral é indicado por um asterisco (*). Genericamente, temos:
O ácido láctico, encontrado tanto no leite azedo quanto nos músculos, apresenta a seguinte fórmula estrutural.
A presença de 1 carbono assimétrico (1 C*) determina a existência de dois isômeros opticamente ativos: o ácido d-láctico e o l-
láctico, que são química e fisicamente iguais e fisiologicamente diferentes, provocando o mesmo desvio angular, porém em
sentidos opostos. Um par de isômeros opticamente ativos [(d) e (l)], os quais apresentam o mesmo ângulo de desvio, são
denominados antípodas ópticos ou enantiomorfos. Sua mistura em quantidades eqüimolares resulta numa mistura opticamente
inativa, denominada mistura racêmica, conhecida também como isômero racêmico [(dl) ou (r)].
MOLÉCULA COM 1 CARBONO ASSIMÉTRICO
59
MOLÉCULAS COM VÁRIOS CARBONOS ASSIMÉTRICOS DIFERENTES
A maneira mais prática de determinar a quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos de uma substância é utilizar as
expressões matemáticas propostas por Van’t Hoff e Le Bel:
DOIS CARBONOS ASSIMÉTRICOS IGUAIS (MESMOS LIGANTES).
MOLÉCULAS CÍCLICAS
A isomeria óptica ocorre também em compostos cíclicos, em função da assimetria molecular. Embora nessas moléculas não
existam carbonos assimétricos (C*), para determinar o número de isômeros, deve-se considerar sua existência. Para isso,
devemos levar em conta os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as seqüências no sentido horário e anti-horário no
anel.
Vejamos um exemplo:
60
Os cíclicos, após determinar o número de carbonos que funcionam como C*, pode-se determinar o número de isômeros
ópticos, como nos compostos alifáticos, usando expressões matemáticas. Neste exemplo, temos:
EXERCÍCIOS EM SALA
8) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
I — apresenta as funções éster e amida;

II — não apresenta isomeria óptica;
III — sua fórmula molecular é C14H13N2O5.
Indique a(s) opção(ões) correta(s).
9) A glicose é um monossacarídeo cuja fórmula molecular é C6H12O6. A sua concentração normal no sangue humano
é de 70 a 110 mg por 100 mL de sangue, sendo a principal fonte de energia para as células. Sua estrutura pode ser
representada por:
Com base na estrutura da glicose, responda:
Quais são as funções presentes em uma molécula de glicose?
Indique:
a) o número de carbonos assimétricos;
b) o número de isômeros opticamente ativos;
c) o número de isômeros opticamente inativos (racêmicos).
61
ISOMERIA PLANA
1) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas
diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso.
Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular
Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria.

a) Isomeria de função – II e III.
b) Isomeria de cadeia – III e IV.
c) Isomeria de compensação – I e V.
d) Isomeria de posição – II e IV.
2) O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem aplicações como
sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação sobre a acne.
De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o

a) propanoato de etila.
b) etóxi-propano.
c) 3-metil-butanal.
d) pentan-2-ona.
3) Com respeito aos compostos aromáticos citados abaixo, identifique quais apresentam isomeria de posição (orto, meta ou
para) e assinale o que for correto.
01) Etilbenzeno.
02) Ácido benzoico.
04) Dibromobenzeno.
08) Tolueno.
16) Xileno.
4. (Mackenzie ) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos.
I. metil-ciclobutano.
II. 3-metil-pentano.
III. pentano.
IV. ciclo-hexano.
V. pent-2-eno.
62
A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é
a) I e III.
b) III e V.
c) I e V.
d) II e IV.
e) II e III.
5) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda à
sequência correta obtida:
1. Tautomeria
2. Isomeria de posição
3. Metameria
4. Isomeria funcional
a) 1, 3, 4, 2
b) 1, 3, 2, 4
c) 1, 4, 3, 2
d) 4, 1, 3, 2
e) 3, 4, 1, 2
6) O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as
encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros
do ácido butanoico as substâncias
a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.
b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.
c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.
d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico.
e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.
7. (Uel ) Analise os pares de fórmulas a seguir.
I. e
II. e
III. e
IV. e
V.
Associe cada par ao seu tipo de isomeria.
( ) A - Isomeria de cadeia
( ) B - Isomeria de função
( ) C - Isomeria de compensação
( ) D - Isomeria geométrica
( ) E - Tautomeria
Assinale a alternativa que apresenta a correspondência correta.

a) I-A, II-E, III-D, IV-B e V-C
b) I-B, II-A, III-C, IV-E e V-D
c) I-C, II-B, III-E, IV-D e V-A
63
d) I-D, II-C, III-B, IV-A e V-E
e) I-E, II-D, III-A, IV-C e V-B
8) Analise os compostos de fórmula molecular C3H8O
Entre eles ocorre isomeria de:

a) metameria.
b) posição.
c) função.
d) cadeia.
e) tautomeria.
9. (Fepar ) Os compostos orgânicos representam cerca de de todos os compostos atualmente conhecidos. Não são
apenas componentes fundamentais dos seres vivos; participam também ativamente da vida humana: estão presentes em
nossos alimentos, vestuários, residências, combustíveis.
A seguir estão representadas as fórmulas estruturais de algumas substâncias que costumam fazer parte de nosso cotidiano.
Observe essas estruturas e avalie as afirmativas.

( ) O etanoato de isopentila e o propionato de isobutila são isômeros de cadeia.
( ) A vanilina apresenta temperatura de ebulição superior à da carvona.
( ) As funções ácido carboxílico e éster estão presentes no ácido acetilsalicílico.
( ) A oxidação da propanona produz o ácido propiônico.
( ) A ionização da em água resulta em solução básica.
10. (Ufsc ) Os ésteres são utilizados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e
64
ISOMERIA ESPACIAL
11) Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e a terbutalina. Ao comparar
suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as moléculas. Observe:
Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula. Nomeie
suas funções correspondentes.
Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de isômeros
ópticos ativos da terbutalina.
12) Observe o composto orgânico abaixo e as afirmações a seu respeito.
I. É um álcool insaturado.
II. É um isômero cis-trans.
III. Apresenta hidrogênios.
IV. Apresenta ramificações.
O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a

a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
13) (Ufrgs ) Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature, mostrou que o composto PMZ21, quando testado em
camundongos, apresenta um efeito analgésico tão potente quanto o da morfina, com a vantagem de não causar alguns dos
efeitos colaterais observados para a morfina.
65
O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é
a)
b)
c)
d)
e)
14) (Pucpr ) Mais do que classificar os compostos e agrupá-los como funções em virtude de suas semelhanças químicas, a
Química Orgânica consegue estabelecer a existência de inúmeros compostos. Um exemplo dessa magnitude é a isomeria, que
indica que compostos diferentes podem apresentar a mesma fórmula molecular. A substância a seguir apresenta vários tipos
de isomeria, algumas delas perceptíveis em sua fórmula estrutural e outras a partir do rearranjo de seus átomos, que poderiam
formar outros isômeros planos.
A partir da estrutura apresentada, as funções orgânicas que podem ser observadas e o número de isômeros opticamente
ativos para o referido composto são, respectivamente:
a) ácido carboxílico, amina e dois.
b) álcool, cetona, amina e oito.
c) ácido carboxílico, amida e quatro.
d) ácido carboxílico, amina e quatro.
e) álcool, cetona, amida e dois.
15) A carvona é uma substância que pode ser encontrada no óleo essencial extraído da Mentha viridis ( ).
Sobre a carvona, é correto afirmar:

a) Apresenta todas as duplas conjugadas entre si.
b) Apresenta duas duplas com isomeria geométrica (cis-trans).
c) Apresenta a fórmula molecular
d) Apresenta quatro carbonos com hibridização

e) Apresenta um carbono assimétrico em sua estrutura.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é
produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero.
66
16) (Udesc ) Analise as proposições em relação à molécula de epinefrina.
I. Possui seis carbonos com a configuração e três com configuração

II. A fórmula molecular é
III. Apresenta somente um carbono assimétrico.
IV. Apresenta as funções amida, álcool e fenol.

a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
b) Somente a afirmativa II é verdadeira.
c) Somente a afirmativa III é verdadeira.
d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
17) (Pucpr ) “A capsaicina tem sido utilizada na medicina há muitos séculos. A pimenta vermelha foi uma das primeiras plantas
cultivadas nas Américas. As tribos indígenas brasileiras cultivam e usam pimentas desde o descobrimento do Brasil e, os
historiadores acreditam que a população do México come pimenta vermelha desde 7.000 a. C. A capsaicina já era utilizada
pelos nossos ancestrais para aliviar as dores nas juntas e tem sido usada, também, na forma de creme ou pomada na
medicina esportiva, para tratamento de lesões, torções e nevralgias. Funciona bem para aliviar a coceira da pele e acalmar a
dor provocada por herpes”.
Fonte: <http://www.crq4.org.br/quimica_viva_capsaicina>.
Analisando a fórmula da capsaicina, dada abaixo, assinale a alternativa CORRETA.
a) Sua fórmula molecular é:

b) Há nesta fórmula as funções orgânicas fenol, éter e amida.
c) Temos a seguinte fórmula mínima:
d) O composto não faz isomeria cis-trans.
e) Temos no composto hibridação sp.
18) (Ufsc )
O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma substância química livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa.
Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso
central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência
Nacional de Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias de uso proscrito no
Brasil. Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a prescrição médica e uma série de documentos, que
67
serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média, uma semana. Já existem algumas
campanhas pela legalização do medicamento.
Disponível em: <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-do-

canadibiol-desde-abril.html> [Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014.

01) a fórmula molecular do canabidiol é
02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico.
04) o canabidiol apresenta massa molar igual a
08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma e 5 ligações
covalentes do tipo pi
16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é carbono > hidrogênio >
oxigênio.
32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência.
64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.
19) Observe a lista de moléculas orgânicas abaixo e assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito da isomeria. butan-1-ol,
isopropanol, éter dietílico, propanona, n-propanol, ciclopropano, propanal, propeno, metóxipropano, 1,2-dicloroeteno.
01) O propanol e o propanal são isômeros de cadeia.
02) Há pelo menos 2 pares de moléculas que podem ser classificados como isômeros funcionais.
04) Somente uma molécula pode apresentar isomeria geométrica.
08) As moléculas butan-1-ol, éter dietílico e metóxipropano podem ser classificadas, duas a duas, como isômeros de função
duas vezes, e como metâmeros uma vez.
16) Nenhuma das moléculas apresenta isomeria óptica.
20. (Ucs A talidomida, cuja estrutura química encontra-se representada abaixo, foi comercializada pela primeira vez na
Alemanha em 1957. A indústria farmacêutica que a desenvolveu acreditou que a mesma era tão segura que a prescreveu para
mulheres grávidas para combater enjoos matinais. Infelizmente, várias gestantes que a utilizaram tiveram bebês com mãos,
braços, pés e pernas atrofiadas (efeito teratogênico). Posteriormente, verificou-se que a talidomida apresentava quiralidade e
que apenas a talidomida era teratogênica, enquanto a talidomida é que minimizava o enjoo matinal.
A talidomida e a talidomida são

a) isômeros de cadeia.
b) tautômeros.
c) isômeros de função.
d) enantiômeros.
e) isômeros de compensação.
21. (Ufrgs ) Na série Breaking Bad, o personagem Professor Walter White começou a produzir metanfetamina a partir da
extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados.
A estrutura da pseudoefedrina é mostrada abaixo.
O número possível de isômeros espaciais oticamente ativos para a pseudoefedrina é

a) b) c) d) e)
68
22.)
A partir da análise das representações estruturais das substâncias adrenalina e anfetamina e das propriedades relacionadas às
aminas, analise as afirmações a seguir e marque V para verdadeiro e F para falso:
( ) Em ambas as estruturas existem os grupamentos relativos às funções orgânicas álcool e amina, mas apenas na estrutura
da anfetamina existe o grupamento relativo à função orgânica fenol.
( ) De acordo com a classificação das aminas pelo número de hidrogênios substituídos, tem-se, na estrutura da adrenalina
uma amina primária, e, na anfetamina, uma amina secundária.
( ) As aminas apresentam caráter básico mais acentuado do que álcoois, ésteres e éteres, uma vez que o nitrogênio é
menos eletronegativo do que o oxigênio.
( ) Ambas estruturas, da adrenalina e da anfetamina, podem ser consideradas aminas aromáticas, pois apresentam anel
aromático.
( ) As duas substâncias químicas, adrenalina e anfetamina, apresentam átomo de carbono assimétrico e, portanto, possuem
atividade óptica.
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:

a) F – F – V – F – V.
b) V – F – V – F – V.
c) V – V – V – F – V.
d) F – V – V – V – F.
e) V – F – F – F – V.
23) A sibutramina é um medicamento utilizado no tratamento da obesidade. Seu uso é proibido na Europa e nos Estados
Unidos, pois estudos indicaram um maior risco de doenças cardíacas em pacientes tratados com esse medicamento. No
entanto, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária decidiu manter no Brasil o comércio de medicamentos que contenham a
substância sibutramina. Com base na estrutura química da sibutramina, representada abaixo, assinale a(s) alternativa(s)
correta(s).
01) A sibutramina é uma amina terciária.

02) Tanto a estrutura A quanto a estrutura B possuem dois carbonos assimétricos.
04) As moléculas A e B são isômeros ópticos do tipo enantiômeros.
08) Considerando que a estrutura A desvia o plano da luz polarizada no sentido horário, a estrutura B desvia o plano da luz
polarizada no sentido anti-horário.
16) Uma solução contendo a mesma concentração dos compostos A e B é considerada opticamente ativa.
24. (Ufsc ) Polícia apreende 33 mil comprimidos de ecstasy em Florianópolis. Após a prisão do chefe do grupo, policiais
descobriram o laboratório onde as drogas eram produzidas. Os comprimidos de ecstasy seriam vendidos na Europa.
O ecstasy ou metilenodioximetanfetamina (MDMA) é uma droga sintética produzida em laboratórios clandestinos a partir de
uma substância denominada safrol, extraída do sassafrás, planta utilizada no Brasil como aromatizante em aguardentes. A
droga provoca alterações na percepção do tempo, diminuição da sensação de medo, ataques de pânico, psicoses e
69
alucinações visuais. Causa também aumento da frequência cardíaca, da pressão arterial, boca seca, náusea, sudorese e
euforia. A utilização prolongada diminui os níveis de serotonina (hormônio que regula a atividade sexual, o humor e o sono) no
organismo.
A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais do safrol e do MDMA:
01) A molécula de MDMA apresenta um carbono assimétrico.

02) As ligações químicas das moléculas do safrol e do MDMA possuem caráter iônico.
04) A fórmula molecular do safrol é C10H10O2.
08) A molécula de MDMA apresenta as funções orgânicas éster e amida.
16) As moléculas de safrol e de MDMA apresentam isomeria espacial.
32) A molécula de safrol apresenta isomeria geométrica.
64) A mólecula de MDMA apresenta um par de enantiômeros.
25) Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável
pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente
do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.
Com relação ao citronelal, é correto afirmar que

a) apresenta isomeria ótica.
b) tem fórmula molecular C10H20O.
c) apresenta duplas ligações conjugadas.
d) não sofre reação de hidrogenação.
e) apresenta a função cetona.
26) (Udesc ) A molécula de ibuprofeno é conhecida por seu efeito analgésico no organismo humano. No entanto, somente um
de seus isômeros apresenta esse efeito.
Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afirmar que:

a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos.
b) possui seis carbonos com hibridização

c) sua fórmula molecular é
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico.
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.
70
27. (Mackenzie) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo
de isomeria que cada molécula orgânica apresenta.
Coluna A Coluna B
1. Isomeria de compensação ( ) ciclopropano
2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano
3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluoro-metano
4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno
A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é

a) 2 – 1 – 4 – 3.
b) 3 – 1 – 4 – 2.
c) 1 – 2 – 3 – 4.
d) 3 – 4 – 1 – 2.
e) 4 – 1 – 3 – 2.
28) A quantidade de carbonos quirais na molécula de glicose mostrada na figura abaixo é igual a
a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 6.
19. (Ime 2012) Dentre as opções abaixo, indique a única que não apresenta estereoisomeria.
a) 3-metil-2-hexeno
b) 2-penteno
c) Ácido butenodioico
d) Propenal
e) 2-buteno
30) As gorduras de origem animal são constituídas principalmente por gorduras saturadas, colesterol e gorduras trans. Nos
últimos anos, o termo “gordura trans” ganhou uma posição de destaque no dia a dia em função da divulgação de possíveis
malefícios à saúde decorrentes de seu consumo. Esse tipo de gordura, que se encontra em alimentos como leite integral,
queijos gordos, carne de boi e manteiga, pode aumentar os níveis do colesterol prejudicial ao organismo humano.
Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a denominação trans faz referência é
a)
b)
c)
d)
31) A morfina e a metadona são analgésicos potentes e provocam graves efeitos colaterais, que vão desde problemas
respiratórios à dependência química.
71
Sobre as moléculas da morfina e da metadona, afirma-se que ambas apresentam:
I. Grupo funcional amina.
II. Dois anéis aromáticos.
III. Dois átomos de carbono assimétrico.
IV. Um átomo de carbono quaternário.
É correto o que se afirma apenas em

a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
32. (Mackenzie ) O aspartame é um dipeptídeo cristalino, inodoro, de baixa caloria e com uma doçura de 180 a 200 vezes à
da sacarose, que é um dissacarídeo formado por glicose e frutose. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais da
sacarose e do aspartame.
A respeito dessas moléculas, considere as afirmações I, II, III, IV e V abaixo.
I. O aspartame possui os grupos funcionais ácido carboxílico, amina, cetona e éster.

II. A sacarose possui uma ligação peptídica unindo a glicose e a frutose.
III. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo de carbono terciário.
IV. A sacarose é um hidrocarboneto de fórmula molecular C12H22O11.
V. A molécula do aspartame possui atividade óptica.
Estão corretas, somente,

a) I, III e V.
b) I, IV e V.
c) III e V.
d) II, III e IV.
e) I, II e III.
33. (Ufpr) Os dois compostos abaixo representados são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos
apresentam os mesmos valores de temperatura de fusão (PF = -74 ºC), de ebulição (PE = 175-176 ºC) e de densidade (d =
0,84 g.mL-1). Todavia, apresentam odores bastante diferentes e característicos. O (+) Limoneno é responsável pelo odor da
laranja e outras frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com o do pinho. Com relação às propriedades físicas,
eles diferem somente no desvio do plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o outro
desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou seja, para a esquerda.
72
Com relação aos compostos que apresentam tais características, considere as seguintes afirmativas:
1. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com relação ao desvio do plano da luz polarizada não podem
ser separados.
2. Os compostos apresentados são denominados de isômeros geométricos e só podem ser identificados pelo desvio do plano
da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um densímetro.
3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser identificados utilizando-se polarímetro, instrumento que
identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada.
4. Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si.
5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o
dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita.

a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.
34.) Assinale o que for correto.

01) Dois isômeros de função que coexistem em equilíbrio, em solução, são chamados de tautômeros.
02) Os compostos trans-1,2-dicloro-eteno e cis-1,2- dicloro-eteno possuem o mesmo ponto de ebulição.
04) Os compostos trans-1,2-dicloro-eteno e cis-1,2- dicloro-eteno são isômeros geométricos e também enantiômeros.
08) 2-amino-propanal e propanol são compostos opticamente ativos.
16) Uma mistura equimolar de l (-) ácido lático e d (+) ácido lático é chamada de mistura racêmica.
35) O resveratrol é uma substância orgânica encontrada em casca de uva vermelha, e é associada à redução da incidência de
doenças cardiovasculares entre os habitantes de países nos quais ocorre consumo moderado de vinho tinto. Mais
recentemente, foi encontrada outra substância com propriedades semelhantes, na fruta “blueberry” (conhecida no Brasil como
mirtilo), substância esta denominada pterostilbeno.
As fórmulas estruturais do resveratrol e do pterostilbeno são fornecidas a seguir.
a) Escreva o nome de todas as funções químicas oxigenadas presentes no resveratrol e pterostilbeno.

b) Identifique o tipo de isomeria e escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar, considerando-
se que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam ligados a um
mesmo átomo de carbono.
36. (Ufrgs ) O fosfato de oseltamivir foi desenvolvido e produzido pelos laboratórios Roche sob o nome comercial de Tamiflu e
tem sido amplamente utilizado na pandemia de gripe A (H1N1). Trata-se de um pró-fármaco, pois não possui atividade viral. No
organismo, ele é biotransformado em carboxilato de oseltamivir, que é ativo contra os vírus influenza A e B.
A estrutura do fosfato de oseltamivir está representada a seguir.
73
A respeito do fosfato de oseltamivir, é correto afirmar que ele
a) contém em sua estrutura os grupos metila, etila e sec-butila.
b) apresenta carbonos assimétricos.
c) apresenta um anel aromático tetrassubstituído.
d) tem estrutura inteiramente planar.
e) não é hidrossolúvel, devido à presença do grupo fosfato.
37) Apresentam‐se a seguir quatro compostos.
I ‐ Penteno – 2
II ‐ Hexeno – 1
III ‐ 1,2 – dimetilciclobutano
IV ‐ Cicloexano
A possibilidade de isomeria cis‐trans existe

a) somente no composto III.
b) somente nos compostos II e IV.
c) somente no composto IV.
d) somente nos compostos I e III.
38) Sobre a isomeria, assinale a(s) afirmativa(s) correta(s):
( ) apresenta isômeros "cis" e "trans".

( ) O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica.
( ) Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos.
( ) O composto a seguir apresenta dois isômeros ativos e um isômero inativo.
( ) Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia.

( ) O butanal e a butanona são isômeros funcionais.
( ) O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição.
( ) (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans".
( ) O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica.
( ) Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos.
( ) O composto
apresenta dois isômeros ativos e um isômero inativo.

( ) Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia.
74
( ) O butanal e a butanona são isômeros funcionais.
( ) O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição.
39) Apresenta isomeria geométrica:

a) 2-penteno.
b) 1,2-butadieno.
c) propeno
d) tetrabromoetileno
e) 1,2-dimetilbenzeno
40. (Acafe) Existem várias formas de sintetizar metanfetamina e uma delas é a partir da reação entre
e metilamina, conforme reação a seguir.
Assim, analise as afirmações a seguir.
I. A metanfetamina admite a existência de isômeros ópticos dextrógiro e levógiro.
II. Existe um átomo de carbono de hibridização na molécula de que após reação apresenta
hibridização
III. Na reação do com o reagente de Tollens (solução de aparecerá um depósito de
prata finamente dividida (espelho de prata).

a) Apenas I e II estão corretas.
b) Todas as afirmações estão corretas.
c) Apenas I está correta.
d) Apenas III está correta.
GABARITO : AULA 3
Questão Gabarito Questão Gabarito Questão Gabarito Questão Gabarito
1 C 11 DISC 21 D 31 B
2 A 12 A 22 A 32 C
3 20 13 E 23 13 33 B
4 C 14 A 24 69 34 01
5 A 15 E 25 A 35 DISC
6 E 16 A 26 D 36 B
7 B 17 B 27 B 37 D
8 B 18 77 28 B 38 FVVVVVF
9 FVVFV 19 30 29 D 39 A
10 24 20 D 30 C 40 A
11) Funções orgânicas correspondentes (ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula): álcool e amina.
35 a) Observe as funções oxigenadas:
75
b) O tipo de isomeria e as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar (considerando-se
que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam
ligados a um mesmo átomo de carbono) é a isomeria geométrica ou cis-trans. Podemos observar que cada
átomo de carbono da dupla ligação está ligado a dois ligantes diferentes entre si.
76
AULA 4 : PROPRIEDADES FÍSICAS E FUNCIONAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
PROPRIEDADES FÍSICAS
São dois os fatores que influem nas temperaturas de ebulição: o tamanho das moléculase os tipos de interação intermolecular.
 Pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio : H ligado F O N
Álcool ; Fenol ; Ácido carboxílico; Amina primária, amina secundária, amida, amida monossubstituída.
 Dipolo Induzido ou Forças de Van der Waals : moléculas apolares.
Hidrocarbonetos
 Dipolo Permanente ou Dipolo dipolo : moléculas polares
Outras funções.
Hidrocarbonetos : isômeros de cadeia , quanto mais ramificado, menor interação , menor temperatura de ebulição.
A solubilidade dos compostos orgânicos também depende das forças intermoleculares.

Assim, substâncias que apresentam os mesmos tipos de força intermolecular tendem a se dissolver entre si.
77
O mais importante dos solventes polares é a água, considerada o solvente universal.
Um dos solventes orgânicos mais utilizados é o etanol. Embora seja considerado umsolvente polar, sua estrutura apresenta
uma parte polar (— OH) e outra apolar (CH).
Devido a essa característica, o etanol se dissolve tanto em água (solvente polar)como em gasolina (solvente apolar).
Observe a tabela a seguir:
Pode-se notar, pela análise da tabela, que, à medida que aumenta a cadeia carbônicado álcool, sua solubilidade em água
diminui.
Como conseqüência, ocorre um aumento de sua solubilidade em solventes apolares(gasolina, óleos etc.).
PROPRIEDADES FUNCIONAIS : FORÇA DOS ÁCIDO E BASES ORGÂNICOS
As funções orgânicas com caráter ácido são : álcool, fenol, ácido carboxílico e alcinos.
Quanto maior o valor do Ka, maior a acidez.
EFEITO INDUTIVO
Grupos elétrons-atraente : NO2> F > Cl > Br > I
Aumenta a acidez
78
Grupo elétron – repelente
- CH2 –CH2 – CH3 > –CH2 – CH3 > - CH3
Funções com caráter básico : bases de Lewis – “doam” par de elétrons
Será mais forte a base, quanto maior for a facilidade do par eletrônico do nitrogênio em atrair H +
GRUPO ELÉTRON –REPELENTE : aumenta a densidade eletrônica no nitrogênio.
Dimetilamina ˃metilamina˃trimetilamina
aminas alifáticas˃amônia ˃aminas aromáticas
EXERCÍCIOS EM SALA
1)Três líquidos puros apresentam as propriedades relacionadas na tabela:
79
Utilizando essas propriedades, associe cada um dos líquidos às substâncias: n-butanol, n-pentano, ; e éter etílico .
Explique o raciocínio usado na identificação.
2) O etanol se mistura com a água em qualquer proporção. Outra característica do etanol é que ele apresenta uma
parte apolar em sua molécula e, por isso, também se dissolve em solventes apolares.
Dados os alcoóis :
I — 2-butanol,
II — n-hexanol,
III — n-propanol,
IV — n-octanol,
indique a ordem crescente de solubilidade dos álcoois em água.
1)(Ita)Assinale a opção que apresenta o ácido mais forte, considerando que todos se encontram nas mesmas condições de
concentração, temperatura e pressão.
a) CH3COOH
b) CH3CH2COOH
c) (CH3)3CCOOH
d) CℓCH2COOH
e) Cℓ3CCOOH
2) O caráter ácido dos compostos orgânicos difere bastante um dos outros. Uma comparação da acidez pode ser feita por meio
das estruturas e das constantes de ionização, Ka. Os valores das constantes ao redor de 10 -42, 10-18 e 10-10 podem ser
atribuídos, respectivamente, a
a) fenóis, álcoois e alcanos.

b) fenóis, alcanos e álcoois.
c) álcoois, fenóis e alcanos.
d) alcanos, fenóis e álcoois.
e) alcanos, álcoois e fenóis.
3)Analisando a tabela a seguir, com valores de constantes de basicidade, Kb, a 25 °C para diversas bases, podemos afirmar
que:
80
a) a amônia é uma base mais fraca que o hidróxido de zinco.
b) a anilina é a base mais forte.
c) a piridina e a amônia têm a mesma força básica.
d) a dimetilamina é a base mais forte.
e) a anilina é mais básica que a piridina.
4) (Ufrgs) Na tabela a seguir, são apresentados os pontos de fusão, os pontos de ebulição e as constantes de ionização de
alguns ácidos carboxílicos.
Ácido p.f. (°C) p.e. (°C) Ka (25 °C)

8,4 100,6
16,7 118,2
-20,8 141,8
A respeito dessa tabela, são feitas as seguintes afirmações.
I. O ácido propanoico é um sólido à temperatura ambiente.

II. O ácido acético é mais forte que o ácido fórmico.
III. O ácido metanoico apresenta menor ponto de ebulição devido a sua menor massa molecular.
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e III.
e) Apenas II e III.
5)Relacione as substâncias da coluna A com os valores de Ka na coluna B.
COLUNA A
1 . Ácido 4-nitro-benzoico
2. Ácido benzoico
3. 4-nitro-tolueno
4. Fenol
5. 4-metil-fenol
6. 4-metil-tolueno
COLUNA B
(A) 1,3 x 10-10
(B) 6,5 x 10-11
(C) 6,3 x 10-5
(D) 3,8 x 10-4
81
A relação correta é
a) 1 D, 2C, 4A, 5B.
b) 2B, 1A, 3C, 6D.
c) 4A, 6B, 1C, 5D.
d) 1C, 2D, 3A, 6B.
e) 2B, 1D, 4C, 3A.
6)O caráter ácido na química orgânica está relacionado aos efeitos indutivo do tipo elétron-doador (positivo), elétron-receptor
(negativo) e ressonância eletrônica. Nesse sentido, observe as estruturas dos compostos ilustrados a seguir:
Analisando essas estruturas, julgue os itens a seguir:

( ) Os grupos NO2, no ácido pícrico, tem efeito elétron-doador.
( ) O ácido pícrico tem caráter ácido maior que o fenol.
( ) O grupo metila, no ácido acético, tem efeito elétron-doador.
( ) O ácido cloroacético tem caráter ácido maior que o ácido acético.
( ) O , no ácido cloroacético, tem efeito elétron-receptor.
7) (Uem ) A respeito das características ácidas ou básicas de compostos orgânicos, é correto afirmar que
01) vinagre, leite de magnésia, fenol e amônia são exemplos de substâncias ácidas e básicas orgânicas.
02) os alcoóis possuem caráter ácido frente a reações com bases fortes, como o sódio metálico.
04) as aminas aromáticas são bases fracas, enquanto que as amidas são consideradas substâncias neutras.
08) a acidez do ácido tricloroacético é maior que a do ácido acético, devido ao efeito indutivo receptor de elétrons dos átomos
de cloro.
16) os éteres são considerados ácidos de Lewis.
8)Considere os ácidos
I - Cℓ3C-CO2H
II - CH3-CO2H
III - CH3-CH2-CH2-CO2H
IV - HCO2H
A opção que representa corretamente a ordem crescente de acidez é:

a) I, III, IV, II.
b) I, IV, II. III.
c) III, II, IV, I.
d) III, I, II, IV.
e) IV, II, III, I.
9)Sobre os compostos e são fornecidas as seguintes afirmações.
I. O composto tem maior caráter ácido do que o composto ou seja, é um ácido mais forte do que
82
II. O valor de (constante de equilíbrio do ácido ou constante de ionização), em meio aquoso, a é maior no
composto do que no composto
III. Todos esses compostos, ao reagirem com uma solução aquosa de hidróxido de sódio, produzem os carboxilatos
correspondentes.
IV. Todos esses compostos apresentam, em meio aquoso, a o mesmo valor de porque todos são da mesma
função orgânica.
Está correto apenas o que se afirma em:

a) I.
b) II.
c) II e III.
d) III e IV.
e) I e IV.
10)As estruturas a seguir referem-se às bases orto, meta e para-hidroxianilina:
Considerando as estruturas acima e os valores de pKa de seus ácidos conjugados, 2-hidroxianilina (4,72); 3-hidroxianilina
(4,17) e 4-hidroxianilina (5,47), é corretoafirmar que
a) a basicidade não sofre influência da simetria molecular.

b) o ácido conjugado de orto-hidroxianilina é o mais forte.
c) o grupo hidroxila confere maior caráter básico às bases.
d) a para-hidroxianilina é a mais forte de todas as bases.
11)Considere as seguintes afirmações a respeito da acidez e da basicidade dos compostos orgânicos citados.
I. Metilamina possui caráter básico, pois o par de elétrons livres do átomo de nitrogênio pode receber próton dando
origem a uma ligação.
II. Metilamina possui caráter básico, pois um dos átomos de hidrogênio ligados ao átomo de nitrogênio pode ser
doado facilmente.
III. Fenol possui um caráter ácido fraco, mas ainda assim ele pode doar íon quando reage, por exemplo, com
uma base forte.
É correto APENAS o que se afirma em

a) I
b) II
c) I e II
d) I e III
e) II e III
12)(Uepg ) Dentre os compostos relacionados abaixo, identifique aqueles que se caracterizam por serem insolúveis em água e
assinale o que for correto.
01) Tetracloreto de carbono.

02) Metanol.
04) Acetileno.
08) Éter dimetílico.
13) . (Acafe ) Foi publicado uma reportagem no site do UOL no dia 19 de setembro de 2013 sobre uma pesquisa onde fezes
de ursos pandas podem dar origem a um biocombustível “[...] Segundo pesquisadores, 40 micróbios presentes no sistema
digestivo dos pandas teriam mostrado alta eficiência no processo de quebra de moléculas de material orgânico presente nas
fezes usado na obtenção de etanol […]”
83
Dado: Considere que a entalpia de combustão completa do etanol a pressão constante seja -1368 kJ/mol. C: 12
g/mol; H: 1g/mol; O: 16 g/mol.
Fonte: http://noticias.uol.com.br/meio-ambiente/ultimas-noticia/redacao/2013/09/19/fezes-de-ursos-pandas-podem-dar-origem-
anovo-biocombustivel-dizpesquisa.htm#fotoNav=4. Acesso dia 04/10/2013.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto:
a) A combustão completa de 115 g de etanol sob pressão constante libera uma energia (em módulo) de 3420 kJ.
b) O 1-butanol é mais solúvel em água que o etanol.
c) O etanol possui maior solubilidade em água que na gasolina.
d) Na estrutura da molécula do etanol existe um grupo hidroxila ligado a um carbono saturado, sendo que na molécula inteira
existem 8 ligações covalentes do tipo sigma.
14) Bombas de gás lacrimogêneo são agentes incapacitantes utilizados para dispersar multidões. Em contato com os olhos,
causam lacrimejamento intenso e queimação. Ao serem lançadas, liberam, no momento da explosão, um gás que é composto,
basicamente, de 2-clorobenzilideno malononitrilo, o conhecido gás CS. Trata-se, na verdade, de uma substância sólida que,
misturada a solventes, toma a forma de aerossol.
Sobre o 2-clorobenzilideno malononitrilo, representado acima, é CORRETO afirmar que
a) possui solubilidade ilimitada em água.

b) é um composto orgânico aromático.
c) apresenta carbonos com geometria tetraédrica.
d) a interação intermolecular predominante é a ligação de hidrogênio.
15) Diariamente produtos novos são lançados no mercado e muitos possuem como matéria-prima óleos ou gorduras. Tais
substâncias, classificadas como lipídeos, podem ser encontradas em tecidos animais ou vegetais e são constituídas por uma
mistura de diversos compostos químicos, sendo os mais importantes os ácidos graxos e seus derivados. Os ácidos graxos são
compostos orgânicos lineares que diferem no número de carbonos que constitui a sua cadeia e, também, pela presença de
insaturações.
Existem diversos ácidos graxos conhecidos, sendo alguns listados na tabela abaixo.
Ácido graxo Nome sistemático Fórmula mínima P . F. (ºC)
Láurico Dodecanoico C12H24O2 44,8

Palmítico Hexadecanoico C16H32O2 62,9
Palmito leico cis-9 –hexadecanoico C16H30O2 0,5
Esteárico Octadecanoico C18H36O2 70,1
Oleico cis-9 –octadecanoico C18H34O2 16,0
Linoleico cis-9, cis-12 -Octadecanoico C18H32O2 -5,0
A partir das informações acima e de seus conhecimentos de química, assinale a alternativa incorreta.
a) O ponto de fusão do ácido láurico é menor que o ponto de fusão do ácido esteárico, pois possui maior massa molar.
b) As moléculas do ácido esteárico são apolares.
c) O ácido linoleico é um ácido graxo insaturado.
d) O sabão é uma mistura de sais alcalinos de ácidos graxos.
16)(Ufsc ) A química do churrasco
Neste verão, muitos de nós estaremos “acendendo carvão” e salivando ao pensar em um bom churrasco. Segue, abaixo, um
pouco da química e dos compostos que estão envolvidos nesse alimento de sabor defumado.
Sabor e aroma defumado
84
Quando o carvão entra em combustão, há a formação de compostos fenólicos. O siringol (I) é um dos principais responsáveis
pelo aroma de fumaça e o guaiacol (II) é uma das substâncias que fornecem o sabor de fumaça à carne.
Carcinógenos
Quando a carne é cozida como churrasco, a gordura escorre para o carvão quente e forma hidrocarbonetos policíclicos
aromáticos (HPA). Há diversos HPA diferentes que podem ser formados por esse processo, incluindo agentes carcinogênicos
(capazes de estimular a produção de células cancerígenas) como o benzo[a]pireno (III). Aminas heterocíclicas (por exemplo, o
composto IV) constituem uma outra classe de compostos carcinogênicos que é formada à medida que a carne cozinha. Essas
moléculas se concentram especialmente nas áreas mais “queimadas” da carne. Algumas pesquisas têm sugerido que marinar
a carne em cerveja pode reduzir significativamente as concentrações desses compostos.
01) o guaiacol, responsável pelo sabor de fumaça, é um composto com elevado caráter covalente.
02) os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos produzidos pela queima da gordura da carne são espécies polares e, portanto,
poderiam ser removidos da carne com água.
04) as aminas heterocíclicas, como a mostrada no exemplo, possuem característica ácida e, portanto, poderiam ser removidas
temperando-se a carne com suco de limão.
08) o benzo[a]pireno, por possuir heteroátomos em sua estrutura, não é metabolizado pelo organismo, o que lhe confere o
caráter carcinogênico.
16) o siringol, um dos responsáveis pelo sabor defumado, é um composto que apresenta dois átomos de carbono com orbitais
híbridos
17)(Uepg ) Sobre o composto abaixo, assinale o que for correto.
01) É um éster.
02) Tem ponto de ebulição menor que um ácido carboxílico de mesma massa molecular.
04) Sua hidrólise pode gerar o ácido propanoico.
08) É produzido em uma reação de esterificação entre ácido acético e 2-propanol.
16) Este composto pode fazer ligação de hidrogênio com outra molécula idêntica a esta.
18) Considerando os compostos abaixo, assinale o que for correto.
85
01) O n-butanol deve ebulir a uma temperatura mais elevada do que o etanol, uma vez que a maior cadeia carbônica do
primeiro aumenta a possibilidade de interações intermoleculares por forças de dispersão de London.
02) Todos os compostos podem formar ligações de hidrogênio com a água e, por isso, são igualmente solúveis nesse solvente.
04) O n-butanol possui maior ponto de ebulição em relação ao t-butanol.
08) O fenol é capaz de reagir com formando fenóxido de sódio e água.
16) Alcoóis são mais ácidos do que água.
19)(Ufsc ) O benzoato de sódio é um conservante bactericida e fungicida utilizado na indústria de bebidas e alimentos. A
utilização de benzoato de sódio é permitida pela legislação brasileira (ANVISA, RDC n. 05, de 15/01/2007), sendo a
concentração máxima de para bebidas não alcoólicas gaseificadas e não gaseificadas. Sua presença em
bebidas e alimentos pode ser considerada uma fonte de consumo de sódio.
Esquema reacional para a produção de benzoato de sódio:

01) o composto I possui um átomo de hidrogênio ionizável e o composto II é o hidróxido de sódio.
02) para obter de benzoato de sódio, são necessários do composto I.
04) em uma garrafa contendo dois litros de refrigerante, a quantidade máxima permitida de benzoato de sódio é de um grama.
08) o ponto de fusão do benzoato de sódio é menor do que o do composto I.
16) o benzoato de sódio é um sal de ácido carboxílico obtido por meio de uma reação de neutralização.
32) no benzoato de sódio, ocorre ligação covalente entre o átomo de oxigênio e o de sódio.
64) o composto I é o ácido benzoico, cuja fórmula molecular é
20) (Acafe ) No jornal Folha de São Paulo, de 14 de junho de 2013, foi publicada uma reportagem sobre o ataque com armas
químicas na Síria “[...] O gás é inodoro e invisível. Além da inalação, o simples contato com a pele deste gás organofosforado
afeta o sistema nervoso e provoca a morte por parada cardiorrespiratória. A dose letal para um adulto é de meio miligrama.
[…]”.
a) C4H10FO2P é a fórmula molecular do gás sarin.

b) A molécula do gás sarin é polar.
c) Na estrutura da molécula do gás sarin apresenta 7 ligações do tipo sigma e uma do tipo
d) A molécula do gás sarin pode atuar como base de Bronsted- Lowry.
86
21) (Ufsc ) Considere a tabela abaixo, em que representa a entalpia de combustão para os compostos listados, a 25°C:
Nome IUPAC Nome usual Estado físico (25°C)

Etanol Álcool etílico Líquido –1366,8
Etano Etano Gás –1560,7
Eteno Etileno Gás –1411,2
Etino Acetileno Gás –1301,1
2,2,4-
Isoctano Líquido –5462,6
trimetilpentano
Com base nos dados acima, é CORRETO afirmar que:

01) as reações de combustão para os compostos listados na tabela são exotérmicas, ou seja, ocorrem com liberação de calor
para o meio, e representam transformações químicas.
02) as quantidades de energia liberadas por mol a partir da combustão do acetileno e do etileno são menores que a quantidade
de energia liberada por mol na combustão do etano devido à presença de ligações no acetileno e no etileno.
04) a combustão completa de um mol de isoctano, um hidrocarboneto que é um dos principais componentes da gasolina,
requer o fornecimento de 5462,6 kJ de energia e a presença de 25 mol de oxigênio molecular.
08) a combustão completa do acetileno pode ser representada pela equação química
16) a 25°C, o isoctano é encontrado na forma líquida em função da atuação de forças intermoleculares dipolo-dipolo, mais
intensas que as forças de van der Waals presentes, por exemplo, na molécula de acetileno, que é um gás na mesma
temperatura.
32) para produzir a mesma quantidade de energia proveniente da combustão de 57 g de isoctano, são necessários
aproximadamente 92 g de etanol.
GABARITO : AULA 4
1 E 11 D 21 43
2 E 12 05
3 D 13 B
4 C 14 B
5 B 15 A
6 E 16 17
7 14 17 07
8 C 18 13
9 C 19 85
10 D 20 C
87
AULA 5 : REAÇÕES ORGÂNICAS
Mecanismo das reações : todas as reações químicas envolvem a quebra e formação de novas ligações.
A forma como a ligação covalente quebra irá determinar o tipo de mecanismo pelo qual a reação se processará, sendo que
basicamente, existem dois tipos de mecanismos : homolítico e heterolítico.
Cisão Homolítica : formam-se radicais livres
Cisão Heterolítica : formam-se reagentes nucleófilos e eletrófilos
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO : alcanos e aromáticos
 ALCANOS OU PARAFINAS : radical livre , luz , calor
Mistura de isômeros
30 C- H ˃20 C-H ˃10 C- H
HALOGENAÇÃO F2 Cl2 Br2
CL
Cl2
CH3 – CH2 – CH3
NITRAÇÃO HO – NO3
CL
+ H2O
SULFONAÇÃO HO – SO3H
CL
88
 AROMÁTICOS : substituição eletrofílica
DIRIGÊNCIA DOS AROMÁTICOS : segunda substituição
Os principais orto-para dirigentes :
89
Os principais meta-dirigentes são :
Produção do explosivo TNT
Fabricação de detergentes
90
OUTRAS REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO EM HALETOS ORGÂNICOS
Reação de Horrmann : nucleofílica
H3C – Cl + NH3 → H3C – NH2 + HCl
Reação de obtenção de álcool a partir de uma base inorgânica
H3C – Cl + KOH → H3C – OH + KCl
Reação de Wurtz
2H3C – Cl + 2Na →H3C – CH3 + 2NaCl
EXERCÍCIOS EM SALA
1) Equacione as reações a seguir:
a) (mono) nitração do fenol;
b) (mono) bromação do nitrobenzeno;
c) (mono) cloração do ácido benzóico;
d) (mono) sulfonação do tolueno
e) (mono) nitraçao do propano
f) monossulfonação do butano
g) reação entre cloreto de metila e 1 mol de hidróxido de potássio
h) reação entre a amônia e o brometo de t-propila
i) reação entre dois mols de iodeto de etila e dois mols de sódio metálico.
j) mononitraçao do tolueno
91
k) nitração total do tolueno
l) nitração do nitrobenzeno
2) Escreva a(s) fórmula(s) estrutural(is) e o(s) nome(s) do(s) produto(s) orgânico(s) que completa(m) as equações
abaixo.
REAÇÕES DE ADIÇÃO : alcenos, alcinos, alcadienos, aromáticos ( tomar cuidado), ciclanos (tomar cuidado)
OBSERVAÇÃO
Os ciclanos de três ou quatro carbonos, como apresentam anéis instáveis, também sofrem esse tipo de reação devido
à quebra de uma ligação sigma entre carbonos do anel, originando compostos de cadeia aberta.
 ALCENOS OU OLEFINAS
HIDROGENÇÃO CATALÍTICA ( Sabatier e Senderens – adição por radical livre) forma ALCANOS
(CATALISADOR Ni)
HALOGENAÇÃO X2 (adição eletrofílica)forma DIALETOS VICINAIS
92
ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO HX (adição eletrofílica) formaMONOHALETOS
REGRA DE MARKOVNICOV : hidrogênio entra no carbono mais

hidrogenado da cadeia.
ADIÇÃO DE HBr NA PRESENÇA DE PERÓXIDO : REAÇÃO DE KHARASCH (adição por radicais livres)
HIDRATAÇAO ( ADIÇÃO DE AGUA ) (adição eletrofílica) forma ALCOOIS
93
 ALCINOS OU ACETILÊNICOS : os produtos formados dependem da quantidade de reagentes .
HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA H2
HALOGENAÇÃO X2
ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO HX
94
HIDRATAÇÃO (ADIÇÃO DE ÁGUA )
 ALCADIENOS OU DIENOS (adição eletrofílica)
Acumulados
95
Isolados
Conjugados
 AROMÁTICOS ; reagem em condições drásticas : altas temperaturas e pressões
 CICLANOS A reação de adição está relacionada a estabilidade dos ciclanos que foi estudada por Adolf Von Baeyer
que constatou que o ângulo natural das valências do carbono é de 109 0,28´. Portanto , quanto mais próximo deste valor, menor
será a tensão angular na cadeia e mais estável será o composto.
96
Apesar do ciclopentano 1080 ser próximo de 109,28 que ciclohexano, observa-se que na prática o ciclohexano é mais estável.
O único erro dele foi considerar que a estrutura do cicloexano como planar.
Mohr verificou que ciclohexano que as estruturas planares são verdadeiras até 5 carbonos. No caso do ciclohexano, tem as
estruturas de barco e cadeira, em que o ângulo fica próximo de 109,28, o que explica a maior estabilidade do ciclohexano em
relação ao ciclopentano
HALOGENAÇÃO X2 : ( adição eletrofílica)
HIDROGENAÇÃO
97
ADIÇÃO DE HALETO DE HIDROGÊNIO HX
EXERCÍCIOS EM SALA
3) Equacione as reações a seguir indicando a fórmula estrutural de cada substância da reação:
98
a) 1 mol de propeno + 1 mol de cloro
b) 1 mol de propeno + 1 mol de bromo
c) 1 mol de propino + 2 mol de cloro
d) 1 mol de ciclobutano + 1 mol de bromo
e) 1 mol de benzeno + 3 mol de cloro
4)Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do produto obtido pela adição de 1 mol de brometo de hidrogênio (HBr)
aos compostos:
a) 1 mol de 1-buteno;
b) 1 mol de metilpropeno;
c) 1 mol de propino;
d) 1 mol de ciclobutano
5) Complete as reações a seguir e indique o nome do produto formado :
99
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS
Desidratação intErmolecular : O hidrogênio que sai é do carbono vizinho ao carbono menos hidrogenado da hidroxila ( Regra
de Saytzeff)
Desidratação intrAmolecular
100
ELIMINAÇÃO DE HX :
ELIMINAÇÃO DE X2 :
ESTERIFICAÇÃO X HIDRÓLISE
HIDRÓLISE ÁCIDA
HIDRÓLISE BÁSICA
101
EXERCÍCIOS EM SALA
6) Escreva a equação de obtenção do éster abaixo :
a) metanoato de etila – flavorizante de rum
b) etanoato de butila – flavorizante de framboesa
c) acetato de pentila – flavorizante de banana
d) propanoato de metila
7) Escreva a equação que representa a hidrólise básica de :
a) metanoato de etila com NaOH
b) etanoato de butila com NaOH
c) Acetato de pentila com NaOH
d) propanoato de metila com NaOH
102
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO : oxidação branda, oxidação energética e ozonólise
 ALCENOS
=Cprimério ou Csecundário aldeído

=Cterciário cetona
=Cprimério CO2 + H2O

=Csecundário ácido carboxílico
=Cterciário cetona
 ÁLCOOIS
OXIDAÇÃO ENERGÉTICA 2KMnO4 + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5[O]
K2Cr2O7 +4H2SO4 → K2SO4 + Cr2(SO4 )3 + 4H2O +3[O]
EXERCÍCIOS EM SALA
8) Em um laboratório, para determinar qual o alqueno presente numa amostra de fórmula molecular C 4H8, um químico
realizou a oxidação enérgica do composto, obtendo gás carbônico, água e um ácido carboxílico. Com base nessas
informações, qual é o nome do alqueno presente na amostra?
9) Complete as equações, quando possível:
103
10) Indique o nome do(s) produto(s) orgânico(s) que completa(m) corretamente as reações de ozonólise seguidas de
hidrólise:
11) Um alqueno sofreu ozonólise e posterior hidrólise, originando como produtos orgânicos o butanal e a acetona
(propanona). Equacione a reação e indique o nome e a fórmula estrutural desse alqueno.
12) Na ozonólise de um alqueno de fórmula molecular C4H8, foram obtidos o formol (metanal) e o propanal. Escreva a
fórmula estrutural e dê o nome desse alqueno.
13) Indique o nome do(s) produto(s) formado(s) que completa(m) corretamente as reações de oxidação enérgica:
104
REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO
 ALCENOS E CICLANOS
TESTE DE BAEYER : permanganato de potássio na presença de solução levemente básica e fria.
 ALDEÍDOS E CETONAS
Compostos de Grignard
105
1) (Fei ) Um alcino por oxidação energética dá origem a uma molécula de ácido etanoico e uma molécula de anidrido
carbônico. Qual o nome desse alcino?
a) 2-butino ou butino-2
b) etino ou acetileno
c) 1-propino ou propino-1
d) 1-pentino ou pentino-1
e) 1-butino ou butino-1
2.) Os produtos (A), (B), (C) e (D) das reações mostradas a seguir têm as mais variadas aplicações. O etileno (A) é utilizado na
obtenção de plásticos, o nitrobenzeno (B) é usado na preparação da anilina, o cloreto de etila (C) é largamente utilizado como
solvente e anestésico tópico, e o álcool isopropílico (D) é usado na composição de anticongelantes.
a) Classifique as reações dadas, considerando as categorias: adição, substituição ou eliminação.
b) Dê os nomes dos reagentes orgânicos, presentes nas reações citadas, que originaram os produtos (A), (B), (C) e (D).
3) (Uel ) Na sequência de transformações a seguir estão representadas reações de
a) combustão e hidrólise
b) oxidação e esterificação
c) hidratação e saponificação
d) descarboxilação e hidratação
e) oxidação e hidrogenação
106
4) Considere as informações a seguir.
Com relação aos benzenos monossubstituídos apresentados, as possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II
e III são, respectivamente,
a) e e
b) e e
c) e e
d) e e
5)Segundo projeções da indústria sucroalcooleira, a produção de açúcar e álcool deverá crescer 50 % até 2010, tendo em vista
as demandas internacionais e o crescimento da tecnologia de fabricação de motores que funcionam com combustíveis
flexíveis. Com isso a cultura de cana-de-açúcar está se expandido bem como o uso de adubos e defensivos agrícolas. Aliados
a isto, está o problema da devastação das matas ciliares que tem acarretado impactos sobre os recursos hídricos das áreas
adjacentes através do processo de lixiviação do solo. Além disso, no Brasil cerca de 80 % da cana de açúcar plantada é
cortada a mão, sendo que o corte é precedido da queima da palha da planta.
A quantificação de metais nos sedimentos de córregos adjacentes às áreas de cultivo, bem como na atmosfera, é importante
para reunir informações a respeito das consequências ambientais do cultivo da cana de açúcar.
A aspirina, medicamento usado como analgésico, antitérmico e anti-inflamatório, quando estocada durante um longo período
de tempo, pode sofrer hidrólise na presença de água e calor. Nesta situação, o frasco contendo o medicamento fora do prazo
de validade apresenta odor igual ao do vinagre.
Dado: Reação de hidrólise da aspirina
Com base no exposto, na equação química e nos conhecimentos sobre o tema, analise as afirmativas.
I. A hidrólise de uma molécula de aspirina produz 2 moléculas de ácidos carboxílicos.

II. O odor de vinagre no frasco é devido à formação do ácido acético.
III. O grupo está na posição "meta" na molécula do ácido salicílico.
IV. Os ácidos acético e salicílico são isômeros de cadeia.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.

a) I e II.
b) I e III.
c) II e IV.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV.
6) (Ufpr ) As plantas sintetizam a estrutura de poliisopreno das borrachas naturais usando o pirofosfato de 3-metil-3-butenila.
Muitos outros produtos naturais são derivados desse composto, incluindo os terpenos. O sesquiterpeno farnesol é
uma das substâncias mais comuns do reino vegetal e é um precursor biossintético da estrutura de esteroides.
107
Sobre o composto orgânico farnesol, considere as seguintes afirmativas:
1. A estrutura do farnesol apresenta seis átomos de carbono sp 2.
2. O produto de oxidação do farnesol é uma cetona.
3. O farnesol é um álcool insaturado.
4. O composto farnesol apresenta cadeia ramificada.
5. A cadeia hidrocarbônica do farnesol apresenta três ligações duplas na configuração trans.

a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.
7) O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas alcoólicas quanto em produtos de uso doméstico e tem a seguinte
estrutura química:
A diferença entre esses produtos comerciais está na concentração do etanol. Enquanto uma latinha de cerveja possui cerca de
6% do álcool, um litro do produto doméstico possui cerca de 96%, ou seja, uma concentração muito maior. Caso a energia
acumulada, pelo consumo exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não seja gasta, pode resultar, então, na famosa “barriga
de cerveja”. O álcool altera o funcionamento normal do metabolismo.
Em relação aos alcoóis, é correto afirmar que:

a) o etanol é menos ácido do que o propano.
b) uma reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a uma reação de eliminação (desidratação).
c) a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e sob ação de catalisador produz propanona e água.
d) o 2-propanol tem ponto de ebulição menor do que o etanol.
e) o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol.
8) A substância orgânica de nome propanoato de isobutila possui odor e sabor semelhantes aos do rum. Esse éster é
produzido pela reação entre as substâncias
a) propanal e ácido isobutanoico.
b) ácido propanoico e álcool isobutílico.
c) ácido isobutanoico e álcool propílico.
d) isobutanal e ácido propanoico.
9) (Uepg) No que se refere às reações químicas apresentadas nos itens I, II e II, assinale o que for correto.
I) CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

II) CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O
III) CH3CH2OH → CH2CH2 + H2O
01) A reação que tem como produto o acetato de sódio é uma reação de substituição.
02) A reação apresentada no item II é uma reação de esterificação.
04) As três reações apresentadas são exemplos de desidratação, pois resultam na eliminação de uma molécula de água.
08) A reversão da reação II é um exemplo de hidrólise.
10) Os aromatizantes são aditivos químicos utilizados para conferir e intensificar o sabor e aroma dos alimentos. O benzoato
de metila, estrutura representada na figura, confere aroma ao kiwi.
108
Na reação de hidrólise ácida do benzoato de metila, um dos produtos é
a) fenol.
b) etanol.
c) benzeno.
d) água.
e) ácido benzoico.
11) O esquema a seguir mostra a sequência de reações químicas utilizadas para a obtenção dos compostos orgânicos A, B e
C, a partir do alceno de fórmula molecular C3H6.
Assim, os produtos orgânicos formados A, B e C são, respectivamente,

a) propan-1-ol, propanal e ácido acético.
b) propan-2-ol, propanona e propanal.
c) propan-1-ol, propanal e propanona.
d) propan-2-ol, propanona e ácido acético.
e) propan-1-ol, acetona e etanal.
12) (Ucs ) O p-dodecilbenzenossulfonato de sódio é o principal componente ativo da maioria dos detergentes e sabões em pó.
Ele pode ser obtido a partir do benzeno, em um processo industrial constituído de três etapas principais: (1) alquilação, (2)
sulfonação e (3) neutralização com NaOH.
Assinale a alternativa na qual a obtenção do p-dodecilbenzenossulfonato de sódio, descrita acima, está corretamente
representada.
a)
b)
c)
d)
e)
13) Os alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos insaturados por apresentarem pelo
menos uma ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma
109
série homóloga, com fórmula geral Eles reagem com o ozônio formando ozonetos (ou ozonídeos), que por
hidrólise produzem aldeídos ou cetonas.
Considerando essas informações, pode-se afirmar que no caso da ozonólise do
a) 2-metil-2-buteno, os produtos serão o etanal e a propanona.

b) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas o etanal.
c) 2,3-dimetiI-2-buteno, o produto formado será apenas o propanal.
d) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas a butanona.
e) 2-buteno, os produtos formados serão a propanona e o metanal.
14) A benzocaína, cuja fórmula estrutural está representada a seguir, é um anestésico local, usado como calmante para dores,
que atua bloqueando a condução de impulsos nervosos e diminuindo a permeabilidade da membrana neuronal ao iodeto de
sódio.
De acordo com a fórmula estrutural dada, considere as afirmações I, II, III e IV.
I. O etanol é um dos reagentes utilizados para a obtenção da benzocaína.

II. A hidrólise ácida da benzocaína produz o ácido p-aminobenzoico.
III. A benzocaína possui os grupos funcionais cetona, éter e amina aromática.
IV. A benzocaína apresenta caráter básico e fórmula molecular
São verdadeiras, somente, as afirmações

a) I, II e III.
b) II e IV.
c) I e II.
d) II, III e IV.
e) I e III.
15) Em uma reação de desidratação intermolecular de álcool, considere que dois mols do álcool reajam entre si, a quente e
em meio ácido, para formar um único mol do produto orgânico e um mol de água:
a) dê a nomenclatura do reagente segundo as regras da IUPAC;
b) represente, na forma de bastão, a estrutura do produto formado;
c) represente, na forma de bastão, a estrutura de dois isômeros do reagente.
16) Considere a substância a seguir sofrendo oxidação na presença de uma solução diluída de permanganato de potássio
(KMnO4) em meio levemente alcalino.
110
Nestas condições, o produto orgânico da reação é:
a)
b)
c)
d)
e)
17) Para sintetizar o um químico utilizou o gás cloro como um dos reagentes. Nesse caso específico, o
segundo reagente necessário à síntese foi o
a)
b)
c)
d)
e)
18) Os alcenos sofrem reação de adição. Considere a reação do eteno com o ácido clorídrico e assinale a alternativa
que corresponde ao produto formado.
a)
b)
c)
d)
e)
19) (Enem ) O permanganato de potássio é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial
quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o ilustrado na figura, o é
utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
111
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de são:
a) Ácido benzoico e ácido etanoico.
b) Ácido benzoico e ácido propanoico.
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
20) A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como produto principal, o
composto:
a) 1-cloropropeno.
b) 2-cloropropano.
c) 1-cloropropano.
d) 2-cloropropeno.
21) Leia no texto abaixo um exemplo de síntese baseada na transformação de grupos funcionais dos compostos orgânicos.
A reação do bromobutano com o hidróxido de potássio aquoso tem como principal produto orgânico o composto
Quando a substância é tratada com a mistura oxidante é produzido o composto orgânico
Escreva a fórmula estrutural plana do composto e a do composto Em seguida, identifique o mecanismo ocorrido na
reação de síntese do composto em função das espécies reagentes.
Determine, ainda, o número de isômeros ópticos ativos do 2-bromobutano.
22) (Ufpr) O salicilato de metila é um produto natural amplamente utilizado como analgésico tópico para alívio de dores
musculares, contusões etc. Esse composto também pode ser obtido por via sintética a partir da reação entre o ácido salicílico e
metanol, conforme o esquema abaixo:
A reação esquematizada é classificada como uma reação de:
a) esterificação.
b) hidrólise.
c) redução.
d) pirólise.
e) desidratação.
23) (Acafe 2016) O etanal pode ser usado em fábricas de espelhos na redução de sais de prata que fixados no vidro permitem
a reflexão da imagem. A velocidade inicial de decomposição de etanal foi medida em diferentes concentrações, conforme
mostrado a seguir.
112
[etanal]
velocidade
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, analise as afirmações a seguir.
I. A reação química abordada é de primeira ordem.

II. A decomposição do etanal produz uma substância apolar e outra polar.
III. O etanal possui a função química aldeído.
IV. Sob condições apropriadas a oxidação do etanal produz ácido acético.

a) Todas as afirmações estão corretas.
b) Apenas II, III e IV estão corretas.
c) Apenas I e II estão corretas.
d) Apenas a afirmação III está correta.
24) Um mol de uma molécula orgânica foi submetido a uma reação de hidrogenação, obtendo-se ao final um mol do
cicloalcano correspondente, sendo consumidos de nesse processo. O composto orgânico submetido à reação de
hidrogenação pode ser o
Dado:
a) cicloexeno
b) 1,3-cicloexadieno
c) benzeno
d) 1,4-cicloexadieno
e) naftaleno
25) A oxidação energética do metil-2-buteno produz:

a) propanona e etanal
b) etanal e etanoico
c) metil 2,3 butanodiol
d) propanona e etanoico
e) butanona, água e gás carbônico
26) Considere as equações:
I.
II.
III.
V.
A alternativa que explica de modo INCORRETO as reações é:

a) a equação I representa uma reação de eliminação.
b) a equação II representa uma reação de adição eletrofílica.
c) a equação III representa a redução de uma nitrila para formar uma amina primária.
d) a equação IV representa a clivagem oxidativa do buteno-2 para formar o ácido etanoico.
e) a equação V representa uma reação de substituição.
27 (Acafe 2017) Existem várias formas de sintetizar metanfetamina e uma delas é a partir da reação entre
e metilamina, conforme reação a seguir.
113
Assim, analise as afirmações a seguir.
I. A metanfetamina admite a existência de isômeros ópticos dextrógiro e levógiro.
II. Existe um átomo de carbono de hibridização na molécula de que após reação apresenta
hibridização
III. Na reação do com o reagente de Tollens (solução de aparecerá um depósito de
prata finamente dividida (espelho de prata).

a) Apenas I e II estão corretas.
b) Todas as afirmações estão corretas.
c) Apenas I está correta.
d) Apenas III está correta.
28. (Ufsc 2017) Os ésteres são utilizados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e

29) Assinale o que for correto a respeito da reação abaixo.
01) O reagente A é o cloreto de etanoila.

02) Um dos produtos (B ou C) é gerado por meio da substituição na posição orto.
04) O grupo ativa o anel doando densidade eletrônica e facilitando o ataque do nucleófilo ao anel aromático.
08) Um dos produtos (B) ou (C) é o .
16) Se em lugar do grupo o reagente contivesse o grupo este tiraria densidade eletrônica do anel por meio do
efeito mesômero.
114
30) Obtido pelo petróleo, o eteno é o alceno mais simples, porém muito importante por ser um dos produtos mais fabricados
no mundo. Analise o que acontece quando o eteno é tratado com os seguintes reagentes:
De acordo com o esquema acima, é correto afirmar que a reação do eteno com
a) produzirá, em meio ácido, o etanol.
b) é uma redução e não requer catalisador para ocorrer.
c) requer energia radiante (luz) para que possa ocorrer.
d) é uma reação de substituição.
31) Em uma oxidação enérgica de hidrocarbonetos utiliza-se KMnO 4 e K2Cr2O7 em soluções ácidas concentradas e quentes.
Essa reação provoca a quebra de ligações duplas e triplas, originando compostos oxigenados.
Assinale a(s) proposição(ões) que apresenta(m) exemplo(s) de reações nas quais os produtos são provenientes de uma
oxidação enérgica de hidrocarbonetos.
01. H2C = CH – CH3 + 5/2 O2  CO2 + H2O + H3C – COOH

02. (CH3)2 C = CH – CH3 + 3/2 O2  H3C – CO – CH3 + H3C – COOH
04. HC  C – CH3 + 2 O2  CO2 + H3C – COOH
08. H2C = CH – CH3 + 9/2 O2  3CO2 + 3H2O
16. H3C – COOH + HO – CH2 – CH3  H3C – COO – CH2 – CH3 + H2O
32. H2C = CH – CH3 + H2  H3C – CH2 – CH3
64. H2C = CH2 + H2O  H3C – CH2OH
32) Observe as equações químicas do esquema abaixo, cujo reagente (A) é um composto orgânico muito importante na
indústria química. Dentre suas várias aplicações, destacam-se sua utilização como agente responsável pelo amadurecimento
de frutas e seu emprego na fabricação de polímeros.
01. O composto A pertence à função dos hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n+2.

02. Os nomes IUPAC de B e C são, respectivamente, bromoetano e etanol.
04. A obtenção de C ocorre a partir da reação de desidratação de A, catalisada por ácido sulfúrico.
08. Os produtos B e C apresentam apenas átomos de carbono com hibridização sp3.
115
16. O composto C é um isômero funcional do éter etoxi-etano.
32. O nome IUPAC de A é eteno
33) Na Tabela a seguir encontram-se informações a respeito de três substâncias, que possuem a fórmula molecular C3H8O.
01. A é isômero funcional de B.

02. Os compostos B e C apresentam carbono assimétrico.
04. A substância A denomina-se etoxietano.
08. As substâncias A, B e C possuem pelo menos um átomo de carbono com hibridização sp 2.
16. B e C são isômeros de posição.
32. O nome IUPAC da substância B é 1-propanol.
34) (Acafe 2017)
“[…] Uma das reações características dos alcenos é a oxidação com o permanganato de potássio (KMnO4). Observa-se o
descoramento da solução violeta de permanganato de potássio pela reação com a dupla ligação do alceno, originando um
precipitado castanho devido à formação do óxido de manganês IV. Essa reação de identificação é conhecida como Teste de
Bayer […]’’.
‘’[…] A identificação dos alcoóis é feita com o reagente de Jones (uma solução de ácido crômico e ácido sulfúrico). O teste de
Jones baseia-se na oxidação de alcoóis primários e secundários em ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente, formando
um precipitado verde de sulfato de cromo III […]’’.
‘’[…] Os fenóis, ao reagirem com cloreto férrico, formam complexos coloridos, sendo esta uma das reações que identificam
esses compostos. A coloração do complexo formado varia do azul ao vermelho, dependendo do solvente. Essa reação pode
ocorrer em água, metanol ou diclorometano. […]’’.
‘’[…] Uma das maneiras de identificar os ácidos carboxílicos é mediante a reação com o bicarbonato de sódio. Nessa reação,
ocorre a formação de sal, água e o desprendimento de gás carbônico. Esse último permite a visualização da ocorrência da
reação. […]’’.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, analise os itens a seguir.
116
I Misturando-se 2 mL de uma solução de Codaten® com 5 gotas de KMnO4 (1,0 mol/L) observa-se a mudança da coloração
de violeta para castanho.
ll Misturando-se separadamente 2 mL de uma solução de Energil C® e 2 mL de uma solução de Tylenol® ,ambas com 5 gotas
do regente de Jones, observa-se uma coloração verde em ambas reações.
lll As fórmulas do óxido de manganês IV, sulfato de cromo III, cloreto férrico e bicarbonato de sódio são, respectivamente:
MnO2, Cr2(SO4)3, FeCl2 e NaHCO3.
lV Misturando-se 2 mL de uma solução de Aspirina® com 5 gotas de bicarbonato de sódio (1,0 mol/L) observa-se a liberação
de um gás.
a)Apenas I, II e III estão corretas

b)Apenas II, III e IV estão corretas
c) Apenas I e IV estão corretas
d)Apenas I e III estão corretas
35) (Acafe2017)
As duas espécies químicas abaixo (A e B) foram separadamente submetidas ao teste de Jones.
Assinale a alternativa que contém os respectivos compostos orgânicos formados.
a)ácido butanoico e ácido 2-metil-propanoico.

b) ácido butanoico e propanona.
c) ácido propanoico e propanona.
d)ácido propanoico e ácido 2-metil-propanoico
GABARITO : AULA 5
1 C 11 D 21 DISC 31 07
2 DISC 12 A 22 A 32 42
3 B 13 A 23 B 33 21
4 A 14 C 24 A 34 C
5 A 15 DISC 25 D 35 C
6 D 16 D 26 B
7 B 17 A 27 A
8 B 18 D 28 24
9 11 19 A 29 03
10 E 20 B 30 A
b) I- Etanol
2) a) I- Eliminação II- Benzeno
II- Substituição III- Etano
III- Substituição IV- Propanona
IV- Adição
15) a) O nome do reagente é butan-1-ol.

b) A reação de desidratação intermolecular de alcoóis origina éteres.
117
c) A fórmula molecular do reagente é C4H10O. Há dois possíveis isômeros:
21) Reação do 2-bromobutano com o hidróxido de potássio aquoso:
Substância (butan-2-ol ou 2-butanol) tratada com a mistura oxidante
Mecanismo ocorrido na reação de síntese do composto em função das espécies reagentes: substituição nucleofílica.
Número de isômeros ópticos ativos do 2-bromobutano: dois, pois possui um carbono assimétrico ou quiral (*).
118
AULA 6 : BIOQUÍMICA
Lípides
Os lípides são também chamados de lipídeos ou lipídios. Os mais importantes são os óleos e as gorduras, que apresentam
estruturas semelhantes e são elaborados por organismos vivos a partir de ácidos graxos e glicerol.
Genericamente, um lipídeo é formado da seguinte maneira:
Como na estrutura do lipídeo existem três grupos –COO- , ele é classificado como um triéster e é também
denominado triglicérido ou triglicerídeo.
Um triglicerídeo pode ser obtido a partir de diferente ácidos graxos e apresentar até três radicais diferentes ( R, R ´ e R
´´
).
Quando pelo menos dois desses radicais forem saturados, o triglicerídeo é classificado como gordura. As gorduras são
geralmente de origem animal e á temperatura ambiente, apresentam-se no estado sólido.
Quando prevalecem radicais insaturados, esse triglicerídeo é um óleo. Os óleos geralmente são de origem vegetal e
a temperatura ambiente, apresentam-se no estado líquido.
Vejamos os exemplos :
Ceras
Embora as ceras sejam uma mistura complexa de vários compostos orgânicos, seus principais constituintes são ésteres de
ácidos graxos e alcoóis de cadeia longa, ambos não ramificados.
Reações dos ésteres
119
Hidrogenação : a hidrogenação de óleos de soja, milho ou caroço de algodão permite a obtenção de gorduras vegetais
hidrogenadas sólidas ou semi-sólidas, de acordo com o graus de hidrogenação .
Hidrólise ácida : Nesse tipo de hidrólise do éster, o meio ácido catalisa a reação, produzindo ácido e álcool.
Hidrólise alcalina ou saponificação : um éster quando em solução aquosa de base inorgânica ou de sal básico, originará um
sal orgânico e um álcool. Temos :
A hidrólise alcalina de um éster é denominada genericamente de reação de saponificação porque, quando é utilizado um
éster proveniente de um ácido graxo numa reação desse tipo, o sal formado recebe o nome de sabão . Como a principal fonte
natural de ácidos graxos são os óleos e as gorduras, suas hidrólises alcalinas constituem o principal processo para a produção
de sabões.
A equação genérica que representa a hidrólise alcalina de um óleo ou de uma gordura :
Características dos sabões
Os sabões facilitam os processos de limpeza devido a sua ação detergente. A ação detergente é justificada pela estrutura do
sabão, que apresenta uma parte apolar e outra polar.
A parte apolar interage com a gordura, enquanto que a parte polar interage com a água, formando partículas que se mantém
dispersas na água e são arrastadas com ela durante a lavagem.
120
Os detergentes são compostos orgânicos sintéticos, cuja a estrutura se assemelha à dos sabões, e apresentam o
mesmo tipo de ação sobre óleos e gorduras. Os detergentes mais comuns são sais de ácidos sulfônicos, com cadeias longas.
Tanto os sabões quanto os detergentes derivados de ácidos sulfônicos, por apresentarem respectivamente os grupos
–COO- e – SO3- - são denominados aniônicos. Existem os catiônicos – NH 3+ - e o sal de amônio quaternário representado
abaixo :
Tanto os detergentes como os sabões diminuem a tensão supercial da água e são denominados genericamente de
surfactantes.
Polissacarídeos
A celulose, o amido e o glicogênio são denominados polissacarídeos, uma vez que são obtidos pela polimerização dos
monossacarídeos, cuja fórmula molecular é C6H12O6. Esquematicamente, sua formação é a seguinte :
O dissacarídeo mais importante é a sacarose, conhecida também por açúcar de cana ou açúcar comum.
A união de várias moléculas de monossacarídeos dá origem aos polissacarídeos, como o amido , glicogênio e a celulose
Proteínas ou Polipeptídeos
121
As proteínas são polímeros formados a partir da condensação de α – aminoácido e estão presentes em todas as
células vivas. Algumas proteínas fazem parte da estrutura dos organismos, como as fibras musculares, cabelo e pele; outras
funcionam como catalisadores nas reações que ocorrem nos organismos e, nrsse caso, são denominados enzimas. Há ainda,
as proteínas que atuam como reguladores do metabolismos- os hormônios – e as que fazem parte do sistema imunológico.
Os α-aminoácidos podem ser representados genericamente por :
em que R são grupamentos que irão originar diferentes aminoácidos.

A interação responsável pela formação de proteínas ocorre entre o grupo ácido – COOH , presetne em uma molécula
de aminoácido, e o grupo básico – NH2 - . presente em outra molécula, com a eliminação de água, originando uma ligação
amídica ou peptídica :
A união de n α – aminoácidos origina uma proteína ou um polipeptídeo. Sua representação pode ser dada por :
Cada proteína apresenta uma seqüência característica de α - aminoácidos denominada estrutura primária, que indica quais
são os aminoácidos presentes e qual é a a sequencia em que estão unidos , originando uma cadeia principal, em que os
grupos R constituem cadeias laterais.
1. (Enem ) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os
sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo
do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença
de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do ácido taurina
122
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina
desses aminoácidos e o grupo
a) carboxila do ácido cólico.
b) aldeído do ácido cólico.
c) hidroxila do ácido cólico.
d) cetona do ácido cólico.
e) éster do ácido cólico.
2. Diariamente produtos novos são lançados no mercado e muitos possuem como matéria-prima óleos ou gorduras. Tais
substâncias, classificadas como lipídeos, podem ser encontradas em tecidos animais ou vegetais e são constituídas por uma
mistura de diversos compostos químicos, sendo os mais importantes os ácidos graxos e seus derivados. Os ácidos graxos são
compostos orgânicos lineares que diferem no número de carbonos que constitui a sua cadeia e, também, pela presença de
insaturações.
Existem diversos ácidos graxos conhecidos, sendo alguns listados na tabela abaixo.
Ácido graxo Nome sistemático Fórmula mínima P . F. (ºC)
Láurico Dodecanoico C12H24O2 44,8

Palmítico Hexadecanoico C16H32O2 62,9
Palmito leico cis-9 –hexadecanoico C16H30O2 0,5
Esteárico Octadecanoico C18H36O2 70,1
Oleico cis-9 –octadecanoico C18H34O2 16,0
Linoleico cis-9, cis-12 -Octadecanoico C18H32O2 -5,0
A partir das informações acima e de seus conhecimentos de química, assinale a alternativa incorreta.
a) O ponto de fusão do ácido láurico é menor que o ponto de fusão do ácido esteárico, pois possui maior massa molar.
b) As moléculas do ácido esteárico são apolares.
c) O ácido linoleico é um ácido graxo insaturado.
d) O sabão é uma mistura de sais alcalinos de ácidos graxos.
3. Observe as representações moleculares:
Os glicerídeos e os cerídeos são classes de lipídeos que possuem em comum o grupo funcional _________. Nos glicerídeos, o
álcool que origina todos os membros da classe é o _________; já os cerídeos podem variar tanto o __________ quanto o
álcool superior que formam a molécula.
Assinale a alternativa que completa corretamente as lacunas.
a) álcool - propanol - ácido graxo
b) éster - glicerol - ácido graxo
c) éster - propanol - aldeído
d) álcool - propanol - aldeído
123
e) éter - glicerol - haleto de ácido
4. Os triglicerídeos são compostos orgânicos presentes na composição de óleos e gorduras vegetais.
A reação que permite a obtenção de triglicerídeos é denominada

a) esterificação.
b) desidratação.
c) saponificação.
d) neutralização.
5. Aquecer uma gordura na presença de uma base consiste em um método tradicional de obtenção de sabão (sal de ácido
graxo), chamado de saponificação.
Dentre as opções, a estrutura que representa um sabão é
6. Considere o composto:
Sobre o composto representado, analise o que se afirma a seguir.

( ) É um exemplo de um triacil-glicerol, ou triglicerídeo.
( ) Pode participar de uma reação de saponificação formando sal de ácido graxo (sabão) e glicerol na proporção de 3 mols :
1 mol, respectivamente.
( ) Pode ser encontrado em produtos como a manteiga e o leite, já que as gorduras de origem animal são predominantemente
insaturadas.
( ) Caso esse composto seja de origem natural, as insaturações com geometria trans são predominantes.
( ) Os resíduos de ácido graxo provenientes desses compostos possuem cadeia ramificada.
7. (Ufpr ) Os boletins de qualidade da água do mar emitidos pelo Instituto Ambiental do Paraná indicam que a quantidade de
matéria orgânica aumenta consideravelmente durante a temporada de verão, o que contribui para diminuir a qualidade da
água. Isso ocorre em função do aumento do número de pessoas no litoral nessa época. Alguns dos produtos orgânicos mais
utilizados pelo ser humano, e que colaboram sensivelmente para o aumento da poluição da água de rios e do mar, são os
sabões e detergentes. Esses produtos químicos podem ser obtidos por meio das reações de saponificação e sulfonação,
respectivamente.
Sobre as estruturas e transformações que envolvem sabões e detergentes, assinale a alternativa correta.
a) Óleos e gorduras animais e vegetais são pobres em triésteres de ácidos graxos e glicerol.
b) Na reação de saponificação, é necessário ter um ácido como reagente e glicerol como produto.
c) Na formação das micelas em água, o ânion do sabão tem sua porção apolar direcionada para a
parte de dentro.
d) Na reação de saponificação, o sal de ácido carboxílico é obtido pela reação de um ácido
carboxílico com hidróxido de sódio.
e) Tanto sabões quanto detergentes possuem uma porção apolar e uma cabeça polar positiva.
8. O óleo obtido das sementes de diversos vegetais, principalmente da mamona, está sendo usado para a fabricação do
biodiesel. Analise as afirmativas a seguir sobre os óleos vegetais.
I - São formados basicamente por ésteres de ácidos graxos saturados com o glicerol.
II - É chamada de saponificação a reação do óleo com metóxido de sódio em metanol.
III - Durante a extração de óleos vegetais, é comum extrair também colesterol, que é uma substância lipossolúvel.
IV - São formados por triglicerídeos, que, perante hidrólise alcalina, levam à formação de sais de ácidos carboxílicos de cadeia
124
longa e propano-1,2,3-triol.
V - Sofrem reações de hidrogenação catalítica ou adição de Br 2.
São CORRETAS apenas:

a) I e II. b) II e III. c) II e IV. d) III e V. e) IV e V.
9. (Ifsc ) Um dos aminoácidos presentes nas proteínas que ingerimos é a fenilalanina. Após ingerido, o fígado transforma parte
do aminoácidos fenilalanina em tirosina, outro aminoácido. Este último é necessário para a produção de melanina (pigmento
que dá cor escura à pele e aos cabelos) e de hormônios como adrenalina, noradrenalina e tiroxina. Nos portadores de uma
doença genética denominada fenilcetonúria, o fígado apresenta uma deficiência que não permite a conversão de fenilalanina
em tirosina. Isso eleva os níveis de fenilalanina presente no sangue, provocando outras desordens no organismo.[...] O teste
do pezinho permite diagnosticar precocemente a fenilcetonúria e evitar sérios problemas de saúde para a criança.
Leia e analise as seguintes proposições e assinale a soma da(s) CORRETA(S).

01) Um aminoácido obrigatoriamente possui um grupo amina e um grupo álcool carboxílico, podendo ou não estar protonados.
02) A molécula de fenilalanina possui um carbono assimétrico, portanto possui um isômero óptico.
04) O nome dessa molécula apresentada é ácido
08) Pode-se identificar nessa molécula as funções orgânicas amina, fenol e ácido carboxílico.
16) A fórmula química da fenilalanina é
10. "Dieta das proteínas: mais músculos, menos barriga. A dieta das proteínas é uma aliada e tanto para emagrecer, acabar
com os pneuzinhos e ainda turbinar os músculos. E o melhor: tudo isso sem perder o pique nem passar fome.”
Fonte: Disponível em: <http://www.corpoacorpo.uol.br >. Acesso em: 07 mar. 2013.
As proteínas, substâncias indispensáveis para uma dieta saudável, são formadas pela união de um número muito grande de
Sobre essa união, pode-se dizer que as proteínas são compostos formados
a) por hidrofóbicos, apenas.
b) pela reação de precipitação de
c) pela combinação de cinco diferentes, apenas.
d) pela reação de polimerização (por condensação) de
e) por substâncias orgânicas de cadeia simples e baixa massa molecular.
11. O ácido glutâmico é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo, portanto, um dos componentes das
proteínas dos seres vivos. É um aminoácido não essencial. Sabendo que sua fórmula estrutural é:
assinale a alternativa que apresenta o nome do ácido glutâmico de acordo com a nomenclatura IUPAC.
a) ácido 2-aminopentanodioico.
b) ácido 4-aminopentanodioico.
c) ácido 2-aminopropanodioico.
d) ácido 4-aminopropanoico.
e) 2-aminoácido propanoico.
12. (Ufrgs ) As proteínas são polímeros naturais formados através de ligações peptídicas que se estabelecem quando o grupo
amino de um aminoácido reage com o grupo carboxila de outro.
Considere a estrutura primária das proteínas, representada a seguir,
125
onde ou substituintes.
Com base nessa estrutura, conclui-se que as proteínas são

a) poliacrilonitrilas.
b) poliamidas.
c) poliésteres.
d) policarbonatos.
e) polissacarídeos.
13. As proteínas têm um papel fundamental em quase todos os processos biológicos, participando da estrutura dos tecidos,
contração muscular, impermeabilização de tecidos, regulação osmótica e viscosidade do sangue, função hormonal, enzimática,
nutritiva, de coagulação e transporte de oxigênio.
Analise as assertivas a seguir, referentes ao estudo dos aminoácidos e proteínas:
I - Pode-se dizer que as proteínas pertencem à classe dos peptídeos porque são polímeros de aminoácidos cujos enlaces
entre si são ligações peptídicas
II - Os aminoácidos, compostos de função mista amina e ácido carboxílico, se comportam, sempre, como ácidos de Bronsted-
Lowry porque apenas podem doar prótons.
III - Todas as proteínas contêm carbono, hidrogênio, nitrogênio e oxigênio e quase todas contêm enxofre.
IV - As enzimas são proteínas especializadas na catálise das reações biológicas, aumentando ou diminuindo a velocidade de
uma reação e participando como reagente ou como produto.
V - Os aminoácidos apresentam, na sua molécula, além do grupo carboxila (-COOH), um grupo amino (-NH 2), sendo que a
única exceção é a prolina, cujo átomo de nitrogênio é ligado a dois átomos de carbono, caracterizando o grupo imino(-NH-).
Estão corretas as afirmações:

a) I, III e V
b) I, II e IV
c) II, III e V
d) III, IV e V
14. Foram feitas as seguintes afirmações sobre a química dos alimentos:

I. As proteínas são polímeros naturais nitrogenados, que no processo da digestão fornecem aminoácidos.
II. O grau de insaturação de um óleo de cozinha pode ser estimado pela reação de descoramento de solução de iodo.
III. O amido é um dímero de frutose e glicose, isômeros de fórmula molecular C 6H12O6.
IV. Um triglicerídeo saturado é mais suscetível à oxidação pelo oxigênio do ar do que um poliinsaturado.
São verdadeiras as afirmações:

a) I e II, apenas. b) II e III, apenas. c) III e IV, apenas d) I, II e III, apenas. e) I, II, III e IV.
15. A seguir são dadas as fórmulas de alguns constituintes nutricionais encontrados em diversos alimentos:
1, 2 e 3 são conhecidos, respectivamente, como:

a) ácidos graxos, hidrocarbonetos e aminoácidos.
b) carboidratos, ácidos graxos e proteínas.
c) ésteres graxos, carboidratos e proteínas.
126
d) ácidos graxos, carboidratos e hidrocarbonetos.
e) ésteres graxos, hidrocarbonetos e proteínas.
GABARITO : AULA 6
1 A 8 E 15 C
2 A 9 20
3 B 10 D
4 A 11 A
5 C 12 B
6 VVFFF 13 A
7 C 15 A
AULA 7 : POLÍMEROS
CLASSIFICAÇÃO DOS POLÍMEROS
POLÍMEROS TERMOPLÁSTICOS : são aqueles que quando aquecidos podem ser moldados .
127
POLÍMEROS TERMOFIXOS : quando aquecidos se fundem. Não podem ser moldados .
POLÍMEROS SINTÉTICOS
Os polímeros sintéticos podem ser classificados basicamente em dois grupos: de adição e de condensação.
POLÍMEROS DE ADIÇÃO
As substâncias utilizadas na produção desses polímeros apresentam obrigatoriamente pelo menos uma dupla ligação entre
carbonos. Durante a polimerização, ocorre a ruptura da ligação π e a formação de duas novas ligações simples, como mostra o
esquema:
128
129
POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO
Esses polímeros são formados, geralmente, pela reação entre dois monômeros diferentes, com a eliminação de moléculas
pequenas — por exemplo, água. Nesse tipo de polimerização, os monômeros não precisam apresentar duplas ligações entre
carbonos, mas é necessária a existência de dois tipos de grupos funcionais diferentes.
Veja, a seguir, alguns polímeros de condensação e suas aplicações.
Poliéster
Um dos tipos de poliéster mais comuns é o dracon, obtido pela reação entre ácidotereftálico e o etileno-glicol (etanodiol):
130
POLÍMEROS NATURAIS
Os polímeros naturais são : a borracha ; os polissacarídeos, como a celulose, amido e o glicogênio e as proteínas.
A borracha natural é um polímero de adição, ao passo que os polissacarídeos e as proteínas são polímeros de condensação,
obtidos, respectivamente a partir de monossacarídeos e aminoácidos.
A borracha natural é obtida pela seringueira - látex. O monômero da borracha natural é o 2-metil-buta-1,3-dieno
(ISOPRENO)
A reação de polimerização ocorre ainda com o auxílio de uma enzima
Os polissacarídeos : a celulose, o amido e o glicogênio são obtidos pela polimerização dos monossacarídeos de fórmula
molecular C6H12O6 .
131
1.A química e a física constituem a base para determinar os processos de preservação e restauro mais convenientes para
esculturas e monumentos históricos. Produtos químicos sintéticos são utilizados para restaurar, preservar e proteger tanto as
esculturas de Miguel Ângelo e as dos guerreiros chineses de terracota de Qin Shi Huangdi quanto a Estátua da Liberdade.
Nesses casos, os revestimentos com adesivos à base de solventes e resinas poliméricas são muito utilizados, pois
proporcionam uma camada protetora, que é impermeável, resistente à luz solar e autolimpante. Dentre as resinas poliméricas
aplicadas na proteção de monumentos, estão os poliacrilatos, que são ésteres vinílicos polimerizados.
Considerando os monômeros de poliacrilatos apresentados acima, é correto afirmar que
a) possuem isômeros geométricos.

b) sofrem polimerização por adição.
c) somente o acetato de vinila sofre polimerização por adição.
d) o cianoacrilato de metila sofre polimerização por condensação.
e) são todos ésteres derivados do ácido acético.
2.Na Olimpíada de Pequim, César Cielo venceu a prova dos 100 metros livre, vestindo maiô confeccionado com poliuretano,
material hidrofóbico obtido a partir do diisocianato de parafenileno e do etanodiol, e cuja fórmula química é:
Outros maiôs são confeccionados com 50% de poliuretano e 50% de neopreno. A fórmula química do neopreno é mostrada a
seguir.
Com relação às substâncias citadas no enunciado, é correto afirmar:
a) Na fórmula química do diisocianato de parafenileno, os radicais estão localizados em carbonos vizinhos.

b) O etanodiol é um ácido dicarboxílico.
c) O poliuretano é obtido por um processo denominado polimerização.
d) O neopreno apresenta monômeros diferentes em sua cadeia.
e) No neopreno, o átomo de cloro se liga ao átomo de carbono por ligação (pi).
3.São considerados materiais com estruturas poliméricas existentes na natureza

132
a) a celulose e o amido.
b) a celulose e o PET.
c) a caseína e o polietileno.
d) o náilon e o algodão.
e) o poliestireno e o amido.
4.O aumento nas vendas de veículos acarreta uma maior produção de borracha sintética, matéria-prima na fabricação de
pneus. A seguir está apresentada uma reação de polimerização da borracha sintética.
Acerca dessas informações, identifique as afirmativas corretas:
( ) O composto A é o buta-1,3-dieno.
( ) O composto B é um biopolímero.
( ) A reação de polimerização consiste na união de vários monômeros.
( ) O composto B é um polímero de adição.
( ) A combustão do composto A forma álcool e água.
5.Segundo pesquisas, em 2009, o Brasil consumiu mais de 500 mil toneladas de resinas PET na fabricação de embalagens;
desse total, 50% foram reciclados. A rota simplificada da produção industrial de garrafas do tipo PET está apresentada a
seguir:
Considerando o esquema de produção e o uso de garrafas PET, identifique as afirmativas corretas:
( ) A reciclagem de garrafas PET é uma forma de diminuir o uso de derivados de petróleo.

( ) A garrafa PET é biodegradável, pois é obtida a partir de matérias-primas naturais.
( ) A utilização do etanol proveniente da cana-de-açúcar minimiza o uso de derivados do petróleo.
( ) A reutilização das embalagens PET é uma forma de amenizar problemas de poluição ambiental.
( ) O aumento do consumo de refrigerantes, em garrafas PET, leva a uma maior demanda de derivados do petróleo.
6. A borracha de silicone MQ é um polimetilsiloxano que contém grupos metila, conforme a figura a seguir.
Com a introdução de alguns grupos vinila na molécula de MQ obtém-se a borracha metil-vinil-siliconada, VMQ.
A borracha VMQ vulcaniza mais rapidamente que a borracha MQ como consequência
a) do aumento das unidades monoméricas.

b) da alternância entre grupos metil e vinil na cadeia polimérica.
c) da introdução de insaturação no polímero.
133
d) da maior massa molar do polímero VMQ.
e) dos encadeamentos lineares.
7. (Udesc ) O poli(tereftalato de etileno), PET, é um termoplástico muito utilizado em garrafas de refrigerantes. Esse composto
pode ser obtido pela reação química representada pela equação:
Em relação aos compostos A, B e C e ao tipo de reação de polimerização, pode-se afirmar que o composto C é:
a) Um poliéster, produzido pela policondensação de um hidrocarboneto aromático e um diálcool.
b) Uma poliamida, produzida pela policondensação de uma diamina aromática e um diálcool.
c) Um poliéter aromático, produzido pela poliadição de um diéster e um diácido carboxílico.
d) Um poliéster, produzido pela policondensação de um diéster e um diálcool.
e) Um polímero vinílico, produzido pela poliadição de monômeros vinílicos.
8. (Ufsc ) A lactose é um dissacarídeo presente no leite e seus derivados, formada pela condensação entre uma molécula de
galactose e uma molécula de glicose. A digestão da lactose é realizada pela atividade da enzima lactase, produzida no
intestino delgado sobre as vilosidades intestinais, que rompe a ligação entre a molécula de glicose e a de galactose. Os
açúcares separados podem ser digeridos normalmente. A intolerância à lactose é a incapacidade de digerir a lactose,
caracterizada por constantes dores e inchaços abdominais, flatulência e diarreia associados a uma alimentação sem restrição
de produtos com lactose. Um dos exames que detectam a intolerância à lactose é o teste de tolerância à lactose, que consiste
em uma curva glicêmica. Inicialmente, o sangue é coletado em jejum para análise da glicemia, e na sequência o paciente
ingere 50 g de lactose e se avaliam os sintomas por cerca de duas horas, com coletas de sangue para novas medidas de
glicemia a cada 30 minutos, para assim obter a curva glicêmica.
Informações adicionais:
1) Um litro de leite integral apresenta na composição aproximadamente 50 g de lactose.

2) Fórmulas estruturais (representadas com configuração para galactose e glicose):

01) Um indivíduo que beber 200 mL de leite integral com 90% a menos de lactose terá ingerido apenas 1 g de lactose.
02) Tanto galactose como glicose apresentam cadeia carbônica saturada e heterogênea.
04) Na curva glicêmica de um indivíduo incapaz de digerir a lactose, observa-se um aumento gradativo dos níveis de glicemia
no sangue.
08) A glicose é um estereoisômero de galactose.
16) A lactose apresenta somente átomos de carbono primários e secundários.
32) A lactose apresenta hidroxilas ligadas a átomos de carbono insaturado.
9. (Ufsc ) O ABS (fórmula estrutural abaixo) é um termoplástico formado por três monômeros: acrilonitrila (A), but-1,3-dieno (B)
e estireno (S: styrene). A combinação dos três componentes confere ao ABS propriedades como elevada resistência térmica,
elétrica e mecânica. Dentre as aplicações, podem ser citadas a utilização em painéis de automóveis, em aparelhos de telefone
e em teclados de computador.
De acordo com as informações acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
134
01) O monômero estireno é obtido a partir do vinibenzeno.
02) No monômero B há dois átomos de carbono com hibridização sp3.
04) A acrilonitrila presente no ABS resulta da reação entre etino e cianeto de hidrogênio.
08) Na obtenção do ABS ocorre eliminação de cianeto de hidrogênio.
16) O ABS pode ser fundido por aquecimento e moldado após resfriamento.
32) Na obtenção do ABS são empregadas matérias-primas biodegradáveis.
10. (Ufsc ) Alguns tipos de plásticos permanecem no ambiente por mais de 500 anos e quando são descartados interferem no
ambiente de várias formas. Mais recentemente tem-se pesquisado e começam a ser produzidos plásticos chamados de
biodegradáveis, cuja finalidade é serem menos agressivos ao ambiente.
Podemos citar como exemplo de polímeros, o polietileno que é utilizado na fabricação de recipientes para alimentos, sacos
plásticos, entre outros. Já com o PVC fazem-se toalhas de mesa, cortinas para box, couro artificial, encanamentos, juntas,
válvulas, telhas etc.
Dados adicionais:
- reciclagem mecânica de plásticos: é a conversão de materiais plásticos em grânulos para produção de novos produtos.

01) A equação a seguir é um exemplo da reação de síntese do polímero polietileno.
02) Para dar origem a um polímero de adição é necessário que o monômero possua ligações .
04) A fórmula do PVC pode ser assim representada:
08) O monômero que dá origem ao polietileno tem fórmula molecular H2C=CH2 e chama-se etino.
16) Um produto é considerado biodegradável quando microorganismos naturais podem decompô-lo, transformando-o em
substâncias simples presentes no ambiente.
32) A reciclagem mecânica do PVC é um fenômeno químico, pois ocorre a transformação de um material plástico em um novo
produto.
11. (Ufsc) "Vinha depois a aluvião moderna das zonas formadas, o solo fecundo, lavradio. E o mestre passava a descrever a
vida na umidade, na semente, a evolução da floresta, o gozo universal da clorofila na luz."
(POMPEIA, Raul. "O Ateneu". São Paulo: Ática, 2006. p. 144.)
Sabe-se que a vida em nosso planeta é possível através de processos de transformação de energia. Nos vegetais com clorofila
são produzidos os hidratos de carbono, considerados uma das fontes de energia para os organismos.
A equação química, conforme figura 1, representa a obtenção de moléculas de glicose por meio do processo de fotossíntese.
As moléculas de glicose obtidas são combinadas, formando dois polímeros de condensação: a celulose e o amido, ambos de
fórmula empírica (C6H10O5)n. O amido é um polissacarídeo que se encontra armazenado em diferentes órgãos vegetais. A
celulose, por sua vez, também é um polissacarídeo que existe praticamente em todos os vegetais. O algodão, por exemplo, é
constituído por cerca de 95 % de celulose.
De acordo com as informações acima, assinale a(s) alternativa(s) CORRETA(S).

01) A molécula de glicose apresenta quatro átomos de carbono quirais diferentes.
02) Celulose e amido são polímeros naturais.
04) A reação de polimerização da glicose implica eliminação de moléculas de água.
08) Na reação de fotossíntese o CO2 atua como um redutor.
16) A molécula de glicose não possui átomos de carbono com hibridização sp 2.
135
32) A molécula de glicose apresenta isômeros geométricos.
64) No processo de fotossíntese a clorofila captura a luz solar, convertendo-a em energia química.
12 (Ufsc ) As reações químicas podem levar à formação de produtos de interesse comercial. Assinale a(s) proposição(ões)
CORRETA(S).
01) A trimerização completa de 3 mols de acetileno produz 2,5 mols de benzeno.
02) Ésteres de ácidos carboxílicos são os componentes principais do óleo de soja.
04) São exemplos de polímeros naturais o PVC, a sacarose e o poliéster.
08) O teflon, quimicamente, é o politetrafluoretileno.
16) A vulcanização da borracha baseia-se na reação do látex natural com quantidades controladas de ozônio.
32) A baquelite, o mais antigo polímero sintético, é obtida pela condensação do fenol comum com aldeído fórmico.
13. (Ufsc ) Funcionárias passam mal após inalar poli(metilmetacrilato)
Em agosto de 2016, funcionárias da equipe de limpeza de uma empresa de Maceió precisaram de atendimento médico após
limpar o chão do almoxarifado sem equipamentos de proteção individual. No local, dois vidros contendo poli(metilmetacrilato)
haviam caído no chão e quebrado, liberando o líquido para o ambiente. Essa substância química é tóxica e tem causado danos
irreparáveis quando utilizada em procedimentos estéticos. O poli(metilmetacrilato) – PMMA – também é conhecido como
“acrílico” e pode ser obtido a partir da polimerização, sob pressão, da molécula representada como I no esquema abaixo, na
presença de catalisador e sob aquecimento:

01) o PMMA é um polímero de condensação.
02) a molécula de I apresenta a função orgânica éter.
04) a molécula de I apresenta isomeria geométrica.
08) a molécula de I é o monômero do PMMA.
16) a nomenclatura IUPAC de I é de metila.
32) o catalisador, a pressão e o aquecimento influenciam a velocidade da reação de formação do PMMA.
64) o PMMA apresenta o radical metil ligado a um átomo de carbono insaturado.
14. A picanha é um tipo de corte de carne bovina tipicamente brasileiro. Uma porção de de picanha contém de
proteínas, de gordura saturada e de colesterol. A seguir, é indicado um procedimento para a preparação de um
hambúrguer de picanha. Peça para moer dessa carne, com da capa de gordura. Divida a carne em quatro partes
e molde hambúrgueres com de diâmetro. Em seguida, coloque em uma assadeira forrada com papel-manteiga, cubra
com filme de PVC e leve à geladeira, por duas horas. Aqueça bem uma frigideira de teflon e unte-a com óleo. Depois, coloque
a carne e tempere a parte superior com sal e pimenta. Doure por seis minutos. Vire e tempere novamente. Doure por mais
cinco minutos e cubra com fatias de queijo.
Adaptado de http://m.folha.uol.com.br/comida/
Observando a estrutura de alguns polímeros listados abaixo:
136
Assinale a alternativa que corresponde aos polímeros utilizados na preparação desse hambúrguer de picanha.
a) I e II. b) III e IV. c) II e III. d) III e V. e) IV e V.
15. Os monômeros e são muito utilizados na fabricação de borrachas sintéticas,

sendo, este último, também conhecido como cloropreno, uma substância resistente a mudanças de temperatura, à ação do
ozônio e ao clima adverso.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos monômeros mencionados.
b) A partir do monômero é obtido o conhecido comercialmente como

neopreno, um elastômero sintético. Escreva a reação de obtenção do neopreno a partir do cloropreno e indique o tipo de
isomeria espacial que ocorre nesse elastômero.
16. (Enem cancelado 2009) Duas matérias-primas encontradas em grande quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, um
biopolímero preparado a partir da carapaça do camarão, e o poliol, obtido do óleo do grão da soja, são os principais
componentes de um novo material para incorporação de partículas ou princípios ativos utilizados no preparo de vários
produtos. Este material apresenta viscosidade semelhante às substâncias utilizadas atualmente em vários produtos
farmacêuticos e cosméticos, e fabricadas a partir de polímeros petroquímicos, com a vantagem de ser biocompatível e
biodegradável. A fórmula estrutural da quitosana está apresentada em seguida.
Com relação às características do material descrito, pode-se afirmar que
a) o uso da quitosana é vantajoso devido a suas propriedades, pois não existem mudanças em sua pureza e peso molecular,
características dos polímeros, além de todos os seus benefícios ambientais.
b) a quitosana tem em sua constituição grupos amina, pouco reativos e não disponíveis para reações químicas, com as
vantagens ambientais comparadas com os produtos petroquímicos.
c) o polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois o produto constituído por grupos álcool e amina tem vantagem
ambiental comparado com os polímeros provenientes de materiais petroquímicos.
d) a quitosana é constituída por grupos hidroxila em carbonos terciários e derivados com poliol, dificilmente produzidos, e traz
vantagens ambientais comparadas com os polímeros de produtos petroquímicos.
e) a quitosana é um polímero de baixa massa molecular, e o produto constituído por grupos álcool e amida é vantajoso para
aplicações ambientais em comparação com os polímeros petroquímicos.
17. O polipropileno é utilizado para produzir fibras de roupas, cordas, tapetes, para-choques de automóveis, dentre outros.
Este é produzido através de reações sucessivas de adição de propileno (propeno). Qual é a estrutura do polímero produzido:
a)
b)
137
c)
d)
e)
18.As informações a seguir são importantes para a resolução da(s) questão(ões).
Os polímeros são macromoléculas constituídas por um conjunto de átomos que se repete várias vezes. Este conjunto de
átomos que se repete é denominado de unidade repetitiva. Os polímeros são obtidos a partir de reações químicas entre
espécies designadas de monômeros. O quadro a seguir contém informações relevantes para a compreensão da estrutura de
alguns polímeros, além de usos destes em materiais conhecidos.
Polímero Monômero Unidade repetitiva Usos
Fabricação de recipientes (sacos, garrafas,
baldes), brinquedos infantis, no isolamento de fios
Polietileno elétricos etc.
Polipropileno Fabricação de artigos moldados e fibras
Com ele, são fabricadas caixas, telhas, canos etc.

Com plastificantes, o PVC torna-se mais mole,
Policloreto de prestando-se então para a fabricação de tubos
vinila flexíveis, luvas, sapatos etc.
Presta-se muito bem à fabricação de pratos,

copos, xícaras etc. É bastante transparente. Com
a injeção de gases a quente no sistema, durante a
Poliestireno produção do polímero, ele se expande e dá
origem ao isopor.
Muito usado como vidro plástico. É muito

empregado na fabricação de lentes para óculos
Polimetacrilato infantis, em para-brisas de aviões etc.
Este polímero possui a mesma fórmula da

borracha natural (látex) e é muito empregado na
Poliisopreno fabricação de carcaças de pneus.
Quadro 1: Alguns exemplos de polímeros e dos monômeros de que são derivados
As representações corretas para as estruturas dos polímeros polietileno e poliestireno, respectivamente, são:
a)
138
b)
c)
d)
e)
19. (Ita 2012) Assinale a opção que indica o polímero da borracha natural.
a) Poliestireno
b) Poliisopreno
c) Poli (metacrilato de metila)
d) Polipropileno
e) Poliuretano
20. Assinale o que for correto.
01) O AAS (ácido acetilsalicílico) apresenta as funções ácido carboxílico e éter.

02) A poliacrilonitrila, usada na fabricação de cobertores, apresenta a função nitrogenada cianeto.
04) O nailon 66 apresenta a função amida originada da reação entre um diácido carboxílico e uma diamina.
08) Os sabões de gordura animal são sais alcalinos de ácidos carboxílicos de cadeia carbônica longa.
16) O Teflon® (politetrafluoretileno) apresenta o átomo de flúor como um heteroátomo na cadeia carbônica.
21. Analise o texto a seguir:
A sociedade moderna é bastante dependente de polímeros sintéticos. Essa dependência se manifesta em inúmeros produtos
encontrados no cotidiano, a começar pelas garrafas de refrigerante, feitas de __________, e as sacolas de supermercado,
feitas de __________. As juntas e tubulações por onde passa a água encanada são geralmente fabricadas com __________,
um polímero que contém átomos de um halogênio em sua estrutura. O “isopor” é um produto constituído de ___________, o
qual pode ser dissolvido em acetona para formar uma cola muito resistente.
As palavras/expressões que preenchem correta e respectivamente as lacunas do texto estão reunidas em
a) politereftalato de etileno – polietileno – policloreto de vinila – poliestireno

b) polietileno – polipropileno – polibutadieno – poliestireno
c) policarbonato – plástico verde – poliuretano – polipropileno
d) álcool polivinílico – PET – celuloide – poliamida
e) poliéster – polimetilmetacrilato – silicone – poli-isopreno
22. O experimento abaixo foi descrito no periódico Química Nova na Escola, n. 23, de maio 2006:
Materiais
- Pedaços de papel não encerado (guardanapo, folha de caderno etc.)
- Pedaços de papel encerado (as ceras utilizadas são formadas por hidrocarbonetos)
- Pedaços de saco plástico (formada por polietileno)
Procedimento
1. Coloque os diferentes pedaços de papel e de saco plástico lado a lado;
2. Pingue algumas gotas de água sobre cada um deles e espere alguns minutos;
139
3. Observe a absorção da água nos materiais.
Considere as estruturas abaixo:
Faça o que se pede:

a) Indique qual(is) material(is) absorveu(ram) água.
b) Explique, utilizando as estruturas moleculares e as informações acima, o motivo da diferença de absorção da água nos três
casos.
23. O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável e bioabsorvível. O
ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para produção do PLA, de acordo com a equação
química simplificada:
Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?

a) Poliéster.
b) Polivinila.
c) Poliamida.
d) Poliuretana.
e) Policarbonato.
24. A respeito dos polímeros etilênicos, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01) O polietileno é produzido a partir do monômero acetileno por meio de uma reação de substituição.
02) Os polímeros de adição apresentam todas as cadeias poliméricas com mesmo valor de massa molecular.
04) No poliestireno o anel aromático faz parte da cadeia principal do polímero.
08) O polipropileno pode ser produzido a partir dos monômeros propileno ou 1,3-dimetilbutadieno, em uma reação de
condensação.
16) O teflon é produzido a partir do tetrafluoretileno, em uma reação de adição.
25. O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a hexametilenodiamina, como indicado
no esquema reacional.
Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no número de átomos de carbono
do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da diamina.
De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação do ácido butanodioico com
o 1,2-diamino-etano é
a) Nylon 4,3.
b) Nylon 6,2.
c) Nylon 3,4.
d) Nylon 4,2.
e) Nylon 2,6.
140
26. Os polímeros condutores são geralmente chamados de “metais sintéticos” por possuírem propriedades elétricas,
magnéticas e ópticas de metais e semicondutores. O mais adequado seria chamá-los de “polímeros conjugados”, pois
apresentam elétrons pi conjugados.
Assinale a alternativa que contém a fórmula estrutural que representa um polímero condutor.
a)
b)
c)
d)
e)
27. (Udesc ) A história da borracha natural teve início no século XVI, quando os exploradores espanhóis observaram os índios
sul-americanos brincando com bolas feitas de um material extraído de uma árvore local, popularmente conhecida como
seringueira. Do ponto de vista estrutural, sabe-se que essa borracha, chamada látex, é um polímero de isopreno, conforme
ilustrado na reação a seguir.
Com relação à estrutura do isopreno e à da borracha natural, analise as proposições.
I. A molécula de isopreno apresenta quatro carbonos com a configuração sp .

II. As duplas ligações do polímero formado apresentam configuração Z.
III. A borracha natural realiza ligações de hidrogênio entre suas cadeias.
IV. Segundo a nomenclatura oficial, a molécula de isopreno é denominada

a) Somente a afirmativa IV é verdadeira.
b) Somente a afirmativa III é verdadeira.
c) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
e) Somente a afirmativa II é verdadeira.
141
28. Assinale o que for correto.
01) O polietileno é utilizado na fabricação de sacolas e brinquedos.
02) A baquelite é obtida pela condensação do com formaldeído.
04) O silicone é um polímero que contém silício.
08) O monômero que origina o poliestireno apresenta cadeia carbônica aromática.
16) Os polímeros polipropileno e politetrafluoretileno são sintetizados por meio de reações de condensação.
29. (Acafe 2015) Na revista Química Nova na Escola, volume 31, número 3 de 2009, foi publicado um artigo sobre o
poliuretano”[...] uma fábrica em Cambridge, na Inglaterra, lançou um preservativo feito de poliuretano, duas vezes mais forte
que o tradicional de látex, de forma que pode ser mais fino, transparente e levemente maior. Testes demonstram que
dos usuários preferem esse tipo de preservativo, principalmente devido ao aumento da sensibilidade […]”.
Síntese de poliuretano a partir de diisocianato de para-fenileno e etilenoglicol.
a) A síntese do poliuretano pode ocorrer na reação entre substâncias com dois isocianatos e diálcoois.
b) O látex citado no texto também é conhecido como borracha natural, sendo que o nome químico desse polímero e
poliestireno.
c) Na estrutura do etilenoglicol possui grupos hidroxilas e na estrutura do diisocianato de parafenileno, elétrons pi em
ressonância.
d) No poliuretano não existe carbono assimétrico em sua estrutura.
30. O PET é um polímero de grande importância comercial, sintetizado por meio de reações de substituição. Atualmente é
conhecido como o principal material que compõe a embalagem plástica de refrigerantes.
Entre as sínteses parciais a seguir, aquela que corresponde à obtenção do PET, é
a)
b)
c)
d)
e)
31. (Ucs 2015) Polímeros são macromoléculas formadas por unidades químicas menores que se repetem ao longo da cadeia,
chamadas monômeros. O processo de polimerização é conhecido desde 1860, mas foi somente no final do século XIX que se
desenvolveu o primeiro polímero com aplicações práticas, o nitrato de celulose. A partir daí, com o conhecimento das reações
envolvidas nesse processo e com o desenvolvimento tecnológico, foi possível sintetizar uma grande quantidade de novos
polímeros. Atualmente, é tão grande o número desses compostos e tão comum a sua utilização, que é praticamente impossível
“passar um único dia” sem utilizá-los.
Os polímeros, apresentados na COLUNA B, são produzidos a partir da reação de polimerização dos monômeros listados na
COLUNA A.
142
COLUNA A COLUNA B
( ) Poliacetato de vinila
( ) Poliestireno
( ) Poliacrilonitrila
( ) Polimetacrilato de metila
Associando a COLUNA A com a COLUNA B, de modo a relacionar o monômero que origina seu respectivo polímero, assinale
a alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima para baixo.
a) 1 – 2 – 4 – 3
b) 4 – 3 – 2 – 1
c) 3 – 2 – 4 – 1
d) 1 – 3 – 4 – 2
e) 2 – 1 – 4 – 3
32.) Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma correta descrição das características dos polímeros.
01) O nailon-66 é produzido a partir de 2 precursores, enquanto o nailon-6 é produzido a partir de um único precursor.
02) O nailon e o kevlar apresentam interações intra e intercadeias do tipo ligação de hidrogênio.
04) O poli(tereftalato de etileno), PET, é um poliéster, enquanto o polietileno, PE, é um hidrocarboneto.
08) As poliuretanas são produzidas em reações de adição radicalar.
16) A baquelite é um termofixo, enquanto o poliestireno, PS, é um termoplástico.
GABARITO : AULA 7
1 B 11 71 21 A 31 E
2 C 12 42 22 DISC 32 23
3 A 13 56 23 A
4 VFVVF 14 A 24 16
5 VFVVV 15 DISC 25 D
6 C 16 C 26 C
7 D 17 C 27 E
8 27 18 C 28 15
9 16 19 B 29 B
10 19 20 14 30 E
Questão 15
a) Fórmulas estruturais:
b) A partir do monômero é obtido o conhecido comercialmente como

neopreno:
Tipo de isomeria espacial presente no neopreno: cis-trans.
Questao 22 a) O papel não encerado absorveu água.
143
b) O papel não encerado absorveu água devido às hidroxilas presentes na celulose, que fazem ligações de hidrogênio com a
água.
O papel encerado com hidrocarbonetos não absorveu a água, pois os hidrocarbonetos são apolares e as moléculas de água
são polares.
Os pedaços de plástico não absorveram a água, pois o polietileno é apolar e a água é polar.
144

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Orgânica

Considere a substância representada pela estrutura a seguir.

A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.

a) Qual a fórmula molecular dessa substância?

a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina.

b) Represente a fórmula molecular da Quercetina.

c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou quaternário.

d) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura

1) (Ufsc ) Fosfoetanolamina: a “pílula do câncer”?

Sobre o assunto, é correto afirmar que:

64) a fórmula molecular da fosfoetanolamina é

2) (Ufsc ) Ataque com arma química é registrado no norte do Iraque

Disponível em: <http://g1.globo.com/mundo/noticia/2015/08/teste-em-bombas-do-estado-islamico-revela-indicio-de-arma-

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

Disponível em: <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-do-

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto:

I. sua massa molar é igual a

Assinale a alternativa CORRETA.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.

I. A fórmula molecular do farneseno é

Quais estão corretas?

Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui:

d) cinco ligações pi e vinte e quatro ligações sigma

e) duas ligações pi e dezenove ligações sigma

A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as seguintes afirmações.

Quais estão corretas?

a) Apenas II. b) Apenas III. c) Apenas I e II d) Apenas II e III. e) I, II e III.

Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que

A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como:

16. O ácido acetil salicílico de fórmula

a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada

Questão Gabarito Questão Gabarito

AULA 2 : FUNÇÕES ORGÂNICAS

ALCANOS OU PARAFINAS FÓRMULA GERAL : CnH2n+2

ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS FÓRMULA GERAL : C nH2n

ALQUINOS OU ALCINOS ou ACETILÊNICOS FÓRMULA GERAL : C nH2n-2

ALCADIENOS OU DIENOS FÓRMULA GERAL : CnH2n-2

CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS FÓRMULA GERAL : C nH2n

CICLOALQUENOS, CICLOALCENOS OU CICLENOS FÓRMULA GERAL : C nH2n-2

NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

ALQUENOS, ALQUINOS E DIENOS

O anel ou o ciclo é considerado a cadeia principal.

1) Escreva a nomentura pela IUPAC dos compostos abaixo

3) Dê o nome dos hidrocarbonetos representados por suas fórmulas estruturais:

5) Escreva o nome dos aromáticos

FUNÇÕES OXIGENADAS COM OH

NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS

Álcool cíclico – monoálcool

NOMENCLATURA USUAL PARA MONOÁLCOOIS

1) Escreva o nome oficial dos alcoóis seguintes :

3)Escreva o nome dos fenóis abaixo :

FUNÇÕES OXIGENADAS COM 1 OXIGÊNIO

Caso existam dois grupos aldeídos, o sufixo usado é dial.

4)Escreva o nome oficial dos seguintes aldeídos :