Hidrocarboneto

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Na química, um hidrocarboneto é um composto químico constituído

por átomos de carbono e de hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação
covalente assim como todos os compostos orgânicos.[1]

3-ciclopentil-3-etilexano, um hidrocarboneto
complexo

Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos apenas por átomos

de carbono (C) e de hidrogênio (H),[2] aos quais se podem juntar átomos
de oxigênio (O), azoto ou nitrogênio (N) e enxofre (S), dando origem a diferentes
compostos de outros grupos funcionais.[1]

São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características

físicas são uma consequência das diferentes composições moleculares.[1] Contudo,
todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se facilmente,
 liberando calor.[2] Além de usá-los como combustível, os hidrocarbonetos também são
importantes materiais de partida na indústria química. Por exemplo, etano e propano
são convertidos para syngas[3] ou para etileno e propileno.[4][5] Estas olefinas são
precursores de polímeros, incluindo polietileno, poliestireno, acrilatos,[6][7]
[8] polipropileno, etc. Outra classe de hidrocarbonetos é a chamada fração BTX que é
uma mistura de benzeno, tolueno e os três isómeros de xileno.[9]

Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes pressões no interior da terra (abaixo

de 150 km de profundidade) e são trazidos para zonas de menor pressão através de
processos geológicos,[2] onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás
natural, carvão, etc.). As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas,
apresentam alta estabilidade termodinâmica. Apenas o metano, que é a molécula mais
simples (CH ), pode-se formar em condições de pressão e temperatura mais baixas. Os
4

demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente nas camadas superficiais

da terra.

Cadeias carbônicas do hidrocarboneto

Os hidrocarbonetos têm uma série de cadeias, sendo divididos em:[2]

1. hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo
subdivididos em:

 alcanos
 alcenos
 alcinos
 alcadienos
 alcadiinos

1. hidrocarbonetos cíclicos: têm pelo menos uma cadeia carbônica fechada, subdivididos em:
 cicloalcanos ou ciclanos
 cicloalcenos ou ciclenos
 cicloalcinos ou ciclinos
 aromáticos, que têm pelo menos um anel aromático (anel benzênico) além de suas outras
ligações.

2. Hidrocarbonetos policíclicos de Von Baeyer

Ligações entre os hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos tem uma série de divisões sendo:[1]

1. hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e cicloalcanos, que não possuem ligações dupla,
tripla ou aromática;
2. hidrocarbonetos insaturados, que possuem uma ou mais ligações dupla ou tripla entre átomos
de carbono (entre eles os alcenos, alcadienos e cicloalcenos - com ligação dupla; alcinos - com
ligações tripla -; e aromáticos).

O número de átomos de hidrogênio em hidrocarbonetos pode ser determinado, se o

número de átomos de carbono for conhecido, utilizando as seguintes equações:
 Alcanos: CnH2n+2
 Alcenos: CnH2n
 Alcinos: CnH2n-2
 Ciclanos: CnH2n
 Ciclenos: CnH2n-2

Hidrocarbonetos geralmente líquidos geologicamente extraídos são chamados

de petróleo (literalmente "óleo de pedra") ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos
geológicos gasosos são chamados de gás natural. Todos são importantes fontes
de combustível.

Hidrocarbonetos são de grande importância econômica porque constituem a maioria

dos combustíveis minerais (carvão, petróleo, gás natural, etc.)
e biocombustíveis como o plásticos, ceras, solventes e óleos. Na poluição urbana,
esses compostos - juntamente com NOx e a luz solar - contribuem para a formação
do ozônio troposférico.[1]

Hidrocarbonetos
 Por Renan Micha
Professor de Química do Colégio Qi

COMPOSTOS DE CARBONO E
HIDROGÊNIO
Hidrocarbonetos são moléculas que contêm apenas carbono (C) e
hidrogênio (H) em sua composição. São constituídos de um
“esqueleto” de carbono no qual os átomos de hidrogênio se ligam.
Constituem esta função os alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos,
cicloalcanos, cicloalcenos, moléculas aromáticas, etc. O conteúdo
faz parte do estudo de química orgânica.
Aplicação do hidrocarboneto na produção energética
O petróleo é a base principal para a produção de energia e fonte de
matérias-primas inúmeras para diferentes tipos de indústrias em
nossa sociedade. É uma mistura constituída majoritariamente de
hidrocarbonetos e impurezas presentes nos poços dos quais são
extraídos. Estes hidrocarbonetos, após separados do petróleo,
podem ser utilizados em diferentes tipos de motores para geração
de energia devido a uma característica comum destes compostos, a
combustão.
COMBUSTÃO
A combustão dos hidrocarbonetos produz gás carbônico (CO$$$_2$
$$), H$$$_2$$$O e energia, que pode ser aproveitada para
produção de trabalho mecânico.

C$$$_x$$$$$$$$$H$$$_y$$$ + O$$$_2$$$ ⇌ CO$$$_2$$$ + H$$

$_2$$$O + energia (equação não balanceada)
Segundo o INEA (Instituto Estadual do Ambiente), um dos problemas
associados à frota crescente de veículos é a emissão crescente de
CO$$$_2$$$, que é um gás estufa e contribui para o agravamento
do efeito estufa.

CLASSIFICAÇÕES DAS CADEIAS

CARBÔNICAS
De acordo com a forma da cadeia principal, esta pode ser classifica
de formas diferentes:

Quanto à abertura da cadeia

Aberta (ou Alifática ou Acíclica): possui carbonos terminais. A

cadeia não fecha um ciclo.
Exemplo:
Hexano (Foto: Colégio Qi)

Fechada (ou Cíclica): não possui carbonos terminais. A cadeia

fecha um ciclo.
Exemplo:

Ciclopenteno (Foto: Colégio Qi)

Cadeia mista: contém as duas especificações.

Quanto à presença de ligações múltiplas

Saturada: a molécula possui apenas ligações simples entre os

carbonos da cadeia principal.
Exemplo: H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (pentano)

Insaturada: a substância possui pelo menos uma ligação múltipla

(dupla ou tripla) na cadeia principal.

Exemplo: H2C = CH – CH3 (propeno)

Quanto à presença de heteroátomos dividindo a sequência de

carbonos que divide a cadeia principal.

Homogênea: possui cadeia sequencial de carbono não dividida por

heteroátomos (qualquer átomo que não seja carbono ou
hidrogênio).
Exemplo:
H3C – CH2 – OH (etanol)

Heterogênea: um heteroátomo divide a sequência de carbonos da

cadeia principal.
Exemplo:
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 (etoxipropano)
Quanto à presença de radicais alquila

Normal: não possui radicais alquila.

Exemplo:

Pentano (Foto: Colégio Qi)

Ramificada: possui radicais alquila na cadeia principal.

Exemplo:

Metilpropano (Foto: Colégio Qi)

Cadeias fechadas recebem classificações adicionais.

Quanto à presença do anel benzênico na cadeia principal

Aromática: a cadeia principal é constituída por pelo menos um
núcleo benzênico.
Exemplo:

Naftaleno (Foto: Colégio Qi)

Alicíclica (“não aromática”): a cadeia principal não contém núcleos

benzênicos.
Exemplo:

Ciclobutano (Foto: Colégio Qi)

Quanto ao tipo de conexão entre os anéis aromáticos

Condensada: anéis aromáticos diretamente conectados por seus
carbonos.
Exemplo:

Fenantreno (Foto: Colégio Qi)

Isolada: Anéis conectados isoladamente por um de seus carbonos.

Exemplo:

Bifenila (Foto: Colégio Qi)

Quanto à quantidade de núcleos aromáticos

Mononucleada ou polinucleada: de acordo com a presença,
respectivamente, de um ou mais núcleos aromáticos na cadeia
principal. O naftaleno e o fenantreno são exemplos de cadeias
polinucleadas. O benzeno é um exemplo de cadeia mononucleada.

FÓRMULAS
- Alcano
Molécula de cadeia aberta e saturada, ramificada ou normal. Todos
os hidrocarbonetos possuem cadeia homogênea por só possuírem
carbono e hidrogênio na composição.
Fórmula geral: C$$$_n$$$H$$$_{2n + 2}$$$ (n = número de
átomos de carbono presentes na molécula)
O que a fórmula descreve:
Número de átomos de carbono na molécula = n
Número de átomos de hidrogênio na molécula = 2 x n + 2
Esta relação é respeitada em todos os alcanos. A seguir, cada
hidrocarboneto terá sua fórmula geral característica.
- Alceno
Compostos com cadeia principal aberta contendo uma dupla
ligação, ramificada ou normal e sempre homogênea por ser um
hidrocarboneto.
Fórmula geral: C$$$_n$$$H$$$_{2n}$$$
- Alcino
Possuem cadeia principal aberta e com uma tripla ligação, podendo
ser ramificada ou normal e sempre homogênea.
Fórmula geral: C$$$_n$$$H$$$_{2n - 2}$$$
- Alcadieno
Possuem duas ligações duplas na cadeia principal, que será aberta,
insaturada, podendo ser ramificada ou normal e homogênea.
Fórmula geral: C$$$_n$$$H$$$_{2n - 2}$$$
- Cicloalcano
Cadeia fechada e homogênea, pode ser ramificada ou normal e
saturada.
Fórmula geral: C$$$_n$$$H$$$_{2n}$$$
- Cicloalceno
Cadeia fechada e homogênea, normal ou ramificada e insaturada
porque possui uma ligação dupla.
Fórmula geral: C$$$_n$$$H$$$_{2n - 2}$$$

- Fórmulas gerais
As fórmulas gerais são úteis pois:
- Identificam isômeros. Aqueles que possuem a mesma fórmula
geral são isômeros, como acontece com alcadienos e alcinos;
- Permitem-nos prever pela proporção entre carbonos e hidrogênios
o tipo de hidrocarboneto em questão. Por exemplo, podemos prever
que uma molécula com 9 carbonos e 20 hidrogênios será um
alcano, pois ela se “enquadra” na fórmula geral dos alcanos;
- Auxiliam-nos, de forma geral, no cálculo da fórmula molecular de
um hidrocarboneto quando é dado sua fórmula estrutural. Sabendo-
se apenas o número de carbonos e a fórmula geral a contagem de
hidrogênios se torna prescindível.
EXERCÍCIOS
(PUC-RS) A “fluoxetina”, presente na composição química do
Prozac®, apresenta fórmula estrutural:

Fórmula molecular da fluoxetina (Foto: Reprodução)

Com relação a esse composto, é correto afirmar que ele apresenta:

a) cadeia carbônica cíclica e saturada
b) cadeia carbônica aromática e homogênea
c) cadeia carbônica mista e heterogênea
d) somente átomos de carbonos primários e secundários
e) fórmula molecular C$$$_{17}$$$H$$$_{16}$$$ONF
Gabarito
C. Parte da cadeia carbônica é fechada (ciclos aromáticos) e parte é
aberta, de onde se conclui que a cadeia é mista. Além disso, a
presença de um heteroátomo (oxigênio) que divide a sequência de
carbonos caracteriza a cadeia como heterogênea.

(UERJ) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos

do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando
até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por
tal efeito é o cloro presente nesses compostos.

N-haloamina (Foto: Colégio Qi)

A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser

classificada como:
a) homogênea, saturada, normal
b) heterogênea, insaturada, normal
c) heterogênea, saturada, ramificada
d) homogênea, insaturada, ramificada

Gabarito
C. A presença de heteroátomos, como o nitrogênio, dividindo a
sequência de carbonos da cadeia principal caracteriza a cadeia
como heterogênea. Além disso, a ausência de ligações múltiplas
entre os átomos de carbono da cadeia principal indica que a cadeia
é saturada. Esta é ainda ramificada, porque ela contém radicais
metila ligados ao anel ou porque existe pelo menos um carbono
 terciário na cadeia carbônica. Lembre-se que cadeias normais (não
ramificadas) possuem apenas carbonos primários e secundários

Hidrocarboneto insaturado
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Em química orgânica, os hidrocarbonetos insaturados são compostos que

apresentam pelo menos uma ligações covalente dupla ou tripla
entre átomos de carbono. Além disso, os hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta
podem ser classificados ainda como alcenos (ou alquenos), alcinos (ou alquinos)
e alcadienos. É importante destacar que os hidrocarbonetos insaturados são
mais reativos que hidrocarbonetos saturados.[1][2]

Alcenos ou alquenos
Os alcenos são conhecidos também por olefinas, que significa "gerador de óleos", em
razão do aspecto oleoso dos alcenos, possuem apenas uma ligação dupla entre
carbonos. O eteno (ou etileno) é o alceno mais simples, que é um gás incolor e de
sabor adocicado. Possuem fórmula geral dada por C H . Um fato importante é que os
n 2n

alcenos são obtidos, industrialmente, pelo craqueamento de alcanos encontrados

no petróleo.[1][3]

Alcinos ou alquinos

Os alcinos possuem apenas uma ligação tripla entre carbonos. Por consequência, eles
são mais reativos que os alcanos e o os alcenos. A fórmula geral de um alcino é C H
n 2n-

.[1]
2

Alcadienos

Diferente dos demais, os alcadienos possuem duas ligações duplas entre carbonos. A
fórmula geral de um alcadieno é C H . Os alcadienos ainda podem ser classificados
n 2n-2

quanto a localização das ligações duplas: alcadienos acumulados (ligações duplas em

carbonos vizinhos - ou vicinais), alcadienos isolados (ligações duplas separadas por
pelo menos um carbono saturado) e alcadienos conjugados (ligações duplas
separadas por uma ligação simples).[1]
 Identificação de
Hidrocarbonetos
Saturados e Insaturados
Por André Luis Silva da Silva
Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

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Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam em sua estrutura apenas
átomos de carbono e hidrogênio. Conforme sua cadeia aberta ou fechada, e a
existência ou não de insaturações, podem ser divididos em alcanos, alcenos, alcinos,
alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos. Entretanto, laboratorialmente, por meio de
um teste simples, pode-se distinguir aqueles que apresentam insaturações (duplas ou
triplas ligações) daqueles que apresentam entre os átomos de carbono apenas ligações
simples. Isso se torna possível por meio de reações de descoloramento, ao se reagir
um composto inicialmente com coloração, como uma água de halogênio, por
exemplo, com duplas ou triplas ligações de um hidrocarboneto, conforme sugerido
neste texto.

Nesta experiência será investigada a reatividade de algumas amostras de diferentes

classes de hidrocarbonetos, compostos que possuem apenas carbono e hidrogênio.
Como exemplo de hidrocarboneto saturado cíclico será usado o ciclohexano, como
exemplo de hidrocarboneto insaturado cíclico o ciclohexeno e como exemplos
de hidrocarbonetos aromáticos, o benzeno e o tolueno. Será investigado a facilidade
de oxidação relativa destes compostos mediante um agente oxidante forte, como é
uma solução alcalina de permanganato de potássio. Será visto, também, suas
capacidades para adicionar ou substituir iodo, em tetracloreto de carbono.

1. Rotule 4 tubos de ensaios, limpos e secos, com os nomes dos seguintes hidrocarbonetos:
ciclohexano, ciclohexeno, benzeno e tolueno.
2. Coloque 1mL de hidrocarboneto correspondente a cada tubo de ensaio. Prepare cerca de
4mL de solução alcalina 0,005M de permanganato de potássio pela adição de 2ml de
KMnO4 0,01M a 2 ml de NaOH 6M. Acrescente 2mL desta solução a cada um dos tubos que
contém os diferentes hidrocarbonetos.
3. Coloque uma rolha de cortiça em cada tubo de ensaio e agite suavemente o conteúdo para
obter um contato mais íntimo entre as duas fases. Observe qualquer modificação de cor da
camada aquosa depois de aproximadamente1 minuto. Agite os tubos ocasionalmente e
observe-os depois de 5 minutos.
4. Coloque 1mL de cada hidrocarboneto em pequenos tubos de ensaio etiquetados. Acrescente
1 ml de I2 0,01 ml em tetracloreto de carbono, a cada tubo, gota a gota.
 5. Coloque uma rolha em cada tubo e agite de vez em quando, enquanto estiver acrescentando
a solução de iodo, observe qualquer modificação de cor. Continue a adição de iodo aos
hidrocarbonetos nos quais houve modificação até que persista a cor do iodo.

Após o experimento, torna-se visível o fato de apenas os compostos de

hidrocarbonetos insaturados reagirem, o que se dá em virtude de sua dupla ou tripla
ligação.

Referências:
RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do Brasil,
Makron Books, 1994.
FELTRE, Ricardo; Fundamentos da Química, vol. Único, Ed. Moderna, São Paulo/SP
– 1990.
HARRIS, Daniel c.; Análise Química Quantitativa, Ed. LTC, Rio de Janeiro/RJ –
1999.
 Alcanos
Alcano é uma das classificações para os vários tipos
de hidrocarbonetos que existem. São substâncias constituídas
por carbonos e hidrogênios, unidos por ligação do tipo
covalente, o que faz com que as moléculas da função alcano
sejam pouco reativas. São insolúveis em água, e o ponto de
fusão, o de ebulição e o estado físico da substância variam
conforme o tamanho da cadeia carbônica em cada molécula.
A principal fonte de obtenção dos alcanos é o refino
do petróleo e o processamento de gás natural. Os alcanos
podem ser utilizados como combustível, solvente e matéria-
prima para cosméticos, velas, entre outros produtos.
Leia também: Alcinos – compostos orgânicos de cadeia aberta,
insaturados e de baixa densidade

Propriedades dos alcanos



Ponto de fusão e ebulição: são inferiores aos dos demais

compostos orgânicos com mesma massa molecular e variam
conforme o tamanho da cadeia.
Estado físico em condições normais de temperatura e
pressão: alcanos com até 4 carbonos são gasosos; com 5 a
17 carbonos, são líquidos; com 18 ou mais carbonos, são
sólidos.



São insolúveis em água.

Os átomos da molécula de um alcano são conectados por
ligações covalentes, que são ligações estáveis. Portanto,
são compostos pouco reativos.


 São saturados, pois possuem apenas ligações simples
(sigma – σ), e apresentam cadeia aberta (acíclicos).



Apresentam densidade menor que 1,0 g/m³.



Fórmula dos alcanos

Representação molecular do gás metano, a menor molécula da

função alcano.
A fórmula geral para alcanos é: CnH2n+2. O “n” representa o
número de carbonos presentes na cadeia.
Exemplo:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Fazendo a contagem apenas dos carbonos e usando a fórmula
geral para alcanos, é possível obter a fórmula molecular desse
composto:
 C6H2*6+2 = C6H14.
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Nomenclatura dos alcanos

A nomenclatura de alcanos segue as regras estabelecidas pela

União Internacional da Química Pura e Aplicada (Iupac) e é
composta por:
nome + posição da ramificação (se houver) + prefixo + an
+o
Nome do radical e prefixo variam de acordo com o número de
carbonos em cada um. O infixo “-an-” indica que a cadeia é
saturada, ou seja, não possui duplas ou triplas ligações. Por
último, o sufixo “-o” é característico de hidrocarbonetos, que é o
tipo de molécula a que pertence a função alcano.

→ Prefixo


1 carbono = met-



2 carbonos = et-



3 carbonos = prop-



4 carbonos = but-



5 carbonos = pent-


 6 carbonos = hex-



7 carbonos = hept-



8 carbonos = oct-



9 carbonos = non-



10 carbonos = dec-


→ Nome e posição da ramificação

Para indicar a posição da ramificação, devemos numerar a

cadeia carbônica principal do alcano, começando sempre pelo
lado mais próximo da ramificação. Assim, a localização da
ramificação é o número do carbono ao qual ela está ligada. O
nome dado ao radical será composto por prefixo (indicando
quantos carbonos têm no radical) + il ou ila.
Quando houver mais de uma ramificação, deve-se usar ordem
alfabética para posicioná-las na nomenclatura do composto.
Caso sejam duas ou três ramificações iguais, é possível ainda
usar “di-, -tri, -tetra...” antes do nome do radical.
Exemplos:


CH3-CH3 → Etano



CH3-CH2-CH3 → Propano

 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 → Pentano

→ Metil-propano
Observe que nesse caso não há a indicação da posição da
ramificação. Isso acontece porque essa informação torna-se
desnecessária, pois não há outra posição para uma ramificação.
Caso o metil estivesse no carbono 1, ele não seria um radical, e
sim continuação da cadeia principal.

→ 4-etil-2-metil-hexano
Nesse caso há duas ramificações. Perceba que a contagem foi
feita da direita para a esquerda, de forma que os numerais que
aparecem na nomenclatura são os de menor valor.
→ 2,3 dimetil-butano
Para dois radicais iguais, ambos com um carbono, cabe o uso do
“di”.
Leia também: Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados

Fontes de obtenção dos alcanos

A principal fonte de obtenção dos alcanos é o petróleo e o gás

natural. O alcano que provém do petróleo aparece após o
processo de refino, depois da destilação fracionada do petróleo
bruto. Algumas frações do petróleo pertencem à função alcano,
como a gasolina, parafina, gás butano, hexano, óleos, entre
outros. O principal gás que é fonte de alcano é o metano, o qual
é liberado por animais e em processos como a decomposição de
matéria orgânica.
 P
osto de armazenamento e refinaria de onde saem os compostos
fracionados do petróleo, como alcanos.

Aplicações dos alcanos



Fonte de energia: gás de cozinha (GLP), gás butano utilizado

em isqueiro, combustível automotivo, como gasolina e diesel
(há uma grande parcela de moléculas que são da função
alcano), etc.



Solventes orgânicos: hexano.




Os alcanos que formam líquidos densos são usados como

óleos lubrificantes.



Os alcanos sólidos são usados como matéria-prima na

produção de velas, cosméticos e outros objetos com parafina.
O nome parafina vem do latim (parum = pequena + affinis =
 afinidade) e indica uma das principais características dos
alcanos: ser pouco reativo.


As velas são um exemplo do uso de parafinas, uma substância

do tipo alcano.

Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos são moléculas apolares compostas por carbono e
hidrogênio que estão presentes nos combustíveis automotivos e em diversos
processos industriais.

Os hidrocarbonetos são moléculas apolares compostas por carbono

e hidrogênio.
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Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono (C)

e hidrogênio (H). A flexibilidade do carbono, que é o principal elemento
desses compostos, favorece a existência de uma enorme diversidade de
estruturas moleculares, sendo assim, algumas propriedades, como ponto de
fusão e ebulição, podem ser discrepantes entre um hidrocarboneto e outro.

São moléculas em sua maioria apolares, com forças intermoleculares do

tipo dipolo induzido e densidade menor que a da água. A identificação
desses compostos pode ser feita por meio da nomenclatura, que segue as
regras estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada
(Iupac).

Leia também: Carbono – um dos elementos mais abundantes do Universo

Tópicos deste artigo

 1 - Propriedades dos hidrocarbonetos
 2 - Classificação dos hidrocarbonetos
 3 - Nomenclatura dos hidrocarbonetos
 4 - Tipos de hidrocarbonetos
 5 - Exercícios resolvidos sobre hidrocarbonetos
Propriedades dos hidrocarbonetos


Polaridade: hidrocarbonetos sem a presença de heteroátomos

são apolares.




Forças intermoleculares: as ligações entre as moléculas de um

hidrocarboneto são do tipo dipolo induzido.




Ponto de fusão e ebulição: variam conforme tamanho, função e

organização estrutural da molécula.




Estado físico: em condições normais de temperatura e pressão,

hidrocarbonetos com quatro ou menos átomos de carbono estão em
estado gasoso. Os que possuem de 5 a 17 carbonos estão em estado
líquido, e os hidrocarbonetos com mais de 17 carbonos são
substâncias sólidas.




Densidade: é menor que a densidade da água, ou seja, inferior a 1,0

g/cm³.




Reatividade: hidrocarbonetos alifáticos e insaturados são pouco

reativos; já os compostos insaturados têm maior propensão a reagir
 com outras moléculas, e os hidrocarbonetos cíclicos com até cinco
carbonos são muito reativos.

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Classificação dos hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos podem ser classificados pela organização estrutural
da cadeia e pelas instaurações. Insaturação é a presença de dupla(s) ou
tripla ligação entre carbonos, é a ocorrência de ligações do tipo pi (π). Já
as ramificações são como “galhos” ligados a uma estrutura maior de
hidrocarbonetos. As cadeias cíclicas também podem conter ramificações
e/ou insaturações – a organização estrutural de hidrocarbonetos com cadeia
fechada forma polígonos como quadrado, triângulo, hexano, entre outros.

Com relação à disposição dos átomos, um hidrocarboneto pode ter cadeia

normal ou ramificada.

→ Hidrocarboneto de cadeia normal, linear ou reta: aquele com cadeia

que possui apenas duas extremidades.

→ Hidrocarboneto de cadeia ramificada: aquele com cadeia que possui

mais de duas extremidades. Para sabermos onde e quais são as ramificações,
é importante selecionar a cadeia principal de forma correta. A cadeia
principal deve conter todas as insaturações e heteroátomos (se
houver), bem como o maior número de carbonos sequenciais. Os
carbonos que não estão contidos na cadeia principal são ramificações.

Exemplo:

Com relação ao seu “fechamento”, um hidrocarboneto pode ter cadeia

fechada, aberta ou mista.

→ Hidrocarbonetos de cadeias fechadas ou cíclicas: aqueles com cadeias

em que os átomos se organizam formando um ciclo, um polígono ou um
anel aromático (hidrocarboneto fechado com insaturações alternadas). Não
possuem pontas soltas a menos que haja uma ramificação. Cada vértice do
polígono representa um carbono e seus respectivos hidrogênios ligantes.
→ Hidrocarbonetos de cadeia aberta ou acíclica: são aqueles com
cadeias que têm no mínimo duas extremidades.
→ Hidrocarboneto de cadeia do tipo mista: é formado por um anel ou
cadeia cíclica ligada a uma parte linear; possui pelo menos uma
extremidade.

Leia também: Hidrocarbonetos aromáticos – exemplos e propriedades

Nomenclatura dos hidrocarbonetos

Para cada tipo de hidrocarboneto, há uma regra de nomenclatura
estabelecida pela Iupac. A nomenclatura desses compostos é feita da
seguinte forma:

1ª parte: localização e nome da(s) ramificações (se houver);




2ª parte: aplica-se o termo ciclo caso o composto seja de cadeia

fechada, mas, se for cadeia alifática (aberta), não será necessário;



 3ª parte: prefixo indicativo de quantos carbonos há na cadeia
principal;




4ª parte: localização e infixo indicativo do tipo de insaturação na

molécula;




5ª parte: sufixo “o” próprio de hidrocarbonetos.

Se a molécula tiver estrutura aberta, sem ramificação, a nomenclatura se

iniciará na parte 3.

A tabela a seguir mostra as informações necessárias (prefixo, infixo e

sufixo) para a nomenclatura de hidrocarbonetos em geral. O prefixo varia
de acordo com o número de carbonos; o infixo, de acordo com o número de
insaturações; e o sufixo “o” faz referência a compostos do tipo
hidrocarbonetos.

Prefixo Infixo

1 carbono met- Apenas ligações simples

2 carbonos et-

3 carbonos prop- 1 ligação dupla

4 carbonos but-

5 carbonos pent- 2 ligações duplas

6 carbonos hex-

7 carbonos hept- 1 ligação tripla

 8 carbonos oct-

9 carbonos non- 2 ligações triplas

10 carbonos dec-

O primeiro passo para descobrir a nomenclatura de um composto orgânico

é identificar a cadeia principal de carbonos, que deve conter as
insaturações e o maior número de carbonos sequenciais possível. Depois de
identificar a cadeia principal, os carbonos devem ser enumerados –
iniciando-se a contagem pelo lado mais próximo das ramificações e
insaturações (se houver). A localização será o número do carbono em que se
encontra a ramificação ou a insaturação. Às vezes só há uma localização
possível para um radical ou ligação dupla ou tripla, sendo assim, não é
necessário expressar na nomenclatura a localização do carbono ligante.

A nomenclatura para as ramificações será dada pelo número de carbonos

em cada uma, mais terminação ila ou il. Quando houver mais de uma
ramificação, utiliza-se ordem alfabética.
Veja os exemplos a seguir:

→ Exemplo 1

CH3 – CH2 – CH3 → Propano

1ª parte: o prefixo “prop-” indica que a cadeia tem três carbonos.




2ª parte: o infixo “-an-” sinaliza que a molécula só realiza ligações do

tipo sigma ou simples.




3ª parte: o sufixo “-o” é característico de hidrocarbonetos.

→ Exemplo 2

CH2=CH-CH2-CH3 → But-1-eno

Em hidrocarbonetos com insaturação, é necessário numerar e localizar o

carbono em que se encontra a dupla, e a numeração deve ser a menor
possível. Para isso, a contagem dos carbonos deve iniciar-se pelo lado mais
próximo da dupla ligação.

1ª parte: “but-” indica que há quatro carbonos na cadeia.



 2ª parte: “1-en” faz referência à insaturação localizada entre o
carbono 1 e 2.




3ª parte: “-o” é o sufixo característico de hidrocarbonetos.

→ Exemplo 3

1ª parte: “3-etil” sinaliza que há uma ramificação com dois carbonos

no carbono 2.




2ª parte: “-pent-” indica a presença de cinco carbonos na cadeia

principal.



 3ª parte: “-an-” é o infixo aplicado a cadeias insaturadas (sem duplas
ou triplas ligações).




4ª parte: “-o” é o sufixo característico de hidrocarbonetos.

→ Exemplo 4

Para cadeias com mais de uma ramificação, posicionam-se os radicais na

nomenclatura em ordem alfabética. Se houver, em uma mesma molécula,
ramificações e insaturações, a contagem dos carbonos na cadeia principal
deverá ser feita de forma que a somatória dos numerais de localização seja a
menor possível.

A contagem de carbonos da cadeia principal foi feita da esquerda para a

direita, e a somatória dos numerais de localização da insaturação e das
ramificações é: 1+4+3 = 8. Se a contagem dos carbonos tivesse sido da
direita para a esquerda, a nomenclatura do composto seria 4-etil-3-metil-5-
eno, cuja somatória das localizações seria: 4+3+5 = 12, que é a maior que a
outra hipótese, portanto não deve ser utilizada.

1ª parte: 3-etil-4-metil faz referência aos radicais em ordem

alfabética e suas respectivas localizações.




2ª parte: hex- significa que existem 6 carbonos na cadeia principal.




3ª parte: 1-en indica a presença de uma dupla ligação no carbono 1.




4ª parte: “-o” é o sufixo característico de hidrocarbonetos.

→ Exemplo 5

Para cadeias fechadas, as regras de nomenclatura mantêm-se, mas a

palavra ciclo inicia o nome do composto, indicando que se trata de um
hidrocarboneto fechado ou cíclico.
 

1ª parte: ciclo- indica que se trata de uma cadeia fechada.




2ª parte: -but- denota a existência de 4 carbonos na cadeia




3ª parte: -o é o sufixo característico de hidrocarbonetos.

Leia também: Classificação das cadeias carbônicas

Tipos de hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos podem ser divididos em alcanos, alcenos, alcinos e
alcadienos – que são classificados de acordo com a instauração da cadeia
(dupla(s) ou triplas ligações) – e ciclanos, que são as cadeias fechadas.

→ Alcanos: são os hidrocarbonetos que não possuem insaturação. A

fórmula geral para alcanos é CnH2n+2, e a nomenclatura é composta
por prefixo + an + o.

Os alcanos podem ser encontrados na natureza, como o

gás metano (CH4), que é liberado por animais e produzido em processos de
decomposição, bem como nas refinarias e indústrias petroquímicas.
Compostos como propano (C3H7), butano (C4H10), que compõe o nosso gás
de cozinha (GLP), e o octano (C8H18), presente em combustível automotivo,
são subprodutos do petróleo.
 Chama
controlada produzida por gás liquefeito de petróleo, sistema
semelhante ao de uso doméstico.

→ Alcenos ou alquenos: são as cadeias carbônicas que possuem uma

insaturação, uma ligação dupla. Sua fórmula geral é C nH2n, e a
sua nomenclatura é composta por prefixo + en + o.
O gás etileno (C2H4), usado na agricultura para acelerar o amadurecimento
de frutos, pertence à função alceno. O composto é aplicado também na
produção da matéria-prima polietileno, usada na fabricação de utensílios
plásticos.

→ Alcinos ou acetilênicos: hidrocarbonetos com uma ligação tripla. Sua

fórmula geral é CnH2n – 2. A nomenclatura é composta por prefixo + in + o.
O acetileno ou etino (C2H2) é um gás da função alcino utilizado em soldas e
cortes de metal. Esse composto pode alcançar temperaturas de até 3.000
°C, o que permite realizar reparos em partes submersas de um navio.

→ Alcadienos ou dienos: cadeias carbônicas com duas insaturações, isto é,

duas duplas ligações entre carbonos. A fórmula geral para essa função é
CnH2n – 2. Perceba que é a mesma fórmula dos alcinos, o que significa que
pode acontecer isomeria entre os compostos (mesma fórmula molecular para
compostos diferentes).

A nomenclatura de um alcadieno é composta por prefixo + dien + o.

Exemplo:
→ Hidrocarbonetos de cadeia fechada: as moléculas organizam-se de
forma cíclica, tendem a configurar um polígono e, assim como nas cadeias
abertas, pode ocorrer instaurações e/ou ramificações. Ciclanos, ciclenos,
ciclinos e benzenos são hidrocarbonetos de cadeia fechada.

a.

Ciclanos ou cicloalcanos: cadeias cíclicas que se constituem somente

por ligações simples. Sua fórmula geral é CnH2n. Nomenclatura: ciclo
+ prefixo + an + o.

b.
c.

Ciclenos ou cicloalcenos: cadeias fechadas de hidrocarbonetos com

uma instauração. Sua fórmula geral é CnH2n-2. Nomenclatura: ciclo +
prefixo + en + o.

d.
e.
 Ciclinos ou cicloalcinos: hidrocarbonetos de cadeia fechada com a
presença de duas duplas ligações. Sua fórmula geral é C nH2n-4.
Nomenclatura: ciclo + prefixo + in + o.

f.

g.
h.

Benzenos

i.

Benzeno é um tipo de hidrocarboneto de cadeia fechada com seis

carbonos em que as ligações variam entre simples e duplas. Esses
compostos são tóxicos e altamente cancerígenos, sendo utilizados como
solventes orgânicos em processos químicos.
Para o hidrocarboneto ser considerado aromático, é necessário que haja na
cadeia pelo menos um anel benzênico, que é altamente reativo, portanto
sujeito a duas ou mais substituições, que veremos aqui como ramificações.
Quando houver dois radicais ligantes, teremos nomes específicos para cada
dupla de posição.

Radicais nos carbonos 1,2 do benzeno → orto




Radicais nos carbonos 1,3 do benzeno → meta




Radicais nos carbonos1,4 do benzeno → para

A nomenclatura de um composto aromático é feita da seguinte forma:

1ª parte: posicionamento dos ligantes (orto, meta ou para).




2ª parte: nome do radical ou radicais ligados ao benzeno (metil, etil,

propil…). O nome dado aos radicais segue a regra dos demais
hidrocarbonetos.


 3ª parte: -benzeno, que é o termo característico de hidrocarbonetos
aromáticos.

Exemplos:
→ Orto-dimetil-benzeno

1ª parte: orto- indica que os radicais estão posicionados nos carbonos

1 e 2.




2ª parte: -dimetil- refere-se aos dois radicais, ambos com um

carbono.




3ª parte: -benzeno é o termo característico de hidrocarbonetos

aromáticos.


→ Orto-etil-metil-benzeno

1ª parte: meta- indica que os radicais estão posicionados nos

carbonos 1 e 3.




2ª parte: etil-metil- faz referência à quantidade de carbonos em cada

radical, sendo etil a ramificação com dois carbonos
e metil a ramificação com um carbono – posicionadas na
nomenclatura em ordem alfabética.




3ª parte: -benzeno é o termo característico de hidrocarbonetos

aromáticos.
 

→ Para-dietil-benzeno

1ª parte: para- indica que os radicais estão nos carbonos 1 e 4 do

benzeno.




2ª parte: -dietil- faz referência a dois radicais do tipo etil, ou seja,

duas ramificações com dois carbonos cada.




3ª parte: -benzeno é o termo característico de hidrocarbonetos

aromáticos.
 

Leia também: Descoberta da estrutura do benzeno

Exercícios resolvidos sobre

hidrocarbonetos
(Unesp) – O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma
mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:

a) C8H18

b) C8H16

c) C8H14

d) C12H24

e) C18H38

Resposta: letra a). Analisando a nomenclatura do composto octano, trata-se

de um alcano, ou seja, molécula constituída apenas por ligações simples. Se
a fórmula geral dos alcanos é C nH2n+2, substituindo “n” por oito, que é a
quantidade de carbonos na cadeia principal – e única nesse caso –, teremos
que a fórmula molecular do octano é C8H18.

(UFSCar-SP) – Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.

I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de

carbono e hidrogênio.

II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de

cadeia linear.

III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral

CnH2n.
IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e
naftaleno.

São corretas as afirmações:

a) I e III, apenas.

b) I, III e IV, apenas.

c) II e III, apenas.

d) III e IV, apenas.

e) I, II e IV, apenas.

Resposta: Letra a).

II – Alcenos são compostos com uma dupla ligação, ou seja, insaturados,

porém podem ter ramificações em sua cadeia, não sendo exclusivamente
lineares.

IV – Os compostos brometobenzeno e p-nitrotolueno pertencem a

outras funções orgânicas.

Escrito por: Laysa Bernardes Marques de AraújoEscritor oficial

Brasil Escola

Leia também
 

Nomenclatura dos hidrocarbonetos

Tudo sobre o Carbono

Classificação das cadeias carbônicas

Alcanos

Alcenos
 

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

ARAúJO, Laysa Bernardes Marques de. "Hidrocarbonetos"; Brasil Escola.
Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidrocarbonetos.htm. Acesso
em 31 de maio de 2024.

Alcanos
Alcanos são hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta de fórmula geral
CnH2n+2. São obtidos do petróleo e gás natural, tendo grande uso como
fontes de energia.
O gás natural, de ampla utilização em nossas residências, é uma
mistura de hidrocarbonetos leves, em que se destaca o metano,
CH4.
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Os alcanos são uma classe de hidrocarbonetos em que todos os carbonos

possuem hibridização sp³, ou seja, realizam apenas ligações simples e,
assim, possuem geometria tetraédrica. Além disso, os alcanos possuem
cadeia carbônica aberta. Por serem hidrocarbonetos, devemos lembrar que
os alcanos possuem apenas carbono e hidrogênio em sua constituição.

Os alcanos possuem fórmula geral CnH2n+2, são apolares e, por isso,

insolúveis em água. Os pontos de fusão e ebulição dos alcanos aumentam
conforme a cadeia carbônica aumenta. São pouco reativos e obtidos do
petróleo e do gás natural basicamente. Entre suas aplicações, destaca-se a
utilização como combustíveis fósseis.

Leia também: Benzeno – composto classificado como hidrocarboneto

aromático

Tópicos deste artigo

 1 - Resumo sobre alcanos
 2 - Videoaula sobre hidrocarbonetos
 3 - Propriedades dos alcanos
 4 - Nomenclatura dos alcanos
 5 - Fórmula dos alcanos
 6 - Fontes de obtenção de alcanos
 7 - Aplicações dos alcanos
 8 - Exercícios resolvidos sobre alcanos

Resumo sobre alcanos

 Os alcanos são hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta.
 Todos os carbonos dos alcanos possuem hibridização sp³ e
geometria tetraédrica.
 São pouco reativos e insolúveis em água, uma vez que são apolares.
 São menos densos que a água.
 Seus pontos de fusão e ebulição aumentam conforme o volume
molecular aumenta.
 Como todo hidrocarboneto, os alcanos possuem sufixo -o, mas,
como têm apenas ligações simples, possuem infixo -an- na
nomenclatura oficial.
 Obedecem à fórmula geral CnH2n+2.
 São encontrados no petróleo e gás natural.

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Videoaula sobre hidrocarbonetos

Vídeos

Propriedades dos alcanos

Os alcanos são hidrocarbonetos saturados, ou seja, os carbonos realizam
apenas ligações simples entre si. Sendo assim, todos os carbonos
possuem hibridização sp³ e geometria tetraédrica. Além disso, os alcanos
possuem cadeia aberta.

Em comparação aos demais hidrocarbonetos, os alcanos destacam-se por

sua baixa reatividade, sendo então considerados estáveis. Por conta disso é
que historicamente foram chamados de parafinas, uma palavra de origem
grega que faz referência à inatividade e à baixa reatividade deles.

Os quatro primeiros da série dos alcanos em uma

representação plana: metano, etano, propano e butano.

Essa baixa reatividade se dá pelo fato de os alcanos só possuírem ligações

do tipo sigma (σ) entre os carbonos, diferentemente dos alcenos e alcinos,
que já possuem ligação do tipo pi (π) entre os carbonos, a qual é
uma ligação covalente mais fraca. Por conta disso, os alcanos não sofrem
reação de adição, a qual envolve a quebra da ligação entre os carbonos,
mas apenas reação de substituição, em que a ligação desfeita é com
o hidrogênio, para que seja feita com outro átomo.

Outro ponto de grande importância dos alcanos é o fato de eles serem

apolares e, assim, serem insolúveis em água, um solvente polar. Em relação
à água, os alcanos, como os demais hidrocarbonetos, também são menos
densos e, em contato com ela, formam uma mistura heterogênea em que se
localizam na superfície. É por isso que, em vazamentos de petróleo, vemos a
mancha sempre na superfície e nunca afundando.
 Como alcanos não se misturam com a água e são menos
densos, barreiras são colocadas, como se vê na imagem,
para evitar a dispersão do óleo.

Como compostos apolares, os alcanos (assim como os demais

hidrocarbonetos) realizam as chamadas forças de Van der Waals ou de
London (dipolo induzido-dipolo induzido) como interações
intermoleculares. Deve-se lembrar que essa é a interação mais fraca que
existe, e, por conta disso, espera-se que os alcanos possuam menor ponto de
fusão e ebulição se comparados a outros compostos orgânicos de funções
diferentes e tamanhos similares.

Contudo, conforme a cadeia carbônica dos alcanos aumenta, maiores serão

os pontos de fusão e ebulição, pois, com o aumento do volume molecular,
mais bem definida é a interação. Vale lembrar que, conforme a molécula
aumenta, mais bem espaçados ficam os polos positivos e negativos gerados
no processo e, assim, as forças repulsivas vão diminuindo em relação às
forças atrativas.
 Variação dos pontos de fusão e ebulição (em Celsius)
conforme aumenta-se o número de carbonos em alcanos
não ramificados (de 1 até 9).

Vale salientar ainda que a presença de ramificações diminui o volume

molecular. Sendo assim, quanto mais ramificado for o alcano, menor seu
ponto de fusão e ebulição.

Por exemplo, o octano (C8H18), um alcano de cadeia normal, possui ponto de

fusão de -56,8 °C e ponto de ebulição de 126 °C, já o 2,2,4-trimetil-pentano
(também C8H18), um alcano com três ramificações, possui um ponto de
fusão de -107,4 °C e um ponto de ebulição de 99 °C.

Veja também: O que são anidridos orgânicos?

Nomenclatura dos alcanos

Os alcanos seguem, como todos os compostos orgânicos, as regras oficiais
da International Union of Pure and Applied Chemistry (Iupac). A
última atualização ocorreu no ano de 2013, e as regras estão dispostas no
que a Iupac chama de Blue Book (Livro azul).

Seguindo as recomendações, os alcanos devem possuir a estrutura básica de:

 prefixo (que determina o número de carbonos na cadeia principal);

  infixo (que determina a presença de ligações simples, duplas ou
triplas na cadeia principal);
 sufixo (que determina a função orgânica da cadeia principal).

Os alcanos, como hidrocarbonetos, possuem sempre o sufixo -o, e, além

disso, como sempre serão uma cadeia saturada (apenas ligações simples
entre carbonos), possuem o infixo -an-. A única variação básica será a
questão do prefixo, pois temos alcanos de todos os tamanhos possíveis. A
tabela a seguir relembra os prefixos de acordo com o número de carbonos na
cadeia principal.

Prefixo Número de carbonos na cadeia principal

Met- 1

Et- 2

Prop- 3

But- 4

Pent- 5

Hex- 6

Hept- 7

Oct- 8

Non- 9

Dec- 10

Undec- 11

Dodec- 12

Eicos- 20
Para alcanos normais (não ramificados), deve-se então juntar o prefixo, o
infixo e o sufixo. Por exemplo:

 Para um carbono: prefixo met-, infixo -an- e sufixo -o, sendo, assim,
metano.
 Para três carbonos: prefixo prop-, infixo -an- e sufixo -o, sendo,
assim, propano.
 Para 12 carbonos: prefixo dodec-, infixo -an- e sufixo -o, sendo,
assim, dodecano.

Alcanos de um a oito carbonos (metano a octano).

Quando os alcanos possuem ramificações, elas devem ser numeradas

antes da cadeia principal. A cadeia principal é a com maior número de
carbonos que podemos contar dentro da estrutura a partir de um carbono da
extremidade, sendo ramificação toda e qualquer cadeia que não esteja na
cadeia principal.

A seguir, temos o exemplo de uma cadeia ramificada, o 3-etil-4-metil-

heptano.
Em vermelho, estão os números dos carbonos da cadeia principal. Perceba
que nos carbonos 3 e 4 há cadeias que saem da cadeia principal, sendo
consideradas então ramificações. Toda ramificação recebe nome de
radical, ou seja, prefixo correspondente ao número de carbonos, mais o
sufixo -il, sem a presença de infixos. Nesse caso, a ramificação de dois
carbonos chama-se etil, enquanto a de um único carbono se chama metil.

A numeração deve começar do carbono de extremidade mais próxima

das ramificações (por isso o sentido da contagem é da esquerda para a
direita). No nome oficial, as ramificações devem estar em ordem alfabética,
assim, a ramificação etil deve ser nomeada primeiramente. O nome oficial
fica como: 3-etil-4-metil-heptano.

Veja também: Nomenclatura de compostos com funções mistas

Fórmula dos alcanos

Como todo hidrocarboneto, os alcanos possuem em sua constituição
apenas átomos de carbono e hidrogênio. Nos alcanos em específico, o
número de hidrogênios sempre será o dobro do número de carbonos,
acrescido de duas unidades. Por isso, definimos a fórmula geral dos
alcanos como sendo CnH2n+2, em que n é o número de carbonos.

Exemplo: o metano é o alcano de um único carbono, assim o valor para n é

igual a 1. Sendo assim:
 H = 2n + 2

H = 2 . (1) + 2

H=2+2

H=4

Por isso, concluímos que a fórmula molecular do metano é CH4.

Tenha atenção para as cadeias ramificadas, pois as ramificações também

contam para a fórmula. No exemplo do tópico anterior, 3-etil-4-metil-
heptano, podemos contar, ao todo, 10 carbonos: dois carbonos na
ramificação etil, um carbono na ramificação metil e mais sete carbonos na
cadeia principal; logo, o valor de n é igual a 10. Assim:

H = 2n + 2

H = 2 . (10) + 2

H = 20 + 2

H = 22

A fórmula molecular do 3-etil-4-metil-heptano é C10H22.

Fontes de obtenção de alcanos

Basicamente, os alcanos são extraídos do petróleo e do gás natural.

Segundo o Serviço Geológico do Brasil (CPRM), a teoria mais aceita sobre

a formação do petróleo é a de que ele surgiu
da decomposição praticamente anaeróbia de matéria
orgânica (principalmente algas) pela ação de bactérias. Com o passar dos
anos, essa matéria decomposta foi se sedimentando, e o peso promovido
pelas sucessivas camadas levou à compactação e ao aquecimento da matéria,
levando às transformações que originaram o petróleo.

O petróleo extraído deve ser levado para uma refinaria em que o devido
tratamento lhe é realizado por processos físicos (como a destilação
fracionada) e químicos (como o craqueamento e a reforma catalítica) para a
obtenção de suas frações de interesse, compostas por hidrocarbonetos,
muitos deles alcanos.

O gás natural também se forma no subsolo por meio da decomposição da

matéria orgânica, contudo, como o próprio nome diz, é um gás e, por isso, é
rico em hidrocarbonetos mais voláteis, como o metano.

Aplicações dos alcanos

Um dos principais usos do carbono é na geração de energia. O metano é o
principal gás dos gases encanados que chegam em nossas casas para o
aquecimento da água e funcionamento do fogão. O metano, com o etano,
também forma a mistura gasosa do gás natural veicular (GNV), uma
alternativa mais barata do que a gasolina e o álcool.

Já o gás liquefeito de petróleo (GLP), uma mistura pressurizada dos gases

propano e butano, é muito utilizado nos botijões de gás, uma alternativa ao
gás encanado ou para regiões em que o serviço não está disponível.
Funcionário de uma distribuidora de gás realizando entrega
de um botijão, contendo o GLP. [1]

Os alcanos também estão presentes na constituição da gasolina e do diesel.

O isoctano (C8H18), por exemplo, é considerado o índice 100 da octanagem
da gasolina, um índice importante sobre a resistência à detonação do
combustível dentro da câmara de combustão do motor. O conhecimento da
octanagem faz com que possamos escolher o combustível mais adequado
para nosso motor.

Outras utilizações estão:

 na confecção de lubrificantes, querosene;

 na produção de asfalto e solventes para a indústria química.

Apesar da grande variabilidade de utilização, os alcanos, como combustíveis

fósseis, estão ligados ao Aquecimento Global Antropogênico, e, por isso,
a sua utilização energética desenfreada vem sendo combatida por
ambientalistas e militantes da área. Vale salientar que o processo de
formação do petróleo e gás natural é lento, e, por isso, são considerados
fontes não renováveis de alcanos.
 Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são um grupo de substâncias
orgânicas que possuem apenas carbono e hidrogênio
em sua estrutura.

P
lataforma offshore de petróleo. O petróleo é uma mistura de
hidrocarbonetos.
Os hidrocarbonetos são um grupo de substâncias orgânicas
que possuem apenas carbono e hidrogênio em sua constituição.
São divididos em classes, de acordo com as características da
cadeia carbônica, podendo ser alcanos, alcenos, alcinos,
alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos ou aromáticos. Todos os
hidrocarbonetos são apolares, o que significa que não são
solúveis em água.
Os hidrocarbonetos estão presentes em diversos produtos
que utilizamos no nosso cotidiano, principalmente os
derivados de petróleo. O petróleo, aliás, é uma mistura de
hidrocarbonetos e a principal fonte desses compostos. Com os
hidrocarbonetos, podemos criar variados itens de interesse,
como combustíveis líquidos e gasosos, plásticos, tintas, resinas,
asfalto, entre outros.
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 Leia também: Álcoois — compostos orgânicos que apresentam
grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono saturado

Resumo sobre hidrocarbonetos



Os hidrocarbonetos possuem apenas carbono e hidrogênio em

sua estrutura.



Podem ser classificados em alcanos, alcenos, alcinos,

alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e aromáticos.



São compostos apolares, com baixa solubilidade em água.




Os hidrocarbonetos mais leves são gases à temperatura

ambiente, por causa de sua fraca interação intermolecular.



São menos densos que a água.




Entre os hidrocarbonetos, os alcanos e os aromáticos são os

mais estáveis e, assim, menos reativos.



Na nomenclatura, os hidrocarbonetos recebem o sufixo -o.




São encontrados no petróleo, gás natural e hulha,

principalmente.



São utilizados como combustíveis, na fabricação de plásticos,

resinas e tintas.


Videoaula sobre hidrocarbonetos

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Classificação dos hidrocarbonetos

Entre os hidrocarbonetos, há alguns tipos diferentes, os quais

podem ser classificados como:


Alcanos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada.




Alcenos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que possuem

uma ligação dupla entre carbonos.



Alcinos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que possuem

uma ligação tripla entre carbonos.



Alcadienos: hidrocarbonetos de cadeia fechada com duas

ligações duplas entre carbonos.



Cicloalcanos: hidrocarbonetos de cadeia fechada e

insaturada.



Cicloalcenos: hidrocarbonetos de cadeia fechada com a

presença de ligação dupla entre carbonos.



Aromáticos: hidrocarbonetos de cadeia fechada e

insaturada, estabilizados pelo efeito da ressonância.

 Leia também: Classificação das cadeias carbônicas — aberta,
fechada, saturada, insaturada

Propriedades dos hidrocarbonetos



Solubilidade dos hidrocarbonetos



As ligações C–H são fracamente polares, uma vez que

a eletronegatividade do carbono, 2,55, é muito próxima da
eletronegatividade do hidrogênio, 2,20. Os hidrocarbonetos são
constituídos apenas dessas ligações e, ao se analisar suas
estruturas tridimensionais, percebe-se que a polaridade
resultante (momento dipolar resultante) é igual a zero ou muito
próximo de zero. Como consequência, podemos afirmar
que todos os hidrocarbonetos são apolares.
 Gasolina que vazou de barco de pesca sobre o mar: os
hidrocarbonetos não se dissolvem em água.
A Química apresenta uma regra empírica para solubilidade,
chamada de “regra do semelhante”. Segundo essa regra,
compostos polares só conseguem dissolver compostos polares,
assim como compostos apolares só conseguem dissolver
compostos apolares. Sendo assim, água e hidrocarbonetos
não se solubilizam. Contudo, os hidrocarbonetos apresentam
certa solubilidade em etanol (parcialmente polar) e são muito
solúveis em éteres (pouco polares), por exemplo.


Forças intermoleculares dos

hidrocarbonetos


Como substâncias apolares, os hidrocarbonetos realizam

interações intermoleculares exclusivamente de caráter
apolar: dipolo induzido-dipolo induzido (também chamada de
 Forças de London ou de Van der Waals). Essas interações são
muito fracas, pois dependem de uma boa aproximação das
moléculas e da criação de um dipolo instantâneo, fruto de um
efeito de indução elétrica.
Quando a molécula tem um volume pequeno, a criação do dipolo
instantâneo é mais difícil, pois a separação das cargas dentro de
seu volume não é efetivo (afinal, como separar cargas em um
pequeno volume?). Assim sendo, hidrocarbonetos de menor
volume molecular interagem mais fracamente e, por isso,
apresentam baixo ponto de fusão e ebulição, sendo gases à
temperatura ambiente.
Conforme o volume molecular dos hidrocarbonetos aumenta, a
separação de cargas é mais efetiva e as interações se
intensificam. Como consequência, os pontos de fusão e ebulição
vão aumentando também. O gráfico a seguir mostra as
temperaturas de ebulição dos oito primeiros hidrocarbonetos de
cadeia linear e aberta.

Densidade dos hidrocarbonetos


 Os hidrocarbonetos são menos densos que a água (cujo valor
de densidade é de 1,0 g/cm³). As fracas interações
intermoleculares mantêm essas moléculas mais espaçadas e,
consequentemente, diminuem sua densidade. É por isso que,
em vazamentos de petróleo no mar, o petróleo fica sobre a
superfície.


Reatividade dos hidrocarbonetos



Entre as classes de hidrocarbonetos, há diferença de

reatividade. Os alcanos, por só possuírem ligações sigma, e os
aromáticos, por apresentarem o efeito da ressonância, são os
hidrocarbonetos mais estáveis, estando suscetíveis,
basicamente, a reações de substituição.
Os alcenos e alcinos, por possuírem ligação pi (mais fraca que a
ligação sigma), são mais reativos do que os alcanos. Reações
que não ocorrem com alcanos, como adição, oxidação e
redução, são possíveis em alcenos e alcinos.
Os cicloalcanos possuem estabilidade dependente do número de
carbonos, pois as cadeias cíclicas são mais ou menos
tensionadas de acordo com o número de carbonos. Quanto
maior a tensão dentro da cadeia, menor a estabilidade.
Embora alguns autores afirmem que cicloalcanos com mais de
seis carbonos são estáveis, valores experimentais mostram que
o cicloalcano de seis carbonos é o mais estável, livre de tensão
em sua cadeia, enquanto os de três e quatro carbonos são os
mais instáveis, ou seja, com maior tensão em sua cadeia. Os
demais cicloalcanos possuem tensão de anel em grau variável, e
suas estabilidades devem ser avaliadas caso a caso.

Nomenclatura dos hidrocarbonetos

Toda a nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras

determinadas pela União Internacional de Química Pura e
Aplicada (Iupac). Diferentemente das demais funções orgânicas,
os hidrocarbonetos não possuem um grupo funcional, afinal
 possuem apenas carbono e hidrogênio. Todo hidrocarboneto,
independentemente do tipo, possui o sufixo -o.
Para se nomear um hidrocarboneto, deve-se:
1.

Identificar a cadeia principal;

2.
3.

Identificar insaturações e determinar suas posições, caso haja;

4.
5.

Identificar ramificações e determinar suas posições, caso haja.

6.

a) Nomenclatura de alcanos

Por possuírem cadeia saturada, os alcanos devem possuir

infixo -an-. Do ponto de vista da nomenclatura, o único fator a
se atentar nos alcanos é a questão das ramificações. Deve-se
lembrar que as ramificações são as cadeias carbônicas não
pertencentes à cadeia principal, sendo que não ocorrem na
extremidade da cadeia, mas sim no interior destas.
A cadeia principal é a maior cadeia que se pode
identificar dentro da estrutura, iniciando-se a partir de um
carbono de extremidade.
Exemplos:

O alcano acima se chama pentano, sendo seu prefixo pent- uma

referência aos cinco carbonos presentes na cadeia.
O alcano acima se chama 3-metil-heptano, um exemplo de
alcano ramificado. Quando as ramificações ocorrem em
hidrocarbonetos, o carbono de número 1 é o carbono da
extremidade mais próxima à ramificação. Sendo assim, a
numeração tem início da direita para a esquerda, conforme é
visto na imagem. O nome da ramificação é “metil” pelo fato
desta possuir apenas um único carbono.

b) Nomenclatura de alcenos, alcinos e

alcadienos

Por possuírem cadeia insaturada, ou seja, presença de ligações

duplas ou triplas entre carbonos, o infixo para alcenos,
alcinos e alcadienos é diferente: -en- para alcenos e
alcadienos e -in- para alcinos.
Na presença de ramificação, a cadeia deve iniciar sua contagem
a partir do carbono de extremidade mais próximo à insaturação.
Exemplos:

O alceno acima se chama pent-2-eno. Como a ligação dupla

pode estar em qualquer carbono da cadeia, deve-se indicar sua
posição no nome, junto ao infixo.
O alceno acima se chama 5,5-dimetil-hex-2-eno. A
insaturação possui prioridade sobre as ramificações, por isso, o
carbono 1 é o carbono mais próximo à dupla ligação.
Lembre-se que cada ramificação deve ter um número que
indique sua posição e, como os dois radicais metil estão no
carbono 5, a posição aparece duas vezes no nome oficial. Além
disso, há a presença do prefixo di- antes do nome da
ramificação, para indicar que são dois radicais.

O alcadieno acima se chama hexa-1,3-dieno. O prefixo sofre

uma pequena variação, de hex- para hexa-, a fim de melhorar a
leitura. As duas ligações duplas devem ter suas posições
indicadas no infixo, o qual é precedido por di- para indicar que
são duas ligações duplas.

O alcino acima se chama pent-1-ino. A única diferença dos

alcinos é o fato do infixo ser -in-. Estruturalmente, alguns
autores representam a ligação tripla linearmente, em referência
à geometria linear dos carbonos sp, como mostrado na figura.
Essa representação pode gerar confusão e fazer com que a
contagem de carbonos seja incorreta.
c) Nomenclatura de cicloalcanos e
cicloalcenos

A nomenclatura para hidrocarbonetos cíclicos é muito parecida

com os hidrocarbonetos de cadeia aberta. A diferença é que
o nome da cadeia principal deve começar sempre com
ciclo-.
Outro ponto importante é que, como não há carbono de
extremidade (afinal, a cadeia não tem pontas), o carbono de
número 1 só será determinado se houver uma ramificação ou
uma insaturação.
Exemplos:

O nome deste cicloalcano é 1-etil-2-metil-ciclopentano.

Como há ramificações, foi possível determinar a numeração de
cada carbono. O carbono de número 1 deve ser o da ramificação
etil (dois carbonos), por questão de ordem alfabética. Depois, a
numeração deve girar no sentido horário, de modo que a
segunda ramificação, metil, fique com o menor número possível.
Visto que se trata de um cicloalcano de cinco carbonos, o nome
da cadeia principal é ciclopentano.
Esse cicloalceno se chama 4-metil-ciclohexeno. A
insaturação (ligação dupla) possui prioridade sobre a
ramificação. Os carbonos 1 e 2, ambos da insaturação, devem
ser determinados de modo que a ramificação fique com o menor
número possível — nesse caso, 4.
Não é necessário escrever ciclohex-1-eno, pois a Iupac não
permite redundâncias no nome da cadeia. Ao se observar a
estrutura, percebe-se que a ligação dupla sempre estará no
carbono 1. Outro ponto importante é que, por conta da língua
portuguesa, a letra h é facultativa no nome, admitindo-se
também a grafia cicloexano.

d) Nomenclatura de aromáticos

Os aromáticos não possuem um nome construído segundo as

regras dos hidrocarbonetos anteriores. Cada composto
aromático tem um nome específico. Dentre todos, o mais
conhecido e utilizado é o benzeno, de fórmula molecular C6H6.
A estrutura do benzeno pode se repetir e se ligar, formando
compostos mais complexos. Dessa forma, a estrutura do
benzeno também é chamada de anel benzênico. A junção
de mais de um anel benzênico dá origem a outros aromáticos,
como, por exemplo, o naftaleno (com dois anéis benzênicos), o
fenantreno e o antraceno (ambos com três anéis benzênicos).

Quando ramificado, o benzeno segue as mesmas regras

dos cicloalcanos. Contudo, quando o benzeno está
dissubstituído (ou seja, com duas ramificações), uma
nomenclatura alternativa é possível, utilizando-se os prefixos
orto-, meta- e para-.
Exemplo:

Esse composto é chamado de metil-benzeno, comercialmente

conhecido como tolueno. Não é necessário escrever 1-metil-
benzeno pelo fato de isso ser redundante, afinal o metil sempre
estará no carbono de número 1.

Esse composto se chama 1,2-dimetil-benzeno. O carbono

de número 1 precisa ser um dos radicais metil, sendo que a
segunda ramificação deve receber o menor número possível.
Quando as ramificações estão na disposição acima, é possível
usar um nome alternativo: orto-dimetil-benzeno ou
simplesmente o-dimetil-benzeno.
Esse composto é chamado de 1,3-dietil-benzeno. Quando
as ramificações se dispõem dessa forma, os nomes alternativos
possíveis são meta-dietil-benzeno ou m-dietil-benzeno.

O composto da figura acima é o 1-etil-4-metil-benzeno. Os

nomes alternativos para quando as ramificações ocupam as
posições 1 e 4 são para-etil-metil-benzeno ou p-etil-metil-
benzeno.
O naftaleno é um aromático que traz uma regra de
nomenclatura diferente da convencional, utilizando as letras
gregas ɑ e β.
As setas marcam os carbonos de referência do naftaleno. O
primeiro carbono vizinho ao carbono de referência é chamado
de carbono alfa, enquanto o segundo carbono vizinho ao
carbono de referência é chamado de carbono beta. Assim, logo a
seguir temos o alfa-metil-naftaleno.

Leia também: Como fazer a numeração dos carbonos na

cadeia principal de hidrocarbonetos?

Onde os hidrocarbonetos são

encontrados?

A principal fonte dos hidrocarbonetos são o petróleo,

a hulha e o gás natural. Tais substâncias são misturas ricas
em hidrocarbonetos e, a partir de sua manipulação e refino, os
diversos hidrocarbonetos podem ser encontrados.
 O petróleo é a principal fonte de hidrocarbonetos.
O gás metano, o mais simples dos hidrocarbonetos,
também pode ser produzido através da decomposição da
matéria orgânica. Há também os organismos vivos chamados
de metanogênios capazes de produzir metano a partir de dióxido
de carbono e água. Tais organismos já foram encontrados em
trincheiras oceânicas, lodo, esgoto e estômago de vacas.
Já o gás eteno é encontrado na natureza como forma de
hormônio vegetal, sendo produzido por frutas, como tomate e
banana, para auxiliar no processo de amadurecimento destas.

Função dos hidrocarbonetos

A principal utilização dos hidrocarbonetos é na produção de

combustíveis, pois boa parte deles tem bom potencial
energético. Por isso, estão presentes na constituição do gás
natural, do gás liquefeito de propano (mistura de propano e
butano), gasolina, diesel, além de combustível para aviação e
navios.
Também podem ser utilizados na confecção de óleos,
tintas, resinas e asfalto. A partir dos hidrocarbonetos
também são feitos diversos polímeros, como o polietileno (PE) e
o polipropileno (PP).
Contudo, deve-se lembrar que a queima de combustíveis à
base de hidrocarbonetos intensifica a produção de CO 2,
um gás estufa. Os plásticos também são um sério problema,
pois sua reciclagem não é facilitada e o meio ambiente não
consegue degradá-los. Por isso, algumas cidades já repensam a
sua utilização em diversos utensílios, como copos, sacolas e
canudos, a fim de diminuir a produção de lixo plástico.
 Qual é a importância dos
Hidrocarbonetos em
Farmácia?
Índice

 Introdução aos Hidrocarbonetos em Farmácia

 Propriedades e Aplicações dos Hidrocarbonetos em Farmácia
 Desafios e Oportunidades na Utilização de Hidrocarbonetos em Farmácia
Qual é a importância dos Hidrocarbonetos em Farmácia? ===
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos
exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. Na área da
farmácia, esses compostos desempenham um papel fundamental,
pois são utilizados em diversas aplicações, desde a produção de
medicamentos até a fabricação de produtos cosméticos. Neste
artigo, exploraremos a importância dos hidrocarbonetos em
farmácia, suas propriedades e aplicações, bem como os desafios e
oportunidades associados ao seu uso.
Introdução aos Hidrocarbonetos em
Farmácia
Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas simples, mas sua
importância em farmácia é significativa. Eles são amplamente
utilizados como solventes em formulações farmacêuticas, pois
possuem propriedades de dissolução eficientes para muitos
compostos ativos. Além disso, os hidrocarbonetos são utilizados
como veículos para a administração de medicamentos, pois podem
facilitar a absorção e a distribuição dos princípios ativos no
organismo.
Outra aplicação importante dos hidrocarbonetos em farmácia é a
sua utilização como excipientes em formulações de medicamentos.
Os excipientes são substâncias inertes adicionadas aos
medicamentos para conferir estabilidade, melhorar a aparência e
facilitar a administração. Os hidrocarbonetos, como a parafina
líquida e a vaselina líquida, são comumente utilizados como
excipientes em formulações farmacêuticas, devido à sua
compatibilidade com uma ampla gama de princípios ativos e sua
capacidade de formar emulsões estáveis.
Propriedades e Aplicações dos
Hidrocarbonetos em Farmácia
Os hidrocarbonetos possuem propriedades físicas e químicas que os
tornam adequados para diversas aplicações em farmácia. Sua baixa
reatividade química permite que sejam utilizados como solventes
para a extração de princípios ativos de plantas medicinais, por
exemplo. Além disso, sua miscibilidade com outros solventes
orgânicos e água facilita a formulação de medicamentos líquidos e
semissólidos.
Os hidrocarbonetos também são utilizados como agentes de
suspensão, auxiliando na dispersão de partículas sólidas em
formulações farmacêuticas. Essa propriedade é particularmente
importante na fabricação de cremes, pomadas e géis, onde os
hidrocarbonetos ajudam a manter a consistência adequada e
garantem a uniformidade do produto final.
Desafios e Oportunidades na Utilização
de Hidrocarbonetos em Farmácia
Apesar das diversas aplicações dos hidrocarbonetos em farmácia,
seu uso também apresenta desafios. Por exemplo, alguns
hidrocarbonetos podem ser inflamáveis, o que requer precauções
adicionais durante a manipulação e armazenamento. Além disso, a
escolha do hidrocarboneto adequado para uma determinada
formulação farmacêutica requer considerações específicas, como a
compatibilidade com outros ingredientes e a estabilidade do
medicamento ao longo do tempo.
No entanto, esses desafios também trazem oportunidades para a
pesquisa e desenvolvimento de novos hidrocarbonetos com
propriedades aprimoradas e maior segurança. A busca por
hidrocarbonetos mais sustentáveis e ambientalmente amigáveis
também é uma área de interesse crescente na indústria
farmacêutica.
Em conclusão, os hidrocarbonetos desempenham um papel
fundamental na farmácia, sendo utilizados em diversas aplicações
que vão desde a produção de medicamentos até a fabricação de
produtos cosméticos. Suas propriedades físicas e químicas
permitem sua utilização como solventes, veículos e excipientes em
formulações farmacêuticas. Apesar dos desafios associados ao seu
uso, a pesquisa e desenvolvimento contínuos oferecem
oportunidades para aprimorar a eficiência e segurança dos
hidrocarbonetos utilizados na farmácia, contribuindo para avanços
significativos na área da saúde e bem-estar.
Hidrocarbonetos - Saiba um Pouco Mais

Publicado em 21/12/2020 as 16:21:03

Na química, um hidrocarboneto é um composto químico

constituído por átomos de carbono e de hidrogênio unidos
tetraedricamente por ligação covalente assim como todos
os compostos orgânicos.

Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos

constituídos apenas por átomos de carbono (C) e de
hidrogênio (H), aos quais se podem juntar átomos de
oxigênio (O), azoto ou nitrogênio (N) e enxofre (S), dando
origem a diferentes compostos de outros grupos
funcionais.

São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As

diferentes características físicas são uma consequência
das diferentes composições moleculares. Contudo, todos
os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum:
oxidam-se facilmente, liberando calor.
Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes
pressões no interior da terra (abaixo de 150 km de
profundidade) e são trazidos para zonas de menor pressão
através de processos geológicos, onde podem formar
acumulações comerciais (petróleo, gás natural, carvão
etc). As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais
complexas, apresentam alta estabilidade termodinâmica.
Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH4),
pode-se formar em condições de pressão e temperatura
mais baixas. Os demais hidrocarbonetos não são formados
espontaneamente nas camadas superficiais da terra.

CADEIAS CARBÔNICAS DO HIDROCARBONETO

Os hidrocarbonetos têm uma série de cadeias, sendo

divididos em:

1. hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica

é acíclica (ou seja, aberta), sendo subdivididos em:

 alcanos
 alcenos
 alcinos
 alcadienos
 alcadiinos

1. hidrocarbonetos cíclicos: têm pelo menos uma cadeia

carbônica fechada, subdivididos em:

 cicloalcanos ou ciclanos
 cicloalcenos ou ciclenos
 cicloalcinos ou ciclinos
 aromáticos, que têm pelo menos um anel aromático
(anel benzênico) além de suas outras ligações.

1. Hidrocarbonetos policíclicos de Von Baeyer.

Hidrocarbonetos geralmente líquidos geologicamente

extraídos são chamados de petróleo (literalmente "óleo de
pedra") ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos
geológicos gasosos são chamados de gás natural. Todos
são importantes fontes de combustível.
Hidrocarbonetos são de grande importância econômica
porque constituem a maioria dos combustíveis minerais
(carvão, petróleo, gás natural, etc.) e biocombustíveis
como o plásticos, ceras, solventes e óleos. Na poluição
urbana, esses compostos, juntamente com NOx e a luz
solar, contribuem para a formação do ozônio troposférico.

HIDROCARBONETO
S: APLICAÇÕES,
OBTENÇÃO, TIPOS
E MALEFÍCIOS À
SAÚDE DO
TRABALHADOR
Vendrame Antonio Carlos

Vendrame Antonio Carlos

Engenheiro de Segurança do Trabalho | MSc | Especialista
em legislação previdenciária - Aposentadoria Especial |
Diretor na Vendrame Consultores
Publicado em 9 de jun. de 2023
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Introdução
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos
constituídos exclusivamente por átomos de carbono e
hidrogênio. Eles são fundamentais em várias
indústrias e têm uma ampla gama de aplicações. No
entanto, é importante estar ciente dos riscos e dos
possíveis efeitos nocivos à saúde dos trabalhadores
envolvidos em sua produção e utilização. Neste artigo,
exploraremos as aplicações dos hidrocarbonetos, as
diferentes formas de obtê-los, os tipos mais comuns
encontrados e os malefícios que podem representar
para a saúde dos trabalhadores.

Aplicações dos hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são amplamente utilizados em
diversas áreas industriais, tais como:
· Indústria petroquímica: Os hidrocarbonetos são
matérias-primas fundamentais para a produção de
plásticos, borrachas sintéticas, fibras, corantes e
produtos farmacêuticos.
· Combustíveis: Os hidrocarbonetos são os
principais componentes dos combustíveis fósseis,
como gasolina, diesel, querosene e óleo combustível,
utilizados para transporte, geração de energia e
aquecimento.
· Produtos de limpeza: Alguns hidrocarbonetos são
usados na produção de solventes e produtos de
limpeza, como removedores de tinta e
desengraxantes.
· Indústria alimentícia: Na indústria de alimentos,
os hidrocarbonetos são utilizados na produção de
óleos vegetais, margarinas, gorduras hidrogenadas e
aromatizantes artificiais.

Obtenção dos hidrocarbonetos

Existem diferentes métodos de obtenção de
hidrocarbonetos, dependendo da fonte de onde são
extraídos. Alguns dos principais métodos incluem:
· Extração de petróleo: O petróleo é a principal
fonte de hidrocarbonetos e é obtido por meio de
perfuração de poços de petróleo em reservatórios
subterrâneos. O petróleo bruto contém
hidrocarbonetos em diferentes proporções, sendo
necessária uma refinaria para separar e processar os
diferentes componentes.
· Extração de gás natural: O gás natural, composto
principalmente por hidrocarbonetos leves, é obtido por
meio de perfuração de poços de gás. Assim como o
petróleo, o gás natural também precisa passar por
processos de separação e purificação antes de ser
utilizado.
· Extração de carvão: O carvão mineral é uma fonte
de hidrocarbonetos sólidos. Ele é extraído de minas
subterrâneas ou a céu aberto e, posteriormente, pode
ser utilizado como combustível ou como matéria-prima
na indústria siderúrgica.

Tipos de hidrocarbonetos
Há quatro tipos de hidrocarbonetos:
· Parafínicos – possuem cadeias retas, constituídos
por alcanos (apenas ligações simples entre o
hidrogênio e carbono), por exemplo: metano (CH4),
etano (C2H6), propano (C3H8) e butano (C4H10);
· Olefínicos – possuem cadeias retas, constituídos
por alcenos (dupla ligação entre os carbonos), por
exemplo: eteno (C2H4), propeno (C3H6) e buteno
(C4H8);
· Naftênicos - possuem cadeia fechada formada por
hidrocarbonetos cíclicos (fechados), por exemplo:
naftaleno, antraceno, fenantreno, pireno e
benzo[a]pireno;
· Aromáticos – possuem o anel benzênico, por
exemplo: benzeno, tolueno e xilenos.
Os hidrocarbonetos ainda podem ser classificados em
saturados e insaturados:
· Hidrocarbonetos saturados: Também conhecidos
como alcanos, esses compostos possuem ligações
simples entre os átomos de carbono. Exemplos
comuns incluem o metano (CH4), etano (C2H6),
propano (C3H8) e butano (C4H10).
· Hidrocarbonetos insaturados: Esses compostos
possuem ligações duplas ou triplas entre os átomos de
carbono. Os hidrocarbonetos insaturados mais comuns
são os alcenos, que possuem uma ligação dupla, e os
alcinos, que possuem uma ligação tripla. Exemplos
incluem o eteno (C2H4), propeno (C3H6), buteno
(C4H8) e acetileno (C2H2).

Malefícios à saúde do trabalhador:

A exposição prolongada a hidrocarbonetos pode
apresentar riscos à saúde dos trabalhadores,
especialmente quando não são tomadas precauções
adequadas. Alguns dos malefícios associados incluem:
Irritação da pele e dos olhos: A exposição direta a
hidrocarbonetos pode causar irritação na pele e nos
olhos, resultando em vermelhidão, coceira,
queimaduras e até mesmo dermatites de contato.
· Problemas respiratórios: A inalação de vapores ou
gases de hidrocarbonetos pode causar irritação das
vias respiratórias, levando a sintomas como tosse,
falta de ar, dor no peito e até mesmo bronquite.
· Efeitos no sistema nervoso: Alguns
hidrocarbonetos, como o benzeno, são neurotóxicos e
podem afetar o sistema nervoso central. A exposição
crônica pode levar a problemas de memória,
dificuldades de concentração, tontura e até mesmo
danos aos nervos periféricos.
· Riscos cancerígenos: Alguns hidrocarbonetos
aromáticos, como o benzeno e o benzo(a)pireno,
foram associados ao desenvolvimento de câncer. A
exposição crônica a essas substâncias pode aumentar
o risco de leucemia, câncer de pulmão e outros tipos
de câncer.

Conclusão
Os hidrocarbonetos desempenham um papel essencial
em diversas indústrias, fornecendo matéria-prima
para a produção de uma variedade de produtos. No
entanto, é importante que os trabalhadores que lidam
com hidrocarbonetos estejam cientes dos possíveis
riscos à saúde e adotem medidas adequadas de
segurança, como o uso de equipamentos de proteção
individual, ventilação adequada e monitoramento
regular da exposição. Ao implementar essas medidas,
é possível minimizar os malefícios à saúde e garantir
um ambiente de trabalho mais seguro.
Nomenclatura dos
hidrocarbonetos
Na nomenclatura dos hidrocarbonetos, há sempre o sufixo “-o”, estabelecido
pelas normas da Iupac.

Os hidrocarbonetos possuem sempre o sufixo “-o” na nomenclatura.

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A nomenclatura dos hidrocarbonetos é caracterizada principalmente pela

presença do sufixo “-o”. Tais regras de nomenclatura são definidas pela
União Internacional de Química Pura e Aplicada, através de um livro
popularmente conhecido como “O Livro Azul”.

Os hidrocarbonetos (função orgânica que possui apenas carbono e

hidrogênio em sua estrutura), contudo, variam o infixo, pois podem ser
saturados (como os alcanos e cicloalcanos) e insaturados (como alcenos,
alcinos e cicloalcenos). Os aromáticos (como o benzeno) possuem também
um sistema específico de nomenclatura, não muito diferente, entretanto, das
cadeias fechadas.

Leia também: Como saber a nomenclatura de compostos com funções

mistas?

Tópicos deste artigo

 1 - Resumo sobre nomenclatura dos hidrocarbonetos
 2 - Videoaula sobre nomenclatura dos hidrocarbonetos
  3 - Qual a regra de nomenclatura dos hidrocarbonetos?
 4 - Nomenclatura dos alcanos
 5 - Nomenclatura dos alcenos
 6 - Nomenclatura dos alcadienos
 7 - Nomenclatura dos alcinos
 8 - Nomenclatura dos cicloalcanos
 9 - Nomenclatura dos cicloalcenos
 10 - Nomenclatura dos aromáticos
 11 - Exercícios resolvidos sobre nomenclatura dos hidrocarbonetos

Resumo sobre nomenclatura dos

hidrocarbonetos


Todos os hidrocarbonetos possuem sufixo “-o”.




As regras de nomenclatura são definidas pela União Internacional de

Química Pura e Aplicada, Iupac.




Apesar de não variarem no sufixo, os hidrocarbonetos vão variar no

infixo, sendo “-an-” para os que possuírem cadeia saturada, “-en-”
para os que apresentarem ligação dupla e “-in” para os que
apresentarem ligação tripla.




Os aromáticos, como o benzeno, possuem um sistema próprio de

nomenclatura, um pouco diferente dos demais hidrocarbonetos,
contudo com semelhanças em relação ao sistema de nomenclatura de
compostos de cadeia fechada.


Videoaula sobre nomenclatura dos
hidrocarbonetos
Vídeos

Qual a regra de nomenclatura dos

hidrocarbonetos?
Os hidrocarbonetos, assim como todos os demais compostos da Química
Orgânica, possuem seus nomes oficiais (ou sistemáticos) determinados
pela Iupac (em português, União Internacional de Química).

Tais normativas são atualizadas de tempos em tempos e constam no

livro Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and
Preferred Names, cuja tradução livre pode ser Nomenclatura de Química
Orgânica: Recomendações da Iupac e Nomes Preferidos. Tal livro é
comumente chamado de “O Livro Azul” da Iupac.

Os hidrocarbonetos, segundo as normas vigentes, devem possuir sempre o

sufixo “-o”.

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Nomenclatura dos alcanos

Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e saturada.
Assim sendo, possuem, além do sufixo “-o” dos hidrocarbonetos, o infixo
“-an-”, indicando apenas ligações simples entre átomos de carbono.

Exemplos:

Butano.
Utiliza-se o prefixo “but-” para indicar 4 carbonos na cadeia.

2-metilpentano.

Havendo ramificações no alcano, estas devem possuir o menor número

possível. Assim, a cadeia principal (pentano) deve começar sua numeração
da extremidade mais à esquerda, pois assim o metil fica com o menor
número possível (2).

4-etil-2-metil-hexano.

A cadeia principal deve ser numerada da esquerda para a direita, para

que as ramificações fiquem nos carbonos 2 e 4. Se fosse numerada da
direita para a esquerda, as ramificações ficariam nos carbonos 3 e 5, o que
seria maior.

Apesar de o metil receber o menor número, na nomenclatura oficial as

ramificações (ou radicais) devem estar em ordem alfabética. Assim sendo,
etil (que começa com E) vem antes de metil (que começa com M). Pela
língua portuguesa, deve-se usar hífen antes de palavras que se iniciem com a
letra H. Assim, usamos hífen em “metil-hexano”, mas não em
“metilpentano”.

Veja também: Qual é a nomenclatura de alcanos com mais de dez

carbonos?

Nomenclatura dos alcenos

Os alcenos são hidrocarbonetos que também possuem cadeia aberta, porém
possuem uma ligação dupla entre átomos de carbono, o que os torna
insaturados. Isso traz uma alteração no nome em relação aos alcanos, que é
a substituição do infixo “-an-” dos alcanos por “-en-”. Além disso, as
ligações duplas, segundo a Iupac, também devem ser numeradas. As
ligações duplas também devem possuir o menor número possível e possuem
prioridade sobre as ramificações.

Exemplos:

Pent-1-eno.

Para alcenos com mais de 3 carbonos, a ligação dupla deve ser numerada
próximo ao infixo “-en-” no nome oficial.

5,6-dimetil-hept-2-eno.

Entre uma ramificação e uma ligação dupla, a prioridade é da ligação dupla

para ter o menor número possível.

Nomenclatura dos alcadienos

Os alcadienos são hidrocarbonetos que possuem duas ligações duplas. O
infixo permanece “-en-”, porém com o acréscimo do descritor numérico
“di-” precedendo “-en-” para indicar que são duas ligações duplas. Em
termos de fonética, acrescenta-se a letra “a” após o prefixo da cadeia
principal.
 

Exemplo:

Hepta-2,4-dieno.

Nomenclatura dos alcinos

Os alcinos são hidrocarbonetos que possuem as mesmas particularidades das
regras dos alcenos, com a diferença de que possuem uma ligação tripla em
vez de uma ligação dupla. Isso traz diferença também no infixo,
havendo substituição do infixo “-en-” por “-in-”.

Exemplos:

3-etil-4-metil-hex-1-ino.
 2,5,6-trimetiloct-3-
ino.

Sendo o carbono sp de geometria linear, é comum a representação do alcino

com geometria linear na ligação tripla, dificultando a contagem de carbonos
em um primeiro momento. A ideia é visualizar as ligações π, as quais
limitam os carbonos ali presentes.

Nomenclatura dos cicloalcanos

Os cicloalcanos são hidrocarbonetos que possuem cadeia fechada e são
saturados. Assim sendo, em seu nome oficial, apresentarão o prefixo
“ciclo-” antes do nome da cadeia principal, assim como o infixo “-an-”,
tradicional de cadeias saturadas.

Exemplos:

Ciclobutano.

Cicloalcanos monossubstituídos (com uma ramificação) não devem possuir

numeração para a ramificação no nome oficial, pois é redundante (afinal, a
ramificação obrigatoriamente ficará na posição 1).
 Metilciclopentano.

Contudo, havendo mais de duas ramificações, estas devem ser

numeradas normalmente no nome oficial, sendo a de número 1 priorizada
em termos de ordem alfabética. Em seguida, a numeração deve girar no
sentido horário ou anti-horário de modo que as demais ramificações tenham
a menor numeração possível.

1-etil-3-metilciclo-heptano.

Repare que a ramificação etil ficou com o número 1, pois a letra E vem
antes da letra M, de metil, no alfabeto. Depois, a numeração do ciclo girou
no sentido anti-horário, para que a ramificação metil ficasse com o menor
número possível (3).

Nomenclatura dos cicloalcenos

Os cicloalcenos são hidrocarbonetos que possuem cadeia insaturada e, por
isso, apresentam o infixo “-en-”. Sendo ramificados, a prioridade será da
insaturação, tal qual os alcenos.

Exemplos:


 Ciclohexeno.

6-isopropil-4-metilciclo-
octano.

No caso da estrutura ramificada anterior, os carbonos 1 e 2 sempre serão os

da dupla, porém eles serão numerados de modo que as ramificações fiquem
com o menor número possível. O isopropil, entretanto, está na frente do
metil em termos de ordem alfabética e, por isso, é escrito antes (I vem antes
de M).

Nomenclatura dos aromáticos

Os hidrocarbonetos aromáticos possuem estruturas que apresentam
obrigatoriamente ciclo ou ciclos hexagonais contendo três ligações duplas
alternadas. No ensino médio, boa parte do estudo dos hidrocarbonetos
aromáticos é retido ao benzeno (C6H6). O benzeno segue as recomendações
da Iupac para hidrocarbonetos de cadeia fechada, porém admite-se o nome
“benzeno” para a cadeia principal.

Para compostos de benzeno dissubstituídos, a Iupac não recomenda mais,

oficialmente, a utilização dos descritores de localização orto (o), meta (m) e
para (p), contudo tais localizadores ainda são de ampla utilização em provas
e concursos e por isso serão citados aqui.


Exemplos:

Metilbenzeno.

1,2-dimetilbenzeno, orto-dimetilbenzeno
ou o-dimetilbenzeno.

1,3-dietilbenzeno, meta-
dietilbenzeno ou m-dietilbenzeno.
 1,4-dimetilbenzeno, para-dimetilbenzeno ou
p-dimetilbenzeno.

O naftaleno, que consiste em dois anéis benzênicos condensados, possui

numeração fixa, segundo a Iupac:

Naftaleno.

Assim sendo, a estrutura a seguir deve ser nomeada de acordo com a

numeração fixada.

4-etil-1,2-dimetilnaftaleno.
 Hidrocarbonetos: o que são,
classificações, estrutura,
fórmulas e questões
 PorKauane Elias
 Atualizado em 11 de agosto de 2023 ás 17:05 • Publicado em 30 de
agosto de 2022
 5 minutos de leitura

Você sabia que o petróleo é derivado de hidrocarbonetos? Sim, essa

matéria prima muito importante para o cotidiano moderno, que constitui
combustíveis, plásticos, borrachas, parafina, óleos e muitas outras
substâncias possui essa característica molecular.

Apenas com o exemplo do petróleo, você pode ver que a função orgânica
hidrocarboneto é essencial para a atualidade. Com tamanha relevância,
esse assunto sempre aparece nos vestibulares, com questões e
enunciados contextualizados.

Para conhecer melhor essas substâncias químicas orgânicas formadas

por carbonos e hidrogênios, continue lendo este artigo. Você verá um
resumo sobre as classificações de hidrocarbonetos, nomenclatura
adotada, características físico-químicas, organização da cadeia carbônica
e muito mais!

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Navegue pelo conteúdo

 O que são hidrocarbonetos?
 Características físico-químicas dos hidrocarbonetos
 Classificação dos hidrocarbonetos
 Nomenclatura dos hidrocarbonetos
 Questões de vestibulares sobre hidrocarbonetos
 Planeje seus estudos com a Coruja!
 Veja também:

O que são hidrocarbonetos?

Hidrocarbonetos são moléculas orgânicas formadas por Carbono e
Hidrogênio, de característica apolar, com baixa solubilidade em água,
grande afinidade por lipídios, que podem ser saturadas, insaturadas ou
aromáticas.

Os átomos são ligados por meio de ligações covalentes, que podem ser
simples (única), dupla ou tripla. A interação entre diferentes moléculas
de hidrocarboneto, chamadas de forças intermoleculares, são do tipo
dipolo induzido.

Características físico-químicas dos

hidrocarbonetos

Estado físico

A ligação entre os átomos de carbono e hidrogênio é covalente e, quanto

mais átomos a molécula possui, mais sólido é o seu estado físico.
Geralmente, a análise do estado físico, pontos de fusão e ebulição dessas
moléculas leva em consideração o número de carbono presentes.

Compostos que possuem de um a quatro carbonos, tendem a ser

gasosos, enquanto os sólidos terão mais de 17 carbonos na cadeia
principal. As moléculas que estão intermediárias a esses valores, tendem
a ficar em estado líquido, à temperatura ambiente.
Solubilidade

Os hidrocarbonetos não possuem grande afinidade com a água. Na

verdade, sua composição apolar faz com que sejam insolúveis.
Geralmente, eles se dissolvem bem em soluções orgânicas,
principalmente lipídicas.

Inclusive, as moléculas de sabão, que devem se misturar tanto com água

como com a gordura, são construídas com uma cadeia carbônica extensa
somada a uma porção aniônica, que se dissipa melhor na água.

Classificação dos hidrocarbonetos

Alcanos

Imagem: Reprodução/Wikimedia

Alcanos são os hidrocarbonetos saturados, que possuem apenas ligações

covalentes simples. A cadeia carbônica é aberta e a fórmula molecular
geral é CnH2n+2.

A imagem acima mostra um alcano com grande quantidade de átomos

de carbono, mas nota-se que todas as ligações entre eles são simples
(únicas), representadas por um só traço.

Alcenos
 Imagem:
Reprodução/Wikimedia

Por sua vez, os alcenos são hidrocarbonetos insaturados. Para isso, pelo
menos uma das ligações entre os átomos de carbono deve ser dupla ou
tripla. Devido a essa configuração, serão retirados alguns átomos de
hidrogênio da molécula, garantindo que todos carbonos façam apenas
quatro ligações. Assim, a fórmula geral dos alcenos é C nH2n.

Alcinos

Imagem:
Reprodução/Wikimedia

Seguindo o mesmo raciocínio dos tópicos anteriores, os alcinos são

insaturados. Mas, dessa vez, é necessário que haja pelo menos uma
ligação tripla na cadeia carbônica. A adição dessa insaturação também
resulta na diminuição no número de hidrogênios, assim, a fórmula geral
dos alcinos é CnH2n-2.

Alcadienos

Imagem:
Reprodução/Wikimedia

Os alcadienos são hidrocarbonetos com duas ligações duplas entre

carbonos. A fórmula geral é CnH2n-2. Existe um composto muito famoso,
que se enquadra nessa classificação, é o isopreno, que está na borracha
natural.

Cíclicos

Hidrocarbonetos cíclicos, por sua vez, são aqueles que possuem uma
cadeia carbônica cíclica. Eles podem ser chamados de ciclanos, ciclenos
ou ciclinos, quando possuem ligações simples, duplas ou triplas,
respectivamente.

Entre eles, o mais importante é o benzeno. Esse composto possui seis

átomos de carbono, com três ligações duplas alternadas, como você
pode observar na imagem abaixo.

Imagem:
Reprodução/Wikimedia

Na química, quando uma molécula possui um benzeno, ela é considerada

aromática, porque esse composto confere características específicas
para a substância.

Nomenclatura dos hidrocarbonetos

A nomenclatura de hidrocarbonetos depende da quantidade de carbonos
e do número e classificação da insaturação, da seguinte forma:

Prefixo para a quantidade de carbonos na cadeia principal + infixo

para o número e classificação da ligação entre carbonos + sufixo -o

O número de carbonos é, em ordem crescente, met- (1C), et-(2C), prop-

(3C), but- (4C), pent-(5C), hex- (6C), hept-(7C), e assim sucessivamente.

O infixo segue a seguinte classificação:

 Compostos que apenas contêm ligação simples recebem -an-;

 Quando há uma ligação insaturada dupla, usa-se o infixo -en-;
 A insaturações triplas induzem o uso do infixo -in;
 Se existem duas insaturações duplas, o correto é utilizar -dien-; e
 Se há duas triplas ligações entre carbonos, opta-se por -diin-.

Imagem:
Reprodução/Wikimedia

O composto acima, por exemplo, possui 4 átomos de carbono. Como

aprendemos, o prefixo para 4C é but-.

A seguir, vamos observar as ligações da cadeia principal: existem duas

ligações simples e uma insaturação de dupla. Então, o melhor infixo a ser
escolhido é o -en-. O final do nome é sempre dado por -o. Assim, a
nomenclatura dessa molécula é buteno.
Para localizar a posição da insaturação, é possível adicionar o número do
carbono em que ela se encontra. No caso, esse seria o 2-buteno.

Questões de vestibulares sobre

hidrocarbonetos

FGV-SP — Fundação Getúlio Vargas (2016)

Um certo polímero é produzido a partir de um monômero, que é um

hidrocarboneto que contém somente uma insaturação. A análise
elementar por combustão completa de 0,5 mol de moléculas desse
hidrocarboneto resultou em 1,5 mol de moléculas de CO2. A massa
molar, em g.mol–1, desse monômero é

a) 28.
b) 42.
c) 44.
d) 56.
e) 58.

Essa questão reúne conhecimentos de cadeias carbônicas, reações

químicas e cálculo estequiométrico.

Considere A=CnHm como o hidrocarboneto na reação. 0,5, x, y e 1,5 são

coeficientes numéricos dos compostos.

0,5 A + xO2 → 1,5 CO2 + y H2O

Perceba que a quantidade de carbonos provêm, diretamente, do

hidrocarboneto A. Então, os 1,5 mols de Carbono vêm de 0,5 mols de A.

Em uma conta simples, podemos notar que o hidrocarboneto deve conter

3 átomos de carbono, assim:

0,5 mols de A . número de carbonos (n) = 1,5 mols de A. 1 átomo de

carbono

⇒ 0,5. n = 1,5. 1

⇒ n = 1,5 / 0,5
⇒n=3

A questão afirma que a molécula possui uma cadeia carbônica com

apenas uma insaturação:

C—C=C

Basta, então, completar o esqueleto com os hidrogênios necessários,

para que todos os átomos de carbono tenham quatro ligações
completas.

H3C — HC = CH2

O valor de m, então é dado por: m=3+1+2 ⇒ m=6

A fórmula molecular é C3H6. A massa do carbono é 12 e a do hidrogênio

é 1, então, a massa do composto é:

3*massa do carbono + 6* massa do hidrogênio =

3*12 + 6*1 =

36 + 6 = 42, conforme alternativa B.

Planeje seus estudos com a Coruja!

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