ESCOLA PRIVADA BONS SONHOS

Cleide Daniela Charles Conga

Álcoois e Fenóis

12a Classe Turma C

 Beira

Setembro de 2024

ESCOLA PRIVADA BONS SONHOS

Nome: Cleide Daniela Charles Conga nr: 5

 Tema:

Álcoois e Fenóis

12a Classe Turma C

III Trimestre

Trabalho a ser entregue na Escola

Privada Bons Sonhos na disciplina de
Química de carácter avaliativo
O Prof: Celso U. Tomás

Beira

Setembro de 2024

Índice
1. Introdução
2. Definição de Álcoois
2.1. Fórmula Geral e Grupo funcional de Álcoois
2.2. Nomenclatura IUPAC e USUAL de Álcoois
2.3. Classificação dos Álcoois
2.4. Métodos de obtenção dos Álcoois
2.5. Propriedades físicas dos Álcoois
2.6. Propriedades químicas dos Álcoois
2.7. Aplicações dos Álcoois
2.8. Poliálcoois: Etilenoglicol e Glicerol
3. Definição de Fenóis
3.1. Fórmula geral e Grupo funcional dos Fenóis
3.2. Nomenclatura dos Fenóis
3.3. Classificação dos Fenóis
3.4. Métodos de obtenção dos Fenóis
3.5. Propriedades físicas dos Fenóis
3.8. Propriedades químicas dos Fenóis
3.7. Aplicações dos Fenóis
4. Conclusão
5. Referências Bibliográficas

1. Introdução
O presente trabalho é sobre Álcoois e Fenóis,que são dois grupos importantes de compostos
orgânicos que desempenham papéis essenciais na química e em diversas aplicações industriais. São
objectivos gerais deste trabalho debruçar sobre os álcoois e fenóis, e específicos falar sobre a
definição, fórmula geral e grupo funcional,nomenclatura, classificação, métodos de obtenção, pro-
priedades físicas e químicas e aplicações dos álcoois e fenóis. A realização deste trabalho é de
grande importância para compreender suas estruturas, propriedades e reações químicas que é vital
para o estudo da química orgânica. A metodologia utilizada foi a pesquisa bibliográfica, enriquecida
com alguns sites da Internet.

2. Definição de Álcoois
Os álcoois são uma função orgânica caracterizada pela presença do grupamento hidroxila (–OH)
ligado diretamente a um átomo de carbono saturado, ou seja, que estabelece apenas ligações simples
com outros átomos de carbono.
2.1. Fórmula Geral e Grupo funcional dos Álcoois
A fórmula geral do álcool é R‒OH, ou, CₙH₂ₙ₊₁OH se a cadeia de carbono tiver apenas átomos
de carbono e hidrogénio, onde n representa o número de átomos de carbono.
O grupo funcional do álcool é o grupo hidroxila (-OH)
OH
|
—C—
|

2.2. Nomenclatura IUPAC e USUAL

Para nomear os álcoois usa-se tanto a nomenclatura usual, ou trivial, como o sistema IUPAC.
Segundo a nomenclatura USUAL, o nome é geralmente formado pelo nome do grupo alquilo
ligado ao grupo -OH, seguido pela palavra «álcool».
Segundo a nomenclatura IUPAC efectua-se do seguinte modo:
• Selecciona-se a maior cadeia carbónica que contém o grupo hidroxilo;
• Numeram-se os átomos de carbono nessa cadeia a partir da extremidade mais próxima do
grupo -OH;
• Forma-se o nome do álcool substituindo o -o terminal do nome do alcano correspondente por -
ol. Havendo isómeros possíveis, localiza-se a posição do -OH colocando o número do átomo
de carbono ao qual o -OH está ligado imediatamente antes do nome do álcool principal;
• Nomeia-se cada cadeia alquílica ou outro grupo e designa-se a sua posição por um número.
Exemplos:
CH₃ - CH₂ - CHOH : 1-propano
HOCH₂ - CH₂OH : 1,2-etanodiol (etilenoglicol)
Usam-se as abreviaturas n. sec. e terc., que significam, respectivamente: normal, secundário e
terciário.

Classe Fórmula Nome IUPAC Nome usual

Primário CH₃OH Metanol Álcool metílico

Primário CH₃CH₂OH Etanol Álcool etílico
Primário CH₃CH₂CH₂OH 1-propanol Álcool n-propílico
Primário CH₃CH₂CH₂CH₂OH 1-butanol Álcool n-butílico
Primário CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH 1-pentanol Álcool n-pentílico
Primário CH₃(CH₂)₇OH 1-octanol Álcool n-octílico
Primário CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ 2-metil-1-propanol Álcool isobutílico
 Classe Fórmula Nome IUPAC Nome usual
OH
Secundário CH₃CHOHCH₃ 2-propanol Álcool
Secundário CH₃CH₂CHOHCH₃ 2-butanol Álcool
Terciário CH₃C(CH₃)OHCH₃ 2-metil-2-propanol Álcool
Dihidroxilado HOCH₂CH₂OH 1,2-etanodiol Etilenoglicol
Trihidroxilado HOCH₂CH(OH)CH₂OH 1,2,3-propanotriol Gliceril ou glicerina

2.3. Classificação dos Álcoois

A classificação dos álcoois pode considerar dois critérios principais:

I. Quantidade de -OH na cadeia
II. Tipo de carbono ligado à hidroxila
2.4. Métodos de obtenção dos Álcoois
I. Fermentação de açúcares: O etanol, por exemplo, é produzido pela fermentação de açúcares
(como a glicose) com a ajuda da enzima de levedura zimase. A equação da fermentação é a
seguinte:
C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH₂OH + 2CO₂
II. Método de hidrólise de haletos de alquilo
CH₃ - CH₂ - Cl + HOH → CH₃ - CH₂ - OH + HCl

III. Método de redução de aldeídos e cetonas

CH₃ - C = H₂ + H₂ (Zn/HCl) → CH₃ - CH₂ - OH

IV. Adição de água em alcenos

CH₂ = CH - CH₂ + HOH (H⁺) → CH₃ - CH - CH₂

2.5. Propriedades físicas dos Álcoois

• Os álcoois são incolores.
• Geralmente têm um cheiro adocicado, excepto o glicerol e alguns álcoois de baixo peso
molecular.
• São inflamáveis e produzem uma chama azul.
• Não produzem fumaça ao queimar.
• São geralmente líquidos à temperatura ambiente, embora o glicerol seja um líquido viscoso.
• Ponto de ebulição dos álcoois: Eles geralmente têm pontos de ebulição mais altos se
comparados a outros hidrocarbonetos. Por exemplo, o etanol apresenta um ponto de ebulição
de 78,29°C, enquanto o hexano tem um ponto de ebulição de 69°C. Isso ocorre devido à
presença de ligações de hidrogênio intermoleculares entre os grupos hidroxila dos álcoois. O
ponto de ebulição dos álcoois aumenta com o número de átomos de carbono nos compostos
alcoólicos orgânicos.
• Os álcoois funcionam como solventes adequados para muitos compostos orgânicos, uma vez
que esses compostos são insolúveis em água.
• Os álcoois são ácidos por natureza. Eles reagem com metais como sódio e potássio, devido à
polaridade da ligação entre o átomo de hidrogênio e o átomo de oxigênio do grupo hidroxila.
Álcoois primários são mais ácidos do que álcoois secundários e terciários.
• Devido à ligação polar -OH nos álcoois, eles são mais solúveis em água do que outros
hidrocarbonetos simples. Por exemplo, o metanol e o etanol são miscíveis em água.

2.6. Propriedades químicas dos Álcoois

• Reação de oxidação do álcool: Os álcoois produzem aldeídos e cetonas durante a oxidação.
C₂H₅OH + 2O→CH₃COOH + H₂O
Etanol Ácido metanóico
• Combustão do álcool: Ao aquecer o etanol, ele libera dióxido de carbono e água, queimando
com uma chama azul.
C₂H₅OH + 3O₂→2CO₂ + 3H₂O
• Desidratação do álcool: O álcool pode ser desidratado em meio ácido. A remoção de
moléculas de água de um composto é chamada de desidratação. Na desidratação do álcool,
formam-se alcenos.
C2H5OH (conc. H₂SO₄,▵)→C₂H₄ + H₂O
• Reacção do álcool com metal**: Devido à sua natureza ácida, o álcool reage com metais e
forma alcóxidos. Por exemplo, quando o etanol reage com sódio, forma etóxido de sódio e gás
hidrogênio.
2C₂H₅OH + 2Na →2C₂H₅ONa + H₂
• Formação de haletos a partir de álcoois: O álcool reage com HCl e forma haletos de alquila
pela remoção dos grupos hidroxila.
C₂H₅OH + C₂H₃COOH →C₄H₈O₂ + H₂O

2.7. Aplicações dos Álcoois

• Etanol: é principal álcool, pois possui inúmeras aplicações. O etanol é usado como
combustível, como agente de limpeza, como ingrediente das bebidas alcoólicas. Também faz
parte do processo de fabricação de medicamentos e de produtos químicos.
• Metanol: é outro álcool relevante, sendo um biocombustível obtido de fontes renováveis e
naturais. É usado como solvente industrial e participa da síntese de plásticos, fármacos e
outros produtos químicos. O metanol é altamente tóxico.
• Etilenoglicol: é amplamente empregado como agente anticongelante automotivo. Também
encontra uso na síntese de polímeros, de colas, de tintas e no processamento do papel.
• Colesterol: é uma substância produzida por organismos animais e contém um grupamento
hidroxila, sendo então caracterizado como um álcool.

2.8. Poliálcoois: Etilenoglicol e Glicerol

Os poliálcoois são álcoois que possuem mais de um grupo hidroxila (-OH) em sua estrutura. Dois
exemplos comuns de poliálcoois são o etilenoglicol e o glicerol.

Etilenoglicol (C₂H₄(OH)₂):

- O etilenoglicol é um diálcool, ou seja, possui dois grupos hidroxila em sua estrutura.

- Sua fórmula química é C₂H₆O₂ (ou HOCH₂CH₂OH).

- É um líquido incolor, inodoro, de sabor adocicado, mas extremamente tóxico se ingerido.

- Usado principalmente como anticongelante em radiadores de carros e como solvente.

- Reage com oxigênio produzindo dióxido de carbono e água, e também pode ser oxidado para
formar ácidos como o ácido oxálico.

Reação de oxidação:C₂H₆O₂ + [O] → ácido (ex: ácido oxálico)

(O etilenoglicol é oxidado, produzindo ácidos como o ácido oxálico.)

Glicerol (C₃H₅(OH)₃)

- Também conhecido como glicerina, o glicerol é um triálcool, possuindo três grupos hidroxila.

- Sua fórmula química é C₃H₈O₃.

- É um líquido viscoso, incolor e sem cheiro, com um sabor levemente adocicado.

- É altamente solúvel em água e não tóxico, o que permite seu uso em alimentos, cosméticos e
produtos farmacêuticos.

- Devido à sua capacidade de reter água, é amplamente utilizado como um umectante em cremes e
loções.

Reação com ácidos carboxílicos (formação de ésteres):(C₃H₅(OH)₃) + 3R-COOH →glicerídeos

+ 3H2O

(O glicerol reage com três moléculas de ácido carboxílico, formando glicerídeos e água.)

3. Definição de Fenóis
Os fenóis são compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxilo -OH ligado directamente ao anel
benzóico.
3.1. Fórmula geral e Grupo funcional dos Fenóis

A Fórmula geral do fenol é C₆H₅OH,indicando um anel aromático(benzeno) ligado a um grupo

hidroxila(-OH).

Caption

O grupo funcional do fenol é o grupo hidroxila (-OH), que está diretamente ligado ao anel
aromático (anel de benzeno).

3.2.Nomenclatura dos Fenóis

A nomenclatura dos fenóis segue as regras gerais da Iupac (União Internacional de Química Pura e
Aplicada) para compostos orgânicos, porém é necessário salientar que existe mais de uma forma de
nomeá-los, sempre levando em consideração a presença do grupo funcional hidroxila (-OH) ligado
a um anel benzênico.
Contudo, ainda é comum, em algumas literaturas, o uso de nomes não sistemáticos (triviais), porém
aceitos, para alguns compostos orgânicos derivados do benzeno, como é caso do fenol, conforme
pode ser visto abaixo:

Nesse sentido, a Iupac recomenda a nomenclatura sistemática para fenóis substituídos, que
consiste em indicar a posição dos grupos substituintes no anel de benzeno em relação ao grupo
-OH. Sendo assim, os prefixos orto- (o-), meta- (m-) e para- (p-) são utilizados para indicar as
posições 1,2-, 1,3- e 1,4-, respectivamente, onde “1” representa a posição da hidroxila. Por
exemplo:

Logo, para indicar a localização de apenas um grupo no anel aromático, deve-se ter como base
as posições orto, meta e para. Como nos exemplos abaixo:

Quando há mais de um grupo substituinte, é necessário numerar o anel benzênico para

indicar a posição dos grupos. Como já vimos, o número 1 é atribuído ao carbono que está
diretamente ligado ao grupo -OH-. Em seguida, os carbonos são numerados sequencialmente para
dar a posição dos outros grupos. Por exemplo:
A hidroxila (-OH-) está na posição 1, e os grupos metil estão nas posições 2 e 4 do anel.

A hidroxila (-OH-) está na posição 1, o grupo etil na posição 3 e o

grupo metil na posição 5 do anel.
É importante lembrar que a numeração deve ser feita de
forma a atribuir os números mais baixos possíveis aos grupos
substituintes. Além disso, perceba que é necessário seguir primeiro o
substituinte maior, neste caso o etil, por isso a numeração foi feita
no sentido anti-horário.
Vale salientar que todas essas formas são consideradas pela
Iupac, mas a forma mais utilizada é esta, em que se utiliza o prefixo
“-hidroxi” para moléculas mais complexas:

Localização da OH- + Hidróxi

+ Localização do substituinte
+ nome do aromático
3.3. Classificação dos Fenóis

Os fenóis podem ser classificados pela quantidade de hidroxilas ligadas ao anel aromático,
conforme demonstrado a seguir:

• Monofenóis: uma hidroxila no anel benzênico.

• Difenóis: duas hidroxilas em posições meta (1,3) ou orto (1,2) no anel benzênico.
• Polifenóis: mais de dois grupos hidroxila no anel benzênico.

3.4. Métodos de obtenção dos Fenóis

Existem vários métodos para a obtenção do fenol, sendo os principais a partir do benzeno e do
cumeno. A seguir,apresentaremos mais detalhes sobre o método de obtenção por benzeno, que pode
ser dividido nas seguintes etapas:
1.Nitração do benzeno: o benzeno reage com ácido nítrico (HNO3) e ácido sulfúrico (H2SO4)
para formar nitrobenzeno. A reação é catalisada pelo ácido sulfúrico e ocorre em condições
controladas de temperatura e pressão para evitar a formação de subprodutos indesejados
2.Redução do nitrobenzeno: o nitrobenzeno é então reduzido a anilina utilizando hidrogênio

gasoso (H2) e um catalisador, como o níquel Raney.

3.Hidrólise da anilina: a anilina é então submetida à hidrólise em meio ácido para produzir fenol e
amônia.

4.Separação e purificação do fenol: o fenol é então separado da mistura reacional e purificado por
meio de técnicas como destilação e cristalização.

3.5. Propriedades físicas dos Fenóis

Encontram-se na forma sólida e são incolores. A solubilidade dos fenóis em soluções alcalinas é
muito grande, já na água é menor e em alguns casos chega a ser insolúvel.

3.6. Propriedades químicas dos Fenóis

Em relação à acidez dos fenóis, podemos afirmar que são mais ácidos que os álcoois.
Essa característica deve-se ao carácter da hidroxilo presente nos fenóis, uma molécula que se
desintegra em meio aquoso e dá origem à ionização deixando a solução com acidez elevada.
 • Reacção de oxidação

Os fenóis são facilmente oxidados pelo oxigénio do ar, mesmo à temperatura ambiente e formam-se

compostos complexos de fenóis:

É devido a esta reacção que o fenol, quando conservado por muito tempo, vai tomando a cor
vermelha.

• Redução do grupo OH
Esta reacção é mais fácil nos fenóis que nos álcoois devido à influência da própria estrutura
aromática.

• Redução no anel
A reacção de redução no anel é mais difícil por se tratar de um composto aromático.

3.7. Aplicações dos Fenóis

 • Cresóis: existem três isômeros de cresol: o-cresol, m-cresol e p-cresol. São usados como
intermediários na produção de produtos químicos e como desinfetantes, a exemplo deste
último, que tem a creolina, a qual consiste numa mistura de cresóis.
• Resorcinol: é um di-hidroxifenol utilizado na produção de adesivos, produtos farmacêuticos,
corantes e produtos químicos para tratamento de água.
• Catecol: também conhecido como 1,2-dihidroxibenzeno, é utilizado como agente redutor,
antioxidante e intermediário na síntese de produtos químicos.
• Ácido gálico: é um tri-hidroxifenol encontrado em muitas plantas e utilizado em
medicamentos, corantes e como agente redutor.

4. Conclusão

No presente trabalho abordou-se sobre os álcoois e os fenóis e concluiu-se que os álcoois e fenóis
desempenham papéis cruciais na química orgânica e têm um vasto leque de aplicações em
diferentes indústrias. Os álcoois, caracterizados pela presença do grupo hidroxila, são versáteis e
podem ser utilizados como solventes, combustíveis e na fabricação de produtos farmacêuticos e
plásticos. Por outro lado, os fenóis, que possuem uma estrutura aromática, são importantes na
produção de resinas, desinfetantes e produtos químicos.A nomenclatura e classificação desses
compostos facilitam a identificação e compreensão de suas propriedades. A variação nas
propriedades físicas e químicas dos álcoois e fenóis, como solubilidade e reatividade, depende da
estrutura molecular e da presença de grupos funcionais adicionais. Métodos de obtenção, que
incluem hidratação e oxidação, mostram a diversidade de processos químicos que podem levar à
síntese desses compostos.Além disso, poliálcoois como etilenoglicol e glicerol, com suas
propriedades únicas, destacam-se em várias aplicações, desde agentes anticongelantes até
umectantes em cosméticos. Assim, o estudo dos álcoois e fenóis é essencial para entender sua
importância na química e suas contribuições para a sociedade moderna.

5. Referências Bibliográficas

• MONJANE e CUCO, Pré-Universitário - Química 12,Longman Moçambique,Lda , 1a

Edição,Maputo, 2010, pp.106-110
• https://mundoeducacao.uol.com.br/amp/quimica/alcoois.htm
• https://blog.stoodi.com.br/blog/quimica/alcool-o-que-e-formula/amp/
• https://querobolsa.com.br/enem/quimica/alcool-quimica
• https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Álcool
• https://www.manualdaquimica.com/amp/quimica-organica/alcoois.htm
• https://mundoeducacao.uol.com.br/amp/quimica/classificacao-dos-alcoois.htm
• https://www.vedantu.com/chemistry/properties-of-alcohol
• https://mundoeducacao.uol.com.br/amp/quimica/fenois.htm