QUESTÕES ENEM A PARTIR DE 2009

3.1) Representação e Classificação de

cadeias ENEM 2009
1) O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância utilizada como fármaco analgésico no alívio das dores de
cabeça. A figura abaixo é a representação estrutural da molécula do AAS. Considerando-se essa representa-
ção, é correto afirmar que a fórmula molecular do AAS é
a) C7O2H3COOH.
b) C7O2H7COOH.
c) C8O2H3COOH.
d) C8O2H7COOH.
e) C8O2H16COOH.

ENEM 2012
2) O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos) em geral são isolantes elétricos. Entretan-
to, os polímeros condutores são materiais orgânicos que conduzem eletricidade. O que faz estes polímeros
diferentes é a presença das ligações covalentes duplas conjugadas com ligações simples, ao longo de toda a
cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Isso permite que um átomo de carbono desfaça a ligação du-
pla com um vizinho e refaça–a com outro. Assim, a carga elétrica desloca–se dentro do material. FRANCISCO,
R. H. P. Polímeros condutores. Revista Eletrônica de Ciências, n. 4, fev. 2002 Disponível em: www.cdcc.usp.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adap -
tado).
De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade?

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ENEM 2013
3) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de
jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica.
Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

Em que parte do corpo do NanoKid existe

carbono quaternário?
a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.

4) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser
medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo
determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar
presentes em diferentes óleos de cozinha:

Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são
os ácidos
a) esteárico e oleico.
b) linolênico e linoleico.
c) palmítico e esteárico.
d) palmítico e linolênico.
e) linolênico e esteárico.

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ENEM 2014
5) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados
dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição
do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é
responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do
biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.

Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?
a) Milho. b)Palma. c) Canola. d)Algodão. e) Amendoim.

ENEM 2017
6) O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir de folhas ou das
flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre
outros fatores, a seu perfil de insaturações. Considerando esse perfil
específico, quantas ligações pi a molécula contém?
A) 1 B) 2 C) 4 D) 6 E) 7

ENEM 2018
7) Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é, possuem duas
regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de
1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do
sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência à
degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica
desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no
meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos
biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares. PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [...]: uma
abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado).

Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?

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Geometria/Polaridade
8) O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) de
átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal,
conforme figura.

Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação

a) sp de geometria linear. b) sp2 de geometria trigonal planar.
3
c) sp alternados com carbonos com hibridação sp de geometria linear.
d) sp3d de geometria planar. e) sp3d2 com geometria hexagonal planar.
9) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes
de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-
hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos
distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química
para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).

As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na
a) fórmula estrutural. b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação. d) contagem do número de carbonos.
e) identificação dos grupos funcionais.
ENEM 2019
10) A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais
vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes naturais.

A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de

A) cadeia conjugada. B) cadeia ramificada.
C) átomos de carbonos terciários. D) ligações duplas de configuração cis.
E) átomos de carbonos de hibridação sp3.
Respostas: 1)D 2)A 3)A 4)B 5)B 6)C 7)B 8)B 9)A 10)A

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3.2) Funções Orgânicas
ENEM 2009
1) Duas matérias-primas encontradas em grande quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, um biopolí-
mero preparado a partir da carapaça, e o poliol, obtido do óleo do grão de soja, são os principais componen-
tes de um novo material para incorporação de partículas ou princípios ativos utilizados no preparo de vários
produtos. Este material apresenta viscosidade semelhante às substâncias utilizadas atualmente em vários pro-
dutos farmacêuticos e cosméticos, e fabricadas a partir de polímeros petroquímicos, com vantagem de ser bi-
ocompatível e biodegradável. A fórmula estrutural da quitosana está apresentada em seguida.

Com relação às características do material descrito, pode-se afirmar que:

a) O uso da quitosana é vantajoso devido a suas propriedades, pois não existem mudanças em sua pureza e
peso molecular, características dos polímeros, além de todos os seus benefícios ambientais.
b) A quitosana tem em sua constituição grupos amina, pouco reativos e não disponíveis para reações quími-
cas, com vantagens ambientais comparadas com os produtos petroquímicos.
c) O polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois o produto constituído por grupos álcool e amina
tem vantagem ambiental comparado com os polímeros provenientes de matérias petroquímicos.
d) A quitosana é constituída por grupos hidroxila em carbonos terciários e derivados com poliol,
dificilmente produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com os polímeros de produtos
petroquímicos.
e) A quitosana é um polímero de baixa massa molecular, e o produto constituído por grupos álcool e amida é
vantajoso para aplicações ambientais em comparação com os polímeros petroquímicos.

ENEM 2010
2) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados,
materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo
central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de
átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radi-
cal orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em
três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molé-
cula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo,
é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são
substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta
grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:

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3) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão–
da–índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkin-
son e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas cultu-
ras orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.
Na estrutura da curcumina, identificam–se grupos característicos das funções
a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.

ENEM 2012
4) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as
pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas
superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina,
têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agro-
tóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresenta-
dos:
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.

5) Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de com-
pressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Com-
bustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a
compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais
afastadas das extremidades da cadeia. Adota–se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do oc-
tano mais resistente à compressão.
Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?
a) n–octano.
b) 2,4–dimetil–hexano.
c) 2–metil–heptano.
d) 2,5–dimetil–hexano.
e) 2,2,4–trimetilpentano.

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ENEM 2013
Classificação de cadeias/Funções Orgânicas
6) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não
seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do
glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto
como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o
N-metilglicina (sarcosina):

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:

ENEM 2014
7) Alguns materiais poliméricos não podem ser utilizados para a produção de certos tipos de artefatos, seja
por limitações das propriedades mecânicas, seja pela facilidade com que sofrem degradação, gerando sub-
produtos indesejáveis para aquela aplicação. Torna-se importante, então, a fiscalização, para determinar a na-
tureza do polímero utilizado na fabricação do artefato. Um dos métodos possíveis baseia-se na decomposi-
ção do polímero para a geração dos monômeros que lhe deram origem. A decomposição controlada de um
artefato gerou a diamina H2N(CH2)6NH2 e o diácido HO2C(CH2)4CO2H. Logo, o artefato era feito de
(A) poliéster. (B) poliamida. (C) polietileno. (D) poliacrilato. (E) polipropileno.

8) A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme representa-
ção química), que dá origem ao aroma de baunilha. Na vanilina estão presentes as fun-
ções orgânicas:
(A) aldeído, éter e fenol. (B) álcool, aldeído e éter.
(C) álcool, cetona e fenol. (D) aldeído, cetona e fenol.
(E) ácido carboxílico, aldeído e éter.

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9) Você já ouviu essa frase: rolou uma química entre nós! O
amor e frequentemente associado a um fenômeno mágico ou
espiritual, porém existe a atuação de alguns compostos em
nosso corpo, que provocam sensações quando estamos perto
da pessoa amada, como coração acelerado e aumento da fre-
quência respiratória. Essas sensações são transmitidas por
neurotransmissores, tais como adrenalina, noradrenalina, fe-
niletilamina, dopamina e as serotoninas.
Os neurotransmissores citados possuem em comum o grupo
funcional característico da função
(A) éter.
(B) álcool.
(C) amina.
(D) cetona.
(E) ácido carboxílico.

ENEM 2015
10) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos
indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem
ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um
feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando
pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B),
que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um
desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções
orgânicas dos feromônios.
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de
alarme são, respectivamente,
A) álcool e éster.
B) aldeído e cetona.
C) éter e hidrocarboneto.
D) enol e ácido carboxílico.
E) ácido carboxílico e amida.

11) O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a
hexametilenodiamina, como indicado no esquema reacional.

Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no número de
átomos de carbono do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da diamina. De acordo com as
informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação do ácido butanodioico com o
1,2-diamino-etano é:
A) Nylon 4,3. B) Nylon 6,2. C) Nylon 3,4. D) Nylon 4,2. E) Nylon 2,6.

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ENEM 2016
12) Um bafômetro simples consiste em um tubo contendo uma mistura
sólida de dicromato de potássio em sílica umedecida com ácido
sulfúrico. Nesse teste, a detecção da embriaguez por consumo de
álcool se dá visualmente, pois a reação que ocorre é a oxidação do
álcool a aldeído e a redução do dicromato (alaranjado) a cromo(III)
(verde) ou cromo(II) (azul).

A equação balanceada da reação química que representa esse teste é:

A) Cr2O72- (aq) + 2 H+ (aq) + 3 CH 3–CH –OH
2 (g) → 2 Cr2+ (aq) + 4 H O2 (l) + 3 CH –COOH
3 (g)
B) Cr2O72- (aq) + 8 H+ (aq) + 3 CH 3–CH –OH
2 (g) → 2 Cr3+ (aq) + 7 H O2 (l) + 3 CH –CHO
3 (g)
C) CrO42- (aq) + 2 H+ (aq) + 3 CH 3–CH –OH
2 (g) → Cr3+ (aq) + 4 H O2 (l) + 3 CH –CHO
3 (g)
D) Cr2O7 (aq) + 8 H (aq) + 3 CH 3–CHO (g) → 2 Cr3+ (aq) + 4 H O2 (l) + 3 CH –COOH
2- +
3 (g)
2- + 2+
E) CrO4 (aq) + 2 H (aq) + 3 CH 3–CHO (g) → Cr (aq) + H O2 (l) + 3 CH –COOH 3 (g)

ENEM 2017
13) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao
uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre
triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar,
como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química:

A função química presente no produto que representa o biodiesel é

A) éter.
B) éster.
C) álcool.
D) cetona.
E) ácido carboxílico.

ENEM 2019
14) O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a rancificação em alimentos e cosméticos
que contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia carbônica
aromática mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi na
posição para.
A fórmula estrutural do fenol descrito é

Respostas: 1)C 2)E 3)B 4)B 5)E 6)B 7)B 8)A 9)C 10)A 11)D 12)B 13)B 14)E

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3.3) Propriedades Orgânicas
ENEM 2009
Funções Orgânicas/Propriedades Orgânicas
1) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas
praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente,
anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação
ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre
ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em
uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o
que impede sua rápida remoção quando do con-
tato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual
das moléculas apresentadas a seguir é a mais
adequada para funcionar como molécula ativa de
protetores solares?

ENEM 2010
2) Vários materiais, quando queimados, podem levar à formação de dioxinas, um composto do grupo dos or-
ganoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, há liberação de substâncias derivadas da
dioxina no meio ambiente. Tais compostos são produzidos em baixas concentrações, como resíduos da quei-
ma de matéria orgânica em presença de produtos que contenham cloro. Como consequência de seu amplo
espalhamento no meio ambiente, bem como de suas propriedades estruturais, as dioxinas sofrem magnifica-
ção trófica na cadeia alimentar. Mais de 90% da exposição humana às dioxinas é atribuída aos alimentos
contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está apresentada a seguir:
A molécula do 2,3,7,8-TCDD é popularmente conhecida pelo nome ‘dioxi-
na’, sendo a mais tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de di-
benzo-p-dioxina existentes. FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Ca-
dernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).
Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das
dioxinas que permitem sua bioacumulação nos organismos estão relaciona-
das ao seu caráter
(A) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos.
(B) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos.
(C) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos oxidantes.
(D) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis.
(E) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrossolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis.

Colégio La Salle Medianeira 10

3) As baterias de Ni-Cd muito utilizadas no nosso cotidiano não devem ser descartadas em lixos comuns
uma vez que uma considerável quantidade de cádmio é volatilizada e emitida para o meio ambiente quando
as baterias gastas são incineradas como componente do lixo. Com o objetivo de evitar a emissão de cádmio
para a atmosfera durante a combustão é indicado que seja feita a reciclagem dos materiais dessas baterias.
Uma maneira de separar o cádmio dos demais compostos presentes na bateria é realizar o processo de lixivi-
ação ácida. Nela, tanto os metais (Cd, Ni e eventualmente Co) como os hidróxidos de íons metálicos
Cd(OH)2(s), Ni(OH)2(s), Co(OH)2(s) presentes na bateria, reagem com uma mistura ácida e são solubiliza-
dos. Em função da baixa seletividade (todos os íons metálicos são solubilizados), após a digestão ácida, é re-
alizada uma etapa de extração dos metais com solventes orgânicos de acordo com a reação:
M2+(aq) + 2HR(org) ↔ MR2(org) + 2H +(aq)
Onde:
M2+ = Cd2+, Ni2+ ou Co2+
HR = C16H34 -PO2H: identificado no gráfico por X
HR = C12H12 -PO2H : identificado no gráfico por Y
O gráfico mostra resultado da extração utilizando os solventes orgânicos X e Y em diferentes Ph.

Figura 1: Extração de níquel, cádmio e cobalto em função do pH da solução utilizando solventes orgânicos X e Y.
Disponível em: http://www.scielo.br. Acesso em 28 abr. 2010.
A reação descrita no texto mostra o processo de extração dos metais por meio da reação com moléculas orgânicas, X e
Y Considerando-se as estruturas de X e Y e o processo de separação descrito, pode-se afirmar que
a) as moléculas X e Y atuam como extratores catiônicos uma vez que a parte polar da molécula troca o íon
H+ pelo cátion do metal.
b) as moléculas X e Y atuam como extratores aniônicos uma vez que a parte polar da molécula troca o íon
H+ pelo cátion do metal.
c) as moléculas X eY atuam como extratores catiônicos uma vez que a parte apolar da molécula troca o íon
PO22– pelo cátion do metal.
d) as moléculas X e Y atuam como extratores aniônicos uma vez que a parte polar da molécula troca o íon
PO22– pelo cátion do metal.
e) as moléculas X e Y fazem ligações com os íons metálicos resultando em compostos com caráter apolar o
que justifica a eficácia da extração.
ENEM 2011
4) A pele humana, quando está bem hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em contra-
partida, quando está ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para evitar o resseca-
mento da pele é necessário, sempre que possível, utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente à base de
glicerina e polietilenoglicol:
A retenção de água na superfície da pele promovida pelos
hidratantes é consequência da interação dos grupos hidro-
xila dos agentes umectantes com a umidade contida no
ambiente por meio de
a) ligações iônicas.
b) forças de London.
c) ligações covalentes.
d) forças dipolo-dipolo.
e) ligações de hidrogênio.

Colégio La Salle Medianeira 11

ENEM 2012
5) O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua solubilidade.
Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas lipossolúveis
são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua carência. A seguir são
apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo.

Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é
a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

ENEM 2013
6) As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção de
água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2).

A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às

a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação as ligações de hidrogênio
entre a celulose e as moléculas de água.
b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-dipolo entre
a celulose e as moléculas de água.
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às interações
dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água.
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

Colégio La Salle Medianeira 12

ENEM 2014
7) Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em
vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir
ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o
odor de peixe, já que a molécula de piridina (C 5H5N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor
característico de peixe podre. SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. Algo aqui não cheira bem... A
química do mau cheiro. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).
A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela
A) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.
B) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.
C) inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético.
D) degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético.
E) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor.

Separação de Misturas/Propriedades Orgânicas

8) O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do cumeno
(isopropilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a formação do hidroperóxido de cumila,
que em seguida é decomposto em fenol e acetona, ambos usados na indústria química como precursores de
moléculas mais complexas. Após o processo de síntese, esses dois insumos devem ser separados para
comercialização individual.

Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado para a
separação da mistura, em escala industrial, é a
A) filtração B) ventilação. C) decantação.
D) evaporação. E) destilação fracionada.

9) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco,
a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo
substituintes planares são inativas. O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

10) O Brasil tem investido em inovações tecnológicas para a produção e comercialização de maçãs. Um
exemplo é a aplicação do composto volátil 1-metilciclopropeno, que compete pelos sítios de ligação do
hormônio vegetal etileno nas células desse fruto. Disponível em: http://revistaseletronicas.pucrs.br. Acesso em: 16 ago. 2012 (adaptado).
Com base nos conhecimentos sobre o efeito desse hormônio, o 1-metilciclopropeno age retardando o(a)
a) formação do fruto. b) crescimento do fruto.
c) amadurecimento do fruto. d) germinação das sementes.
e) formação de sementes no fruto.

Colégio La Salle Medianeira 13

11) Um método para determinação do teor de etanol na gasolina consiste em misturar volumes conhecidos
de água e de gasolina em um frasco específico. Após agitar o frasco e aguardar um período de tempo,
medem-se os volumes das duas fases imiscíveis que são obtidas: uma orgânica e outra aquosa. O etanol,
antes miscível com a gasolina, encontra-se agora miscível com a água. Para explicar o comportamento do
etanol antes e depois da adição de água, é necessário conhecer
a) a densidade dos líquidos. b) o tamanho das moléculas.
c) o ponto de ebulição dos líquidos. d) os átomos presentes nas moléculas.
e) o tipo de interação entre as moléculas.

12) As antocianinas (componente natural de frutas roxas, como uva e açaí) são moléculas interessantes para
a produção de embalagens inteligentes, pois tem capacidade de mudar de cor, conforme muda o pH. Em
soluções com pH abaixo de 3,0, essas moléculas apresentam uma coloração do laranja ao vermelho mais
intenso. Com o aumento do pH para a faixa de 4,0 a 5,0, a coloração vermelha tende a desaparecer. E
aumentos adicionais de pH levam as antocianinas a apresentarem uma coloração entre o verde e o azul.
Disponível em: www.biotecnologia.com.br. Acesso em: 25 nov. 2011 (adaptado).
Estas embalagens são capazes de identificar quando o alimento está em decomposição, pois se tornam
a) vermelho claro, pela formação de uma solução neutra.
b) verde e azul, devido à presença de substâncias básicas.
c) laranja e vermelho, pela liberação de hidroxilas no alimento.
d) laranja e vermelho intenso, pela produção de ácidos orgânicos.
e) verde e azul, devido ao aumento de íons de hidrogênio no alimento.

ENEM 2015
13) Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação
em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar
pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem.
A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a)
A) baixa polaridade. B) baixa massa molecular. C) ocorrência de halogênios.
D) tamanho pequeno das moléculas. E) presença de hidroxilas nas cadeias.

14) Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis em água que as aminas
originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para serem
usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que funde a 79 °C, tem um odor
desagradável e oxida na presença do ar atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de
efedrina funde a 217 °C, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os medicamentos.

De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a formação de sais de amônio
estáveis, facilitando a manipulação de princípios ativos?
A) Acidez. B) Basicidade. C) Solubilidade.
D) Volatilidade. E) Aromaticidade.

15) Além de ser uma prática ilegal, a adulteração de combustíveis é prejudicial ao meio ambiente, ao
governo e, especialmente, ao consumidor final. Em geral, essa adulteração é feita utilizando compostos com
propriedades físicas semelhantes às do combustível, mas de menor valor agregado. Considerando um
combustível com 20% de adulterante, a mistura em que a adulteração seria identificada visualmente é:
A) etanol e água. B) etanol e acetona. C) gasolina e água.
D) gasolina e benzeno. E) gasolina e querosene.

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ENEM 2016
16) A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de
afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de
partição.
Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as
lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,
A) menor e menor que a lipofilia da testosterona.
B) menor e maior que a lipofilia da testosterona.
C) maior e menor que a lipofilia da testosterona.
D) maior e maior que a lipofilia da testosterona.
E) menor e igual à lipofilia da testosterona.

17) O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a
remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Esse fenômeno ocorre por meio de
interações do tipo intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato,
substância adsorvida). No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação
de: A) ligações dissulfeto B) ligações covalentes C) ligações e hidrogênio
D) interações dipolo induzido-dipolo induzido. E) interações dipolo permanente-dipolo permanente.
18) Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo
princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os
olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gera uma sensação de dor e
ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das
terminações nervosas. Como funciona o gás de pimenta. Disponível em: http://pessoas.hsw.uol.com.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida
com água é ineficaz porque a
a) reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor.
b) solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção.
c) permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo.
d) solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas.
e) ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente.

19) O petróleo é um tipo de combustível fóssil, de origem animal e

vegetal, constituído principalmente por hidrocarbonetos. Em desastres de
derramamento de petróleo, vários métodos são usados para a limpeza das
áreas afetadas. Um deles é a biodegradação por populações naturais de
microrganismos que utilizam o petróleo como fonte de nutrientes. O
quadro mostra a composição química média das células desses
microrganismos. Para uma efetiva biodegradação, a região afetada deve
ser suplementada com A) nitrogênio e fósforo.
B) hidrogênio e fósforo. C) carbono e nitrogênio.
D) carbono e hidrogênio. E) nitrogênio e hidrogênio.
20) Adicionar quantidades de álcool à gasolina, diferentes daquelas determinadas pela legislação, é uma das
formas de adulterá-la. Um teste simples para aferir a quantidade de álcool presente na mistura consiste em
adicionar uma solução salina aquosa à amostra de gasolina sob análise. Essa metodologia de análise pode ser
usada porque o(a)
A) água da solução salina interage com a gasolina da mistura, formando duas fases, uma delas de álcool puro.
B) álcool contido na gasolina interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de gasolina pura.
C) gasolina da mistura sob análise interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de álcool puro.
D) água da solução salina interage com o álcool da mistura, formando duas fases, uma delas de gasolina com o sal.
E) álcool contido na gasolina interage com o sal da solução salina, formando duas fases, uma delas de gasolina mais
água.

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21) A crescente produção industrial lança ao ar diversas substâncias tóxicas que podem ser removidas pela
passagem do ar contaminado em tanques para filtração por materiais porosos, ou para dissolução em água ou
solventes orgânicos de baixa polaridade, ou para neutralização em soluções ácidas ou básicas. Um dos
poluentes mais tóxicos liberados na atmosfera pela atividade industrial é a 2,3,7,8-tetraclorodioxina.
Esse poluente pode ser removido do ar pela passagem através de tanques contendo
a) hexano.
b) metanol.
c) água destilada.
d) ácido clorídrico aquoso.
e) hidróxido de amônio aquoso

ENEM 2017
22) A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos
componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a
fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose
praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona como fase
estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os
componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram
mais lentamente. Uma mistura de hexano com 5% (V/V) de acetona foi utilizada como fase móvel na
separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato
contém as substâncias representadas.

A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a)

A) licopeno.
B) α-caroteno.
C) γ-caroteno.
D) capsorubina.
E) α-criptoxantina.
23) Na Idade Média, para elaborar preparados a partir de plantas produtoras de óleos essenciais, as coletas
das espécies eram realizadas ao raiar do dia. Naquela época, essa prática era fundamentada misticamente
pelo efeito mágico dos raios lunares, que seria anulado pela emissão dos raios solares. Com a evolução da
ciência, foi comprovado que a coleta de algumas espécies ao raiar do dia garante a obtenção de material com
maiores quantidades de óleos essenciais. A explicação científica que justifica essa prática se baseia na
A) volatilização das substâncias de interesse.
B) polimerização dos óleos catalisada pela radiação solar.
C) solubilização das substâncias de interesse pelo orvalho.
D) oxidação do óleo pelo oxigênio produzido na fotossíntese.
E) liberação das moléculas de óleo durante o processo de fotossíntese.

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24) A farinha de linhaça dourada é um produto natural que oferece grandes benefícios para o nosso
organismo. A maior parte dos nutrientes da linhaça encontra-se no óleo desta semente, rico em substâncias
lipossolúveis com massas moleculares elevadas. A farinha também apresenta altos teores de fibras proteicas
insolúveis em água, celulose, vitaminas
lipossolúveis e sais minerais hidrossolúveis.
Considere o esquema, que resume um
processo de separação dos componentes
principais da farinha de linhaça dourada.
O óleo de linhaça será obtido na fração
A) Destilado 1. B) Destilado 2.
C) Resíduo 2. D) Resíduo 3.
E) Resíduo 4.

25) Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável distribuída em cidades brasileiras. Entre as várias
substâncias encontradas, destacam-se as apresentadas no esquema. A presença dessas substâncias pode ser
verificada por análises químicas, como uma reação ácido-base, mediante a adição de hidróxido de sódio.

Apesar de não ser perceptível visualmente, por causa das condições de diluição, essa análise apresentará
resultado positivo para o(a) A) cafeína. B) atrazina.
C) triclosan. D) benzo[a]pireno. E) dipirona sódica.
26) Os polímeros são materiais amplamente utilizados na sociedade moderna, alguns deles na fabricação de
embalagens e filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão relacionadas as estruturas de alguns monômeros
usados na produção de polímeros de adição comuns.

Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta solubilidade em
água é A) polietileno. B) poliestireno.
C) polipropileno. D) poliacrilamida. E) policloreto de vinila.

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ENEM 2018
27) O petróleo é uma fonte de energia de baixo custo e de larga utilização como matéria-prima para uma
grande variedade de produtos. É um óleo formado de várias substâncias de origem orgânica, em sua maioria
hidrocarbonetos de diferentes massas molares. São utilizadas técnicas de separação para obtenção dos
componentes comercializáveis do petróleo. Além disso, para aumentar a quantidade de frações
comercializáveis, otimizando o produto de origem fóssil, utiliza-se o processo de craqueamento.
O que ocorre nesse processo?
a) Transformação das frações do petróleo em outras moléculas menores.
b) Reação de óxido-redução com transferência de elétrons entre as moléculas.
c) Solubilização das frações do petróleo com a utilização de diferentes solventes.
d) Decantação das moléculas com diferentes massas molares pelo uso de centrífugas.
e) Separação dos diferentes componentes do petróleo em função de suas temperaturas de ebulição.
28) Em derramamentos de óleo no mar, os produtos conhecidos como “dispersantes” são usados para reduzir
a tensão superficial do petróleo derramado, permitindo que o vento e as ondas “quebrem” a mancha em
gotículas microscópicas. Estas são dispersadas pela água do mar antes que a mancha de petróleo atinja a
costa. Na tentativa de fazer uma reprodução do efeito desse produto em casa, um estudante prepara um
recipiente contendo água e gotas de óleo de soja. Há disponível apenas azeite, vinagre, detergente, água
sanitária e sal de cozinha.
Qual dos materiais disponíveis provoca uma ação semelhante à situação descrita?
A) Azeite. B) Vinagre. C) Detergente. D) Água sanitária. E) Sal de cozinha.

ENEM 2019
29) Um experimento simples, que pode ser realizado com materiais encontrados em casa, é realizado da
seguinte forma: adiciona-se um volume de etanol em um copo de vidro e, em seguida, uma folha de papel.
Com o passar do tempo, observa-se um comportamento peculiar: o etanol se desloca sobre a superfície do
papel, superando a gravidade que o atrai no sentido oposto, como mostra a imagem. Para parte dos
estudantes, isso ocorre por causa da absorção do líquido pelo papel.
Do ponto de vista científico, o que explica o
movimento do líquido é a
A) evaporação do líquido.
B) diferença de densidades.
C) reação química com o papel.
D) capilaridade nos poros do papel.
E) resistência ao escoamento do líquido.

30) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles
estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por
destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações
obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.

SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 15, maio 2002 (adaptado).

Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque

A) suas densidades são maiores.
B) o número de ramificações é maior.
C) sua solubilidade no petróleo é maior.
D) as forças intermoleculares são mais intensas.
E) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.

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31) Em um laboratório de química foram encontrados cinco frascos não rotulados, contendo: propanona,
água, tolueno, tetracloreto de carbono e etanol. Para identificar os líquidos presentes nos frascos, foram
feitos testes de solubilidade e inflamabilidade. Foram obtidos os seguintes resultados:
- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si;
- Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si;
- Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis.
Com base nesses resultados, pode-se concluir que a água está contida no frasco
A) 1. B) 2. C) 3. D) 4. E) 5.

32) Nanopartículas de sílica recobertas com antibióticos foram desenvolvidas com sucesso como material
bactericida, pois são eficazes contra bactérias sensíveis e resistentes, sem citotoxicidade significativa a
células de mamíferos. As nanopartículas livres de antibióticos também foram capazes de matar as bactérias
E. coli sensíveis e resistentes ao antibiótico estudado. Os autores sugerem que a interação entre os grupos
hidroxil da superfície das nanopartículas e os lipopolissacarídeos da parede celular da bactéria
desestabilizaria sua estrutura.

CAPELETTI, L. B. et al. Tailored Silica – Antibiotic Nanoparticles: Overcoming Bacterial Resistance with Low Cytotoxicity. Langmuir, n. 30, 2014 (adaptado).

A interação entre a superfície da nanopartícula e o lipopolissacarídeo ocorre por uma ligação

A) de hidrogênio.
B) hidrofóbica.
C) dissulfeto.
D) metálica.
E) iônica.

Respostas: 1)E 2)D 3)A 4)E 5)C 6)E 7)E 8)E 9)A 10)C 11)E 12)D 13)A 14)B 15)C 16)D 17)D 18)B 19)A
20)B 21)A 22)D 23)A 24)E 25)C 26)D 27)A 28)C 29)D 30)D 31)C 32)A

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3.4) Isomeria
ENEM 2013
Funções orgânicas/Isomeria
1) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão,
cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fa-
bricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um
dos feromônios liberados par elas. Sua fórmula molecular é C 10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbo-
nos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral
possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga
atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta
concentração no produto a ser utilizado é:

ENEM 2014
2) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gra-
videz. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma
mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o
enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos bra-
ços e pernas do bebê. COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade.
Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
A) reagem entre si. B) não podem ser separados.
C) não estão presentes em partes iguais. D) interagem de maneira distinta com o organismo.
E) são estruturas com diferentes grupos funcionais.

Cadeias carbônicas/Isomeria
3) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades químicas e físicas
responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais
cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fórmula que se enquadra nas
características da molécula investigada é
A) CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3. B) CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.
C) CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2. D) CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.
E) C6H5–CH2–CO–NH–CH3.

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ENEM 2016
4) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro fe-
romônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a
agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados
em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também
apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
A) Sitophilus spp. B) Migdolus fryanus.
C) Anthonomus rubi. D) Grapholita molesta.
E) Scrobipalpuloides absoluta.
Funções orgânicas/Isomeria
5) A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Bra-
sil levou à síntese e ao emprego de um ferormônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:

Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial
substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do ferormônio sexual: função orgânica, ca-
deia normal e a isomeria original. A fórmula estrutural do substituto adequado ao ferormônio sexual obtido
industrialmente é:

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ENEM 2017
6) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontra um animal com odor característico, o zorrilho. Esse
odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos fenômenos responsáveis por
esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e seu grupo tiol ligado à sua cadeia. A estrutura des-
se feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é

ENEM 2018
7) Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias, ocorrem processos para-
lelos que conduzem à conversão das gorduras cis e trans. Diversos estudos têm sugerido uma relação direta
entre os ácidos graxos trans e o aumento do risco de doenças vasculares. RIBEIRO, A. P. B. et al. interesterificação química: alternati-
va para obtenção de gorduras zero e trans. Química Nova, n. 5, 2007 (adaptado).

Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve evitar para minimizar a obtenção desses subprodu-
tos?
A) Adição. B) Ácido-base. C) Substituição. D) Oxirredução. E) Isomerização.

8) Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula
estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas es-
truturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.

Entre as moléculas apresentadas, observa-se a

ocorrência de isomeria
A) ótica.
B) de função.
C) de cadeia.
D) geométrica.
E) de compensação.

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9) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, induzidos
por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de
componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela fle-
xão da lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno a um material suporte, em dois com-
primentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz, ocorrem reações reversíveis da ca-
deia do polímero, que promovem o movimento observado.

O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a):

a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações.
b) isomerização das ligações N = N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans.
c) tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto.
d) ressonância entre os elétrons (pi) do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas.
e) variação conformacional das ligações N = N, que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície.

ENEM 2019
10) O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(−)-12-hidroxi-
octadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na
indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a fabricação de cosméticos até a síntese de alguns po-
límeros.
Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de
A) refração.
B) reflexão.
C) difração.
D) giro levógiro.
E) giro destrógiro.

Respostas: 1)A 2)D 3)B 4)E 5)E 6)B 7)E 8)A 9)B 10)D

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