Lista de Orgânica - 100 Questões

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1. (Enem) O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece subutilizado —

apenas pequena parte dos resíduos brasileiros é utilizada para gerar energia. Contudo, bons
exemplos são os aterros sanitários, que utilizam a principal fonte de energia ali produzida.
Alguns aterros vendem créditos de carbono com base no Mecanismo de Desenvolvimento
Limpo (MDL), do Protocolo de Kyoto.
Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o

a) etanol, obtido a partir da decomposição da matéria orgânica por bactérias.
b) gás natural, formado pela ação de fungos decompositores da matéria orgânica.
c) óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria orgânica pelas bactérias anaeróbias.
d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria
orgânica.
e) gás liquefeito de petróleo, obtido pela decomposição de vegetais presentes nos restos de
comida.
2. (Enem) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas,

comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de
grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois
enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à
malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e
pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,

São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) s‫م‬o estruturas com diferentes grupos funcionais.
3. (Enem) Para compreender o processo de exploração e o consumo dos recursos petrolíferos,

é fundamental conhecer a gênese e o processo de formação do petróleo descritos no texto
abaixo.
"O petróleo é um combustível fóssil, originado provavelmente de restos de vida aquática

acumulados no fundo dos oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a pressão
do sedimento sobre o material depositado no fundo do mar transformaram esses restos em
massas viscosas de coloração negra denominadas jazidas de petróleo."
(Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. São Paulo: Atual Editora, 1991.)
As informações do texto permitem afirmar que:

a) o petróleo é um recurso energético renovável a curto prazo, em razão de sua constante
formação geológica.
b) a exploração de petróleo é realizada apenas em áreas marinhas.
c) a extração e o aproveitamento do petróleo são atividades não poluentes dada sua origem
natural.
d) o petróleo é um recurso energético distribuído homogeneamente, em todas as regiões,
independentemente da sua origem.
e) o petróleo é um recurso não-renovável a curto prazo, explorado em áreas continentais de
origem marinha ou em áreas submarinas.
4. (Enem) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias

e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento.
Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C 6H5CO2CH2CH3, cuja
estrutura está mostrada a seguir.
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O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de
esterificação são, respectivamente,
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.
5. (Enem) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para

estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas
estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na
figura:
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.
6. (Enem) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação
de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode
causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os
biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos
prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
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Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois

biopesticidas apresentados:
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.
7. (Enem) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos

utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis
mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias,
usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o
perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate
coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e
funções orgânicas dos feromônios.
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são,

respectivamente,
a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
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d) enol e ácido carboxílico.

e) ácido carboxílico e amida.
8. (Uerj) Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do

equilíbrio químico representado pela seguinte equação:
A função orgânica desse produto é:

a) éster
b) cetona
c) aldeído
d) hidrocarboneto
9. (Unigranrio - Medicina) O eugenol ou óleo de cravo, é um forte antisséptico. Seus efeitos

medicinais auxiliam no tratamento de náuseas, indigestão e diarreia. Contém propriedades
bactericidas, antivirais, e é também usado como anestésico e antisséptico para o alívio de
dores de dente. A fórmula estrutural deste composto orgânico pode ser vista abaixo:
O número de átomos de carbono secundário neste composto é:

a)
b)
c)
d)
e)
10. (Enem) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades
físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um
laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e
ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

a)
b)
c)
d)
e)
11. (Ufpr) A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem.

Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os
alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos
primários e as ligações requerem mais energia que ligações para serem
rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser
iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido
como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor A fórmula estrutural
(forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo.
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Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?

a)
b)
c)
d)
e)
12. (Enem) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa
anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese
de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como
fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra
simplificadamente esse processo.
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-

butanoico é o
a) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
13. (Ufjf-pism 2) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da
China, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu
caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é
apresentada a seguir:
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol?

a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) Éter, cetona, fenol, álcool.
14. (Ufjf-pism 2) O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava
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bastante atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio
derivado da testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de
derivados de esteroides anabólicos.
Quantos carbonos terciários com hibridação possui esse hormônio na sua estrutura
molecular?
a)
b)
c)
d)
e)
15. (Enem) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas
como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da
substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas,
especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados
por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O
citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a
molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
a)
b)
c)
d)
e)
16. (Espcex (Aman)) O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à
função orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta alguns substituintes orgânicos, que
correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia carbônica principal, mas, ao
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serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre, são
denominados radicais.
(Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química orgânica, pág 33,
FTD, 2007).
O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número e

da cadeia principal, são
a) etil, toluil e n-propil.
b) butil, benzil e isobutil.
c) metil, benzil e propil.
d) isopropil, fenil e etil.
e) butil, etil e isopropil.
17. (Enem) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua

propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas
impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de
interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias
apolares, como as gorduras e os óleos.
SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração,
2005 (adaptado).
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é

a)
b)
c)
d)
e)
18. (Espcex (Aman)) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente

utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A
nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e
Aplicada (IUPAC) é ácido e sua
estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.
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A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do

Aspartame são:
a) álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
b) amina; álcool; cetona; éster.
c) amina; ácido carboxílico; amida; éster.
d) amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.
19. (G1 - ifpe) O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações antipirética
e analgésica. Porém, descobriu-se, depois, que esse ácido pode ter uma ação corrosiva nas
paredes do estômago. Para contornar esse efeito foi adicionado um radical acetil à hidroxila
ligada diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido
acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo, mas, também, menos potente.
A estrutura química do ácido salicílico, representada acima, apresenta

a) funções orgânicas fenol e ácido carboxílico.
b) um carbono com hibridação

c) funções orgânicas éster e álcool.
d) fórmula molecular
e) funções orgânicas fenol e álcool.
20. (G1 - ifsul) O 2,2,4-trimetilpentano, conforme a fórmula estrutural representada abaixo, é

um alcano isômero do octano. Ele é o padrão na escala de octanagem da gasolina e é
impropriamente conhecido por iso-octano. Quanto maior é o índice de octanagem, melhor é a
qualidade da gasolina.
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(Fonte: http://blogdoenem.com.br/quimica-organica-hidrocarbonetos/).
Sobre a cadeia do iso-octano, afirma-se que ela é

a) saturada, aberta, normal e heterogênea.
b) insaturada, cíclica, normal e heterogênea.
c) saturada, aberta, ramificada e homogênea.
d) insaturada, cíclica, ramificada e homogênea.
21. (Enem) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu
como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser
obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre
outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um
catalisador, de acordo com a equação química:
A função química presente no produto que representa o biodiesel é

a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) cetona.
e) ácido carboxílico.
22. (Enem) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura
de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do
biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por
exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente
à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor
médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.
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Teor médio do ácido graxo (% em massa)

Fonte
Mirístico Palmítico Esteárico Oleico Linoleico Linolênico
Oleaginosa
(C14:0) (C16:0) (C18:0) (C18:1) (C18:2) (C18:3)
Milho < 0,1 11,7 1,9 25,2 60,6 0,5
Palma 1,0 42,8 4,5 40,5 10,1 0,2
Canola < 0,2 3,5 0,9 64,4 22,3 8,2
Algodão 0,7 20,1 2,6 19,2 55,2 0,6
Amendoim < 0,6 11,4 2,4 48,3 32,0 0,9
MA, F.; HANNA, M. A. “Biodiesel Production: a review”. Bioresource Technology, Londres, v.

70, n. 1 jan. 1999 (adaptado).
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à

oxidação?
a) Milho.
b) Palma.
c) Canola.
d) Algodão.
e) Amendoim.
23. (Enem) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é
também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas
ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio em presença de água e
zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição
da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas
terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
Quais são os produtos formados nessa reação?

a) Benzaldeído e propanona.
b) Propanal e benzaldeído.
c) 2-fenil-etanal e metanal.
d) Benzeno e propanona.
e) Benzaldeído e etanal.
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24. (Unesp) Considere os quatro compostos representados por suas fórmulas estruturais a
seguir.
a) Dê o nome da função orgânica comum a todas as substâncias representadas e indique qual

dessas substâncias é classificada como aromática.
b) Indique a substância que apresenta carbono quiral e a que apresenta menor solubilidade em
água.
25. (Uece) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula
molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em
cada caso.
Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular
Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria.

a) Isomeria de função – II e III.
b) Isomeria de cadeia – III e IV.
c) Isomeria de compensação – I e V.
d) Isomeria de posição – II e IV.
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26. (Ufrgs) A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de

cana em etanol. Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma
substância chamada farneseno, em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível
derivado da cana-de-açúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, com
as vantagens de ser renovável e não conter enxofre.
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.
I. A fórmula molecular do farneseno é

II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado.
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário.
Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
27. (Enem 2ª aplicação) A curcumina, substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado

extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar
a combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento.
Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a
ser investigada pela ciência ocidental.
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções

a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.
28. (Fmp) Tramadol é um opiácio usado como analgésico para o tratamento de dores de
intensidade moderada a severa, atuando sobre células nervosas específicas da medula
espinhal e do cérebro. O metronidazol possui atividade antiprotozoária e antibacteriana contra
os bacilos gram-negativos anaeróbios, contra os bacilos gram-positivos esporulados e os cocos
anaeróbios, presentes na cavidade oral.
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O tramadol e o metronidazol apresentam em comum as funções orgânicas

a) amina e nitroderivado
b) fenol e nitrila
c) álcool e éter
d) álcool e amina
e) fenol e nitroderivado
29. (Fuvest) Na obra O poço do Visconde, de Monteiro Lobato, há o seguinte diálogo entre o
Visconde de Sabugosa e a boneca Emília:
- Senhora Emília, explique-me o que é hidrocarboneto.

A atrapalhadeira não se atrapalhou e respondeu:
- São misturinhas de uma coisa chamada hidrogênio com outra coisa chamada carbono. Os
carocinhos de um se ligam aos carocinhos de outro.
Nesse trecho, a personagem Emília usa o vocabulário informal que a caracteriza. Buscando-se
uma terminologia mais adequada ao vocabulário utilizado em Química, devem-se substituir as
expressões “misturinhas”, “coisa” e “carocinhos”, respectivamente, por:
a) compostos, elemento, átomos.
b) misturas, substância, moléculas.
c) substâncias compostas, molécula, íons.
d) misturas, substância, átomos.
e) compostos, íon, moléculas.
30. (Enem) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma
espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela
mariposa do bicho-da-seda.
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo

preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos
químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
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Substância Inseto Cultivo
Sitophillus
Milho
spp
Migdolus
Cana-de-açúcar
fryanus
Anthonomus
Morango
rubi
Grapholita
Frutas
molesta
Scrobipalpuloides
Tomate
absoluta
FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química

entre os insetos. Química Nova na Escola. n.7, maio 1998 (adaptado).
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol

é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
a) Sitophilus spp.
b) Migdolus fryanus.
c) Anthonomus rubi.
d) Grapholita molesta.
e) Scrobipalpuloides absoluta.
31. (G1 - ifba) A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada urobilina, formada em
nosso organismo a partir da degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas
hemácias, por exemplo, é quebrada ainda no sangue, formando compostos menores que são
absorvidos pelo fígado, passam pelo intestino e retornam ao fígado, onde são finalmente
transformados em urobilina. Em seguida, a substância de cor amarelada vai para os rins e se
transforma em urina, junto com uma parte da água que bebemos e outros ingredientes. Xixi
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amarelo demais pode indicar que você não está bebendo água o suficiente. O ideal é que a
urina seja bem clarinha.
Quais são as funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina?

a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona
b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico
c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto
d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol
e) Fenol, Amina e Amida
32. (Uerj) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização
de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química:
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de:

a) cadeia
b) função
c) posição
d) compensação
33. (Unesp) Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto

cuja fórmula estrutural é:
Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta
a) isomeria óptica.
b) heteroátomo.
c) cadeia carbônica saturada.
d) átomo de carbono quaternário.
e) funηγo orgβnica aldeνdo.
34. (Unesp) Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de
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petróleo componente da gasolina.
De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o iso-ocatano

a) é solúvel em água.
b) é um composto insaturado.
c) conduz corrente elétrica.
d) apresenta carbono assimétrico.
e) tem fórmula molecular
35. (Uece) Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros
átomos e formam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais
ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O composto
conhecido como citral, usado na indústria alimentícia e para
fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula molecular:
A classificação correta da sua cadeia carbônica é

a) aberta, insaturada, heterogкnea e ramificada.
b) mista, saturada, heterogênea e normal.
c) aberta, insaturada, homogênea e ramificada.
d) aberta, saturada, homogênea e ramificada.
36. (Enem) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares
como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de
um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois
esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres
humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e
duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma
de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto
em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais
adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?
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a)
b)
c)
d)
e)
a)
b)
c)
d)
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e)
37. (Fatec) Leia o texto.
Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos indivíduos que permitem a

comunicação com outros seres vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas
substâncias, como o androstenol e a copulina, atuam como feromônios.
<http://tinyurl.com/hqfrxbb> Acesso em: 17.09.2016. Adaptado.
As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina encontram-se representadas
As funções orgânicas oxigenadas encontradas no androstenol e na copulina são,

respectivamente,
a) fenol e ácido carboxílico.
b) álcool e ácido carboxílico.
c) álcool e aldeído.
d) álcool e cetona.
e) fenol e éster.
38. (Unesp) Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico.
O ortocresol e o álcool benzílico

a) apresentam a mesma funç‫م‬o orgânica.
b) são isômeros.
c) são compostos alifáticos.
d) apresentam heteroátomo.
e) apresentam carbono quiral.
39. (Ufrgs) A melatonina, composto representado abaixo, é um hormônio produzido

naturalmente pelo corpo humano e é importante na regulação do ciclo circadiano.
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Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas

a) amina e éster.
b) amina e ácido carboxílico.
c) hidrocarboneto aromático e éster.
d) amida e ácido carboxílico.
e) amida e éter.
40. (Ufrgs) O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado contra a doença de

Alzheimer cujo sintoma inicial mais comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a
dificuldade de recordar eventos recentes.
Essa molécula apresenta as funções orgânicas

a) amina e éster.
b) cetona e álcool.
c) éter e éster.
d) amina e álcool.
e) cetona e éter.
41. (Ibmecrj) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois,
assinale a alternativa que corresponda à sequência correta obtida:
1. Tautomeria
2. Isomeria de posição
3. Metameria
4. Isomeria funcional
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a) 1, 3, 4, 2
b) 1, 3, 2, 4
c) 1, 4, 3, 2
d) 4, 1, 3, 2
e) 3, 4, 1, 2
42. (Enem) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma
operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o
sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-
operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-
operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para
perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a

história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem
diferença na
a) fórmula estrutural.
b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação.
d) contagem do número de carbonos.
e) identificação dos grupos funcionais.
43. (Ufpr) Poucos meses antes das Olimpнadas Rio 2016, veio a pъblico um escвndalo de
doping envolvendo atletas da Rъssia. Entre as substвncias anabolizantes supostamente
utilizadas pelos atletas envolvidos estгo o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos sгo,
estruturalmente, muito similares а testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e
melhora do desempenho dos atletas.
Quais funзхes orgвnicas oxigenadas estгo presentes em todos os compostos citados?

a) Cetona e álcool.
b) Fenol e éter.
c) Amida e epóxido.
d) Anidrido e aldeído.
e) Ácido carboxílico e enol.
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44. (Espcex (Aman)) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e
ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido
Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada
mostrada abaixo:
Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta

corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na
estrutura é:
a) amina e ácido carboxílico.
b) éster e ácido carboxílico.
c) ácido carboxílico e éter.
d) éster e álcool.
e) éster e ácido carboxílico.
45. (Enem) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel
fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a
partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico
representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicólico e taurocólico; o prefixo glico-
significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do ácido taurina
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela
reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo
a) carboxila do ácido cólico.
b) aldeído do ácido cólico.
c) hidroxila do бcido cуlico.
d) cetona do ácido cólico.
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e) éster do ácido cólico.
46. (Unesp) A fórmula representa a estrutura da butanona, também conhecida como

metiletilcetona importante solvente industrial usado em tintas e resinas.
Um isômero da butanona é o
a) propan-2-ol.
b) butanal.
c) metoxipropano.
d) butan-2-ol.
e) ácido butanoico.
47. (Fuvest) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis

pelo aroma de certas ervas e flores, são:
Dentre esses compostos, são isômeros:

a) anetol e linalol.
b) eugenol e linalol.
c) citronelal e eugenol.
d) linalol e citronelal.
e) eugenol e anetol.
48. (Uece) A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja é o mirceno,

Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural dessa substância.
a)
b)
c)
d)
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49. (Uerj) A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na

composição de determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina
reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação química abaixo.
A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um
novo grupamento pertencente à função química denominada:
a) éster
b) álcool
c) cetona
d) aldeído
50. (Ufjf-pism 2) O BHT é um importante antioxidante sintético utilizado na indústria alimentícia. Sobre
o BHT é correto afirmar que ele apresenta:
a) 2 carbonos quaternários.
b) fórmula molecular
c) 2 substituintes n-butila.
d) 3 carbonos com hibridação

e) 5 carbonos terciários.
51. (Enem PPL) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de
ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da
molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são
apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha:
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Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos
de cozinha são os ácidos
a) esteárico e oleico.
b) linolênico e linoleico.
c) palmítico e esteárico.
d) palmнtico e linolкnico.
e) linolênico e esteárico.
52. (Uerj) O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural
espacial:
Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam
o formato espacial da molécula.
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente:

a) cis e cis
b) cis e trans
c) trans e cis
d) trans e trans
53. (Enem) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo,
juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato
de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria de
refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção
de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET
pós-consumo.
Disponível em: www.abipet.org.br. Acesso em: 27 fev. 2012 (adaptado).
Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir
do PET é a
a) solubilização dos objetos.
b) combustão dos objetos.
c) trituração dos objetos.
d) hidrólise dos objetos.
e) fusão dos objetos.
54. (Enem) Nucleófilos são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por
meio de uma reação chamada substituição nucleofílica como mostrado no esquema:
grupo alquila e halogênio)
A reação de entre metóxido de sódio e brometo de metila fornece um

composto orgânico pertencente à função
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a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) haleto.
e) hidrocarboneto.
55. (Uerj) A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de câncer. Observe

a fórmula estrutural dessa substância:
Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o de hidrogênio,

presentes no benzopireno, corresponde a:
a)
b)
c)
d)
56. (Unisinos) Acidente entre caminhões bloqueia BR-290 em Arroio dos Ratos
Colisão aconteceu por volta das 6h e resultou no vazamento da carga de gasolina.
(Disponível em http://zh.clicrbs.com.br. Acesso em 04 out. 2015.)
A gasolina, combustível de grande parte dos automóveis que circulam no mundo, e outros
produtos, como o gás natural, GLP, os produtos asfálticos, a nafta petroquímica, o querosene,
os óleos combustíveis, os óleos lubrificantes, o óleo diesel e o combustível de aviação, são
obtidos por meio da __________ do petróleo. Esta é uma operação que se baseia nas
diferenças de __________ dos componentes da mistura de hidrocarbonetos. O petróleo é um
líquido oleoso, escuro, __________ em água e __________ denso que a água, encontrado em
jazidas do subsolo da crosta terrestre.
As lacunas são corretamente preenchidas, respectivamente, por

a) destilação fracionada; ponto de fusão; insolúvel; menos.
b) destilação simples; ponto de ebulição; insolúvel; menos.
c) destilação fracionada; ponto de ebulição; solúvel; mais.
d) extração com solvente; ponto de ebulição; solúvel; mais.
e) destilação fracionada; ponto de ebulição; insolúvel; menos.
57. (Uece) A coniina é um alcaloide venenoso. Suas propriedades tóxicas eram conhecidas
desde a antiguidade e já eram usadas na época dos gregos como um veneno para ser
administrado àqueles condenados à morte.
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Atente ao que se diz a seguir sobre essa substância:
I. Contém carbono terciário.

II. É um composto aromático.
III. É um composto nitrogenado heterocíclico.
IV. Tem fórmula molecular
Está correto o que se afirma somente em

a) III e IV.
b) I e II.
c) I, II e III.
d) IV.
58. (Feevale) A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes das células vegetais,
mais especificamente um polissacarídeo da glicose, conforme mostra a figura abaixo.
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como:

a) fechada, homogênea, ramificada e saturada.
b) aberta, heterogênea, simples e insaturada.
c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada.
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.
59. (Uerj) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo
de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.
Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam

isômeros espaciais geométricos é igual a:
a)
b)
c)
d)
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60. (Enem) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em

condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na
medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer
(leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um
eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim,
ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas

encontradas em I, II e III são, respectivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
61. (Fmp) Árvore da morte
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Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem convive com ela. Seus frutos, muitos
parecidos com maçãs, são cheirosos, doces e saborosos. Também é conhecida como
Mancenilheira da Areia – mas “árvore da morte” é o apelido que melhor escreve a realidade.
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico perigoso e só de encostar-se à
árvore, a pele pode ficar horrivelmente queimada. Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante
uma chuva tropical também pode ser desastroso, porque até a seiva diluída pode causar uma
erupção cutânea grave.
Disponível em: <http://g1.globo.com/ciencia-e-saude/noticia/2016/06/a-arvore-da-morte-a-mais-

perigosa-do-mundo-segundo-o-livro-dos-recordes.html>. Adaptado.
Acesso em: 18 jul. 2016.
Considere a fórmula estrutural do forbol representada abaixo.
Uma das funções orgânicas e o nome de um dos grupamentos funcionais presentes em sua
molécula são, respectivamente,
a) fenol e carbonila
b) cetona e carboxila
c) aldeído e hidroxila
d) álcool e carboxila
e) álcool e carbonila
62. (Enem PPL) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor
característico, o zorrilho. Esse odor serve para proteção desse animal, afastando seus
predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta
isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é
a)
b)
c)
d)
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e)
63. (Uece) Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às

substâncias naturais. Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados
para bolos é obtida através da reação de esterificação realizada com aquecimento intenso e
sob refluxo. Atente aos compostos I e II apresentados a seguir:
Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente

a) etóxi-etano e butanoato de etila.
b) ácido butanoico e butanoato de etila.
c) ácido butanoico e pentanoato de etila.
d) butanal e hexano-4-ona.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta
Amazônica, tem aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um
dos principais constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a
seguir.
64. (Uea) O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é igual a

a) 16.
b) 18.
c) 19.
d) 20.
e) 17.
65. (Mackenzie) Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos

orgânicos.
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A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que

a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea.
b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila.
c) B e D são isômeros de posição.
d) o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária.
e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil.
66. (Uerj) Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de
seus átomos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro
compostos orgânicos, indicadas na tabela.
Composto Fórmula estrutural plana
II
III
IV
O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é:

a) I
b) II
c) III
d) IV
67. (Enem) Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto
é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico
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sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em

razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto
provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por
causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse
tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à
persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria
dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares.
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [ ... ]:uma abordagem ambiental

e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado).
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?
a)
b)
c)
d)
e)
68. (Enem) Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados têm
utilizado um novo tipo de plástico ecológico, que apresenta em sua composição amido de milho
e uma resina polimérica termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica.
ERENO, D. “Plásticos de vegetais”. Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado).
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos

presentes
a) dissolvem-se na água.
b) absorvem água com facilidade.
c) caramelizam por aquecimento e quebram.
d) são digeridos por organismos decompositores.
e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico.
69. (G1 - ifsul) Especiarias, como anis-estrelado, canela e cravo-da-índia, são deliciosas,
sendo comumente utilizadas na gastronomia, devido aos seus deliciosos aromas. Também são
utilizadas na fabricação de doces, como chicletes, balas e bolachas, na perfumaria e na
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aromatização de ambientes. Abaixo, temos as fórmulas estruturais de três compostos

orgânicos, presentes no aroma dessas especiarias.
Esses compostos apresentam em suas fórmulas estruturais os grupos funcionais

a) álcool, cetona e fenol.
b) aldeído, álcool, éter e fenol.
c) aldeído, álcool, cetona e éter.
d) álcool, ácido carboxílico, éster e fenol.
70. (Ufpr) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp 3, sp2 e sp. Essa capacidade
de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com
outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas
estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes
afirmativas:
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2.

2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais
híbridos sp3.
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp 3 na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
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e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
71. (Enem) Há milhares de anos o homem faz uso da biotecnologia para a produção de
alimentos como pães, cervejas e vinhos. Na fabricação de pães, por exemplo, são usados
fungos unicelulares, chamados de leveduras, que são comercializados como fermento
biológico. Eles são usados para promover o crescimento da massa, deixando-a leve e macia.
O crescimento da massa do pão pelo processo citado é resultante da
a) liberação de gás carbônico.
b) formação de ácido lático.
c) formação de água.
d) produçăo de ATP.
e) liberação de calor.
72. (Uel) As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na tentativa
de simplificar a notação de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas para o butano e
o metil-butano são representadas, respectivamente, por
Considere a substância representada pela estrutura a seguir.
A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.
a) Qual a fórmula molecular dessa substância?

b) Quantos substituintes estão ligados na cadeia principal?
73. (Unicamp) Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se
observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao
conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as
correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.
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As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois

a) compostos que são isômeros entre si.
b) modos de representar o mesmo composto.
c) compostos que não são isômeros.
d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas.
74. (Unisc) A vanilina (fórmula a seguir),
é o composto principal do aroma essencial da baunilha, largamente empregada como

aromatizante em alimentos. Em sua estrutura química, observa-se a presença dos grupos
funcionais das funções químicas
a) cetona, éster e fenol.
b) cetona, álcool e fenol.
c) fenol, cetona, éter.
d) fenol, aldeído e éter.
e) álcool, aldeído e éter.
75. (Ita) Considere as seguintes substâncias:
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Dessas substâncias, é(são) classificada(s) como cetona(s) apenas

a) I e II.
b) II.
c) II e III.
d) II, III e IV.
e) III.
76. (Uerj) Em determinadas condições, a toxina presente na carambola, chamada

caramboxina, é convertida em uma molécula sem atividade biológica, conforme
representado abaixo.
Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na caramboxina reagem formando um novo
grupamento.
A função orgânica desse novo grupamento químico é denominada:

a) éster
b) fenol
c) amida
d) cetona
77. (Ufrgs) Octanagem ou índice de octano serve como uma medida da qualidade da gasolina.
O índice faz relação de equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de
isoctano e n-heptano.
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano e o número de carbono(s)

secundário(s) que apresenta é
a)
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b)
c)
d)
e)
78. (Uel) Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos desde
a antiga China. É notória a importância que essa molécula exerceu no comércio e na
construção e destruição de cidades.
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.
( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada.

( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário.
( ) É uma estrutura com grupos funcionais compostos.
( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool.
( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula apresenta caráter básico.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.

a) V – F – V – V – F.
b) V – F – F – F – V.
c) F – V – V – F – F.
d) F – V – F – V – V.
e) F – F – V – V – F.
79. (Uel) Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são

consumidos em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como
ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias,
como cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos
desafios da perícia policial é não apenas confirmar a presença de MDMA nas amostras
apreendidas, mas também identificar sua composição, que pode incluir novas drogas ainda não
classificadas.
As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas a seguir.
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Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a alternativa correta.

a) Em todas as moléculas, existe a função amida.
b) Na molécula MDMA, existe a função éster.
c) Na molécula cetamina, existe a função cetona.
d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído.
e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo benzílico.
80. (Uerj) Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de
hidrogênio ligados aos carbonos do fenol por grupamentos
Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis
distintos.
As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em:
a)
b)
c)
d)
81. (Uece) O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um líquido oleoso, com
cheiro de queijo velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na
pele, tem uma efetiva ação sobre a acne.
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De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o

a) propanoato de etila.
b) etóxi-propano.
c) 3-metil-butanal.
d) pentan-2-ona.
82. (Fuvest) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que
ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o
desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que
continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus.
As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são:
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que
estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir.
Esses grupos são característicos de

a) amidas e éteres.
b) ésteres e alcoóis.
c) ácidos carboxílicos e éteres.
d) ésteres e ácidos carboxílicos.
e) amidas e alcoóis.
83. (Uerj) A dopamina e a adrenalina são neurotransmissores que, apesar da semelhança em

sua composição química, geram sensações diferentes nos seres humanos. Observe as
informações da tabela:
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Neurotransmissor Fórmula estrutural Sensação produzida
dopamina felicidade
adrenalina medo
Indique a função química que difere a dopamina da adrenalina e nomeie a sensação gerada
pelo neurotransmissor que apresenta menor massa molecular.
Identifique, ainda, o neurotransmissor com isomeria óptica e escreva sua fórmula molecular.
Dados:
84. (Uerj) Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas
enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos.
O único desses aminoácidos que não apresenta enantiômeros é:

a) serina
b) glicina
c) alanina
d) cisteína
85. (Enem PPL) Há processos industriais que envolvem reações químicas na obtenção de
diversos produtos ou bens consumidos pelo homem. Determinadas etapas de obtenção desses
produtos empregam catalisadores químicos tradicionais, que têm sido, na medida do possível,
substituídos por enzimas. Em processos industriais, uma das vantagens de se substituírem os
catalisadores químicos tradicionais por enzimas decorre do fato de estas serem
a) consumidas durante o processo.
b) compostos orgânicos e biodegradáveis.
c) inespecíficas para os substratos.
d) estáveis em variações de temperatura.
e) substratos nas reações químicas.
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86. (Imed) Analise a Reação Orgânica abaixo:
Essa reação é uma reação de:

a) Adição.
b) Ozonólise.
c) Eliminação.
d) Substituição.
e) Desidratação.
87. (Uerj simulado) O ecstasy é uma droga cujo princípio ativo apresenta a seguinte fórmula
estrutural:
Esse composto corresponde a uma mistura racêmica com número de isômeros ópticos igual a:
a)
b)
c)
d)
88. (Unesp) Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina A),
lipossolúvel, e do ácido pantotênico (vitamina B5), hidrossolúvel.
Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas presentes em cada
vitamina e justifique por que a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual
dessas vitaminas apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.
89. (Fei) O ácido acetil salicílico de fórmula
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um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta

cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática
e) mista, homogênea, insaturada, aromática
90. (G1 - ifpe) Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era
considerado um vilão, até profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de
marcas de cigarro e incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas
mostraram que o cigarro é sim extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram que
existem mais de substâncias químicas no cigarro, das quais, são comprovadamente
cancerígenas, dentre elas, podemos citar: arsênio, DDT, benzeno e
benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais de duas dessas substâncias que estão na
lista das substâncias cancerígenas, o benzeno e o benzopireno.
Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA.

a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos.
b) O benzopireno apresenta hibridação em todos os seus carbonos.

c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar.
d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários.
e) O benzopireno apresenta fórmula molecular
91. (Famema) A fórmula representa a estrutura da leucina, um dos aminoácidos formadores de

proteínas no organismo humano.
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a) Dê o número de átomos de carbono e de hidrogênio presentes em cada molécula de leucina.

b) Na fórmula da leucina a seguir, indique o átomo de carbono assimétrico e o átomo de
carbono terciário.
92. (Uema) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente como gás de
cozinha, é um combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o outro,
caso não seja utilizado com planejamento e sem excesso. Ele é composto, dentre outros
gases, por propano butano e pequenas quantidades de propeno e
buteno Esses compostos orgânicos são classificados como hidrocarbonetos que
apresentam semelhanças e diferenças entre si.
Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação da cadeia carbônica dos
compostos acima, pode-se afirmar que
a) os compostos insaturados são propano e butano.
b) os compostos insaturados são propeno e buteno.
c) os compostos insaturados são propeno e butano.
d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas.
e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas.
93. (Enem PPL) Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem
ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o
combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à
compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias
carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas
das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do
octano mais resistente à compressão.
Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?
a) n-octano.
b) 2,4-dimetil-hexano.
c) 2-metil-heptano.
d) 2,5-dimetil-hexano.
e) 2,2,4-trimetilpentano.
94. (Upf) Observe a representação da reação de halogenação do benzeno e marque a opção

que indica o tipo de reação que o benzeno sofreu.
a) Adição.
b) Substituição.
c) Eliminação.
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d) Rearranjo.
e) Isomeria.
95. (Enem 2ª aplicação) Vários materiais, quando queimados, podem levar à formação de
dioxinas, um composto do grupo dos organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em
incineradores, há liberação de substâncias derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais
compostos são produzidos em baixas concentrações, como resíduos da queima de matéria
orgânica em presença de produtos que contenham cloro. Como consequência de seu amplo
espalhamento no meio ambiente, bem como de suas propriedades estruturais, as dioxinas
sofrem magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais de 90% da exposição humana às
dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina
está apresentada a seguir:
A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais
tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes.
FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temáticos de

Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).
Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das dioxinas que
permitem sua bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos.
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos.
c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos oxidantes.
d) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos
hidrossolúveis.
e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrossolúveis é mais lenta do que a dos
lipossolúveis.
96. (Ufrgs) Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um
componente do extrato da planta Withania somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre
a em ratos obesos alimentados em dieta de alto teor de gorduras.
Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão

a) ácido carboxílico e cetona.
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b) aldeído e éter.
c) cetona e hidroxila alcoólica.
d) cetona e éster.
e) éster e hidroxila fenólica.
97. (Unioeste) Isômeros constitucionais são moléculas que apresentam a mesma fórmula
molecular diferindo entre si, pela conectividade dos átomos que tomam parte da estrutura.
Considerando a fórmula molecular assinale a alternativa que apresenta a estrutura
que NÃO é isômera das demais.
a)
b)
c)
d)
e)
98. (Ufjf-pism 2) O saquinavir é um fármaco administrado a pessoas que possuem SIDA

(síndrome de imunodeficiência adquirida – AIDS) e é capaz de inibir a HIV-protease do vírus
evitando sua maturação.
As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d representam, respectivamente:

a) Amida, álcool, anel aromático e amina.
b) Amina, álcool, anel aromático e amida.
c) Amina, fenol, alcano e amida.
d) Amina, fenol, anel aromático e amida.
e) Amida, álcool, alcano e anel amina.
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99. (Enem PPL) Os polímeros são materiais amplamente utilizadas na sociedade moderna,
alguns deles na fabricação de embalagens e filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão
relacionadas as estruturas de alguns monômeros usados na produção de polímeros de adição
comuns.
Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta
solubilidade em água é
a) polietileno.
b) poliestireno.
c) polipropileno.
d) poliacrilamida.
e) policloreto de vinila.
100. (Mackenzie)
O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do

trato urinário causadas por bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural
está representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano.
A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar que apresenta

a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona.
b) fórmula molecular
c) sete carbonos híbridos

d) isômeros planos de função e isômeros geométricos cis/trans.
e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos.
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Gabarito:
Resposta da questão 1:
[D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]

A fonte de energia subutilizada nos aterros sanitários é o gás metano produzido pela
atividade decompositora de bactérias anaeróbicas.
[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]

Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o gás metano menor
hidrocarboneto existente, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da
matéria orgânica.
[D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]

A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos sanguíneos nos tecidos
embrionários formadores de diversas estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária
por más formações renais, cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o medicamento,
dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos membros anteriores e(ou) posteriores dos
sobreviventes.
[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]

A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar:
- Não reagem entre si.
- Podem ser separados opticamente.
- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura
racêmica).
- Interagem de maneira distinta com o organismo.
- São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais.
[E]
O petróleo, descoberto e utilizado a princípio nos Estados Unidos, revelou-se um combustível

de alto grau de versatilidade, constituindo-se na mola propulsora do desenvolvimento ao longo
de todo o século XX como seu principal combustível.
A alternativa [A] é falsa: o petróleo é produzido muito lentamente pela natureza;
A alternativa [B] é falsa: o petróleo também é explorado em áreas terrestres;
A alternativa [C] e falsa: o petróleo é poluente, pois emite gás carbônico a partir de sua queima
por origem fóssil;
A alternativa [D] é falsa: o petróleo é distribuído de modo heterogêneo nas diversas regiões.
[A]
Teremos:
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[A]
Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas
mãos do nanokid. Então:
[B]
Teremos as funções cetona e éster nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
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[A]
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são,

respectivamente, álcool e éster.
[A]
Teremos:
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[C]
O número de átomos de carbono secundário neste composto é de sete.

[B]
Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada
(apresenta ligação pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono
terciário):

[A]

[C]
Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem:
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[E]

[D]
Carbono terciário é aquele ligado a outros átomos de carbono e, nesse caso, esse carbono
deve possuir hibridização do tipo ou seja, deve possuir apenas ligações simples.

[A]
O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O
citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor
que atrai as abelhas. Então, teremos:

[D]
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[B]
As micelas tκm em sua estrutura partes capazes de interagir com substβncias polares, como a
αgua, e partes que podem interagir com substβncias apolares, como as gorduras e os σleos.
Concluνmos que se trata de um sabγo,

[C]

[A]
[A] Correta.
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[B] Incorreta. Todos os carbonos presentes na estrutura apresentam uma dupla ligação, ou
seja, apresenta hibridação do tipo

[C] Incorreta. Apresenta as funções ácido carboxílico e fenol.
[D] Incorreta. Sua fórmula molecular é:
[E] Incorreta. Apresenta as funções ácido carboxílico e fenol.

[C]
A cadeia é saturada (apresenta apenas ligações simples), aberta, apresenta 3 ramificações e é

homogênea (não apresenta heteroátomo na cadeia principal).

[B]

[B]
Quanto menor a presenзa de insaturaзхes (ligaзхes duplas), maior a resistкncia а oxidaзгo, ou seja,
quanto mais saturado for o composto, mais ele resiste а oxidaзгo.
Analisando a tabela:
Mirнstico Palmнtico Esteбrico

(C14:0) (C16:0) (C18:0)
0 insaturaзгo 0 insaturaзгo 0 insaturaзгo
Oleico Linoleico Linolкnico

(C18:1) (C18:2) (C18:3)
1 insaturaзгo 2 insaturaзхes 3 insaturaзхes
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A partir dos бcidos graxos mirнstico, palmнtico e esteбrico, vem:
Teor mйdio do бcido graxo (% em massa)

Mirнstico Palmнtico Esteбrico
Total
(C14:0) (C16:0) (C18:0)
Milho 0,1 11,7 1,9 13,7 %
Palma 1,0 42,8 4,5 48,3 %
Canola 0,2 3,5 0,9 4,6 %
Algodгo 0,7 20,1 2,6 23,4 %
Amendoim 0,6 11,4 2,4 14,4 %
Palma 48,3 % (composto mais saturado)

[A]

a) Função orgânica comum a todas as substâncias representadas: ácido carboxílico.
A aspirina é classificada como aromática.
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b) A alanina apresenta um átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si, ou
seja, um átomo de carbono quiral ou assimétrico (*).
A vitamina A é predominantemente apolar, ou seja, apresenta menor solubilidade em água.

[C]
Isomeria de compensação ou metameria (I e V):
Observação: a molécula [IV] do enunciado está representada tal qual foi impressa na prova
original. Percebe-se que houve um erro na montagem, o correto seria ter um hidrogênio a
menos no carbono do grupo OH, porém isto não interfere na resolução da questão.

[B]
[I] A fórmula molecular do farneseno é
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[II] O farneseno é um hidrocarboneto acíclico (cadeia aberta) insaturado (apresenta ligações

duplas).
[III] O farneseno apresenta sete carbonos secundários (ligados a outros dois átomos de
carbono).

[B]
Teremos:

[D]

[A]
Devemos substituir:
- Misturinhas por compostos.
- Coisa por elemento químico.
- Caroçinhos por átomos.
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Então teremos:
“– São compostos dos elementos químicos hidrogênio e carbono. Os átomos de um se ligam

aos átomos de outro.”

[E]
Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta isomeria cis-trans.
Este tipo de isomeria também ocorre no composto no feromônio utilizado no controle do inseto
Scrobipalpuloides absoluta.

[B]
A estrutura molecular da urobilina apresenta grupos de ácido caboxílico, grupos amida e

grupos amina, conforme ilustrado a seguir:

[C]
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de posição, pois a
posição do grupo OH é diferente nos dois ânions.
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[B]
[A] Incorreta. Essa fórmula não apresenta carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a
quatro ligantes diferentes entre si).
[B] Correta. Essa fórmula apresenta heteroátomo:
[C] Incorreta. Essa fórmula apresenta cadeia carbônica insaturada:
[D] Incorreta. Essa fórmula não apresenta um átomo de carbono ligado a outros quatro átomos
de carbono (carbono quaternário).
[E] Incorreta. Essa fórmula apresenta a função orgânica cetona:

[E]
O iso-octano é insolúvel em água, pois é apolar, é um composto saturado, pois apresenta

apenas ligações simples entre os átomos de carbono.
Não conduz eletricidade, pois não sofre ionização.
Não apresenta carbono quiral ou assimétrico.
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O iso-octano tem fórmula molecular

[C]
Cadeia aberta, insaturada (carbonos e homogênea e ramificada (carbonos e

[E]
De acordo com o texto: “As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis
aromáticos conjugados com grupos carbonila:
Pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres
humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e
duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma
de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto
em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.”
A molécula mais adequada é:

[B]
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[B]
Observação 1: os compostos acima não apresentam um átomo diferente de carbono ligado a

dois outros átomos de carbono (heteroátomo), nem carbono quiral (um átomo de carbono
ligado a quatro ligantes diferentes entre si).
Observação 2: apresentam núcleo aromático e a mesma fórmula molecular
Observação 3: as funções orgânicas são diferentes, ou seja, são isômeros de função.

[E]

[E]
O donepezil apresenta as funções orgânicas cetona e éter, além de amina.
Página 59 de 87

[A]
Teremos:

[A]
A diferença entre o ácido 9-hidroxidec-2-enoico e o ácido 10-hidroxidec-2-enoico está na

posição do grupo hidroxila , ou seja, na fórmula estrutural.
Estas duas moléculas são isômeros de posição.
Página 60 de 87

[A]

[E]
A fórmula molecular do composto é

Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são éster e ácido carboxílico.

[A]
O grupo amina reage com o grupo carboxila formando o grupo amida:
Página 61 de 87

[B]
Isômeros planos possuem a mesma fórmula molecular, porém estruturas diferentes.

Um isômero de função de uma cetona pode ser um aldeído, neste caso o butanal.

[D]
Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas fórmulas moleculares:
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O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular ( ).

[C]

[A]
O novo grupo formado será um éster:
Página 63 de 87

[A]
[A] Correta.
[B] Incorreta. Fórmula molecular:
[C] Incorreta. Possui 2 substituintes: terc-butila.
[D] Incorreta. Possui 6 carbonos com hibridação do tipo (carbonos que formam dupla
ligação).
[E] Incorreta. Possui apenas 3 carbonos terciários.

[B]
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos
de cozinha são os ácidos linolênico (três duplas entre carbonos) e linoleico (duas duplas entre
carbonos).

[A]
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente: cis e

cis, pois os ligantes de maior massa estão do mesmo lado do plano de referência para os
carbonos 9 e 12.
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[D]
A reação de hidrólise do PET produz o etilenoglicol:

[A]
Substituindo e o brometo de metila na equação fornecida no

enunciado, vem:

[D]
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[E]
Os derivados do petróleo são separados pela técnica da destilação fracionada, cujo princípio é
baseado na separação dos componentes de uma mistura, por diferença no ponto de ebulição
de cada composto. Por serem compostos apolares, são imiscíveis em água que é polar
(semelhante dissolve semelhante). São menos densos que a água, fato que pode ser
observado quando ocorre derramamento de petróleo no mar, pela formação de imensas
manchas escuras sobre a água.

[A]
[I] Incorreto. Contém carbonos primários e secundários.
[II] Incorreto. Não é um composto aromático (não apresenta núcleo benzênico).
[III] Correto. É um composto nitrogenado heterocíclico (cadeia fechada e heterogênea).
[IV] Correto. Tem fórmula molecular

[C]
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A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como fechada (o início coincide com o fim
da cadeia), heterogênea (possui heteroátomo), ramificada (a cadeia fechada apresenta
radicais) e saturada (apresenta ligações simples entre os carbonos do anel).

[A]
O composto que apresenta isomeria espacial geométrica cis-trans, ou seja, dois carbonos
insaturados por dupla ligação e ligados a dois ligantes diferentes entre si, é o geraniol:

[A]
Teremos:

[E]
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[B]

[B]

[B]
O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é igual a 18.

[E]
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D possui cadeia aberta e heterogênea.
A reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de secbutila.
B e D são isômeros de função.
O composto C possui caráter básico e é uma amina primária (nitrogênio ligado a um carbono).
Sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil, pois não
faz ligações de hidrogênio como os outros compostos representados.

[A]
O composto I apresenta átomo de carbono assimétrico ou quiral
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[B]
O principal tensoativo aniônico sintético que surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação
no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão
apresentava uma estrutura do tipo:
De acordo com o texto as ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à

persistência no meio ambiente por longos períodos, então a fórmula que melhor representa
esta ideia, ou seja, que apresenta maior número de ramificações, é:

[D]
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos

presentes são digeridos por organismos decompositores, ou seja, o polímero é biodegradável.

[B]

[B]
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[A]
O crescimento da massa do pão é resultante da liberação de gás carbônico devido ao

processo da fermentação.

a) A partir da fórmula fornecida no enunciado, vem:
b) Dois substituintes (radical metil) estão ligados na cadeia principal.

[B]
As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois modos de

representar o mesmo composto.
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[D]

[A]
Teremos:

[C]
Página 72 de 87

[B]
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano e apresenta um átomo carbono

secundário (átomo de carbono ligado a outros dois átomos de carbono).

[C]
[Falsa] Trata-se de uma cadeia carbônica mista e insaturada.
[Verdadeira] Carbono primário está ligado apenas a um carbono, sendo o carbono do éter
também considerado primário ou nulário. Carbono secundário está ligado a 2 átomos de
carbono e o terciário a 3 átomos de carbono. Observe a molécula com os carbonos
assinalados:
[Verdadeira] Possui as funções fenol e éter.
[Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático caracteriza um fenol.
[Falsa] O conceito de Arrhenius é valido somente em meio aquoso, pois a base segundo esse
cientista libera o íon OH-, nesse caso o oxigênio desse composto é estabilizado pela
ressonância do anel aromático, o que facilita somente a liberação do íon H +, o que
caracterizaria como um composto ácido.
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[C]
[A] Incorreta. Nenhuma molécula possui a função amida, todas apresentam a função amina.
[B] Incorreta. Na molécula MDMA existe a função éter.
[C] Correta.
[D] Incorreta. Na mefedrona, encontra-se a função amina e cetona.

[E] Incorreta. Na molécula mCPP, existe a função amina ligada ao grupo anel benzênico.

[D]
As posições preferencialmente substituídas, nesse caso, serão a orto e a para, de acordo com
a dirigência do radical hidroxila.
Como a questão pede os três isômeros distintos formados, a melhor resposta é a alternativa
[D].

[A]
Ácidos carboxílicos são isômeros funcionais de ésteres:

[A]
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que
estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir: amidas e éteres.
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Função química que difere a dopamina da adrenalina: álcool.
A dopamina apresenta a menor massa molecular e a sensação gerada é de felicidade.
Neurotransmissor com isomeria óptica: adrenalina, pois apresenta carbono quiral.
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Fórmula molecular da adrenalina:

[B]
O aminoácido que não apresenta carbono assimétrico é a glicina.

[B]
As enzimas são sensíveis á temperatura, pH do meio e concentração do substrato.

Uma das vantagens de se substituírem os catalisadores químicos tradicionais por enzimas
decorre do fato de estas serem compostos orgânicos de fácil degradação na natureza.

[C]
Ocorre a eliminação de halogênio, pois trata-se de um di-haleto vicinal reagindo com zinco,
usando um álcool como catalisador, formando assim, um alceno.

[B]
A estrutura possui um carbono quiral ou assimétrico logo apresenta dois isômeros ópticos.

Funções orgânicas presentes em cada vitamina:
A vitamina B5 é hidrossolúvel, pois apresenta grupos que fazem ligações de hidrogênio com a
água, ou seja, as funções álcool, amida e ácido carboxílico.
A vitamina A é lipossolúvel, pois é predominantemente apolar, fazendo dipolo-induzido com as

cadeias de moléculas de gordura.
A vitamina B5 ou ácido pantotênico apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou
assimétrico.
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[B]

[A]
[A] Correta. Hidrocarbonetos aromáticos são compostos que apresentam um ou mais anéis
benzênicos.
[B] Incorreta. A hibridização entre os carbonos do benzopireno é do tipo

[C] Incorreta. O benzeno, como todos os hidrocarbonetos, é uma molécula apolar.
Insolúvel em água, pois esta é polar.
[D] Incorreta. O benzopireno por apresentar anéis condensados, apresenta vários carbonos
terciários.
[E] Incorreta. A molécula de benzopireno apresenta fórmula molecular

a) átomos de carbono e átomos de hidrogênio.
b) Teremos:

[B]
Os compostos insaturados são propeno e buteno.
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[E]
Os isômeros de cadeia citados no texto apresentam a mesma fórmula molecular.
(octano)
(2,2,4-trimetilpentano)

[B]
O benzeno sofreu uma reação de substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de

bromo.

[D]
As propriedades químicas das dioxinas que permitem sua bioacumulação nos organismos
estão relacionadas ao seu caráter lipofílico, ou seja, este composto se acumula no tecido
adiposo (predominantemente apolar).

[C]
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[D]
A fórmula molecular do composto representado na alternativa [D] é , portanto não é

uma molécula isômera de

[B]

[D]
Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta
solubilidade em água é a poliacrilamida, pois este polímero faz ligações de hidrogênio com a
água.
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[E]
A molécula de ácido nalidíxico apresenta os grupos funcionais, ácido carboxílico, amina, imina
e cetona.
A molécula de ácido nalidíxico apresenta fórmula molecular
A molécula de ácido nalidíxico apresenta nove carbonos híbridos
A molécula de ácido nalidíxico não apresenta isômeros geométricos cis/trans.
A molécula de ácido nalidíxico apresenta seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três
trigonais planos.
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Resumo das questões selecionadas nesta atividade
Data de elaboração: 15/12/2020 às 18:21

Nome do arquivo: Lista 1 - Ômega Acerta
Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®
Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo
1.............135540.....Média.............Biologia..........Enem/2014...........................Múltipla escolha
2.............135537.....Média.............Biologia..........Enem/2014...........................Múltipla escolha
3.............35239.......Média.............Geografia.......Enem/2000...........................Múltipla escolha
4.............121966.....Média.............Química.........Enem/2012...........................Múltipla escolha
5.............127960.....Baixa.............Química.........Enem/2013...........................Múltipla escolha
8.............120047.....Baixa.............Química.........Uerj/2013..............................Múltipla escolha
9.............170238.....Baixa.............Química.........Unigranrio - Medicina/2017. .Múltipla escolha
10...........135458.....Média.............Química.........Enem/2014...........................Múltipla escolha
11...........164726.....Baixa.............Química.........Ufpr/2017.............................Múltipla escolha
13...........167916.....Baixa.............Química.........Ufjf-pism 2/2017...................Múltipla escolha
15...........127958.....Elevada.........Química.........Enem/2013...........................Múltipla escolha
16...........148597.....Média.............Química.........Espcex (Aman)/2016............Múltipla escolha
19...........175919.....Média.............Química.........G1 - ifpe/2018......................Múltipla escolha
20...........161337.....Baixa.............Química.........G1 - ifsul/2016......................Múltipla escolha
Página 82 de 87
24...........175664.....Média.............Química.........Unesp/2018..........................Analítica
25...........168930.....Média.............Química.........Uece/2017............................Múltipla escolha
26...........132414.....Média.............Química.........Ufrgs/2014............................Múltipla escolha
27...........101701.....Média.............Química.........Enem 2ª aplicação/2010......Múltipla escolha
28...........175043.....Média.............Química.........Fmp/2018.............................Múltipla escolha
29...........109294.....Média.............Química.........Fuvest/2012.........................Múltipla escolha
31...........174793.....Baixa.............Química.........G1 - ifba/2018......................Múltipla escolha
32...........127312.....Média.............Química.........Uerj/2014..............................Múltipla escolha
33...........171184.....Baixa.............Química.........Unesp/2017..........................Múltipla escolha
34...........158260.....Média.............Química.........Unesp/2016..........................Múltipla escolha
36...........90101.......Elevada.........Química.........Enem/2009...........................Múltipla escolha .
37...........167003.....Baixa.............Química.........Fatec/2017...........................Múltipla escolha
41...........126324.....Média.............Química.........Ibmecrj/2013........................Múltipla escolha
43...........164725.....Média.............Química.........Ufpr/2017.............................Múltipla escolha
50...........156049.....Média.............Química.........Ufjf-pism 2/2016...................Múltipla escolha
Página 83 de 87
51...........131493.....Média.............Química.........Enem PPL/2013...................Múltipla escolha
52...........159796.....Elevada.........Química.........Uerj/2017..............................Múltipla escolha
56...........151507.....Baixa.............Química.........Unisinos/2016......................Múltipla escolha
58...........116499.....Média.............Química.........Feevale/2012.......................Múltipla escolha
61...........164186.....Baixa.............Química.........Fmp/2017.............................Múltipla escolha
62...........177136.....Elevada.........Química.........Enem PPL/2017...................Múltipla escolha
64...........133249.....Baixa.............Química.........Uea/2014..............................Múltipla escolha
65...........152581.....Elevada.........Química.........Mackenzie/2016...................Múltipla escolha
69...........168144.....Baixa.............Química.........G1 - ifsul/2017......................Múltipla escolha
70...........121754.....Elevada.........Química.........Ufpr/2013.............................Múltipla escolha
72...........166519.....Média.............Química.........Uel/2017...............................Analítica
73...........151062.....Média.............Química.........Unicamp/2016......................Múltipla escolha
74...........169970.....Média.............Química.........Unisc/2017...........................Múltipla escolha
75...........123635.....Baixa.............Química.........Ita/2013................................Múltipla escolha
78...........128510.....Média.............Química.........Uel/2014...............................Múltipla escolha
79...........164764.....Média.............Química.........Uel/2017...............................Múltipla escolha
Página 84 de 87
80...........120050.....Elevada.........Química.........Uerj/2013..............................Múltipla escolha
83...........176650.....Média.............Química.........Uerj/2018..............................Analítica
86...........150919.....Baixa.............Química.........Imed/2016............................Múltipla escolha
87...........171736.....Média.............Química.........Uerj simulado/2018..............Múltipla escolha
88...........159917.....Média.............Química.........Unesp/2016..........................Analítica
89...........8170.........Média.............Química.........Fei/1994...............................Múltipla escolha
90...........169827.....Média.............Química.........G1 - ifpe/2017......................Múltipla escolha
91...........171960.....Média.............Química.........Famema/2017......................Analítica
92...........133806.....Média.............Química.........Uema/2014...........................Múltipla escolha
93...........127080.....Média.............Química.........Enem PPL/2012...................Múltipla escolha
94...........180356.....Média.............Química.........Upf/2018...............................Múltipla escolha
95...........101699.....Elevada.........Química.........Enem 2ª aplicação/2010......Múltipla escolha
97...........119300.....Baixa.............Química.........Unioeste/2012......................Múltipla escolha
100.........152582.....Elevada.........Química.........Mackenzie/2016...................Múltipla escolha
Página 85 de 87
Estatísticas - Questões do Enem
Q/prova Q/DB Cor/prova Ano Acerto
1..............................135540..........azul.................................2014...................42%
2..............................135537..........azul.................................2014...................42%
3..............................35239............amarela...........................2000...................77%
4..............................121966..........azul.................................2012...................36%
5..............................127960..........azul.................................2013...................32%
6..............................121971..........azul.................................2012...................19%
7..............................149359..........azul.................................2015...................23%
10............................135458..........azul.................................2014...................24%
12............................149339..........azul.................................2015...................21%
15............................127958..........azul.................................2013...................18%
17............................135462..........azul.................................2014...................21%
21............................175014..........azul.................................2017...................16%
22............................135466..........azul.................................2014...................29%
23............................175023..........azul.................................2017...................20%
30............................165257..........azul.................................2016...................25%
36............................90101............azul.................................2009...................38%
42............................182115..........azul.................................2018...................27%
Página 86 de 87
45............................108605..........azul.................................2011...................28%
53............................127946..........azul.................................2013...................16%
54............................165263..........azul.................................2016...................21%
60............................121973..........azul.................................2012...................18%
67............................182120..........azul.................................2018...................41%
68............................135459..........azul.................................2014...................35%
71............................121972..........azul.................................2012...................35%
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Milho < 0,1 11,7 1,9 25,2 60,6 0,5

Palma 1,0 42,8 4,5 40,5 10,1 0,2

Canola < 0,2 3,5 0,9 64,4 22,3 8,2

Algodão 0,7 20,1 2,6 19,2 55,2 0,6

Amendoim < 0,6 11,4 2,4 48,3 32,0 0,9

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