Estanozolol

Estanozolol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	7β-hidroxi-17-metil-5α-androstano[3,2-c]pirazol
Identificadores
Número CAS	10418-03-8
PubChem	25249
DrugBank	DB06718
ChemSpider	23582
KEGG	D00444
Código ATC	A14AA02
SMILES	O[C@@]5(C)CC[C@H]4[C@H]3[C@@H]([C@]2(Cc1c(nnc1)C[C@@H]2CC3)C)CC[C@@]45C
InChI	1/C21H32N2O/c1-19-11-13-12-22-23-18(13)10-14(19)4-5-15-16(19)6-8-20(2)17(15)7-9-21(20,3)24/h12,14-17,24H,4-11H2,1-3H3,(H,22,23)/t14-,15+,16-,17-,19-,20-,21-/m0/s1
Propriedades
Fórmula química	C21H32N2O
Massa molar	328.49 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade	?
Via(s) de administração	Oral, Intramuscular
Metabolismo	Hepático
Meia-vida biológica	1 dia
Excreção	Renal: 84%
Classificação legal	{{{legal_status}}}
Riscos na gravidez e lactação	X
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Androisoxazol (-NH- do anel pentagonal substituído por -O-) Hidroxistenozol (duas insaturações)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O estanozolol, geralmente vendido com o nome de Winstrol (oral) e Winstrol Depot (intramuscular), foi desenvolvido pelos Laboratórios Winthrop em 1962. É um esteroide anabolizante sintético derivado da testosterona, e foi aprovado pela FDA (Food and Drug Administration) nos Estados Unidos para uso em humanos.

Hoje em dia existem vários laboratórios produzindo esta substância, é o caso da Desma na Espanha, Pharmacia & Upjohn nos Estados Unidos e outras.

Ao contrário da maioria dos esteroides anabólicos injetáveis, o estanozolol não é esterificado e é vendido em uma suspensão aquosa, ou em comprimidos na forma oral. A droga tem uma grande biodisponibilidade, devido à C₁₇ α-alquilação que permite ao hormônio a sua sobrevivência ao passar pelo metabolismo do fígado quando é ingerido. É por causa deste motivo que ele também é vendido em comprimidos.

O estanozolol tem sido utilizado em pacientes humanos e em animais para diversas condições. Em humanos foi demonstrado seu sucesso no tratamento da anemia e angioedema hereditário. Veterinários podem prescrever a droga para melhorar o crescimento muscular, produção de células vermelhas do sangue, aumentar a densidade óssea e estimular o apetite de animais fracos ou debilitados.

O estanozolol é um dos esteroides anabolizantes geralmente usados como agentes ergogênicos e é banido do uso em competições esportivas sob as regras da International Association of Athletics Federations (IAAF).

Uso e abuso

Usado ilegalmente no fisiculturismo, tipicamente "complementado" por outros esteróides anabolizantes baseados na testosterona. O estanozolol é preferido por muitas pessoas pelo fato de que ele causa aumento de força sem ganho de peso em excesso, promove aumento na vascularização, e se converte vagarosamente em estrógeno. Ele também não causa retenção de água em excesso, e mesmo às vezes parece ter um efeito diurético.

O estanozolol é uma substância ilegalmente usada por alguns atletas, especialmente fisiculturistas, para perder gordura preservando a massa muscular. O estanozolol é utilizado em "ciclos de corte", em que o atleta pretende conservar toda a sua massa limpa metabolizando apenas a massa adiposa, apesar de, ainda, não ter sido provado cientificamente que o Estanozolol tenha esta capacidade.

Efeitos colaterais

Efeitos colaterais e adversos do uso são:

• Náuseas
• Vômitos
• Insônia
• Acne
• Hepatite medicamentosa
• Aumento da próstata
• Hipertensão arterial
• Agressividade
• Dor de cabeça
• Irritação
• Queda de cabelo
• Efeitos masculinizantes em mulheres

Comercialização

Está presente geralmente como uma injeção de 50 mg/mL ou um comprimido de 2 mg. Entretanto, versões de 10 mg tornaram-se disponíveis recentemente. Uma dosagem comum pode ser de 2-10 mg/dia, com resultados otimizados, geralmente, observados com 10 mg/dia. Ele é reduzido a partículas micrométricas em suspensão aquosa e não tem uma meia-vida de eliminação típica. Estanozolóis autênticos podem ser facilmente reconhecidos, pois o produto, por ser uma mistura, irá separar-se quando deixada por muito tempo em descanso (os microcristais da substância irão permanecer no fundo, e a água suspensão irá permanecer na parte superior da mistura, devido a sua menor densidade. Tem uma cor branca, de leite. Sabe-se que a droga causa efeitos colaterais masculinizantes em mulheres mesmo com doses baixas como dois mg por dia, e que danos ao fígado ocorrem com o uso prolongado de altas doses. O estanozolol, veio como um dos precursores para ajudar na cura da osteoporose, pois ele possui princípios ativos de suma importância para o fortalecimento da estrutura ossea.

Uma alternativa clínica ao estanozolol é o Furazabol. Os efeitos do Furazabol são virtualmente idênticos ao Stanzolol exceto de que ao invés de ter um efeito adverso extremo nos níveis de colesterol, o Furazabol melhora o perfil lipídico do sangue da pessoa. Vendido sob a marca Mitolan, o Furazabol é um tratamento padrão no Japão e na Ásia para a hiperlipidemia