Хиральность
Хиральность (киральность) (англ. chirality, от др.-греч. χειρ — «рука») — отсутствие симметрии относительно правой и левой стороны. Если отражение объекта в идеальном плоском зеркале отличается от самого объекта, то объекту присуща хиральность.
История
[править | править код]Впервые свойство хиральности у химических веществ обнаружено Луи Пастером в 1848 году[1], исследовавшим различные водорастворимые органические соединения с помощью измерения вращения плоскости поляризации поляризованного света, пропускаемого через раствор. Сам термин «хиральность» предложен в 1884 году Уильямом Томсоном.
Применение
[править | править код]Термин «хиральность» широко используется в стереохимии, в теории струн, в квантовой физике и пр.
В химии
[править | править код]Хиральность лежит в основе концепции энантиотропии — диастереотопии. Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их называют диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимодействии с внешней хиральной молекулой, например растворителя.
Ввиду того, что почти все биомолекулы хиральны, хиральность имеет решающее значение при синтезе сложных соединений, обладающих фармакологическими свойствами. Энантиоселективный синтез оптически активных и биологически активных соединений называется хиральным синтезом. Хиральность играет важную роль также при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики, сегнетоэлектриков и др. Возможно представить себе «зеркальный мир» с точки зрения биологии.
В физике
[править | править код]Хиральность — свойство физики элементарных частиц, состоящее в различии правого и левого.
В математике
[править | править код]
Хира́льность (англ. chirality, от др.-греч. χείρ — рука) — свойство геометрической фигуры, состоящее в отсутствии её совместимости со своей идеальной зеркальной копией[2][3]. Другими словами, хиральность — отсутствие зеркальной симметрии у геометрической фигуры[3].
Ахиральность — наличие зеркальной симметрии у геометрической фигуры[3].
Произвольный невырожденный неравнобедренный треугольник — одна из простейших хиральных фигур на плоскости. Такой треугольник нельзя наложить на его зеркально симметричное изображение посредством комбинацией параллельных переносов и поворотов плоскости. Произвольный равнобедренный треугольник ахирален на плоскости[3].
Однако хиральные треугольники на плоскости ахиральны в трёхмерном пространстве, поскольку всегда существует комбинация параллельного переноса и поворота трёхмерного пространства, идеально накладывающие треугольник на его зеркально симметричное изображение в плоскости[3].
Хиральная фигура и её зеркальный образ называют энантиоморфами. Слово «энантиоморф» происходит от др.-греч. εναντιος (энантиос) — «противоположный», и μορφη (морфе) — «форма». Нехиральный объект также называется амфихиральным.
Винтовая линия (а также витая пряжа, штопор, пропеллер и т. п.) и лента Мёбиуса — это трёхмерные хиральные объекты. Фигурки тетрамино в форме букв J, L, S и Z из популярной игры «Тетрис» также обладают хиральностью, но только в двумерном пространстве.
Некоторым хиральным объектам, таким как винт, можно приписать правую (левую) ориентацию, в соответствии с правилом правой руки (правилом левой руки).
В биологии
[править | править код]
Живое вещество, в отличие от неживого, обладает гомохиральностью (хиральной чистотой): за редким исключением, все белки состоят из аминокислот с левой хиральностью, а входящие в молекулы ДНК и РНК остатки сахаров дезоксирибозы и рибозы во всех организмах имеет правую хиральность[4]. Механизм эволюционного возникновения хиральной чистоты белков и нуклеиновых кислот пока неясен[5].
Литература
[править | править код]- Никитин М. А. Происхождение жизни. От туманности до клетки. — М.: Альпина нон-фикшн, 2016. — 542 с. — 3000 экз. — ISBN 978-5-91671-584-2.
См. также
[править | править код]
Примечания
[править | править код]- ↑ H. D. Flack. Louis Pasteur's 1848 discovery of molecular chirality and spontaneous resolution, together with a complete review of his chemical and crystallographic work (англ.) : journal. — Acta Crystallographica A65, pp. 371-389, 2009. Архивировано 6 сентября 2012 года.
- ↑ Соколов В. И. Хиральность, 1978.
- ↑ 1 2 3 4 5 Petitjean М. Chirality in metric spaces, 2010, p. 27.
- ↑ Никитин, Происхождение жизни, 2016, с. 177.
- ↑ Никитин, Происхождение жизни, 2016, с. 190.
 | В другом языковом разделе есть более полная статья Quiralidad (исп.). |
 | |
|---|---|
| Словари и энциклопедии |
 | В сносках к статье найдены неработоспособные вики-ссылки. |