До 2002 года выступал на родине, после чего отправился в «Маккаби» из Тель-Авива, где выступал 2 сезона, а затем ещё 2 сезона отыграл за тель-авивский «Хапоэль». В 2006 году Джон перешёл в английский «Вест Хэм Юнайтед», а в 2008 году — в «Фулхэм». В 2011 году перешёл в «Лестер Сити».
После мячей сборной Ганы в ворота чехов на чемпионате мира 2006 года в Германии (2:0) Пейнтсил размахивал небольшим израильским флагом, который доставал из гетры, что повторил и после финального свистка. Это вызвало ряд протестов как в Гане, так и в арабском мире[5]. Ганская федерация опубликовала заявление с извинениями, что данный жест никак не связан с поддержкой тех или иных политических сил, заявив, что Пейнтсил «был наивен» (англ.He was naive), а его поступок был вызван желанием отблагодарить израильских болельщиков, поддерживавших его на чемпионате мира[6] (Джон к тому времени уже 4 сезона выступал в Израиле).
Израильский министр спорта Офир Пинес-Пас одобрил поступок Пейнтсила и заявил, что это «согрело сердца» израильтян, а у Ганы появилось много болельщиков в Израиле[6].
В сезоне 2010/11 в составе «Фулхэма» Джон забил 3 автогола.
↑И в трансферных документах при переходе в «Вест Хэм», и на футболке на чемпионате мира 2010 года в ЮАР фамилия писалась как Пентсил (англ.Pantsil), однако сам футболист несколько раз заявлял, что правильное написание фамилии именно Пейнтсил (англ.Paintsil)
Медиафайлы на Викискладе
