Alkoholi

„Alkohol” preusmjerava ovdje. Za ostala značenja, v. Alkohol (razvrstavanje).

U hemiji, alkohol je organsko jedinjenje u kome je hidroksilna funkcionalna grupa (-OH) vezana za zasićeni atom ugljenika. Opšta formula alkohola je CnH²n+¹OH R-OH, dakle hidroksilna grupa OH, vezana na alkan tj. lanac ugljovodonici. Sličnu strukturu imaju karboksilne kiseline koje se dobijaju oksidacijom alkohola. Hidroksilna grupa (funkciona grupa) se sastoji od jednog atoma vodonika i jednog atoma kiseonika, prema tome je jednovalentna. Zato i lanac na koji se grupa vezuje mora da bude jednovalentan. Tako će npr. sažeta strukturna formula etanola da bude CH₃-CH₂-OH. Termin alkohol se originalno odnosio na primarni alkohol etil alkohol (etanol), koji je predominantni alkohol u alkoholnim pićima.

Model kugle i štapa hidroksilne (-OH) funkcionalne grupe u molekulu alkohola (R₃COH). Tri R-grupe označavaju ugljenične supstituente ili atome vodonika.

Hidroksilna (-OH) funkcionalna grupa sa označenim uglom veze

Sufiks -ol se javlja u IUPAC hemijskim imenima svih supstanci u kojima je hidroksilna grupa funkcionalna grupa sa najvišim prioritetom; u supstancama gde je prisutna grupa višeg prioriteta koristi se prefiks hidroksi- u IUPAC imenima. Sufiks -ol u nesistematskim imenima (kao što je paracetamol ili holesterol) takođe tipično ukazuje na prisustvo hidroksilne grupe u supstanci, i one se stoga mogu nazvati alkoholima. Međutim mnoge supstance, posebno šećeri (na primer glukoza i saharoza) sadrže hidroksilne funkcionalne grupe, a sufiks se ne koristi. Jedna važna klasa alkohola, čiji najjednostavniji članovi su metanol i etanol, su alkoholi sa zasičenim nerazgranatim lancom. Njihova opšta formula je C_nH_2n+1OH.

Podela alkohola

Prema broju OH grupa

1. Monohidroksilni (1OH grupa)
2. Dvohidroksilni (2OH grupe)
3. Polihidroksilni (3 ili vise OH grupa)

Prema načinu vezivanja ugljenikovih atoma

1. Alifatične R-OH alkil grupa
2. Aromatični AR-CN₂OH aril grupa

Prema položaju alkil grupe

1. Primarni CH₃-CH₂-OH (1⁰)
2. Sekundarni CH₃-CH-CH₃ (2⁰)
3. Tercijalni

Osobine

U homogenom nizu primarnih alkohola niži su članovi, prva četiri, tekućine, srednji (do 17 ugljikovih atoma), uljaste tekućine, a viši su čvrste tvari.

Niži alkoholi miješaju se s vodom, viši se u vodi uopće ne otapaju. S kiselinama daju estere, s alkalijskim kovinama alkokside, a oksidacijom prelaze u aldehide, ketone i organske kiseline. Alkoholi koji u svojoj strukturi imaju veči broj C atoma su netopivi u vodi jer imaju dulji dio molekulske nepolarne građe

Alkoholi imaju vrlo sličnu strukturu kao voda. Vrelište etanola i vode više je nego što odgovara njihovoj relativnoj molekulskoj masi.

Neutralne tekućine, mogu reagirati s alkalijskim metalima, natrijem ili kalijem. U toj reakciji nastaju alkosidi. Reakcija alkohola s halogenovodičnom kiselinom nastaju alkil-halogenidi.

Alkoholi se s obzirom na položaj OH skupine dijele na primarne, sekundarne i tercijarne alkohole. Primarni alkoholi su alkoholi kojima je -OH skupina vezana na primarni ugljikov atom, tj. onaj koji se u strukturi veže s još jednim ugljikovim atomom. Oksidacijom primarnih alkohola dobit će se aldehidi, a sekundarnih ketoni.

Najpoznatiji alkohol koji se koristi u medicini i piću je obični alkohol. Zato je on i najčešći alkohol dobivan industrijskim putem.

Hemijska reakcija za dobijanje etanola je alkoholno vrenje (fermentacija). To je prirodni proces kojim se šećer uz pomoć djelovanja kvaščevih gljivica (enzima koji deluju kao katalizatori) pretvara u etanol i CO₂.

Nomenklatura alkohola

Alkoholi se imenuju tako da se uz ime alkana doda nastavak -ol. Tako će npr. alkohol s tri ugljenikova atoma da bude propanol jer se uz ime alkana propana dodao ol od alkohola. Ukoliko neki alkohol ima dve ili vise hidroksilne grupe, onda se ispred nastavka 'ol' dodaje di, tri itd. Npr. propandiol, propantriol.

Napomena: U situacijama kada alkohol ima veci broj ugjlenikovih atoma, mora se napomenuti na kom se ugljenikovom atomu nalazi hidroksilna grupa. Npr. 2-butanol, 3-pentanol itd.

Primeri jednostavnih alkohola i njihovih imena

Sistematska imena

IUPAC nomenklatura se koristi u naučnim publikacijama i kad god je precizna identifikacija supstance važna, posebno u slučajevima gde relativna kompleksnost molekula ne čini takva sistematska imena nepraktičnim. U IUPAC sistemu, pri imenovanju jednostavnih alkohola se na ime alkanskog lanca dodaje „ol“, e.g., kao kod imena „metanol“ i „etanol“. Kad je to neophodno, pozicija hidroksilne grupe se obeležava brojem između imena alkana i „ol“: propan-1-ol za CH₃CH₂CH₂OH, propan-2-ol za CH₃CH(OH)CH₃. Ako je prisutna grupa višeg prioriteta (kao što je aldehidna, ketonska, ili karboksilna), koristi se prefiks „hidroksi“, e.g., kao u 1-hidroksi-2-propanon (CH₃C(O)CH₂OH).

Nesistematska imena

U drugim manje formalnim kontekstima, alkohol se obično naziva imenom koje korespondira alkil grupi čemu sledi reč „alcohol“, e.g., metil alkohol, etil alkohol. Propil alkohol može da bude n-propil alkohol ili izopropil alkohol, u zavisnosti od toga da li je hidroksilna grupa vezana na kraju ili u sredini linijskog propanskog lanca. Kao što je to opisano u sekciji o sistematskim imenima, ako druga grupa u molekulu ima prioritet, alkoholna grupa se obično označava prefiksom „hidroksi“-.

Hemijska formula	IUPAC ime	Nesistemsko ime
Monohidroksilni alkoholi
CH3OH	Metanol	Drvni alkohol
C2H5OH	Etanol	Alkohol
C3H7OH	Izopropil alkohol	Dezinfekcioni alkohol
C4H9OH	Butil alkohol	Butanol
C5H11OH	Pentanol	Amil alkohol
C16H33OH	Heksadekan-1-ol	Cetil alkohol
Polihidroksilni alkoholi
C2H4(OH)2	Etan-1,2-diol	Etilen glikol
C3H6(OH)2	Propan-1,2-diol	Propilen glikol
C3H5(OH)3	Propan-1,2,3-triol	Glicerol
C4H6(OH)4	Butan-1,2,3,4-tetraol	Eritritol, Treitol
C5H7(OH)5	Pentan-1,2,3,4,5-pentol	Ksilitol
C6H8(OH)6	Heksan-1,2,3,4,5,6-heksol	Manitol, Sorbitol
C7H9(OH)7	Heptan-1,2,3,4,5,6,7-heptol	Volemitol
Nezasičeni alifatični alkoholi
C3H5OH	Prop-2-en-1-ol	Alil alkohol
C10H17OH	3,7-Dimetilokta-2,6-dien-1-ol	Geraniol
C3H3OH	Prop-2-in-1-ol	Propargil alkohol
Aliciklični alkoholi
C6H6(OH)6	Cikloheksan-1,2,3,4,5,6-heksol	Inozitol
C10H19OH	2 - (2-propil)-5-metil-cikloheksan-1-ol	Mentol

Alkoholi se grupišu u primarne, sekundarne (sec-, s-), i tercijarne (tert-, t-), po broju atoma ugljenika vezanih za atom ugljenika koji nosi hidroksilnu funkcionalnu grupu. (Odgovarajuće numeričke skraćenice 1°, 2°, i 3° se takođe koriste u neformalnim situacijama.) Primarni alkoholi imaju opšte formule RCH₂OH; metanol (CH₃OH je najjednostavniji primarni alkohol (R=H), i nakon njega dolazi etanol (R=CH₃). Sekundarni alkoholi se mogu skraćeno opisati formulom RR'CHOH; 2-propanol je najjednostavniji primer (R=R'=CH₃). Tercijarni alkoholi se mogu opisati skraćenicom RR'R"COH; terc-butanol (2-metilpropan-2-ol) je najjednostavniji primer (R=R'=R"=CH₃). U tim skraćenim zapisima, R, R', i R" predstavljaju supstituente, alkilne ili druge vezane, generalno organske grupe.

Varijacije alkil lanca u alkoholima

Kratkolančani alkoholi imaju alkil lance sa 1-3 ugljenika. Alkoholi srednjih dužina lanca imaju alkil grupe sa 4-7 ugljenika. Dugolančani alkoholi (takođe poznati kao masni alkoholi) imaju alkil lance sa 8-21 ugljenika, i alkoholi sa veoma dugim lancima imaju alkil grupe sa 22 ili više ugljenika.

Jednostavni alkoholi

Termin "jednostavni alkoholi" nema jednoznačnu definiciju. Imena jednostavnih alkohola se obično formiraju dodavanjem reči „alkohol“ na ime odgovarajuće alkil grupe. Na primer, lanac koji sadrži jedan ugljenik (metil grupu, CH₃) sa OH grupom vezanom za ugljenik se naziva „metil alkohol“, dok se lanac sa dva uljenika (etil grupom, CH₂CH₃) sa OH grupom vezanom za CH₂ naziva „etil alkohol“. Za kompleksnije alkohole je neophodno koristiti IUPAC nomenklaturu.

Jednostavni alkoholi, a posebno etanol i metanol, poseduju denaturaciona i dezinfekciona svojstva, te se koriste kao anti-mikrobni agensi u medicini, farmaciji, i industriji.

Viši alkoholi

Enciklopedija Britannica iznosi, „Viši alkoholi - oni koji sadrže 4 do 10 atoma ugljenika – su umereno viskozni, ili uljasti, i imaju voćne mirise. Neki od visoko razgranatih alkohola i mnogi alkoholi koji sadrže više od 12 atoma ugljenika su čvrste materije na sobnoj temperaturi.“

Poput etanola, butanol se može proizvesti putem procesa fermentacije. Poznato je da kvasac Saccharomyces proizvodi više alkohole na temperaturama iznad 24 °C. Bakterija Clostridium acetobutylicum može da se hrani celulozom i da proizvodi butanol u industrijskim razmerama.

Vino i fermentacija

Vinogradi - redovi grožđa

Vinogadarstvo je grana poljoprivrede koja postoji od davnina, a kultura proizvodnje vina održala se vekovima. Proces proizvodnje vina je sledeći: Ubrano grožđe iz vinograda se prvo gazi tako da se iscedi sok a docnije se ljuska deli od tečnosti (Ljuska može da se iskoristi za pravljenje rakije ili sl.). Tečnost - "mošt" (koja je većim postotkom šećer) se ostavlja u buradi gde na određenoj temperaturi uz dejstvovanje kvašćevih gljivica fermentuje (događa se alkoholno vrenje ili fermentacija). Tako se šećer pretvara u alkohol i tečnost postaje vino. Napomena: Nekoliko sedmica pre procesa traje period karence. U tom se periodu grožđe ne sme da se prska otrovima jer bi na taj način dospeli u vino.

Produkcija

Ciglerov i okso procesi

U Ciglerovom procesu, linearni alkoholi se proizvode iz etilena i trietilaluminijuma, čemu slede oksidacija i hidroliza. Idealizovana sinteza 1-oktanola je:

Al(C₂H₅)₃ + 9 C₂H₄ → Al(C₈H₁₇)₃

Al(C₈H₁₇)₃ + 3 O + 3 H₂O → 3 HOC₈H₁₇ + Al(OH)₃

Proces generiše opseg alkohola koji se razdvajaju destilacijom.

Mnogi viši alkoholi se proizvode putem hidroformilacije alkena, čemu sledi hidrogenacija. Kad se proces primeni na terminalne alkene, kao što je to najčešće slučaj, tipično se dobija linearni alkohol:

RCH=CH₂ + H₂ + CO → RCH₂CH₂CHO

RCH₂CH₂CHO + 3 H₂ → RCH₂CH₂CH₂OH

Takvi procesi proizvode masne alkohole, koji su korisni pri formiranju deterdženata.

Hidracione reakcije

Industrijski važni alkoholi niske molekulske težine se proizvode adicijom vode u alkene. Etanol, izopropanol, 2-butanol, i tert-butanol se proizvode ovom opštom metodom. Koriste se dva pristupa: direktni i indirektni metodi. Direktni metod izbegava formiranje stabilnih intermedijera, tipično koristeći kisele katalizatore. U indirektnom metodu, alken se konvertuje do sulfatnog estra, koji se subsekventno hidrolizuje. Direktna hidracija koristi etilen (etilenska hidracija) ili druge alkene iz frakcija krekovanja destilovane sirove nafte.

Hidracija se takođe industrijski koristi u produkciji diola etilen glikola iz etilen oksida.

Biološki pristupi

Etanol se dobija fermentacijom glukoze proizvedene hidrolizom skroba, u prisustvu kvasca na temperaturi ispod 37 °C. Na primer, takav proce se može odvijati putem konverzije saharoze enzimom invertaza do glukoze i fruktoze, i zatim konverzijom glukoze enzimom zimaza do etanola (i ugljen dioksida).

Nekoliko benignih tipova bakterija u interstinalnom traktu koristi fermentaciju kao oblik anaerobnog metabolizma. Ova metabolička reakcija proizvodi etanol kao nusproizvod, kao što i aerobna respiracija proizvodi ugljen dioksid i vodu. Stoga, ljudska tela sadrže izvesnu količinu alkohola koji endogeno proizvode ove bakterije. U retkim slučajevima, to može da bude dovoljno da uzrokuje "sindrom auto-vrenja" usled koga se proizvode intoksinirajuće količine alkohola.

Laboratorijska sinteza

Postoji nekoliko metoda za laboratorijsku pripremu alkohola.

Supstitucija

Primarni alkil halidi reaguju sa vodenim rastvorom NaOH ili KOH uglavnom kao primarni akoholi u nukleofilnoj alifatičnoj supstituciji. (Sekundarni i posebno tercijarni alkil halidi umesto toga proizvode eliminacione (alkenske) produkte). Grinjarovi reagensi reaguju sa karbonil grupama do sekundarnih i tercijarnih alkohola. Srodne reakcije su Barbierova reakcija i Nozaki-Hijamina reakcija.

Redukcija

Aldehidi ili ketoni se redukuju sa natrijum borohidridom ili litijum aluminijum hidridom (nakon kiselinske pripreme). Redukcija se može obaviti aluminijumizopropilatima u Meerwein-Ponndorf-Verley redukciji. Nojorijeva asimetrična hidrogenacija je asimetrična redukcija β-keto-estera.

Hidroliza

Alkeni učestvuju u kiselinom katalizovanoj reakciji hidratacije koristeći koncentrovanu sumpornu kiselinu kao katalizator, koja obično daje sekundarne ili tercijarne alkohole. Hidroboracija-oksidacija i oksimerkuracija-redukcija alkena su pouzdaniji procesi organske sinteze. Alkeni reaguju sa NBS i vodom u reakciji formiranja halohidrina. Amini se mogu konvertovati do diazonijum soli, koje se zatim hidrolizuju.

Formiranje sekundarnog alkohola putem redukcije i hidracije:

Reakcije

Deprotonacija

Alkoholi se mogu ponašati kao slabe kiseline, pri čemu podležu deprotonaciji. Reakcija deprotonacije kojom se proizvode alkoksidne soli se izvodi bilo sa jakom bazom, kao što je natrijum hidrat ili n-butillitijum, ili sa metalom natrijum ili kalijum.

2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O⁻Na⁺ + 2H₂↑

2 R-OH + 2 Na → 2 R-O⁻Na⁺ + H₂

2 CH₃CH₂-OH + 2 Na → 2 CH₃-CH₂-O⁻Na⁺ + H₂↑

Voda ima sličnu pK_a vrednost sa mnogim alkoholima, tako da se sa natrijum hidroksidom ostvaruje ravnoteža, koja je obično pomerena na levo:

R-OH + NaOH ⇌ R-O⁻Na⁺ + H₂O

Potrebno je napomenuti da su baze koje se koriste za deprotonaciju alkohola jake. Te baze i formirani alkoksidi su veoma senzitivni na vlagu.

Na kiselost alkohola takođe utiče sveukupna stabilnost alkoksidnog jona. Elektron-odvlačeće grupe vezane za ugljenik koji sadrži hidroksilnu grupu stabilizuju formirani alkoksid, što dovodi do povećane kiselosti. S druge strane, prisustvo elektron-donirajuće grupe dovodi do formiranja manje stabilnog alkoksidnog jona. To će rezultirati u scenariju gde formirani nestabilni alkoksidni jon teži da primi proton i da se pretvori u originalni alkohol.

Sa alkil halidima alkoksidi formiraju etre putem Vilijamsonove etarske sinteze.

Nukleofilna supstitucija

OH grupa nije dobra odlazeća grupa u reakcijama nukleofilne supstitucije, tako da neutralni alkoholi ne reaguju u takvim reakcijama. Međutim, ako se kiseonik prvo protonira i formira R−OH₂⁺, odlazeća grupa (voda) je daleko stabilnija, i nukleofilna supstitucija se može odvijati. Na primer, tercijarni alkoholi reaguju sa hlorovodoničnom kiselinom i proizvode tercijarne alkil halide, pri čemu se hidroksilna grupa zamenjuje atomom hlora putem unimolekularne nukleofilne supstitucije. Da bi primarni i sekundarni alkoholi reagovali sa hlorovodoničnom kiselinom, potreban je aktivator kao što je cink hlorid. Alternativno, konverzija se može izvršiti direktno koristeći tionil hlorid.

Slično tome, alkoholi se mogu konvertovati u alkil bromide koristeći bromovodoničnu kiselinu ili fosfor tribromid, na primer:

3 R-OH + PBr₃ → 3 RBr + H₃PO₃

U Barton-Makombijevoj deoksigenaciji alkohol se deoksigeniše do alkana sa tributilkalaj hidridom ili kompleksom trimetilboran-vode u reakciji supstitucije radikala.

Dehidracija

Sami alkoholi su nukleofilni, tako da R−OH₂⁺ može da reaguje ROH i da proizvede etre i vodu u reakciji dehidracije, mada se ta reakcija retko koristi izuzev u proizvodnji dietil etra.

Korisnija je E1 eliminaciona reakcija alkohola kojom se proizvode alkeni. Reakcija generalno podleže Zajcevljevom pravilu, po kome se najstabilniji (obično u najvećoj meri supstituisani) alken formira. Tercijarni alkoholi lako vrše eliminiju na temperaturama neposredno iznad sobne, dok su primarnim alkoholima neophodne više temperature.

Ovo je dijagram kiselinom katalizovane dehidracije etanola kojom se proizvodi eten:

Bolje kontrolisana reakcija eliminacije je Čugajeva eliminacija sa ugljen disulfidom i jodometanom.

Esterifikacija

Estar se formira iz alkohola i karboksilne kiseline primenom Fišerove esterifikacije. Ona se obično izvodi putem refluksiranja sa koncentrovanom sumpornom kiselinom kao katalizatorom:

R-OH + R'-COOH → R'-COOR + H₂O

Da bi se ravnoteža pomerila na desno i proizveli dobri prinosi estra, voda se obično uklanja, bilo putem viška H₂SO₄ ili koristeći Dean-Starkov aparat. Estri se takođe mogu pripremiti reakcijom alkohola sa kiselim hloridima u prisustvu baze kao što je piridin.

Drugi tipovi estara se pripremaju na sličan način – na primer, tozil (tozilatni) estri se formiraju reakcijom alkohola sa p-toluensulfonil hloridom u piridinu.

Oksidacija

Primarni alkoholi (R-CH₂-OH) se mogu oksidovati bilo do aldehida (R-CHO) ili do karboksilnih kiselina (R-CO₂H), dok se oksidacija sekundarnih alkohola (R¹R²CH-OH) normalno završava na ketonima (R¹R²C=O). Tercijarni alkoholi (R¹R²R³C-OH) su otporni na oksidaciju.

Direktna oksidacija primarnih alkohola do karboksilnih kiselina se normalno odvija putem korespondirajućih aldehida, koji se transformišu preko aldehidnog hidrata (R-CH(OH)₂) reakcijom sa vodom, pre dalje oksidacije do karboksilne kiseline.

Mehanizam oksidacije primarnih alkohola do karboksilnih kiselina preko aldehida i aldehidnih hidrata

Reagensi koji su korisni pri transformaciji primarnih alkohola do aldehida su normalno podesni i za oksidaciju sekundarnih alkohola do ketona. To su Kolinsov reagens i Des–Martinov perjodinan. Direktna oksidacija primarnih alkohola do karboksilnih kiselina se može odvijati koristeći kalijum permanganat ili Džonsov reagens.

Povezano

• Alkoholizam
• 2-Metil-2-butanol
• Aldol
• Enol
• Etanolna goriva
• Masni alkohol
• Fenol
• Poliol
• Etanol
• Šećerni alkohol
• Esterifikacija
• Transesterifikacija

Literatura

• Metcalf, Allan A. (1999). The World in So Many Words. Houghton Mifflin. ISBN 0-395-95920-9. 
• Edited by Shelley Minteer, ur. (2006). Alcoholic Fuels. Boca Raton: CRC Press / Taylor & Francis. ISBN 978-0-8493-3944-8. 
• Volume Editor: Prof. Jonathan Clayden, ur. (2008). Alcohols. Category 5: Compounds with One Carbon-Heteroatom Bonds. Georg Thieme Verlag. ISBN 978-1-588-90527-7. 
• Editor: Richard G. Herman, ur. (1984). Catalytic Conversions of Synthesis Gas and Alcohols to Chemicals. American Chemical Society, Middle Atlantic Regional Meeting. Plenum Press. ISBN 0-30-641614-X. 
• Mellan I. (1962). Polyhydric Alcohols. 
• Monick J. A. (1968). Alcohols: Their Chemistry, Properties, and Manufacture. Reinhold. ISBN 0-442-15601-4. 
• Editor: Edward J. Wickson, ur. (1981). Monohydric Alcohols: Manufacture, Applications, and Chemistry: based on a symposium. ACS symposium series (volume 159). American Chemical Society. ISBN 0-841-20637-6. 
• Otera J., Nishikido J. (2010). Esterification: Methods, Reactions, and Applications. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-32289-3. 
• Tojo G., Fernández M. (2006). Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones. New York: Springer. ISBN 0-387-23607-4. 
• Weissermel K., Arpe H-J. (2003). Industrial organic chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. str. 193—266. ISBN 978-3-527-30578-0. 
• Под редакцией С. М. Локтева, ur. (1970). Высшие жирные спирты (области применения, методы производства, физико-химические свойства). М.: «Химия». str. 329. 
• Курц А. Л., Брусова Г. П., Демьянович В. М.. „Одно- и двухатомные спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги”. Учебные материалы. Органическая химия. ChemNet. Химический факультет МГУ. Arhivirano iz originala na datum 2011-08-21. Pristupljeno 2010-07-10. 
• Маркизова Н. Ф., Гребенюк А. Н., Башарин В. А., Бонитенко Е. Ю. (2004). Спирты. Токсикология для врачей. СПб.: «Фолиант». str. 112. ISBN 5-93929-089-2. 
• Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. (2010). Органическая химия. 2 (3-е изд. izd.). М: Бином. Лаборатория знаний. ISBN 978-5-94774-614-9. 
• „Спирты”. Энциклопедия по охране и безопасности труда. Том IV. Раздел XVIII. Справочники. Обзор химических соединений. Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнерства. Arhivirano iz originala na datum 2016-03-04. Pristupljeno 2010-12-27. 

Vanjske veze

Alkoholi na Wikimedijinoj ostavi

• Alcohol (Ethanol) at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
• Mitschnitte von Vorlesungen der Universität Tübingen, Experimentalchemie II, Organische Chemie. Arhivirano 2013-04-14 na Wayback Machine-u
• Schulversuche zum Thema Alkohole
• „Спирты. Фенолы”. Органическая химия. Видеоопыты. Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. Arhivirano iz originala na datum 2013-07-31. Pristupljeno 2010-07-06.