Izvorni kod stranice Salvinorin B etoksimetil etar

{{drugbox-lat | verifiedrevid = 414178678
|
| IUPAC_name        = (2''S'',4a''R'',6a''R'',7''R'',9''S'',10a''S'',10b''R'')-9-(etoksimetoksi)-2-(3-furanil)dodekahidro -6a,10b-dimetil-4,10-diokso-2''H''-nafto-[2,1-c]piran-7-karboksilno kiselinski metil ester
| image             = 2-EtOMeSalB.png
| width             = 200
| image2             =
| width2             =

| C = 24 | H = 32 | O = 8
| molecular_weight  = 448,505 g/mol
| smiles            = CCOCO[C@H]1C[C@H]([C@@]2(CC[C@H]3C(=O)O[C@@H](C[C@@]3([C@H]2C1=O)C)C4=COC=C4)C)C(=O)OC
| smiles1 = CCOCO[C@H]1C[C@H]([C@@]2(CC[C@H]3C(=O)O[C@@H](C[C@@]3([C@H]2C1=O)C)c4ccoc4)C)C(=O)OC
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 23323659
| InChI = 1/C24H32O8/c1-5-29-13-31-17-10-16(21(26)28-4)23(2)8-6-15-22(27)32-18(14-7-9-30-12-14)11-24(15,3)20(23)19(17)25/h7,9,12,15-18,20H,5-6,8,10-11,13H2,1-4H3/t15-,16-,17-,18-,20-,23-,24-/m0/s1
| InChIKey = ICVTXAUKIHJDGV-WFOQEEKOBW
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 272939
| DrugBank_Ref =
| DrugBank =
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C24H32O8/c1-5-29-13-31-17-10-16(21(26)28-4)23(2)8-6-15-22(27)32-18(14-7-9-30-12-14)11-24(15,3)20(23)19(17)25/h7,9,12,15-18,20H,5-6,8,10-11,13H2,1-4H3/t15-,16-,17-,18-,20-,23-,24-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = ICVTXAUKIHJDGV-WFOQEEKOSA-N

| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|}}
| CAS_number        =
| ATC_prefix        = none
| ATC_suffix        =
| PubChem           = 24873526
| IUPHAR_ligand           =

| bioavailability   =
| protein_bound     =
| metabolism        =
| elimination_half-life =
| excretion         =
| pregnancy_category=
| legal_status      = Legalan
| routes_of_administration =
}}

'''Salvinorin B etoksimetil etar''' (''2-Etoksimetil salvinorin B'', ''2-EtOMe-Sal B'') je [[Polusinteza|semi-sintetički]] [[Strukturni analog|analog]] prirodnog proizvoda [[salvinorin A|salvinorina A]]. Njegova dužina trajanja je oko 3 sata, dok je dužina trajanja salvinorina A 30 minuta. On ima povišeni [[Konstanta disocijacije|afinitet]] i [[unutrašnja aktivnost|unutrašnju aktivnost]] na [[kapa opioidni receptor|κ-opioidnom]] [[Receptor (biohemija)|receptoru]]. Poput srodnog jedinjenja [[herkinorin]]a, 2-etoksimetil salvinorina B je formiran iz salvinorina B, koji nastaje deacetilacijom salvinorina A.<ref name="pmid15993589">{{cite journal |author=Lee DY, Karnati VV, He M, Liu-Chen LY, Kondaveti L, Ma Z, Wang Y, Chen Y, Beguin C, Carlezon WA, Cohen B |title=Synthesis and in vitro pharmacological studies of new C(2) modified salvinorin A analogues |journal=Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters |volume=15 |issue=16 |pages=3744–7 |year=2005 |month=August |pmid=15993589 |doi=10.1016/j.bmcl.2005.05.048 |url=}}</ref> Dok su oba jedinjenja, salvinorin A i salvinorin B, nađena u biljci ''[[Salvia divinorum]]'', salvinorin A je prisutan u većim količinama.<ref name="pmid16331747">{{cite journal |author=Medana C, Massolino C, Pazzi M, Baiocchi C |title=Determination of salvinorins and divinatorins in Salvia divinorum leaves by liquid chromatography/multistage mass spectrometry |journal=Rapid Communications in Mass Spectrometry : RCM |volume=20 |issue=2 |pages=131–6 |year=2006 |pmid=16331747 |doi=10.1002/rcm.2288 |url=}}</ref>

Salvinorin B etoksimetil etar ima [[Konstanta disocijacije|''Ki'']] od 0.32 nM na κ opioidnom receptoru, i oko 3,000 puta je selektivniji nego za [[mi opioidni receptor|μ-]] i [[delta opioidni receptor|δ-opioidni receptore]], što ga čini jednim od [[potentnost (farmakologija)|najpotentnijih]] i [[funkcionalna selektivnost|selektivnijih]] kapa agonista dosad otkrivenih.<ref name="pmid17981041">{{cite journal |author=Munro TA, Duncan KK, Xu W, Wang Y, Liu-Chen LY, Carlezon WA, Cohen BM, Béguin C |title=Standard protecting groups create potent and selective kappa opioids: salvinorin B alkoxymethyl ethers |journal=Bioorganic & Medicinal Chemistry |volume=16 |issue=3 |pages=1279–86 |year=2008 |month=February |pmid=17981041 |pmc=2568987 |doi=10.1016/j.bmc.2007.10.067 |url=}}</ref> U životinjskim studijama on potpuno zamenjuje salvinorin A i sintetički kapa agonist U-69593, i aktivan je u niskim dozama kao što je 0.005&nbsp;mg/kg.<ref name="pmid19153716">{{cite journal |author=Baker LE, Panos JJ, Killinger BA, Peet MM, Bell LM, Haliw LA, Walker SL |title=Comparison of the discriminative stimulus effects of salvinorin A and its derivatives to U69,593 and U50,488 in rats |journal=Psychopharmacology |volume=203 |issue=2 |pages=203–11 |year=2009 |month=April |pmid=19153716 |doi=10.1007/s00213-008-1458-3 |url=https://archive.org/details/sim_psychopharmacology_2009-04_203_2/page/203}}</ref> U humani biotestovima je utvrđeno da ovo jedinjenje ima aktivnost od 50&nbsp;μg.<ref>[http://www.erowid.org/chemicals/salvinorin_b_ethoxymethyl_ether/salvinorin_b_ethoxymethyl_ether_article1.shtml First Look at a New Psychoactive Drug:Symmetry (salvinorin B ethoxymethyl ether). ''The Entheogen Review''. 2008;16(4):136-45.]</ref>

== Povezano ==
* [[2-Metoksimetil salvinorin B‎‎]]
* [[Herkinorin]]
* [[Salvinorin A]]

== Literatura ==
{{reflist|2}}

== Spoljašnje veze ==
{{Portal-lat|Medicina|Hemija}}

{{-}}
{{Opioidi}}

[[Kategorija:Semi-sintetički opioidi]]
[[Kategorija:Disocijativi]]
[[Kategorija:Furani]]
[[Kategorija:Laktoni]]
[[Kategorija:Etri]]
[[Kategorija:Naftopirani]]
[[Kategorija:Kapa agonisti]]