Deoxyxantozín
Vzhľad
Deoxyxantozín | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C10H12N4O5 |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 268,081 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 29049-22-7 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Deoxyxantozín je purínový nukleozid báze xantínu. Je podobný xantozínu, ale namiesto ribózy obsahuje deoxyribózu. Jeho fosforyláciou vzniká deoxyxantozínmonofosfát (dXMP).
Deoxyxantozín vzniká v DNA počas deaminácie guanínu.[1] Guanín sa deaminuje pôsobením hydrolýzy najmenej zo všetkých báz, ale pri deaminácii pôsobením oxidu dusnatého (NO) je však guanín naopak najnáchylnejší.[1][2] Depurinácia (odštiepenie báze) deoxyxantozínu prebieha asi 100× rýchlejšie než u deoxyadenozínu a deoxyguanozínu pri pH nad 7. Táto depurinácia je pomalšia, ak je deoxyxantozín súčasťou ssDNA alebo dsDNA.[1] Deoxyxantozín prítomný v DNA môže viesť k bodovým mutáciám (G:C → A:T). U E. coli je však úspešne opravovaný pôsobením endonukleázy V.[1][3]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b c d VONGCHAMPA, V.. Stability of 2'-deoxyxanthosine in DNA. Nucleic Acids Research, 2003-02-01, roč. 31, čís. 3, s. 1045–1051. Dostupné online [cit. 2022-09-10]. DOI: 10.1093/nar/gkg177.
- ↑ WUENSCHELL, Gerald E.; O'CONNOR, Timothy R.; TERMINI, John. Stability, Miscoding Potential, and Repair of 2‘-Deoxyxanthosine in DNA: Implications for Nitric Oxide-Induced Mutagenesis. Biochemistry, 2003-04-01, roč. 42, čís. 12, s. 3608–3616. Dostupné online [cit. 2022-09-10]. ISSN 0006-2960. DOI: 10.1021/bi0205597. (po anglicky)
- ↑ HE, Bin; QING, Hong; KOW, Yoke W. Deoxyxanthosine in DNA is repaired by Escherichia coli endonuclease V. Mutation Research/DNA Repair, 2000-03-20, roč. 459, čís. 2, s. 109–114. Dostupné online [cit. 2022-09-10]. ISSN 0921-8777. DOI: 10.1016/S0921-8777(99)00063-4. (po anglicky)