Melkesyre, 2-hydroksypropansyre, biologisk nedbrytningsprodukt som dannes ved mikrobielle gjæringsprosesser og ved metabolske prosesser i dyr og mennesker. Ble tidligere kalt α-hydroksypropionsyre. Salter av melkesyre kalles laktater. Det engelske navnet på syren er lactic acid.
Kjemiske egenskaper
Melkesyre er en klar og viskøs væske som er løselig i vann. Melkesyre har strukturformel CH3-CH(OH)-COOH og finnes i to speilkirale, optisk aktive isomerer. Hver for seg har disse et smeltepunkt på 53 oC. Den høyrevridde (−) isomeren er den som produseres i muskelvev ved anaerob forbrenning.
Racematen av disse, som er det man finner i melk, er optisk inaktiv og har et smeltepunkt på 16,8 oC. Racemisk melkesyre dannes ved gjæring av sukkerarter og kalles derfor også gjæringsmelkesyre.
Biokjemiske prosesser
Både mikroorganismer og dyreorganismer danner melkesyre ved reduksjon av pyrodruesyre (2-ketopropansyre) med redusert nikotinamid-adenin-dinukleotid (NADH) (se glykolysen). Derved blir koenzymet oksidert, noe som er nødvendig for at nye glukosemolekyler skal kunne omsettes og gi cellene energi.
Det er under forhold med for liten tilgang på oksygen at cellene bruker denne måten for reoksidasjon av NADH, bl.a. i muskler som arbeider. Melkesyren fra musklene blir videre omsatt i leveren, der noe oksideres mens resten omdannes til glukose (se glukoneogenese). Blir melkesyreproduksjonen for stor, oppleves dette som «stivhet» i muskulaturen.
Melkesyredannelsen fortsetter i slakt til glykogen og glukose er brukt opp eller til enzymene som deltar blir inaktive på grunn av surhetsgraden. Melkesyre er meget utbredt og finnes bl.a. i sur melk, vin, surkål (gjærkål), agurker og ost.
Fremstilling
Melkesyre kan fremstilles teknisk ved melkesyregjæring av myse. Gjæringen foregår i nærvær av sinkoksid eller kalsiumkarbonat, som binder syren etter hvert som den dannes. Prosessen vil ellers hemmes av for sterk syrekonsentrasjon. Racemisk melkesyre fremstilles ved hydrolyse av laktonitril, fremstilt av acetaldehyd og hydrogencyanid.
Anvendelse
Melkesyre har en mangesidig teknisk anvendelse, bl.a. i garverier og fargerier og i næringsmiddelindustrien bl.a. som tilsetning til leskedrikker og essenser. Av saltene brukes enkelte som beis i fargeriene, kalsiumlaktatet i medisinen som et mildt kalkmiddel, og de sirupøse alkalilaktater som erstatning for glyserol.