nitrering (kjemi)

Man deler gjerne nitrering inn i tre hovedkategorier:

1. Nitrering av aromater («C-nitrering»): Nitrering av aromatiske forbindelser gir såkalte nitroaromatiske forbindelser, slik som nitrobenzen (fra benzen), pikrinsyre (fra fenol) og TNT (fra toluen). Denne typen nitrering utføres nesten alltid ved bruk av konsentrerte blandinger av salpetersyre og svovelsyre («nitrersyre»).
2. Nitrering av alkoholer («O-nitrering»): Dette er egentlig en forestring der en nitratester lages fra en alkohol, slik som etylnitrat (fra etanol), nitroglykol (fra etylenglykol), nitroglyserin (fra glyserol) og nitrocellulose (fra cellulose). Denne type nitrering utføres ved bruk av sterk salpetersyre eller konsentrerte blandinger av salpetersyre og svovelsyre.
3. Nitrering av aminer («N-nitrering»): Nitrering av aminer gir såkalte nitraminer. Denne type nitrering utføres ved bruk av salpetersyre i kombinasjon med eddiksyreanhydrid eller andre reagenser og katalysatorer.

Felles for alle nitreringene over, er at det i løpet av prosessen foregår kjemiske reaksjoner der det enten brytes en karbon-hydrogen-binding (C-H), en oksygen-hydrogen-binding (O-H) eller en nitrogen-hydrogen-binding (N-H), og der hydrogenatomet blir erstattet av en nitrogruppe.

Nitrering har i lang tid vært brukt til produksjon av ulike sprengstoffer, både for militært og sivilt bruk. Viktige eksempler er TNT, hovedsakelig for militære anvendelser, og nitroglyserin og nitroglykol til dynamitt for sivile sprengningsarbeider. Metodikken brukes også for å lage andre eksplosiver, spesielt nitrocellulose til ulike typer røyksvake krutt.

Med hensyn til mengde er produksjonen av nitrobenzen klart størst. Nitrobenzen er en industriell kjemikalie som er utgangsstoffet for å lage anilin, et stoff med mange bruksområder. Store mengder anilin går med til å lage metylendifenyldiisocyanat (MDI), et viktig isocyanat for polyuretaner, samt til fremstilling av ulike fargestoffer og legemidler.

Nitrering er viktig for å lage andre nitroaromatiske forbindelser enn nitrobenzen. Disse stoffene brukes typisk også i fremstilling av fargestoffer, og da gjerne mellomproduktene som er involvert i produksjonen. Foruten fargestoffer brukes slike nitrerte mellomprodukter for å lage isocyanater som toluendiisocyanat (TDI).

Syntese av nitrobenzen fra benzen og rykende salpetersyre ble rapportert allerede i 1834 av den tyske kjemikeren Eilhard Mitscherlich (1794–1863). Den franske kjemikeren Auguste Laurent (1808–1853) nitrerte fenol til ulike nitrofenoler og pikrinsyre i 1841.

I løpet av perioden 1845–1847 ble flere nitratestere laget for første gang gjennom nitrering av alkoholer. De mest kjente er nitromannitol og nitroglyserin, fremstilt av den italienske kjemikeren Ascanio Sobrero (1812–1888), og nitrocellulose, laget av den tysk-sveitsiske kjemikeren Christian Friedrich Schönbein (1799–1868). Etylnitrat hadde blitt rapportert noen år før dette, i 1843, av den franske kjemikeren og legen Eugène Millon (1812–1867).

Nitrering av toluen direkte til TNT ble utført i 1863 av den tyske kjemikeren Julius Wilbrand (1839–1906), og nitrering av etylenglykol til nitroglykol ble gjort for første gang i 1870 av den belgiske kjemikeren Louis Henry (1834–1913). Nitrolyse av heksamin til RDX (heksogen) ble patentert i 1898 av den tyske kjemikeren og farmasøyten Georg Friedrich Henning (1863–1945).

Begrepet nitrolyse ble innført i kjemien under andre verdenskrig av den britiske kjemikeren Reginald Patrick Linstead (1902–1966). Linstead var på denne tiden involvert i den storstilte utviklingen av nye produksjonsmetoder for RDX som foregikk i Canada og USA.

• nitroforbindelser
• salpetersyre
• sprengstoff
• eksplosiv
• nitrater