Izohinolin

Izohinolin
Nazivi
	IUPAC naziv Isoquinoline
	Drugi nazivi benzo[c]piridin, 2-benzanin
Identifikacija
CAS broj	119-65-3 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:16092 ;
ChemSpider	8098 ;
DrugBank	DB04329 ;
ECHA InfoCard	100.003.947
EC broj	204-341-8
PubChem C ID	8405;
UNII	JGX76Y85M6 ;
	SMILES C1(C=NC=C2)=C2C=CC=C1; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C9H7N
Molarna masa	129,16 g/mol
Agregatno stanje	bledo žuta uljasta tečnost, higroskopn u čvrstom stanju
Gustina	1,099 g/cm³
Tačka topljenja	26 - 28 °C
Tačka ključanja	242 °C (468 °F; 515 K)
Kiselost (pKa)	pKBH+=5.14
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Izohinolin je hetociklično aromatično organsko jedinjenje. On je strukturni izomer hinolina. Izohinolin i hinolin su benzopiridini, koji se sastoje od benzenovog prstena kondenzovanog sa piridinskim prstenom.^[4] U širem smislu, termim izohinolin se koristi za imenovanje izohinolinskih derivata. 1-Benzilizohinolin je strukturna osnova prirodnih alkaloida kao što su papaverin i morfin. Izohinolinski prsten u tim prirodnim jedinjenjima je izveden iz aromatične aminokiseline tirozina.^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]

Osobine

Izohinolin je bezbojana (bledo žuta) higroskopna tečnost na sobnoj temperaturi sa penetrirajućim neprijatnim mirisom. Nečisti uzorci su smeđi, što je tipično za azotna heterociklična jedinjenja. Njegova kristalizacija proizvodi ljusčice koje imaju nisku rastvorljivost u vodi, ali se dobro rastvaraju u etanolu, acetonu, dietil etru, ugljen disulfidu, i drugim uobičajenim organiskim rastvaračima. On je takođe rastvoran u razblaženim kiselinama kao protonisani derivat.

Pošto je on analog piridina, izohinolin je slaba baza, sa pK_b od 5.1. On se protoniše i formira soli nakon tretmana sa jakim kiselinama, kao što je HCl. On formira adukte sa Luisovim kiselinama, poput BF₃.

Proizvodnja

Hugeverf i van Dorp su prvi izolovali izohinolin iz ugljene smole 1885. godine. Oni su ga izolovali frakcionom kristalizacijom kiselog sulfata. Veisgerber je razvio brži metod 1914 putem selektivne ekstrakcije smole, koristeći činjenicu da je izohinolin bazniji od hinolina.

Mada se derivati izohinolina mogu sintetisati na nekoliko načina, relativno mali broj direktnih metoda proizvodi nesupstituisani izohinolin. Pomeranz-Fritschova reakcija je efikasan metod za pripremu izohinolina. Ta reakcija koristi benzaldehid i aminoacetoaldehid dietil acetal, koji u kiselom medijumu reaguju da formiraju izohinolin. Alternativno, benzilamin i glioksal acetal se mogu koristiti, do bi se ostvario isti rezultat.

Vidi još

Literatura

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
^ Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry (3rd ed.). Essex, UK: Addison Wesley Longman.
^ Harris, J.; Pope, W.J. "isoQuinoline and the isoQuinoline-Reds" Journal of the Chemical Society (1922) volume 121, pp. 1029-1033.
^ Katritsky, A.R.; Pozharskii, A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Oxford, UK: Elsevier.
^ Katritsky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, E.F. (Eds.). (1996). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: A Review of the Literature 1982-1995 (Vol. 5). Tarrytown, NY: Elsevier.
^ Nagatsu, T. "Isoquinoline neurotoxins in the brain and Parkinson's disease" Neuroscience Research (1997) volume 29, pp. 99-111.
^ Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.

Spoljašnje veze

Članak uključuje tekst iz enciklopedije Britanika jedanaesto izdanje iz 1911, koja je sada u javnom vlasništvu.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.

[Katritzky2nd-4] Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

[5] Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry (3rd ed.). Essex, UK: Addison Wesley Longman.

[6] Harris, J.; Pope, W.J. "isoQuinoline and the isoQuinoline-Reds" Journal of the Chemical Society (1922) volume 121, pp. 1029-1033.

[7] Katritsky, A.R.; Pozharskii, A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Oxford, UK: Elsevier.

[8] Katritsky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, E.F. (Eds.). (1996). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: A Review of the Literature 1982-1995 (Vol. 5). Tarrytown, NY: Elsevier.

[9] Nagatsu, T. "Isoquinoline neurotoxins in the brain and Parkinson's disease" Neuroscience Research (1997) volume 29, pp. 99-111.

[10] Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]