Lysergsyra

	Lysergsyra
Systematiskt namn	(6aR,9R)-7-metyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]kinolin-9-karboxylsyra
Övriga namn	6-metyl-9,10-didehydroergolin-8-karboxylsyra
Kemisk formel	C16H16N2 O2
Molmassa	268,316 g/mol
CAS-nummer	82-58-6
SMILES	CN1C[C@@H](C=C2[C@H]1CC3=CNC4=CC=CC2=C34)C(=O)O
Egenskaper
Löslighet (vatten)	löslig g/l
Smältpunkt	238 - 240 °C
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Lysergsyran, i form av d-lysergsyra är en prekursor till drogen LSD och återfinns i mjöldrygesvampen^[1] samt i fröna av Turbina corymbosa (Ormplanta), Argyreia nervosa (Elefantvinda), och Ipomoea tricolor (Blomman för dagen). Summaformeln för lysergsyran är C₁₆H₁₆N₂O₂.

Amider av lysergsyra, lysergamider, används i stor utsträckning som läkemedel och som psykedeliska droger (LSD). Lysergsyra är listad som en tabell I-prekursor under FN:s konvention mot olaglig handel med narkotiska droger och psykotropa ämnen.^[2]

Lysergsyra fick sitt namn eftersom den är en produkt av nedbrytningen av olika ergotalkaloider.^[3]

Framställning

Lysergsyra produceras i allmänhet genom hydrolys^[4] av naturliga lysergamider, men kan också syntetiseras i laboratoriet genom en komplex totalsyntes, till exempel av Robert Burns Woodwards lag 1956.^[5] En enantioselektiv totalsyntes baserad på en palladiumkatalyserad dominocykliseringsreaktion har beskrivits 2011 av Fujii och Ohno.^[6] Lysergsyramonohydrat kristalliseras i mycket tunna sexkantiga blad när de omkristalliseras från vatten. Lysergsyramonohydrat bildar när det torkas (140 °C vid 2 mmHg eller 270 Pa) vattenfri lysergisyra.

Den biosyntetiska vägen är baserad på alkylering av aminosyran tryptofan med dimetylallyldifosfat (isopren härrörande från 3 R-mevalonsyra) vilket ger 4-dimetylallyl-L-tryptofan som är N-metylerat med S-adenosyl-L-metionin. Oxidativ ringförslutning följer av dekarboxylering, reduktion, cyklisering, oxidation och allylisk isomerisering ger D-(+)-lysergsyra.^[3]

Isomerer

Lyserginsyra är en kiral förening med två stereocentra. Isomeren med inverterad konfiguration vid kolatom 8 nära karboxylgruppen kallas isolysergsyra. Inversion vid kol 5 nära kväveatomen leder till L-lysergsyra respektive L-isolysergsyra

Chemical structures of lysergic acid isomers

Se även

LSA

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Lysergic acid, 14 januari 2022.

Noter

^ Angela Sendlinger, red (2008). ”Was bedeutet die Abkürzung LSD?” (på tyska). Naturwissenschaften: Daten, Fakten, Ereignisse. Compact Verlag. sid. 154
^ ”List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control”. List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control. International Narcotics Control Board. Arkiverad från originalet den 2008-02-27. https://web.archive.org/web/20080227224025/http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf. Arkiverad 27 februari 2008 hämtat från the Wayback Machine. ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 27 februari 2008. https://web.archive.org/web/20080227224025/http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf. Läst 23 januari 2023.
^ [a b] Schiff, P. L. (Oct 15, 2006). ”Ergot and its alkaloids”. Am. J. Pharm. Educ. 70 (5): sid. 98. doi:10.5688/aj700598. PMID 17149427.
^ Martínková, L.; Kren, V.; Cvak, L.; Ovesná, M.; Prepechalová, I. (Nov 17, 2001). ”Hydrolysis of lysergamide to lysergic acid by Rhodococcus equi A4”. J. Biotechnol. 84 (1): sid. 63–6. doi:10.1016/s0168-1656(00)00332-1. PMID 11035188.
^ Kornfeld, Edmund C.; Fornefeld, E. J.; Kline, G. Bruce; Mann, Marjorie J.; Morrison, Dwight E.; Jones, Reuben G.; Woodward, R. B. (1956). ”The Total Synthesis of Lysergic Acid”. J. Am. Chem. Soc. 78 (13): sid. 3087–3114. doi:10.1021/ja01594a039.
^ Inuki, S.; Iwata, A.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. (2011). ”Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups”. J. Org. Chem. 76 (7): sid. 2072–2083. doi:10.1021/jo102388e. PMID 21361331.

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör Lysergsyra.
Bilder & media

[Sendlinger-1] Angela Sendlinger, red (2008). ”Was bedeutet die Abkürzung LSD?” (på tyska). Naturwissenschaften: Daten, Fakten, Ereignisse. Compact Verlag. sid. 154

[2] ”List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control”. List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control. International Narcotics Control Board. Arkiverad från originalet den 2008-02-27. https://web.archive.org/web/20080227224025/http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf. Arkiverad 27 februari 2008 hämtat från the Wayback Machine. ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 27 februari 2008. https://web.archive.org/web/20080227224025/http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf. Läst 23 januari 2023.

[Schiff-3] [a b] Schiff, P. L. (Oct 15, 2006). ”Ergot and its alkaloids”. Am. J. Pharm. Educ. 70 (5): sid. 98. doi:10.5688/aj700598. PMID 17149427.

[4] Martínková, L.; Kren, V.; Cvak, L.; Ovesná, M.; Prepechalová, I. (Nov 17, 2001). ”Hydrolysis of lysergamide to lysergic acid by Rhodococcus equi A4”. J. Biotechnol. 84 (1): sid. 63–6. doi:10.1016/s0168-1656(00)00332-1. PMID 11035188.

[5] Kornfeld, Edmund C.; Fornefeld, E. J.; Kline, G. Bruce; Mann, Marjorie J.; Morrison, Dwight E.; Jones, Reuben G.; Woodward, R. B. (1956). ”The Total Synthesis of Lysergic Acid”. J. Am. Chem. Soc. 78 (13): sid. 3087–3114. doi:10.1021/ja01594a039.

[ohno1-6] Inuki, S.; Iwata, A.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. (2011). ”Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups”. J. Org. Chem. 76 (7): sid. 2072–2083. doi:10.1021/jo102388e. PMID 21361331.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]