Den 1 januari 2010 spelades för tredje året i rad en så kallad Winter Classic-match. Matchen spelas utomhus på en större arena, detta år var det Boston Bruins och Philadelphia Flyers som spelade på Fenway Park i Boston inför 38 112 åskådare. Boston vann matchen med 2-1 efter förlängning.
Henrik Sedin vann poängligan på 112 poäng (29 mål + 83 assist) och blev den andre svenske ishockeyspelaren som vunnit poängligan under grundserien efter Peter Forsberg.
I semifinalen mellan Philadelphia Flyers och Boston Bruins ledde Boston med 3-0 i matcher, men Philadelphia vände och vann matchserien med 4-3 och gick till vidare till Stanley Cup-final. Det var första gången sen säsongen 1974/1975 när New York Islanders vände ett 0-3 underläge till vinst i Stanley Cup-slutspelet och endast tredje gången totalt.
Onsdagen den 9 juni 2010 vann Chicago Blackhawks Stanley Cup för fjärde gången efter finalvinst mot Philadelphia Flyers med 4-2 i matcher. Det var Chicagos första Stanley Cup-seger på 49 år. Jonathan Toews blev samtidigt Chicagos yngste lagkapten att lyfta Stanley Cup-bucklan. Toews vann även Conn Smythe Trophy som slutspelet mest värdefulla spelare.
Slovaken Marián Hossa blev den här säsongen historisk som den förste spelaren i NHL:s historia som spelat final tre år i rad för tre olika klubbar. 2008 spelade han för Pittsburgh Penguins, 2009 för Detroit Red Wings och 2010 för Chicago Blackhawks.
Uppdaterad efter avslutad grundserie[[4]Not: SM = Spelade matcher, TOI = Istid (minuter), V = Vinster, F = Förluster, OT = Övertidsförluster, IM = Insläppta mål, SO = Antalet matcher med noll insläppta mål, SV% = Räddningsprocent, GAA = I snitt insläppta mål per match
Uppdaterad efter avslutat slutspel[6][7]Not: SM = Spelade matcher, V = Vinster, F = Förluster, SA = Skott emot sig, IM = Insläppta mål, GAA = I snitt insläppta mål per match, SV% = Räddningsprocent, SO = Antalet matcher med noll insläppta mål, TOI = Istid (minuter)