Di Natale var en mångsidig anfallare med ett utpräglat sinne för mål. Di Natale var också känd för att kunna spela var som helst i frontlinjen, som ensam anfallare eller på kanten i ett tremanna-anfall. Under sin karriär var han känd för sin dribblingsförmåga, fart och för sin fallenhet för att göra mål och skapa målchanser.
Di Natale vann skytteligan i Serie A för säsongen 2009/10, liksom 2010/11. Antonio Di Natale anses vara Udineses bästa och mest trogna spelare genom tiderna[enligt vem?].
Den här artikeln eller det här avsnittet innehåller inaktuella uppgifter och behöver uppdateras. (2024-06) Motivering: Informationen tar slut efter 2008, men spelaren var aktiv fram till 2016Hjälp gärna Wikipedia att åtgärda problemet genom att redigera artikeln eller diskutera saken på diskussionssidan.
Trots att han var född i Neapel, så flyttade Antonio Di Natale till norditalien och anslöt sig till Empoli FC. Di Natale tränades i Empolis ungdomsakademi och sändes på lån till mindre lag innan han blev intagen i seniortruppen 1999. Han imponerade på många när han spelade för Empoli i Serie A och togs t.o.m. in i Italiens landslag. Trots erbjudanden från att flera av de italienska storklubbarna valde han att förlänga kontraktet med Empoli.[1] Först när Empoli relegerades från Serie A 2004 flyttade han till Udinese istället och har varit klubben trogen sedan dess.[2]
Efter att ha gått till Udinese Calcio inför säsongen 2004/2005 bildade Di Natale anfall med Vincenzo Iaquinta och David Di Michele, och den friulanska klubben slutade på 4:e plats i slutet av säsongen och kvalificerade för UEFA Champions League inför följande säsong. Di Natale gjorde 7 mål på 33 matcher.
Säsongen 2007/2008, gjorde Di Natale 17 mål i ligan. De två mest kända målen gjordes i omgång 4, när Udinese spelade mot Reggina. Han gjorde en lysande lobb i 5:e minuten och en fantastisk volley i den 63:e med vänsterfoten. Di Natale bildade en formidabelt anfallsduo med Fabio Quagliarella och Di Natale förbättrade sitt målgörande den säsongen då han utvecklades till lagets naturliga målgörare. År 2007 utsågs han till kapten för Udinese och hans kontrakt förlängdes till 30 juni 2012
2007 fick han återigen en plats i italienska landslaget och gjorde några mål. Han visade sig vara viktig för truppen då han hjälpte Italien till en svår vinst mot Ukraina i kvalet till fotbolls-EM 2008.
Han anses ofta ha utvecklats sent i sitt spel och hans spelstil jämförs ofta med Alessandro del Pieros.