Fukos
| Fukos | |
  | |
| Systematiskt namn | (2S,3R,4R,5S)-6-Metyltetrahydro- |
|---|---|
| Övriga namn | 6-Deoxy-L-galaktos |
| Kemisk formel | C6H12O5 |
| Molmassa | 164,16 g/mol |
| CAS-nummer | 2438-80-4 |
| SMILES | O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Fukos är en deoximonosackarid som förekommer i bland annat hemicellulosan xyloglukan, som finns på N-länkade glukaner på däggdjurs, insekters och växters cellyta. Fukos är den grundläggande underenheten till tångpolysackaridenfucoidan.[1] Den α(1→3) länkade kärnan i fukos är ett misstänkt kolhydratantigen för IgE-medierad allergi.[2] Hög fukoshalt i ett växtmaterial kan användas som ett tecken på att det finns mycket primärvägg.
Egenskaper
[redigera | redigera wikitext]Två strukturella egenskaper skiljer fukos från andra sexkolsockerarter som finns hos däggdjur, bristen på en hydroxylgrupp på kolet vid 6-positionen (C-6) (vilket gör det till ett deoxisocker) och L-konfigurationen. Det motsvarar 6-deoxi-l-galaktos.
Funktioner
[redigera | redigera wikitext]I de fukosinnehållande glukanstrukturerna kan fukosylerade glukaner, fukos existera som en terminal modifiering eller fungera som en fästpunkt för tillsats av andra sockerarter.[3] I humana N-länkade glukaner är fukos oftast kopplad α-1,6 till den reducerande terminala β-N-acetylglukosamin. Fukos vid de ickereducerande terminerna kopplade α-1,2 till galaktos bildar emellertid H-antigenet, understrukturen hos A- och B-blodgruppsantigenerna.
Fukos frigörs från fukosinnehållande polymerer av ett enzym som kallas α-fucosidas som finns i lysosomer.
l-Fucose har flera potentiella tillämpningar inom kosmetika, läkemedel och kosttillskott.[4][5]
Fukosylering av antikroppar har etablerats för att minska bindningen till Fc-receptorn hos naturliga mördarceller och därigenom minska antigenberoende cellulär cytotoxicitet. Därför har afukosylerade monoklonala antikroppar, utformade för att rekrytera immunsystemet till cancerceller, tillverkats i cellinjer som saknar enzymet för kärnfukosylering (FUT8), vilket förbättrar celldödandet in vivo.[6][7]
Referenser
[redigera | redigera wikitext]- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Fucose, 18 augusti 2022.
Noter
[redigera | redigera wikitext]- ^ Garcia-Vaquero, M.; Rajauria, G.; O'Doherty, J.V.; Sweeney, T. (2017-09-01). ”Polysaccharides from macroalgae: Recent advances, innovative technologies and challenges in extraction and purification” (på engelska). Food Research International 99 (Pt 3): sid. 1011–1020. doi:. ISSN 0963-9969. PMID 28865611.
- ^
Daniel J. Becker; John B. Lowe (July 2003). ”Fucose: biosynthesis and biological function in mammals”. Glycobiology 13 (7): sid. 41R–53R. doi:. PMID 12651883.
- ^ Daniel J. Moloney; Robert S. Haltiwanger (July 1999). ”The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells”. Glycobiology 9 (7): sid. 679–687. doi:. PMID 10362837.
- ^ Roca, C (2015). ”Exopolysaccharides enriched in rare sugars: bacterial sources, production, and applications”. Front Microbiol 6: sid. 288. doi:. PMID 25914689.
- ^ Vanhooren, PT (1999). ”L-fucose: occurrence, physiological role, chemical, enzymatic and microbial synthesis”. J. Chem. Technol. Biotechnol. 74 (6): sid. 479–497. doi:.
- ^ Dalziel, Martin; Crispin, Max; Scanlan, Christopher N.; Zitzmann, Nicole; Dwek, Raymond A. (2014-01-03). ”Emerging Principles for the Therapeutic Exploitation of Glycosylation” (på engelska). Science 343 (6166): sid. 1235681. doi:. ISSN 0036-8075. PMID 24385630.
- ^ Yu, X; Marshall, MJE; Cragg, MS; Crispin, M (June 2017). ”Improving Antibody-Based Cancer Therapeutics Through Glycan Engineering.”. BioDrugs 31 (3): sid. 151–166. doi:. PMID 28466278. https://eprints.soton.ac.uk/410615/1/Resubmission_Yu_Manuscript_and_table.pdf.
Externa länkar
[redigera | redigera wikitext]
Wikimedia Commons har media som rör Fukos.