Dihydromorphine

Dihydromorphine
Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩa	Dihydromorphine, Paramorphan
Dược đồ sử dụng	Miệng, Trong tĩnh mạch, Trong mũi, Dưới lưỡi
Mã ATC	none;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S8 (Kiểm soát) ; CA: Quy định I ; DE: Anlage II ; US: Quy định I ;
Các định danh
	Tên IUPAC 3,6-dihydroxy-(5α,6α)-4,5-epoxy-17-methylmorphinan;
Số đăng ký CAS	509-60-4;
PubChem CID	5359421;
IUPHAR/BPS	1616;
DrugBank	DB01565 ;
ChemSpider	4514282 ;
Định danh thành phần duy nhất	C3S5FRP6JW;
KEGG	C11782 ;
ChEMBL	CHEMBL1500 ;
ECHA InfoCard	100.007.365
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C17H21NO3
Khối lượng phân tử	287,36 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES O[C@@H]4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1O)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@H]3CC4)C;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C17H21NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17)8-11(10)18/h2,4,10-11,13,16,19-20H,3,5-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-/m0/s1 ; Key:IJVCSMSMFSCRME-KBQPJGBKSA-N ;
(what is this?) (kiểm chứng)

Dihydromorphin (Paramorfan, Paramorphan) là một opioid bán tổng hợp có cấu trúc liên quan và có nguồn gốc từ morphin. Liên kết đôi 7-8 trong morphin được giảm xuống thành một liên kết đơn để có được dihydromorphin.^[1] Dihydromorphin là một thuốc giảm đau mạnh vừa phải và được sử dụng lâm sàng trong điều trị đau và cũng là một chất chuyển hóa hoạt động của thuốc giảm đau opioid dihydrocodeine.^[2]^[3]^[4] Dihydromorphin thỉnh thoảng xảy ra với số lượng rất nhỏ trong các xét nghiệm thuốc phiện, cũng như dihydrocodeine, dihydrothebaine, tetrahydrothebaine, v.v. Quá trình sản xuất dihydromorphin từ morphin dùng trong dược phẩm đã được phát triển ở Đức vào cuối thế kỷ 19, với tổng hợp được công bố vào năm 1900 và thuốc được giới thiệu lâm sàng là Paramorfan ngay sau đó. Một tổng hợp năng suất cao từ tetrahydrothebaine sau đó đã được phát triển.^[5]

Công dụng

Y khoa

Dihydromorphin được sử dụng để kiểm soát cơn đau từ trung bình đến nặng, ví dụ như những cơn đau xảy ra ở bệnh ung thư; tuy nhiên, nó kém hiệu quả hơn trong điều trị đau thần kinh và thường được coi là không phù hợp và không hiệu quả đối với chấn thương tâm lý.^[2]^[6]

Nghiên cứu

Dihydromorphin, thường được dán nhãn bằng đồng vị triti ở dạng [3H]-dihydromorphin, được sử dụng trong nghiên cứu khoa học để nghiên cứu sự gắn kết của các thụ thể opioid trong hệ thần kinh.^[7]^[8]

Sức mạnh

Dihydromorphin mạnh hơn một chút so với morphin như là thuốc giảm đau có hồ sơ tác dụng phụ tương tự. Hiệu lực tương đối của dihydromorphin gấp 1,2 lần so với morphin. Khi so sánh, hiệu lực tương đối của dihydrocodeine gấp 1,15 lần so với codeine.^[9]

Dược lý

Dihydromorphin hoạt động như một chất chủ vận ở các thụ thể μ-opioid (mu), δ-opioid (delta) và κ-opioid (kappa)^[2]^[3] Chất chủ vận của thụ thể μ-opioid và δ-opioid chịu trách nhiệm phần lớn cho các tác dụng lâm sàng của opioid như dihydromorphin với agonism μ cung cấp nhiều khả năng giảm đau hơn.^[10]^[11]

Dược động học

Khởi phát hoạt động của Dihydromorphin nhanh hơn nhiều so với morphin và nó cũng có xu hướng có thời gian tác dụng lâu hơn, thường là từ 4-7 giờ.^{[cần dẫn nguồn]}

Tính hợp pháp

Theo Công ước thống nhất về các chất ma túy quốc tế năm 1961 thì dihydromorphin là một chất ma túy Bảng I bị kiểm soát và có thể sẽ khác tùy thuộc vào luật pháp của mỗi quốc gia.^[12]

Xem thêm

Tham khảo

^ Rama Rao Nadendla. Principles Of Organic Medicinal Chemistry pp. 215
^ ^a ^b ^c DrugBank: Dihydromorphine (DB01565)
^ ^a ^b Dihydromorphine - PubChem
^ Susanne Ammon; Ute Hofmann; Ernst-Ulrich Griese; Nadja Gugeler & Gerd Mikus (1999). “Pharmacokinetics of dihydrocodeine and its active metabolite after single and multiple oral dosing”. British Journal of Clinical Pharmacology. 48 (3): 317–322. doi:10.1046/j.1365-2125.1999.00042.x. PMC 2014322. PMID 10510141.
^ “Dihydromorphine”. Truy cập 7 tháng 9 năm 2024.
^ Dureja. Handbook Of Pain Management pp. 67
^ Antkiewicz-Michaluk L, Vetulani J, Havemann U, Kuschinsky K (1982). “3H-dihydromorphine binding sites in subcellular fractions of rat striatum”. Pol J Pharmacol Pharm. 34 (1–3): 73–78. PMID 6300816.
^ Savage DD, Mills SA, Jobe PC, Reigel CE (1988). “Elevation of naloxone-sensitive 3H-dihydromorphine binding in hippocampal formation of genetically epilepsy-prone rats”. Life Sci. 43 (3): 239–246. doi:10.1016/0024-3205(88)90313-x. PMID 2840539.
^ Rama Rao Nedendla. Principles Of Organic Medicinal Chemistry pp. 216
^ Costantino CM, Gomes I, Stockton SD, Lim MP, Devi LA (2012). “Opioid receptor heteromers in analgesia”. Expert Rev Mol Med. 14 (9): e9. doi:10.1017/erm.2012.5. PMC 3805500. PMID 22490239.
^ Varga EV, Navratilova E, Stropova D, Jambrosic J, Roeske WR, Yamamura HI (2004). “Agonist-specific regulation of the delta-opioid receptor”. Life Sci. 76 (6): 599–612. doi:10.1016/j.lfs.2004.07.020. PMID 15567186.
^ Single Convention on Narcotic Drugs, 1961 - Page 40 of 44

Liên kết ngoài

Thông tin khác nhau về dihydromorphin tại DrugBank

[POMC215-1] Rama Rao Nadendla. Principles Of Organic Medicinal Chemistry pp. 215

[DrugBank-2] DrugBank: Dihydromorphine (DB01565)

[PubChem-3] Dihydromorphine - PubChem

[DihydrocodeinePharmacokinetics-4] Susanne Ammon; Ute Hofmann; Ernst-Ulrich Griese; Nadja Gugeler & Gerd Mikus (1999). “Pharmacokinetics of dihydrocodeine and its active metabolite after single and multiple oral dosing”. British Journal of Clinical Pharmacology. 48 (3): 317–322. doi:10.1046/j.1365-2125.1999.00042.x. PMC 2014322. PMID 10510141.

[5] “Dihydromorphine”. Truy cập 7 tháng 9 năm 2024.

[6] Dureja. Handbook Of Pain Management pp. 67

[7] Antkiewicz-Michaluk L, Vetulani J, Havemann U, Kuschinsky K (1982). “3H-dihydromorphine binding sites in subcellular fractions of rat striatum”. Pol J Pharmacol Pharm. 34 (1–3): 73–78. PMID 6300816.

[8] Savage DD, Mills SA, Jobe PC, Reigel CE (1988). “Elevation of naloxone-sensitive 3H-dihydromorphine binding in hippocampal formation of genetically epilepsy-prone rats”. Life Sci. 43 (3): 239–246. doi:10.1016/0024-3205(88)90313-x. PMID 2840539.

[9] Rama Rao Nedendla. Principles Of Organic Medicinal Chemistry pp. 216

[10] Costantino CM, Gomes I, Stockton SD, Lim MP, Devi LA (2012). “Opioid receptor heteromers in analgesia”. Expert Rev Mol Med. 14 (9): e9. doi:10.1017/erm.2012.5. PMC 3805500. PMID 22490239.

[pmid15567186-11] Varga EV, Navratilova E, Stropova D, Jambrosic J, Roeske WR, Yamamura HI (2004). “Agonist-specific regulation of the delta-opioid receptor”. Life Sci. 76 (6): 599–612. doi:10.1016/j.lfs.2004.07.020. PMID 15567186.

[12] Single Convention on Narcotic Drugs, 1961 - Page 40 of 44

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]