Bước tới nội dung

Carbon suboxide

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Carbon suboxide
Mô hình thanh của cacbon subOxide
Mô hình không gian của Cacbon subOxide
Danh pháp IUPAC1,2-Propadiene-1,3-dione
Nhận dạng
Số CAS504-64-3
PubChem136332
MeSHCarbon+suboxide
ChEBI30086
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • O=C=C=C=O

InChI
đầy đủ
  • 1S/C3O2/c4-2-1-3-5
ChemSpider120106
Thuộc tính
Công thức phân tửC3O2
Khối lượng mol68,0318 g/mol
Bề ngoàikhí không màu
Mùimùi hăng mạnh
Khối lượng riêng3 kg/m³, khí[1]
1,114 g/cm³, lỏng[2]
Điểm nóng chảy −111,3 °C (161,8 K; −168,3 °F)
Điểm sôi 6,8 °C (279,9 K; 44,2 °F)
Độ hòa tan trong nướcphản ứng
Độ hòa tantan trong 1,4-dioxane, ether, xylene, CS2, tetrahydrofuran
Chiết suất (nD)1,4538 (6 ℃)
Cấu trúc
Mômen lưỡng cực0 D
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Carbon suboxide, còn được gọi dưới cái tên khác là tricarbon dioxide, là một carbon oxide với công thức hóa học được quy định là C3O2 và công thức phân tử là O=C=C=C=O. Bốn liên kết đôi làm cho hợp chất này thuộc nhóm cumulene. Nếu được tinh chế cẩn thận, hợp chất này có thể tồn tại ở nhiệt độ phòng trong bóng tối mà không bị phân hủy và có khả năng trùng hợp trong điều kiện nhất định.

Lịch sử và điều chế

[sửa | sửa mã nguồn]

Hợp chất này được Benjamin Brodie phát hiện ra vào năm 1873 bằng cách cho carbon monoxide vào dòng điện. Ông tuyên bố rằng sản phẩm này là một phần của một loạt các "oxycacbon" với các công thức Cx+1Ox, cụ thể là C, C2O, C3O2, C4O3, C5O4,…, và đã xác định hai sản phẩm cuối;[3][4] dù cho chỉ C3O2 là được biết đến.

Năm 1891, Marcellin Berthelot quan sát thấy rằng việc làm nóng cacbon monoxide tinh khiết ở nhiệt độ vào khoảng 550 ℃ tạo ra một lượng nhỏ carbon dioxide nhưng không có dấu vết của cacbon và giả định rằng một Oxide giàu carbon đã được tạo ra, thay vào đó ông gọi nó với cái tên "subOxide". Ông cho rằng đó là sản phẩm tương tự thu được bằng cách cho dòng điện đi qua và đề xuất công thức C2O.[5] Otto Diels sau đó đã nói rằng các tên hữu cơ dicarbonylmethane và dioxallen cũng chính xác.

Hợp chất này thường được mô tả như một chất lỏng dầu hoặc khí ở nhiệt độ phòng với mùi độc hại.[6]

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ WebElements
  2. ^ CRC HANDBOOK of CHEMISTRY and PHYSICS, 64th edition, © 1983, tr. B-82.
  3. ^ Brodie, B. C. (1873). “Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide” (pdf). Proceedings of the Royal Society. 21 (139–147): 245–247. doi:10.1098/rspl.1872.0052. JSTOR 113037.
  4. ^ Brodie, B. C. (1873). “Ueber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds”. Annalen der Chemie. 169 (1–2): 270–271. doi:10.1002/jlac.18731690119. [1]
  5. ^ Berthelot, M. (1891). “Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone”. Annales de Chimie et de Physique. 6 (24): 126–132.
  6. ^ Reyerson, L. H.; Kobe, K. (1930). “Carbon Suboxide”. Chemical Reviews. 7 (4): 479–492. doi:10.1021/cr60028a002.