Sulfonat

Sulfonat là một muối hoặc một este của axit sulfonic R-SO₃⁻.

Muối sunfonat

Anion có công thức chung RSO₃⁻ được gọi là sulfonates. Chúng là thành phần tạo nên của axit sulfonic với công thức RSO₂OH. Vì axit sulfonic có khuynh hướng là axit mạnh nên các sulfonat tương ứng là sẽ yếu. Do tính ổn định của anion sulfonat, các cation của muối sulfonat như triflat scandi có ứng dụng như axit Lewis.

Để điều chế muối sunfonat, ta cho haloalkanes phản ứng với một sunfit như natri sunfit. Thí nghiệm lần đầu tiên được Adolph Strecker miêu tả vào năm 1868 (ankyl hóa sunfit của Strecker). Phản ứng được mô tả qua phương trình sau:

RX + M₂SO₃ → RSO₃M + MX

Iodide được sử dụng là chất xúc tác.

Este sunfonic

Este có công thức chung là R¹SO₂OR² được gọi là este sunfonic. Các chất này được gọi tên tương tự như este carboxyl thông thường. Ví dụ, nếu nhóm R2 là một nhóm metyl và nhóm R1 là một nhóm trifluoromethyl, hợp chất kết quả là metyl trifluoromethanesulfonate.

Các este sulfonic được sử dụng làm chất phản ứng trong tổng hợp hữu cơ, chủ yếu bởi vì nhóm RSO3 là một nhóm rời tốt, đặc biệt khi R nhận electron. Ví dụ Metyl triflate là một chất chuyển hóa metyl mạnh.

Sultones

Cyclic sulfonic este được gọi là sultones. Một ví dụ là 1,3-propan sultone^[1]. Một số sulton là các chất trung gian thời gian ngắn, được sử dụng làm chất alkyl hóa mạnh để đưa ra một nhóm sulfonat tích điện âm. Khi có mặt nước, chúng từ từ thủy phân thành các axit hydroxy sulfonic. Sultone oximes là sản phẩm trung gian then chốt trong quá trình tổng hợp thuốc chống co giật zonisamide.^[2]

Tisocromide là một ví dụ của một sultone.

Ví dụ

Tên	Tên khác	Gốc
Mesylat	Methanesulfonat	CH₃SO₃⁻
Triflat	Trifluoromethanesulfonat	CF₃SO₃⁻
Ethanesulfonat	Esilat, esylat	C₂H₅SO₃⁻
Tosylate	p-toluenesulfonat	CH₃C₆H₄SO₃⁻
Axit benzenesulfonic	Besylat	C₆H₅SO₃⁻
Closilat	Closylat, chlorobenzenesulfonat	ClC₆H₄SO₃⁻
Camphorsulfonat	Camsilat, camsylat	(C₁₀H₁₅O)SO₃⁻

Tham khảo

^ R. J. Cremlyn "An Introduction to Organosulfur Chemistry" John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0 471 95512 4.
^ Mondal, Shovan (2012). “Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones”. Chem. Rev. 112: 5339–5355. doi:10.1021/cr2003294.

[1] R. J. Cremlyn "An Introduction to Organosulfur Chemistry" John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0 471 95512 4.

[2] Mondal, Shovan (2012). “Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones”. Chem. Rev. 112: 5339–5355. doi:10.1021/cr2003294.

[1]

[2]