GRUPOS FUNCIONALES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
POR ING. LUIS MONREAL
En química orgánica, los grupos funcionales son conjuntos específicos de átomos dentro de una molécula que
determinan sus propiedades químicas y reactividades. A continuación, te presento una lista de los principales grupos
funcionales con sus fórmulas generales y ejemplos:
Alcano: Un hidrocarburo que no tiene grupos funcionales. Los alcanos se designan con el
sufijo -ano; por ejemplo, butano.
Alqueno: Un hidrocarburo que tiene al menos un doble enlace C-C. El doble enlace es
nucleofílico, lo que causa que los alquenos sean sustratos en las reacciones de adición
electrofílicas. Los alquenos se designan con el sufijo -eno; por ejemplo, buteno.
Alquino: Un hidrocarburo que tiene al menos un triple enlace C-C. El triple enlace es
nucleofílico, lo que origina que los alquinos sean sustratos en las reacciones de adición
electrofílicas. Si el alquino es terminal, el protón es ligeramente ácido y se pueden formar
aniones acetiluro. Los alquinos se designan con el sufijo -ino; por ejemplo, butino.
Areno: También llamados aromáticos, son hidrocarburos que contienen al menos un grupo
fenilo. Los anillos aromáticos tienen una alta densidad de electrones y son nucleofílicos, lo
que hace que sean sustratos en las sustituciones aromáticas electrofílicas. Los aromáticos
pueden presentar otros grupos funcionales y se designan con el prefijo fenil- o con el sufijo benceno; por ejemplo, fenilamina y clorobenceno.
Haloalcano: Un compuesto que contiene un sustituyente halógeno (grupo principal VII en la
tabla periódica). Los halógenos son más electronegativos que el carbono y son buenos
grupos salientes, haciendo que los alcanos sean buenos sustratos en las reacciones
SN1/SN2 y E1/E2. Los haloalcanos se designan con el prefijo halo-; por ejemplo, halometano.
Aldehído: Un compuesto que contiene un doble enlace C-O, en donde uno de los
sustituyentes en el átomo de carbono es un átomo de hidrógeno y el otro es un átomo de
carbono. El enlace C=O está polarizado hacia el oxígeno, haciendo que el átomo de carbono
sea electrofílico y, por lo tanto, que los aldehídos sean sustratos para reacciones de adición
nucleofílica. Los aldehídos se designan con el sufijo -al; por ejemplo, butanal.
Cetona: Un compuesto que contiene un doble enlace C-O, donde ambos sustituyentes en el
átomo de carbono son átomos de carbono. El enlace C=O está polarizado hacia el oxígeno,
haciendo que el átomo de carbono sea electrofílico y, por lo tanto, que las cetonas sean
sustratos para las reacciones de adición nucleofílicas. Las cetonas se designan con el
sufijo -ona; por ejemplo, butanona.
Alcohol: Un compuesto con un hidroxilo (-OH) sustituyente unido a un carbono saturado.
Los alcoholes pueden desprotonarse para crear un buen nucleófilo, o protonarse para
transformar el -OH en un buen grupo saliente (OH2), de este modo haciendo que los
alcoholes sean sustratos adecuados para las reacciones SN1/SN2 y E1/E2. Los alcoholes se
designan con el sufijo -ol; por ejemplo, butanol. Ten en cuenta que un grupo hidroxilo (-OH)
en un anillo aromático da origen al grupo funcional fenol, con propiedades de reacción
ligeramente diferentes.
Éter: Un compuesto que contiene un enlace C-O-C. Por lo general, los éteres no son muy
reactivos y con frecuencia se utilizan como disolventes. Los éteres se designan con el
sufijo -éter; por ejemplo, dietiléter.
Amina: Un compuesto que contiene un sustituyente amino. La amina puede ser primaria (RNH2), secundaria (R-NHR') o terciaria (R-NR'R''). Las aminas son alcalinos y, con frecuencia,
se utilizan como bases o nucleófilos. Las aminas se designan con el sufijo -amina; por
ejemplo, trietilamina.
Ácido carboxílico: Un compuesto con un sustituyente -COOH. Los ácidos carboxílicos y
sus derivados (a continuación) pueden transformarse entre sí a través de reacciones de
sustitución nucleofílicas. Los ácidos carboxílicos se designan con ácido y el sufijo -oico; por
ejemplo, ácido butanoico.
Anhídrido de ácido: Un compuesto con un componente -COOCO-. Los anhídridos de ácido
son derivados de los ácidos carboxílicos, pareciéndose estructuralmente a dos ácidos
carboxílicos unidos mediante la eliminación de una molécula de agua. Los anhídridos de
ácido se designan con anhídrido y el sufijo -oico; por ejemplo, anhídrido butanoico.
Éster: Un compuesto con un sustituyente -COOR. Los ésteres son derivados de los ácidos
carboxílicos, pareciéndose estructuralmente a un ácido carboxílico combinado con un
alcohol mediante la eliminación de una molécula de agua. Los ésteres se designan con -il oato; por ejemplo, butil butanoato.
Amida: Un compuesto con un sustituyente -CONHR. Las amidas son derivados de los
ácidos carboxílicos, pareciéndose estructuralmente a un ácido carboxílico combinado con
una amina mediante la eliminación de una molécula de agua. Las amidas se designan con el
sufijo -amida; por ejemplo, butanamida.
Haluro de ácido: Un compuesto con un sustituyente -COX, en donde la X es un halógeno.
Los haluros de ácido derivan de los ácidos carboxílicos, en donde el sustituyente hidroxilo se
ha sustituido por un átomo de halógeno. Los haluros de ácido se designan con haluro y el
sufijo -oilo; por ejemplo, cloruro de butanoilo.